¿Cuál ha sido la final masculina más larga de Wimbledon?
2019: Tercer récord en la Copa Hopman, 100º título, 1200º partido ganado y 12ª final en Wimbledon
Artículo principal: Temporada 2019 de tenis de Roger Federer
Federer inició su campaña ganando la Copa Hopman junto a Belinda Bencic, convirtiéndose en el primer tenista en ganar tres veces el torneo mixto.

Federer fue el tercer cabeza de serie en el Abierto de Australia 2019, al que accedió como bicampeón defensor. Derrotó a Denis Istomin, Dan Evans y Taylor Fritz para alcanzar la cuarta ronda, donde se enfrentó al 14º cabeza de serie, Stefanos Tsitsipas. En una sorprendente sorpresa, Tsitsipas derrotó a Federer en cuatro ajustados sets. Federer fue incapaz de convertir ninguno de los doce puntos de ruptura que tuvo a lo largo del partido, incluidos cuatro puntos de set en el segundo set. Tras el partido, Federer anunció que jugaría la temporada de tierra batida por primera vez desde 2016.

En el Campeonato de Tenis de Dubai, Federer ganó el 100º título individual de su carrera al derrotar a Tsitsipas en sets corridos en la final. Fue su octavo título en Dubai y se convirtió en el segundo hombre, después de Jimmy Connors, en alcanzar la marca de las tres cifras en la Era Abierta. Federer llegó entonces a la final del Masters de Indian Wells de 2019, donde perdió ante Dominic Thiem en tres sets. El 31 de marzo, Federer derrotó a John Isner en el Abierto de Miami de 2019 en sets corridos para ganar su 4º título del Abierto de Miami y su 28º título de Masters. 250] A continuación, Federer jugó su primer torneo en tierra batida en tres años en el Abierto de Madrid de 2019 y consiguió la victoria número 1200 de su carrera, derrotando a Gaël Monfils en tercera ronda. En cuartos de final volvió a perder contra Dominic Thiem en tres sets, a pesar de disponer de dos bolas de partido en el segundo set. Federer jugó después el Abierto de Italia y alcanzó los cuartos de final, pero se vio obligado a retirarse de su partido de cuartos de final contra Stefanos Tsitsipas debido a una lesión en la pierna derecha.

Federer jugó a continuación en el Abierto de Francia por primera vez en 4 años y fue cabeza de serie 3 del cuadro. Federer logró cómodas victorias en sets corridos contra Lorenzo Sonego, Oscar Otte, Casper Ruud y Leonardo Mayer para alcanzar los cuartos de final, donde se enfrentó a su buen amigo y compatriota Stan Wawrinka. Federer consiguió vengar su derrota ante Wawrinka en la misma fase del torneo hace 4 años, ganando en 4 sets tras 3 horas y 35 minutos. Con la victoria, Federer volvió a las semifinales del Abierto de Francia por primera vez desde 2012, donde perdió contra el defensor del título y 11 veces campeón, Rafael Nadal, en sets corridos.

Federer comenzó entonces su temporada sobre hierba en el Abierto de Halle, donde ganó su décimo título en el evento, derrotando a David Goffin en la final en sets corridos. Era la primera vez que Federer ganaba un torneo individual diez veces o más. En Wimbledon, Roger Federer alcanzó su duodécima final en el torneo, todo un récord, tras derrotar a su némesis Rafael Nadal en cuatro sets en la semifinal, vengándose así de su anterior derrota ante él en el Abierto de Francia. También era la primera vez que Federer se enfrentaba a Nadal en Wimbledon desde la final de Wimbledon de 2008, un partido considerado por algunos como el mejor partido de la historia del tenis. Federer se enfrentó entonces a Novak Djokovic en la final, contra quien perdió en un thriller de cinco sets que duró 4 horas y 57 minutos, a pesar de disponer de dos puntos de campeonato al saque en el quinto set. El partido también marcó la primera vez que se jugó un desempate en el quinto set a 12 juegos en el individual masculino y fue la final masculina más larga de la historia de Wimbledon.

Federer jugó a continuación en el Masters de Cincinnati de 2019 y alcanzó la tercera ronda, donde perdió en sets corridos ante Andrey Rublev. Fue su derrota más rápida en 16 años, ya que tardó sólo 62 minutos En el US Open de 2019, fue cabeza de serie tercero. Cedió el primer set contra Sumit Nagal y Damir Džumhur en las dos primeras rondas, pero logró victorias convincentes en sets corridos contra Dan Evans y David Goffin en la tercera y cuarta rondas. En cuartos de final, se enfrentó a Grigor Dimitrov, número 78 del mundo. A pesar de llevar una ventaja de dos sets a uno, Federer perdió finalmente el partido en cinco sets. En el Masters de Shanghai de 2019, Federer derrotó a David Goffin en sets corridos para alcanzar los cuartos de final. Sin embargo, perdió los cuartos de final contra Alexander Zverev en tres sets.

