Il ko casalingo contro la Roma costringerà il Milan a vincere all'Olimpico con due gol di scarto per accedere alle semifinali. Una situazione alla quale i rossoneri non sono in verità abituati.
Di fatto solo una volta il Diavolo ha ribaltato la situazione in trasferta, dopo un ko in casa ma bisogna risalire all'alba dei tempi, precisamente alla stagione 1955/56 in Coppa Campioni contro il Saarbrucken: 3-4 per i tedeschi a San Siro e gran ritorno con il successo per 1-4, doppietta di Valli, autorete di Puff e gol di Beraldo.
Nella storia ci sono stati altri ribaltoni, alcuni di essi passati alla storia: su tutti il 3-0 al Manchester United nella semifinale di Champions League del 2007. Sotto la pioggia di San Siro Kakà, Seedorf e Gilardino resero inutile agli inglesi il successo per 3-2 a Old Trafford. Quella notte magica sarà il penultimo atto che ci porterà a sollevare sotto il cielo di Atene la settima Champions League. Sempre nell'era Berlusconi l'esordio europeo fu contro lo Sporting Gijon: dopo il ko per 1-0 in Spagna, quel Milan che giocò sul neutro di Lecce il ritorno andò a vincere 3-0 con doppietta di Virdis e gol di Gullit.
Nel 1985 fu esaltante la rimonta contro l'Auxerre, in Coppa UEFA: i francesi vinsero in casa loro per 3-1, il Diavolo rispose col 3-0 a San Siro, con Virdis ancora protagonista e ancora autore di una doppietta. Di Hateley il tris.
Queste le rimonte rossonere:
Milan - Saarbrucken 3-4, 4-1 (Coppa dei Campioni 1955/56)
Manchester United - Milan 2-1, 0-4 (Coppa dei Campioni 1957/58)
Malmo - Milan 2-1, 1-4 (Coppa dei Campioni 1968/69)
Akademik Sofia - Milan 4-3, 0-2 (Coppa UEFA 1976/77)
Auxerre - Milan 3-1, 0-3 (Coppa UEFA 1985/86)
Sporting Gijon - Milan 1-0, 0-3 (Coppa UEFA 1987/88)
Hapoel Tel Aviv - Milan 1-0, 0-2 (Coppa UEFA 2001/02)
Manchester United - Milan 3-2, 0-3 (Champions League 2006/07)
Da quel 2 maggio 2007 contro i red devils, il Milan non è più riuscito a ribaltare situazioni di svantaggio all'andata. Ne sono seguite 5 eliminazioni:
Milan - Manchester United 2-3, 0-4 (Champions League 2009/10)
Milan - Tottenham 0-1, 0-0 (Champions League 2010/11)
Milan - Atlético Madrid 0-1, 1-3 (Champions League 2023/14)
Milan - Arsenal 0-2, 1-3 (Europa League 2017/18)
Milan - Inter 0-2, 0-1 (Champions League 2022/23)