Novak Djokovic si qualifica per l'ottava volta per le semifinali del Masters 1000 di Montecarlo. Lo fa battendo per 7-5 6-4 l'australiano Alex de Minaur: si tratta di un risultato di particolare importanza per il serbo, perché non lo raggiungeva dal 2015. Continua la sua caccia alla terza vittoria nel Principato, che lo renderebbe unico giocatore capace di aggiudicarsi per tre volte tutti i 1000. Il numero 1 del mondo attende ora uno tra il norvegese Casper Ruud e il francese Ugo Humbert.
Nel primo set i due giocatori si scambiano la risalita dalla stessa situazione di punteggio, cioè sotto 15-40, nei rispettivi game d'apertura al servizio. Segue una lunga fase nella quale di fastidio al servizio se ne procurano reciprocamente poco, ma è nel finale di parziale che si riaccendono le luci della tensione. A de Minaur riesce di annullare una palla che chiuderebbe tutto sul 6-4, ma nel contempo non ha particolare possibilità di far granché sulla palla break che lo porterebbe sul 6-5. Successivamente, Djokovic di chance di concludere ne ha un'altra, sulla quale l'australiano finisce per giocare male la palla corta regalando così il primo sorriso al 40 volte campione 1000.
Il secondo set ha un andamento fondamentalmente ai limiti dell'assurdo: dall'1-0, ogni volta che Djokovic allunga con il break, de Minaur si riesce a rifare subito sotto per recuperare in maniera istantanea. Non sempre il serbo riesce a giocarsi bene le proprie carte, ma è anche vero che in risposta, spesso e volentieri, l'australiano riesce a trasformarsi. Nell'ottavo gioco la serie al contrario si interrompe, ma la tranquillità dura poco: il numero 1 del mondo eleva ancora il proprio livello e si procura due match point. Basta il primo, nel quale sulla seconda dell'aussie spinge abbastanza sulla seconda da farlo correre e sbagliare.
Per Djokovic, nelle due ore e 4 minuti di match, che viaggia sull'abbastanza confortevole 66% di prime in campo contro il brutto 42% di de Minaur (con tutte le relative conseguenze), arriva anche un primato: diventa il giocatore con più semifinali 1000 all'attivo con 77. Superato Rafael Nadal, fermo a 76. Eguagliato, inoltre, lo spagnolo per quel che riguarda gli anni con almeno un penultimo atto 1000 all'attivo: 18.