Bereits in der Vergangenheit hatte sich Cassano, der in seiner Karriere unter anderem für die Roma und Real Madrid spielte, mehrfach über Mourinho aufgeregt. Der Übungsleiter war im Januar bei der Roma entlassen und durch Daniele De Rossi ersetzt worden. Mourinho war daraufhin auch beim FC Bayern München als Kandidat für die Nachfolge von Thomas Tuchel gehandelt worden, der spätestens im Sommer seinen Posten beim deutschen Rekordmeister verlässt.
Cassano sagte La Domenica Sportiva: "Als Trainer ist Mourinho völlig am Ende. Er ist nicht mehr in der Lage, zu trainieren. Er macht immer noch dieselben Sachen wie vor zehn Jahren. Erst De Rossi hat der Roma wieder den Glauben geschenkt, dass sie eine starke Mannschaft haben. Der macht einen außergewöhnlich guten Job."
Neben Mourinho ging Cassano auch auf Coach Massimiliano Allegri von Juventus Turin los: "Inter ist in dieser Saison viel stärker. Wenn ich mir aber Allegri anschaue, der immer sagt, dass er in seiner Karriere Ergebnisse liefert: Der hat seit drei Jahren nichts gewonnen, also sollte er gehen. Das hätte er eigentlich schon letztes Jahr machen sollen. Juve hat 17 Nationalspieler und 160 Millionen Euro auf dem Transfermarkt ausgegeben. Aber sie spielen blind, die Spieler bekommen nicht mal drei Pässe hintereinander hin."
Mourinho, der bei fast jedem Trainerjob einen Titel holen konnte, wartet angeblich darauf, im Sommer einen neuen Verein übernehmen zu können. Angebote für ihn soll es aus der Premier League und der Saudi Pro League geben.