Il ciclo del Milan di Stefano Pioli sembra essere arrivato davvero al capolinea. Una traiettoria che per ben tre anni è stata in costante ascesa, con il picco raggiungo nel maggio del 2022 quando i rossoneri vinsero uno scudetto straordinario ai danni della più accreditata Inter di Simone Inzaghi. L'indelebile gioia di Reggio Emilia però non ha avuto nessun seguito, da quel momento è cominciato il declino dei rossoneri.
La stagione 2022/2023 è stata un disastro in campionato: il tracollo da gennaio in avanti ha portato Leao e compagni a chiudere al quinto posto in classifica (poi diventato quarto per la penalizzazione della Juventus) a venti punti dalla capolista Napoli. Con annesse figuracce: 2-5 in casa con il Sassuolo, 4-0 in casa della Lazio, pareggi e sconfitte con Cremonese e Spezia (entrambe retrocesse) e alcune prestazioni davvero sconfortanti. Con una buona Champions League, soprattutto nelle partite con Tottenham e Napoli, che hanno portato alla prestigiosa semifinale con l'Inter. Match terminato dopo dieci minuti d'andata con i nerazzurri avanti 2-0 e totalmente padroni del campo. A proposito di derby: Pioli vince quello d'andata in campionato, poi oltre a perdere i due di Champions perde 3-0 la finale di Supercoppa e 1-0 in quello di ritorno di campionato. L'uscita in Coppa Italia contro il Torino con un uomo di vantaggio è stata forse la ciliegina sulla torta su un'annata scellerata.
A fine anno la resa dei conti: fuori Maldini e Massara, più potere a Furlani e Moncada con Pioli al centro delle strategie di mercato rossonere. Il Milan parte con l'obiettivo di lottare per il campionato e, invece, a novembre è già fuori dallo Scudetto. Infortuni a ripetizione, partite in trasferta senza stabilità emotiva e tattica. L'equilibrio nel Milan non c'è mai in campo: fase offensiva devastante, fase difensiva per lunghi tratti inesistente. Frutto anche del modo di giocare di Pioli, probabilmente troppo presuntuoso per le caratteristiche della squadra a cui manca un mediano di contenimento (o incontrista fate voi) capace di dare equilibrio tra le due fasi.
Il Milan esce fuori anche in Champions League in un girone molto difficile falcidiato ancora dagli infortuni: nella partita decisiva, con il Borussia Dortmund in casa, si fa male Thiaw e Pioli mette Krunic – ormai al passo d'addio – difensore centrale. I rossoneri si rituffano in campionato, provano a recuperare punti all'Inter che però non trema e continua a vincere. Ci sono due ancore di salvezza: la Coppa Italia e l'Europa League. La prima, ancora una volta, arriva una eliminazione troppo presto, stavolta per mano dell'Atalanta che vince a San Siro. La seconda, anche qui ancora una volta, nel doppio derby con la Roma.
Il totale fa 34 punti presi in due campionati dalla capolista (ancora mancano 6 giornate di questo campionato), una semifinale di Champions League, un quarto di finale di Europa League, una eliminazione ai gironi che è costata anche la partecipazione al Mondiale per Club, una finale persa in Supercoppa, due eliminazioni in Coppa Italia. Se dal 2019 al 2022 l'ascesa del Milan era stata davvero impressionante. Non solo per i risultati, ma anche per il modo di giocare e stare in campo, in questi ultimi due anni il Milan è stato capace di fare grandi partite ma di essere vulnerabile sempre. Con una difesa messa in continua sotto pressione e con poco equilibrio. Le due partite con la Roma sono apparse vuote, una squadra senza ambizioni e senza mordente schiacciata da una squadra con meno talento, ma sicuramente più affamata . A certificare che, sì – stavolta per davvero – il ciclo di Stefano Pioli al Milan è al capolinea. Dopo due anni insufficienti e senza trofei.