Ancora Flavio Cobolli! Dopo aver battuto Nicolas Jarry al primo turno dell'Australian Open, il cileno si arrende anche al secondo turno del Masters 1000 di Miami: finisce 6-3, 3-6, 6-3 in poco più di due ore e un quarto per prendersi il pass per il terzo turno laddove troverà Karen Khachanov.
La partenza del match sorride a Jarry che va subito avanti di un break aggredendo alla grande nello scambio e mettendo sotto Cobolli. Il tennis del cileno è però, come sovente accade, discontinuo. Quindi il dritto comincia a fare i capricci, il romano resta ben presente negli scambi e recupera immediatamente il break e da 0-2 si porta sul 3-2. Jarry continua a sbagliare tanto specie all'uscita dal servizio, l'azzurro trova pesantezza e profondità e nell'ottavo gioco trova il break che lo conduce a servire per il set. Con grande tenacia, Flavio salva con coraggio tre palle break, tiene la battuta e si prende per 6-3 il primo parziale.
L'inizio di secondo set è analogo al primo, con Jarry che parte forte e strappa subito la battuta a Cobolli, portandosi sul 2-0. Il cileno rischia di subire il contro-break, va sotto 0-30, ma stavolta avanza sul 3-0. Jarry rischia sul 3-1, quando concede tre palle break, ma con il servizio riesce a risalire la corrente. Il sudamericano rischia ancora alla battuta, ma annulla un'altra palla break in un game lungo e si porta sul 5-2. Il numero 23 del mondo riesce a concludere l'opera e a vincere per 6-3 il secondo set, malgrado un MTO per problemi all'inguine.
Il cileno in realtà sta bene e il terzo set comincia in grande equilibrio, con entrambi che tengono i loro turni di servizio senza troppe difficoltà e senza concedere palle break. Più ci si avvicina alla fase saliente, più la tensione cresce: Cobolli è il primo a strappare il servizio, trova il break che vale il 4-2 con una paradisiaca risposta di dritto. Il romano annulla una palla del contro-break con il serve and volley e vola sul 5-2. Con personalità l'azzurro porta il break fino in fondo e, nonostante non chiuda in risposta, si porta a casa il match per 6-3 al terzo.
Cobolli che in tutto il match ha salvato sette palle break su nove, ha vinto il 76% di punti con la prima contro il 68% del suo avversario e il 50% con la seconda.