Deși pe ecran Oliver Hardy şi Stan Laurel erau amuzanți și oarecum naivi, amândoi au avut o viață sentimentală tumultuoasă.
Astfel că Stan Laurel a avut nu mai puțin de 4 soţii, iar Oliver Hardy s-a căsătorit de trei ori. Avocatul celor doi, Ben Shipman, a povestit, după moartea actorilor, că femeile le-au distrus viața.
"Ce oameni simpatici! Dar, Doamne, prin ce probleme au putut să treacă. În special Stan, dar și Oliver. Și majoritatea problemelor din cauza femeilor."
Prima soţie a lui Ollie a fost cântăreaţa Madelyn Saloshin. Cei doi s-au căsătorit în 1914, însă după 7 ani, el a părăsit-o pentru actriţa Myrtle Reeves. Noul mariaj nu a fost fericit, cea de-a doua soție fiind alcoolică și suferind de afecțiuni mentale. În 1929, actorul a început o aventură cu Viola Morse, relaţia celor doi rezistând aproape 10 ani, poate şi datorită pasiunii lor pentru jocurile de noroc. Artistul a părăsit-o însă iar aceasa a luat o supradoză de somnifere, s-a urcat la volan și a căzut cu mașina într-o prăpastie. În mod uimitor, Viola a supraviețuit. Oliver s-a căsătorit din nou cu Lucille Jones. La sfârșitul vieţii, celebrul actor a rămas falit.
La rândul său, Stan Laurel, pe numele său real Arthur Jefferson, a întâlnit-o pe Mae Dahlberg în 1921. Actriţa australiancă ia-a spus că este văduvă şi l-a convins să îşi schimbe numele în Laurel. Soţul său rrăia însă la Melbourne, motiv pentru care femeia decide să ia şi ea numele de Laurel, deşi nu s-a căsătorit niciodată cu Stan. Relaţia celor doi a durat 4 ani pentru că, în 1925, actorul s-a îndrăgostit de Lois Neilson. Un an mai târziu, Stan şi Lois se căsătoresc şi aşteaptua primul copil. În urma infidelităţilor repetate, femeia decide să divorţeze, în 1934.
Stan se căsătoreşte în 1935 cu Ruth Rogers, dar voia să se împace cu Lois. După 2 ani de mariaj cu Ruth, actorul se desparte din nou și se căsătoreşte cu Illeana (Vera Ivanova Shuvalova), o femeie care îşi dorea doar bani ş alcool. Căsătoria a durat câteva luni.
S-a recăsătorit apoi cu Ruth, iar cei doi rezistă împreună alți 5 ani. Ultima căsătorie a lui Stan a durat aproape 20 de ani, Ida Raphael fiindu-i alături până la finalul vieţii, potrivit ziarulring.ro.