In merito alla stagione del Milan, l'ex rossonero Ruud Gullit ha dichiarato alla Gazzetta dello Sport: "Sorpreso dalle difficoltà di quest'anno? Relativamente. È normale che in un processo di crescita ci siano alti e bassi. Le squadre italiane non hanno i soldi che c'erano ai miei tempi. Ora i soldi sono tutti in Inghilterra, i grandi campioni oggi vanno da un'altra parte.E allora devi avere grande inventiva, un po' come ha fatto l'Inter, o due anni fa la Juve, o anche il Napoli, ma guarda che difficoltà stanno affrontando in questa stagione. È difficile mantenere alto il livello. Devi andare in giro a cercare piccoli diamanti e farli brillare, e la concorrenza è enorme".
Sul lavoro di Stefano Pioli, l'olandese ha invece spiegato: "Ha fatto un grande lavoro. Le voci sul suo addio a fine stagione? Non lo so, leggo. Ma penso che abbia fatto un grande lavoro al Milan".