Dopo avere perso due volte in campionato, per 2-1 all'Olimpico all'andata e per 3-1 al Meazza al ritorno, è riuscita a prendersi la rivincita. La Roma si aggiudica il primo round della sfida tricolore con il Milan valevole per l'andata dei quarti di finale di Europa League. I rossoneri hanno da recriminare per una traversa colpita da Giroud nella parte finale di gara ma, nel complesso, la Roma ha meritato la vittoria per la maggiore mole di gioco espressa e la maggiore personalità evidenziata. Il discorso qualificazione resta però del tutto aperto. Il Milan ha lasciato al palo prima il Rennes, poi lo Slavia Praga, la Roma il Feyenoord e il Brighton.
L'avvio è giallorosso con due spunti che però non sortiscono esiti apprezzabili. Al 6′ la squadra di Daniele De Rossi va a un soffio dal vantaggio con Pellegrini che, servito da Dybala, conclude però fuori misura. Roma più determinata nei minuti d'esordio della gara. Al 9′ il Milan emette il primo ruggito con Reijnders, Svilar però sventa l'insidia in tuffo. Al 16′ la Roma va a un passo dal vantaggio con El Shaarawy che, pescato da Lukaku, obbliga Maignan a un intervento non semplice. Al 17′ arriva il vantaggio giallorosso con Mancini che sbuca con perfetta scelta di tempo su un corner di Dybala e supera Maignan. La rete del vantaggio premia una Roma molto più propositiva in fase d'avvio. La rete provoca le proteste del tecnico rossonero Stefano Pioli secondo il quale non sarebbe stata da convalidare a motivo di una posizione irregolare di Lukaku.
Al 21′ il Milan grida già al pareggio con un'incornata di Giroud sugli sviluppi di un corner, Lukaku però salva clamorosamente sulla linea di porta mantenendo il vantaggio capitolino. Il Milan non ci sta e ci riprova al 25′ con Leao, El Shaarawy però si immola e respinge. Al 35′ Leao prova la soluzione pirotecnica in acrobazia ma la difesa giallorossa respinge. Due minuti dopo Lukaku è ben pescato da El Shaarawy ma Maignan capisce tutto e sventa l'insidia. Al 42′ il Milan si rende pericoloso con Reijnders ma Svilar, ancora una volta, non si fa sorprendere. Al 45′ la Roma cerca il raddoppio con Spinazzola il cui tiro termina però sull'esterno della rete. Non meglio va a El Shaarawy che ci prova con un tiro al volo al 47′ pescato da Paredes ma conclude fuori misura. Roma avanti con merito dopo i primi quarantacinque minuti con un Milan vivo soltanto a sprazzi e sopratttto per merito di Reijnders.
Al 1′ della ripresa Reijnders prova a beffare per la terza volta Svilar che però anche in questo caso gli si oppone. Al 12′ la Roma risponde con Dybala che però non crea problemi a Maignan. Al 16′ Pellegrini dialoga bene con Lukaku ma spara sul fondo. Non meglio va a Cristante il cui diagonale, al 17′ , termina a lato. La Roma sembra averne di più come nella prima parte di gara. Al 24′ il Milan prova a scuotersi con un'incornata di Theo Hernandez sugli sviluppi di un corner, la palla termina però a lato.Al 37′ il duello Reijnders- Svilar scrive un nuovo capitolo, il copione però non cambia con il secondo che respinge la conclusione del primo.
Al 30′ il Milan ha una buona offensiva con Adli che finta in cross ma conclude in porta, Svilar non si lascia però sorprendere. Al 32′ Adli ci riprova su calcio di punizione ma la barriera respinge. Il Milan prova a riportarsi in carreggiata ma né il tiro di Gabbia dal limite alto al 37′, né quello di Chukwueze al 39′ fuori misura sugli sviluppi di un corner lo assistono nell'intento. Al 42′ il Milan sfiora il pareggio con Giroud che riceve da Chukqueze e colpisce la traversa.