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En el historial son 8 partidos, de los que el equipo gumarelo ganó 3, empató 1 y cayó en 4 ocasiones. En los dos primeros duelos se registraron triunfos del cuadro argentino: 3-1 en Buenos Aires y 2-0 en Asunción, en 2003. El año siguiente volvieron a chocar en la fase de grupos, en la capital argentina se impuso River Plate 4-1 y en la revancha, en Asunción, Libertad ganó 1-0.
Fueron cuatro partidos en 2006, En el primer juego el Gumarelo superó 2-0 y en el desquite, River ganó en Buenos Aires, 1-0. Entonces se cruzaron otra vez en los cuartos de final; empate 2-2 de visita y en Asunción, Libertad festejó el 3-1 (Rodrigo López, Sergio Aquino y Cristian Riveros): Este partido se suspendió a tres minutos del final, pero el resultado ya no se modificó.