Il quarto giorno del Masters 1000 di Montecarlo è iniziato in ritardo di due ore a causa della pioggia e Matteo Berrettini si è impantanato nel terreno bagnato. Il romano esce al primo turno contro Miomir Kecmanović, perdendo in due set (6-3, 6-1) dopo un'ora e quindici minuti di gioco. L'azzurro paga il pessimo rendimento al servizio, fondamentale per il suo gioco, con cui ha messo a segno soltanto un ace e vinto il 47% di punti con la prima palla. Berrettini di fatto non è mai stato in partita: solo un contro-break a inizio match ha evitato che il passivo fosse meno pesante.
Arriva quindi la prima vera battuta di arresto nel percorso di Berrettini, che al rientro dopo il lungo infortunio aveva mostrato subito buoni segnali. La finale al Challenger di Phoenix, persa contro Nuno Borges. Il trionfo al torneo 250 di Marrakech vinto 7-5, 6-2 sullo spagnolo Roberto Carballés Baena (il primo trofeo Atp dopo due anni). La sconfitta contro il numero 66 del mondo Kecmanović, avversario non affatto semplice, è quindi un passo falso all'interno di un cammino positivo, che lo ha visto già rientrare tra i primi 100 al mondo. Berrettini è il terzo italiano a uscire dall'Atp di Montecarlo dopo Nardi e Arnaldi. Ripescato Lorenzo Sonego, dopo aver perso nelle qualificazioni contro Bautista Agut, grazie al forfait di Carlos Alcaraz.