L'arrivo di Jrue Holiday la scorsa estate in una trade con Portland ha trasformato il roster dei Boston Celtics, che in questa stagione regolare chiuderanno con il miglior record NBA (ora sono 62-17). I biancoverdi anche quest'anno sono una contender, guidati da un gruppo di star composto proprio da Holiday, Tatum, Brown e Porzingis. Un gruppo che Boston vuole mantenere unito, per questo il primo passo è stato il rinnovo, quasi inaspettato, con Holiday.
Come riportato da Adrian Wojnarowski, il giocatore declinerà la Player Option sull'ultimo anno di contratto, ovvero la stagione 2024-25, per firmare un nuovo quadriennale che inizierà quest'estate e durerà fino al 2028. In totale in questi 4 anni Jrue Holiday percepirà 130 milioni di dollari: è solo il quarto giocatore della storia NBA ad ottenere un contratto da oltre 100 milioni di dollari superati i 33 anni. Il secondo però per i Celtics, che hanno fatto un'offerta simile ad Al Horford in passato.
In questa stagione con Boston, Holiday sta mantenendo 12.5 punti, 5.4 rimbalzi e 4.9 assist di media: i numeri più bassi dalla sua stagione da rookie. Ma c'era da aspettarselo, visto che probabilmente in carriera non ha mai avuto così tanto talento attorno.