A partir de este resumen de cómo Bilbo encontró el Anillo en El Hobbit, ¿cómo venció Bilbo a Gollum en el juego del Acertijo?
Según se cuenta en El Hobbit, Bilbo encontró el Anillo mientras estaba perdido en los túneles cercanos a la guarida de Gollum. En la primera edición, Gollum ofrece entregar el Anillo a Bilbo como recompensa por ganar el Juego de los Acertijos. Cuando Tolkien estaba escribiendo El Señor de los Anillos, se dio cuenta de que el control del Anillo sobre Gollum nunca le permitiría renunciar a él voluntariamente. Por ello revisó El Hobbit: en la segunda edición, tras perder el Juego de los Acertijos contra Bilbo, Gollum fue a buscar a su "Preciosa" para que le ayudara a matar y comerse a Bilbo, pero descubrió que el Anillo había desaparecido. Deduciendo de la última pregunta de Bilbo - "¿Qué tengo en el bolsillo?"- que Bilbo había encontrado el Anillo, Gollum le persiguió por las cuevas, sin darse cuenta de que Bilbo había descubierto el poder de invisibilidad del Anillo y le seguía hasta la boca de la cueva. Bilbo escapó de Gollum y los trasgos permaneciendo invisible, pero decidió no decir a Gandalf y a los enanos que el Anillo le había hecho invisible. En su lugar, les contó una historia que seguía a la primera: que Gollum le había dado el Anillo y le había mostrado la salida. Gandalf sospechó inmediatamente del Anillo, y más tarde obligó a Bilbo a contar la verdadera historia.
Gollum fue incapaz de responder a la última pregunta de Bilbo: "¿Qué tengo en el bolsillo?".