Alejandro Restrepo fue parte de la reestructuración deportiva por la que pasó Alianza Lima a inicio de temporada. En aquel momento, el entrenador colombiano se presentaba como la nueva cabeza deportiva del proyecto que iba acorde a lo buscado por la directiva: fútbol propositivo y competitivo en torneo internacional. De hecho, llegaba tras haber realizado una buena campaña con Deportivo Pereira de su país, al punto de haberlo llevado a cuartos de final de la anterior Copa Libertadores.
Por otro lado, el 3-5-2 predilecto formaba parte de la premisa a la hora de apostar por él y fue en torno a esa idea de juego que se realizó el armado del plantel. Dicha propuesta no tardó en verse: en los primeros amistosos del cuadro íntimo y las dos primeras fechas del torneo local, se obtuvieron victorias con un equipo que se iba engranando. Sin embargo, la primera prueba fue Universitario de Deportes en la tercera jornada. Y más allá de la derrota, también significó el primer gran cuestionamiento a Restrepo por su planteo y replanteo del partido. A partir de entonces, llegarían otros tres momentos más en los que se comprometieron el Torneo Apertura y la Copa Libertadores.
Alianza Lima 0-1 Universitario de Deportes
En dicho encuentro, una de las principales sorpresas fue haber alineado a Jhamir D'Arrigo en lugar de Ricardo Lagos como carrilero izquierdo, quien venía siendo titular en los encuentros amistosos y también en las dos primeras fechas jugadas en el Torneo Apertura. Si bien el extremo nacional tuvo un buen ingreso en el partido previo ante Alianza Atlético y fue autor de la asistencia para Sebastián Rodríguez, su titularidad generó ciertas dudas, considerando que Universitario tiene un juego muy veloz por bandas y el cuadro íntimo colocó a Serna y D'Arrigo en su búsqueda de también ser ofensivos.
A los 18 minutos, Andy Polo superó a D'Arrigo y, tras una pared con Edison Flores, convirtió el único gol del partido. Ya para la segunda parte, hacia el minuto 76, se trató de contener dicha zona con el ingreso de Ricardo Lagos por izquierda y se refrescó el sector derecho con Franco Zanelatto en lugar de Kevin Serna, aunque ya con la dificultad de contar con uno menos por la expulsión de Jiovany Ramos en el minuto 66. Finalmente, Alianza Lima no pudo igualar el marcador.
Alianza Lima 1-2 Sporting Cristal
En este encuentro, Alianza Lima se adelantó en el marcador con un penal de Hernán Barcos en el minuto 38 y se mostró superior desde el juego. Sin embargo, hacia el segundo tiempo, se realizaron los cambios de Costa por Castillo, Zanelatto por Serna y el ingreso de Zambrano por D'Arrigo. Esta última variante causó sorpresa, considerando que el 'Kaiser' venía entrenando pocos días con el equipo.
En este replanteo, Garcés pasó a jugar de stopper por izquierda para dejar de líbero a Zambrano, mientras que Juan Pablo Freytes, por primera vez, hizo de carrilero zurdo. Por la buena ofensiva de Sporting Cristal, el mediocampo quedó descompensado y la salida de Castillo afectó a la marca. Tras el replanteo, con el marcador ya igualado, Alianza Lima le dio espacios al rival para hacer más daño y en 10 minutos pudo remontar. Ya con el resultado en contra, Restrepo se reivindicó y volvió a retroceder a Freytes, lo que obligó al ingreso del 'potrillo' Sebastián Aranda por Renzo Garcés para cubrir el sector de carrilero. Al término del encuentro, hubo la sensación de que el mal replanteo fue gran responsable de la derrota.
Alianza Lima 1-1 Fluminense
Pese a que Fluminense se mostraba como amplio favorito en la previa del debut de los blanquiazules en la Copa Libertadores, la estrategia de apelar al contragolpe con dos velocistas como Kevin Serna y Cecilio Waterman venía dando resultado parcialmente. De hecho, en el primer tiempo, el colombiano-peruano destacaba como la figura del partido por su gol y desempeño. Era el más desequilibrante del compromiso y el ataque íntimo tenía su influencia.
Sin embargo, en el minuto 65, Kevin Serna fue sustituido por Franco Zanelatto, siendo el primer recambio de Restrepo. Esto generó mucha sorpresa, ya que le quitó una preocupación a Fluminense al sacar del campo al que venía siendo el más peligroso en el cuadro íntimo. Alianza Lima lució más descompensado en ofensiva y cuatro minutos después llegó el empate de Fluminense, tras una jugada de tiro de esquina.
Cerro Porteño 1-0 Alianza Lima
En este segundo partido por Copa Libertadores, Alianza Lima se planteó un duelo defensivo desde el arranque y, más allá de que Cerro Porteño tenía más control del juego y de la pelota, no podía concretar jugadas claras frente al arco de Ángelo Campos. Hacia el segundo tiempo, Restrepo continuó sin tomar riesgos e incluyó a Aldair Fuentes en lugar de Catriel Cabellos; es decir, hubo un cambio con miras a seguir siendo defensivo. De hecho, el equipo no tuvo intención de ir al ataque hasta el tiempo de descuento, cuando -con apenas tres jugadas aisladas- el conjunto íntimo pudo generar peligro. El poco riesgo le costó caro y el gol en contra llegó en el minuto 96.
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