La prima di Daniele De Rossi a San Siro da allenatore è una notte da sogno: la Roma batte 1-0 il Milan nell'andata dei quarti di finale di Europa League conquistando un vantaggio preziosissimo in vista del ritorno, in programma tra sette giorni nella Capitale. A decidere la sfida, come nel derby, è ancora Gianluca Mancini, che di testa firma il goal-partita al 17'.
L'avvio dei giallorossi è arrembante: un approccio aggressivo, propositivo, che sembra cogliere di sorpresa i padroni di casa. E al quarto d'ora la Roma raccoglie i frutti: corner da destra e spizzata di Mancini, che quattro giorni dopo il derby indossa di nuovo il mantello da supereroe per i giallorossi firmando l'1-0. Proteste dei rossoneri per una dubbia posizione di Lukaku sull'azione che porta al calcio d'angolo. La reazione del Diavolo è immediata ed è lo stesso Lukaku a proteggere il vantaggio al 21' con un salvataggio sulla linea su un colpo di testa di Giroud.
Del Milan frizzante e convincente delle ultime settimane non c'è traccia e la Roma legittima il risultato tenendo bene le distanze in campo e provando a far male ad ogni affondo, difendendosi con ordine e appoggiandosi sulla fisicità di Lukaku. Unico neo il giallo al diffidato Cristante, che sarà costretto a saltare il ritorno.
Pioli attinge dalla panchina in cerca della carta giusta, inserendo Chukwueze al posto di Pulisic e Okafor al posto di uno spento Leao, cambio tuttavia accolto con qualche mugugno dal pubblico di San Siro. E all'87' proprio Chukwueze si inventa una giocata sensazionale, mettendo a sedere la difesa giallorossa e servendo a Giroud un comodo assist, ma il francese da pochi passi centra la traversa. In pieno recupero dubbi per un presunto tocco col braccio di Abraham in area, giudicato regolare da Turpin e dalla sala VAR.