Villas-Boas kam im Sommer 2011 mit großen Vorschusslorbeeren vom FC Porto zu Chelsea. Doch schon unmittelbar vor dem Flug zur Sommer-Vorbereitungstour in Asien kurz nach seiner Ankunft kam es zu einem Vorfall, der die Beziehung des Coaches zu den etablierten Spielern nachhaltig belastete.
Terry, seinerzeit Kapitän und seit Jahren einer der wichtigsten Spieler bei Chelsea, erinnerte sich bei Up Front With Simon Jordan: "Wir stiegen in das Flugzeug und ich sollte in der Economy Class sitzen - auf einem 13-stündigen Flug. Und einige junge Spieler wie Nathaniel Chalobah oder Josh McEachran saßen allesamt in der 1. Klasse."
Für den damals 30-jährigen, arrivierten Terry ein No-Go. Seiner Ansicht nach sollten die etablierten, älteren Akteure in der 1. Klasse sitzen und die Youngster Economy fliegen. "AVB (André Villas-Boas, d. Red.) kam dann und fragte, was das Problem sei. Ich meinte zu ihm, dass wir nirgendwo hinfliegen, solange sich die jungen Spieler nicht umsetzen", erzählte Terry.
Die jungen Spieler nahm der heute 43-jährige Engländer in Schutz, da sie ihm rasch angeboten hätten, sich umzusetzen. Doch diese Entscheidung hätte sich Terry von Villas-Boas gewünscht. "Das war Teil seiner Art: 'Kein Spieler ist größer als ich, alle sind gleich'."
Letztlich habe er doch durchsetzen können, dass die Plätze getauscht wurden: Die Topstars um Terry und Frank Lampard in der 1. Klasse, die jungen Talenten in der Economy Class.
"Diese jungen Spieler streben erst noch danach, dorthin zu kommen, wohin wir es geschafft hatten", erklärte Terry. Villas-Boas wollte laut ihm "gleich am ersten Tag ein Statement setzen und hat sofort versagt. Denn ich verspreche Dir: Das Flugzeug hätte nicht abgehoben. Und wenn doch, dann ganz sicher ohne mich, Frank (Lampard, d. Red.) und Didier (Drogba, d. Red.)."
Villas-Boas blieb lediglich ein gutes halbes Jahr bei Chelsea, Anfang März 2012 musste er gehen. Zu diesem Zeitpunkt standen die Blues in der Premier League lediglich auf Rang fünf, ohne jede Chance auf die Meisterschaft.
Zudem drohte im Champions-League-Achtelfinale nach einer 1:3-Hinspielniederlage in Neapel das frühe Aus. Kurz nach Villas-Boas' Abgang gelang unter dessen Nachfolger Roberto di Matteo im Rückspiel aber die Wende - und letztlich holte Chelsea in jener Saison nach einem Finalsieg gegen den FC Bayern bekanntlich den Titel in der Champions League.
Terry fehlte in jenem Endspiel zwar rotgesperrt, nahm aber auf dem Weg dorthin eine wichtige Rolle ein. Insgesamt lief der ehemalige Innenverteidiger 717-mal für die Blues auf, nach einer kurzen Station bei Aston Villa beendete er 2018 seine Karriere.
Aktuell arbeitet Terry in Chelseas Nachwuchsakademie, während Villas-Boas seit seinem Aus bei Olympique Marseille im Februar 2021 ohne Trainerjob ist.