Los artistas se conocieron en una competencia organizada en el Colegio Nacional Loperena de Valledupar, donde desarrollaron una gran amistad, pero también una profunda rivalidad. Y aunque las 30 mejores canciones de Diomedes Díaz bien podrían competir con los mejores 30 éxitos de Rafael Orozco, dicen que El Cacique se sentía intimidado cada vez que tenían que compartir una tarima.
Todo habría comenzado en su época colegial, cuando durante una semana cultural organizada en el Colegio Nacional Loperena ambos se midieron en una tarima y Rafael Orozco fue el ganador.
De acuerdo a lo recordado por el músico Tito Castilla, quien entonces tocaba con El Cacique de la Junta, Diomedes todavía estaba formándose como artista; incluso se refiere a él como "un músico desafinado". Él estudiaba en el IPECAC, otro colegio que entonces tenía una gran rivalidad con el Loperena.
Ambos colegios tenían cierta rivalidad y Tito Castilla le propuso concursar en el evento del Loperena con las canciones "26 de mayo" y "Cariñito de mi vida".
En la primera ronda, Diomedes Díaz cantó un tema llamado "La carta" y pasó a la siguiente faceta del concurso. Recibió muchos aplausos y elogios por haber sido el único que cantó con temas propios.
La final fue entre Rafael Orozco y Diomedes Díaz, pero Rafael Orozco ya era conocido por su talento y por la afinación con la que cantaba, en cambio Diomedes no tenía el mismo nivel de preparación. Lo aceptaron, lo elogiaron, pero Orozco le pasó por encima. Casi se cae el auditorio ese día.
Diomedes Díaz y Rafael Orozco, una amistad para toda la vida
Fue precisamente Rafael Orozco quien bautizó a Diomedes Díaz como El Cacique de la Junta y quien le ayudó a grabar "Cariñito de mi vida" y "Aquel cariñito", que hoy en día hacen parte de los mayores éxitos del artista.
Pero el talento de Rafael Orozco lo intimidaba profundamente, situación que no ocurría con otros talentosos colegas como Jorge Oñate o Poncho Zuleta. Tanto así, que no tenía problema en tirarle duras puyas a su amigo para reafirmar su autoridad: "Yo no soy un cantante de chaqueticas y maricadas como Rafael Orozco. ¡Yo soy cantante de voz!", aseguró en una de esas tantas ocasiones.
Pero para ser justos también hay que decir que Rafael Orozco sentía similares inseguridades, la diferencia es que las reflejaba de otra manera. Por ejemplo, cuando se encontraban, para 'Rafa' era muy difícil poder comer o controlar sus cambios de humor.
Pero cuando sus nervios pasaban y alejados del escenario, eran los mejores amigos, tanto que la mamá de Diomedes Díaz llegó a hablar al respecto alguna vez y a recordar que disfrutaban mucho de compartir sancochos y chivos. Según ella, nunca tuvieron una pelea.