Un millennio di gioie e dolori. Suonerà roboante e probabilmente anche un po' forzato, ma in effetti è così: dal 2000 a oggi al Cesena è capitato di tutto, con ripetuti passaggi tra l'inferno e il paradiso.
Si partì male, perché proprio nel 2000 arrivò la retrocessione che dalla B spalancò le porte alla C1. Fu bruciante, come il rocambolesco pareggio interno contro il Cosenza, che fu l'anticamera dello spareggio contro la Pistoiese. Finito male: 3-1 in Toscana e solo 1-0 al 'Manuzzi'. Sono serviti anni di assestamento, ma nel 2004 la ciurma con a capo il condottiero Fabrizio Castori passò alla cassa a riscuotere anche gli interessi: si decise tutto ai playoff, prima liquidando il Rimini, poi andando a prendere la promozione a Lumezzane dove in un clima finale da Mezzogiorno di fuoco decise la rete di Ambrogioni, seguita a quella di Biserni.
In B i romagnoli si ambientarono in fretta, tanto che nel 2006 arrivarono alla semifinale playoff, persa col Torino. Ma dalle stelle alle stalle, il passo è stato breve, visto che nel 2008 è arrivata una nuova retrocessione in Lega Pro. Categoria nella quale però i romagnoli sono rimasti il tempo di un respiro, inanellando un filotto da urlo col tecnico Pierpaolo Bisoli al timone: il primo capitolo si è concluso a Verona, con Emanuele Giaccherini portato in trionfo dopo la riconquista della cadetteria, che si è però dimostrata una 'stazione di passaggio' dal momento che già al termine della stagione successiva, a Piacenza il gol di Parolo regalò la serie A.
Era l'anno del cappello di paglia con la scritta 'Curva Mare'. Chi non ha indossato almeno una volta quel cappello, smetta di leggere e passi ad altro.
Nella stagione 2010-2011 arrivò una pirotecnica salvezza nella massima serie propiziata da una partenza sprint nel torneo, sancita dal pareggio all'Olimpico contro la Roma e dalla vittoria interna 2-0 contro il Milan. La squadra di Massimo Ficcadenti soffrì, ma arrivò al traguardo. Cosa che non riuscì a ripetere l'anno successivo.
Così si arriva al 2014 e a un'altra pagina da impresa storica: a Latina a mettere il timbro sulla vittoria che valse la promozione furono le reti di Defrel e Cascione, che rilanciarono il Cavalluccio nel mare della Serie A. Un mare agitato, dove si restò soltanto un anno, retrocedendo nel 2015. In B poi si è rimasti fino al 2018, quando alla salvezza sul campo fece da contraltare il fallimento del club, con successiva ripartenza dalla D. Mister Daniele Angelini arrivò alla immediata promozione in C, categoria nella quale si è rimasti fino a oggi, all'ultima partita della stagione regolare contro il Perugia. Da affrontare avendo già da tempo in mano il biglietto d'accesso al piano superiore.