Il sabato del Masters 1000 di Madrid regala la prima sorpresa del torneo. È l'uscita di scena del n. 7 al mondo Stefanos Tsitsipas, battuto all'esordio alla Caja Magica dal brasiliano Thiago Monteiro, n. 118 al mondo e in tabellone dalle qualificazioni: doppio 6-4 in favore del 29enne di Fortaleza che ha archiviato la pratica in un'ora e 37 minuti di gioco. Un punteggio quasi bugiardo per il divario che si è visto in campo tra i due giocatori, con Monteiro che nel secondo set ha avuto la palla per il 4-1 (e servizio) e ha avuto due match point sul 5-3, prima di servire per il match. Il brasiliano ha sorpreso Tsitsipas con una partita perfetta al servizio (89% di prime in campo!), ma soprattutto con un gioco potente e aggressivo. Un risultato storico per Monteiro, alla prima vittoria in carriera contro un top 10 e per la prima volta al terzo turno di un Masters 1000. Per Tsitsipas è la seconda sconfitta consecutiva dopo il ko in finale a Barcellona contro Ruud, un brusco stop dopo la serie di 10 vittorie di fila tra Monte-Carlo e il Godò.