¿Qué tan lejos estarías dispuesto a llegar por una apuesta? Puede ser darle un beso a alguien, robar una golosina, correr una carrera, gritar algo en plena calle. Thomas Fitzpatrick llevó su apuesta a otro nivel: aterrizó un avión robado en pleno Manhattan para ganar. No contento con hacerlo una vez, después de dos años lo hizo de nuevo. La primera hazaña, la hizo en 1956, y luego la repitió en 1958. Fitzpatrick logró aterrizar en áreas estrechas de Manhattan, después de haber bebido en bares de Washington Heights, en el extremo norte de Manhattan.
La primera hazaña tuvo lugar la madrugada del 30 de septiembre de 1956, después de una apuesta en un bar de Washington Heights, donde Fitzpatrick aseguró que podía volar desde Nueva Jersey hasta Manhattan en menos de 15 minutos. Cumplió su palabra y desafió toda lógica.
Robó un avión monomotor de la Escuela de Aeronáutica de Teterboro, un pueblo en la ciudad de Nueva Jersey. Voló sin luces ni contacto por radio, para finalmente aterrizar en St. Nicholas Avenue, cerca de la calle 191, Nueva Jersey. Los medios estadounidenses afirmaron que el piloto saltó del avión con un traje gris y huyó, aunque posteriormente se puso a disposición de las autoridades. Por su parte, testigos de aquel acontecimiento, como Jim Clarke, confirmaron la existencia de una apuesta detrás del aterrizaje.
"Supuestamente, Fitz había previsto aterrizar en el campo del Instituto George Washington pero no estaba iluminado por la noche y tuvo que dirigirse a St Nicholas Street", afirmó Clarke. En aquella ocasión, Fitzpatrick fue procesado por varios cargos de hurto que finalmente fueron retirados tras la negativa del dueño del avión a firmar una denuncia. Sin embargo, las autoridades locales no pasaron por alto el hecho y multaron a Fitzpatrick por 100 dólares por aterrizar en la vía pública. El New York Times calificó el vuelo como una "hazaña aeronáutica" y un "aterrizaje excelente".
El desafío se repitió el 4 de octubre de 1958, cuando, tras ser acusado de mentir sobre su primer aterrizaje, Fitzpatrick robó otro avión y lo logró aterrizar esta vez en Amsterdam Avenue y la calle 187, a 20 minutos del lugar de su anterior aterrizaje. Esta vez fue sancionado con seis meses en prisión, pena que fue reducida debido a su historial militar y las condecoraciones que había recibido. Había sido distinguido con la condecoración llamada Corazón Púrpura por su servicio en la Segunda Guerra Mundial y la Guerra de Corea. Este veterano de guerra, se destacó en el Cuerpo de Marines de Estados Unidos. Dejó un legado de heroísmo tras ser la primera persona herida en la Guerra de Corea, mientras conducía un camión de municiones en un rescate bajo fuego enemigo.
Fitzpatrick también engañó sobre su edad para inscribirse en el Cuerpo de Marines de EE.UU. a los 15 años y participó en misiones en China durante la Segunda Guerra Mundial. Tras el conflicto, aprendió a pilotar aviones. Más tarde, se uniría al ejército y tendría como destino a Japón, justo antes del estallido de la Guerra de Corea donde su compromiso y valentía le hicieron ganar la medalla Corazón Púrpura.
Fitzpatrick murió de cáncer a los 79 años en 2009. Su legado perdura en los bares de Washington Heights, donde un cóctel lleva el nombre de Late Night Flight en su honor.