Holiday es un talento defensivo que ha servido esencialmente como una mejora sobre el anterior guardia defensivo de los Celtics, Marcus Smart. Ahora, a pocos días del final de la Fase Regular, las dos partes acordaron una extensión que mantendrá a Holiday en Boston hasta la temporada 2027-2028. Holiday tenía una opción de jugador de 37.3 millones de dólares para la próxima temporada, pero la rechazará.
Los Celtics adquirieron a Holiday en un traspaso con Portland Trail Blazers en octubre de 2023, enviando a Malcolm Brogdon, Robert Williams III, una selección de primera ronda de 2024 y una selección de primera ronda no protegida de 2029 a cambio del dos veces All-Star.
Holiday ha participado en 68 partidos esta temporada, en los que ha promediado 12.5 puntos, 5.4 rebotes, 4.9 asistencias, 2 triples, 0.9 robos y 0.8 tapones mientras lanzaba un 48.1% en tiros de campo, un 43.1% en triples y un 83.3% en tiros libres.
Los Celtics están realizando una de las mejores fases regulares de la historia de la NBA, con un récord de 62-17 en la liga. Su éxito puede atribuirse a lo bien que encajan sus piezas. Con un quinteto titular en el que también están Jayson Tatum, Jaylen Brown, Derrick White y Kristaps Porzingis, Holiday puede centrarse en el esfuerzo en defensa. Esta ampliación garantiza que su núcleo permanecerá intacto, ya que Tatum, Brown, Holiday, White, Porzingis y Al Horford tienen contrato para la próxima temporada.
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Holiday ayudó a los Milwaukee Bucks a ganar un campeonato de la NBA en 2021, por lo que también aporta una amplia experiencia en Playoffs. Es dos veces All-Star, cinco veces seleccionado para el All-Defensive Team, tres veces Compañero del Año de la NBA y ganador del Premio a la Deportividad de la NBA.
Mientras que Holiday está prosperando en Boston, Smart ha jugado sólo 20 partidos esta temporada en Memphis debido a una lesión en un dedo.
Wojnarowski señala que Holiday es sólo el cuarto jugador de 33 años o más que ha firmado un contrato totalmente garantizado por valor de más de 100 millones de dólares, uniéndose a LeBron James, Stephen Curry y Horford.