O Lollapalooza foi criado em 1991, nos Estados Unidos, por Perry Farrell, vocalista da banda Jane's Addiction.
A Jane's Addiction estava se separando e o festival serviu de palco para a turnê de despedida. Outras oito bandas se apresentaram na ocasião.
Na América Latina, o Chile foi o primeiro país a receber o festival, em 2010. Dois anos depois, o Brasil passou a organizar a sua versão.
A primeira edição brasileira aconteceu no Jockey Club, em São Paulo, durante os dias 7 e 8 de abril, com 70 atrações em cinco palcos.
Os headliners de 2012 foram Foo Fighters, com um show marcante de 2h30, e Arctic Monkeys.
O sucesso da estreia do festival no Brasil levou a uma segunda edição mais extensa, de três dias, no fim de março de 2013, também no Jockey Club.
A edição de 2013 transcorreu sob muita chuva e lama, mas nada que abalasse o público de 170 mil pessoas (somados os três dias). As atrações de maior peso foram The Black Keys, Pearl Jam e The Killers.
Após dois anos no Jockey Club, o Lollapalooza Brasil foi transferido para o autódromo de Interlagos em 2014, voltando a ocorrer em dois dias (5 e 6 de abril).
O festival de 2014 recebeu um público total de 150 mil pessoas e teve como headliners Muse e Arcade Fire.
No segundo ano em Interlagos, o Lollapalooza implantou uma alteração na "moeda" para compras dentro do festival. Foram extintas as fichas de papel "Pillapalooza", que só podiam ser adquiridas dentro do local, e adotada a "Lolla Mango", acessível com antecedência pela internet. O sistema melhorou a organização e reduziu as filas.
Jack White e Pharrell Williams foram os destaques de 2015, que teve um público total de 135 mil pessoas.
A quinta edição, em 2016, ocorreu em 12 e 13 de março e teve Eminem e Florence+The Machine como headliners.
Com Metallica e The Strokes de atrações principais, a sexta edição aconteceu em dois dias (25 e 26 de março de 2017) e recebeu público total de 190 mil pessoas.
Em 2018, o festival voltou a ter três dias (23, 24 e 25 de março) e contou com Red Hot Chili Peppers, Pearl Jam e The Killers.
A oitava edição, em 2019, ocorreu nos dias 5, 6 e 7 de abril com mais de 70 atrações nacionais e internacionais.
Uma chuva torrencial fez pela primeira vez o festival ser interrompido, na tarde de sábado de 2019, mas a programação foi retomada horas depois.
Após dois anos sem acontecer devido à pandemia de Covid-19, o Lollapalooza voltou nos dias 25, 26 e 27 de março de 2022.
A edição de 2022 teve atrações destacadas como Miley Cyrus e The Strokes. A apresentação do Foo Fighters foi cancelada pela morte do baterista Taylor Hawkins.
O Lollapalooza 2023 aconteceu nos dias 23, 24 e 25 de março, recebendo um público total de 302.600 pessoas.
A edição do festival do ano passado teve shows da cantora Billie Eilish e do rapper Lis Nas X, que nunca haviam se apresentado no Brasil.