Nach fünfjährigem Aufenthalt in Paris kommt Ljubow Andrejewna Ranjewskaja wieder nach Hause auf ihr Gut in der russischen Provinz.
Der wunderschöne große Kirschgarten, der weit und breit seinesgleichen sucht, steht in voller Blüte. Dass es im Monat Mai noch Nachtfröste gibt, wird aber den Ertrag der Bäume beeinträchtigen. Wieder keine Hoffnung auf Einnahmen, die doch so dringend nötig wären. Das Gut ist pleite. Dennoch lebte Ljubow Andrejewna Ranjewskaja in Paris auf großem Fuß nach gewohnter herrschaftlicher Manier. Sie war nach dem Tod ihres Mannes und dem tragischen Ertrinken ihres kleinen Sohnes von dem Gut geflohen, um nicht mehr an die traumatischen Ereignisse erinnert zu werden. Ihr neuer Mann lebte auf ihre Kosten und zog zu einer anderen, als es nichts mehr zu holen gab. Dennoch gibt sich die Ranjewskaja immer noch so, als wäre alles, wie es immer war.
Anja, die Tochter der Gutsbesitzerin, hat ihre Mutter zurückgeholt, denn das bankrotte Gut soll versteigert werden. Der reiche Kaufmann Lopachin, Sohn von einstmals leibeigenen Bauern des Gutes, der sich mit Klugheit und Fleiß emporgearbeitet hat, hat eine Idee, wie der Besitz noch zu retten wäre: Man könnte das riesige Grundstück parzellieren, um Sommerhäuser für die Städter darauf zu bauen. Dafür müsste man allerdings den Kirschgarten abholzen. Ein Geschäft, auf das sich die Ranjewskaja nicht einlassen will. Sie möchte lieber nach der althergebrachten Art des Adels die finanziellen Probleme mit einer lukrativen Hochzeit lösen und ihre Pflegetochter Warja mit Lopachin verheiraten. Doch die Zeiten haben sich geändert …
Stanislawski, der selbst den Lopachin in der Moskauer Uraufführung im Januar 1904 spielte, telegrafierte nach der ersten Lektüre an den Autor: "Habe soeben das Stück gelesen. Bin erschüttert, komme gar nicht zur Besinnung. Eine Begeisterung wie noch nie. Halte das Stück für das Beste von allem Schönen, das Sie je geschrieben haben". Leider sollte es Anton Tschechows letztes Werk bleiben. Im Juli 1904 starb er im Alter von nur 44 Jahren an den Folgen einer langjährigen Tuberkulose-Erkrankung.
Voller Leichtigkeit und Ironie und mit einem guten Gespür für groteske Situationen und Charaktere beschreibt Tschechow eine Gesellschaft im Übergang, in der die Protagonisten nicht wahrhaben wollen, dass ihre Zeit abgelaufen ist. Die neuen Helden und Glücksritter haben aber auch keine Antworten auf die existenziellen Fragen: Sie holzen den Garten ab, machen Grund und Boden zu Geld oder schwadronieren vom besseren Menschen. 120 Jahre alt ist Tschechows "Kirschgarten". Kaum zu glauben angesichts der Allgemeingültigkeit der Konflikte, die diesen Text über den zeitgeschichtlichen Hintergrund des Stückes hinaus zu einem Werk der Weltliteratur machen.