Federer avanzó al Swiss Indoors como bicampeón defensor. Su partido de primera ronda, contra Peter Gojowczyk, destacó por ser el partido número 1500 de su carrera. En la final, derrotó a Alex de Minaur en sets corridos para conseguir su décimo título de la Swiss Indoors, todo un récord. A continuación, Federer jugó en el grupo Björn Borg de las Finales ATP de 2019, donde en el round robin perdió su primer partido contra Dominic Thiem en sets corridos, pero venció a Matteo Berrettini y a Djokovic (su primera victoria contra Djokovic desde 2015) en sets corridos para clasificarse para las semifinales. Después perdió la semifinal contra Stefanos Tsitsipas en sets corridos.

2020: Semifinales del Open de Australia y operación de la rodilla derecha
Federer comenzó su temporada 2020 en el Open de Australia 2020. Llegó a semifinales tras vencer en sets corridos a Steve Johnson y Filip Krajinović, en cinco sets a John Millman y en cuatro sets a Márton Fucsovics. Federer salvó siete puntos de partido en su victoria en cuartos de final contra Tennys Sandgren, a cinco sets. Federer perdió entonces su partido de semifinales contra Djokovic en sets corridos, tras haber sufrido una lesión en la ingle a principios del torneo. En febrero, Federer se sometió a una operación artroscópica por una lesión en la rodilla derecha y posteriormente se retiró de los Campeonatos de Dubai, Indian Wells, el Abierto de Miami y el Abierto de Francia para dar tiempo a que su rodilla se recuperara, anunciando que volvería en la temporada de hierba. 267] El 10 de junio, debido a un contratiempo en su rehabilitación inicial de la lesión de rodilla sufrida a principios de año, Federer anunció que tenía que someterse a un procedimiento artroscópico adicional en la rodilla derecha. Suspendió oficialmente su temporada para tomarse el tiempo necesario para recuperarse, prometiendo volver en 2021. Éste fue sólo el segundo año en la carrera de Federer desde que ganó su primer título que terminó sin él.

2021: Cuartos de final de Wimbledon y último partido de individuales, lesiones
En enero, Federer se retiró del Open de Australia 2021 debido a que aún se estaba recuperando de una operación de rodilla y a las estrictas medidas de cuarentena COVID-19 en Australia. El 8 de marzo, Novak Djokovic le superó en número de semanas de carrera como número 1 de la ATP. El 10 de marzo, regresó al circuito ATP en el Open de Qatar. Ganó su primer partido ATP en 14 meses contra Dan Evans, pero perdió contra Nikoloz Basilashvili en cuartos de final.

Federer jugó a continuación en el Abierto de Ginebra, donde perdió su partido inaugural contra Pablo Andújar en tres sets Tras derrotar al alemán Dominik Koepfer en cuatro sets en tercera ronda, Federer pasó a cuarta ronda en el Abierto de Francia. Sin embargo, se retiró del torneo antes de su partido de cuarta ronda alegando problemas en la rodilla, y cedió el puesto al italiano Matteo Berrettini.

En el Open de Halle 2021, donde era cabeza de serie número 5, perdió en segunda ronda contra Félix Auger-Aliassime. Federer jugaba por primera vez contra el joven de 20 años. Su diferencia de edad de 19 años era la mayor en los 1.521 partidos de la carrera de Federer. Esta fue la eliminación más temprana en este torneo para Federer, que buscaba su 70ª victoria en Halle, y sus 18º cuartos de final en este evento en otras tantas participaciones. En Wimbledon, Federer, de 39 años, pasó a cuartos de final y se convirtió así en el cuartofinalista de Wimbledon de más edad en la Era Abierta, batiendo el récord de Ken Rosewall, tras ganar a Adrian Mannarino por retirada, a Richard Gasquet, al 29º cabeza de serie Cameron Norrie y al 23º cabeza de serie Lorenzo Sonego. Sin embargo, en cuartos de final fue derrotado por Hubert Hurkacz, 14º cabeza de serie, en sets corridos. Era la primera vez en 19 años que perdía en Wimbledon en sets corridos, y sólo la segunda vez que perdía un set por 6-0 en el siglo XXI (la ocasión anterior fue contra Nadal en la final del Abierto de Francia de 2008).

El 15 de agosto, Federer anunció que se había sometido a otra operación de rodilla tras lesionarse de nuevo durante la temporada de hierba. Se retiró del US Open y declaró que estaría fuera de la gira durante "muchos meses", pero que esperaba volver a la gira en 2022.

2022: Retirada y despedida junto a sus rivales
Federer no jugó después de Wimbledon 2021, y salió del top 50 el 13 de junio de 2022. El 11 de julio de 2022, se quedó sin ranking por primera vez desde su debut profesional.

Sin embargo, Federer anunció que volvería al circuito en la Copa Laver de 2022, en septiembre El 15 de septiembre de 2022, anunció su inminente retirada del tenis profesional en el circuito ATP, señalando que la Copa Laver sería su último evento ATP. Afirmó que "jugará más al tenis en el futuro, por supuesto, pero no en Grand Slams ni en el circuito" Su último partido fue una derrota en dobles con su viejo rival y amigo Rafael Nadal, contra Jack Sock y Frances Tiafoe. El partido fue su número 1750 en el circuito.
La final masculina de 2019 fue la más larga de la historia de Wimbledon, con una duración de 4 horas y 57 minutos. Roger Federer se enfrentó a Novak Djokovic en este partido y perdió contra él en cinco sets.