Si sono sfidate in sette diverse stagioni (sempre in Coppa Italia): la Roma ha superato il turno cinque volte e in quattro casi ha poi vinto il trofeo. L'unica finale è però del Milan. Tra i precedenti: un autogol di Van Basten, il rigore parato da Cervone a Papin, le punizioni di Totti, le corna di Cassano e la doppia festa rossonera del 2003. Milan-Roma è live giovedì alle 21 su Sky e NOW
- Primo precedente di sempre in Coppa (Milan e Roma si sono sfidate solo in Serie A e 15 volte in Coppa Italia). Non c'è storia nel doppio quarto del 1980: passa la Roma del Barone Liedholm: 4-0 all'andata e 2-2 al ritorno. A fine stagione alzerà al cielo il trofeo.
- E altra coppa giallorossa, che sfidano il Milan ben tre volte: nei gironi (1-1) e nei quarti, dove maturano altri due 1-1. Nei supplementari di San Siro è poi Toninho Cerezo a firmare la propria doppietta e mandare avanti la Roma (1-2), che poi vince anche quella coppa. Destino diverso nell'altra finale di quella stagione, in Coppa Campioni: persa contro quel Liverpool che, molti anni dopo, sarà in incubo anche rossonero.
- Quel giorno il supereroe non vestiva una maschera, ma i guantoni. Semifinale: la Roma vince l'andata 2-0 con Muzzi e Caniggia contro il Milan di Capello imbattuto da undici mesi (pochi giorni dopo avrebbe perso anche in A fermando a 58 giornate la propria imbattibilità, record mai più eguagliato). Al ritorno segna Eranio, poi Papin ha il rigore del 2-0 all'88' per mandare il match ai supplementari: Cervone vola, para e manda la Roma in finale (che perderà col Toro).
- L'unica finale giocata tra Milan e Roma. Finali tra la finale: il 20 maggio si gioca l'andata, otto giorni prima della finalissima di Champions Milan-Juve. Ancelotti parte con qualche riserva e la Roma passa con Totti (gol su punizione). Poi entra Shevchenko e tutto cambia: segnano Serginho (due volte), Ambrosini e l'ucraino. 1-4.
- Nel ritorno di San Siro lo stadio ribolle per l'euforia Champions, appena vinta con Shevchenko uomo copertina. Totti ha un cannone montato sul destro per le punizioni (al tempo calciate di esterno alla Roberto Carlos): ne segna una al 56', un'altra (sempre di punizione) al 64'. E il Milan trema. Poi Rivaldo e Inzaghi sistemano le cose blindando la coppa. Cassano viene espulso nel finale: esce facendo le "corna" all'arbitro.
- Che quell'anno vincerà lo scudetto in un testa a testa proprio contro la Roma di Capello. I rossoneri vincono andata e ritorno, sempre per 2-1 (con gol all'Olimpico dell'ex laziale Nesta). In semifinale verranno però eliminati proprio dalla Lazio.
- Su sette precedenti di coppa la Roma ha passato il turno cinque volte e in ben quattro occasioni ha poi alzato il trofeo. La "regola" anche nel 2007. Dopo il 2-2 dell'andata la Roma vince 3-1 all'Olimpico con Mancini, Perrotta e Pizarro.