प्रसंग: मैडोना को अपने उद्योग में व्यवसायी महिलाओं के लिए एक आदर्श के रूप में प्रशंसा मिली है, "उस तरह के वित्तीय नियंत्रण को प्राप्त करना जिसके लिए महिलाओं ने लंबे समय से उद्योग के भीतर लड़ाई लड़ी थी", और अपने करियर के पहले दशक के भीतर बिक्री में $1.2 बिलियन से अधिक की कमाई की है। क्रैनफील्ड स्कूल ऑफ मैनेजमेंट के प्रोफेसर कॉलिन बैरो ने मैडोना को "अमेरिका की सबसे चतुर व्यवसायी महिला... के रूप में वर्णित किया जो अपने उद्योग के शीर्ष पर चली गई है और लगातार खुद को फिर से स्थापित करके वहाँ रही है।" लंदन बिजनेस स्कूल के शिक्षाविदों ने उन्हें नकल करने के लायक एक "गतिशील उद्यमी" कहा; उन्होंने सफलता की उनकी दृष्टि, संगीत उद्योग की उनकी समझ, अपनी प्रदर्शन सीमाओं को पहचानने की उनकी क्षमता (और इस प्रकार मदद लाने), उनकी पहचान की। कड़ी मेहनत करने की इच्छा और अपनी व्यावसायिक सफलता की कुंजी के रूप में अनुकूलन करने की उनकी क्षमता। क्रैनफील्ड स्कूल ऑफ मैनेजमेंट के प्रोफेसर कॉलिन बैरो ने मैडोना को "अमेरिका की सबसे चतुर व्यवसायी महिला... के रूप में वर्णित किया जो अपने उद्योग के शीर्ष पर चली गई है और लगातार खुद को फिर से स्थापित करके वहाँ रही है।" मॉर्टन ने लिखा कि "मैडोना अवसरवादी, हेरफेर करने वाली और निर्दयी है-कोई ऐसा व्यक्ति जो तब तक नहीं रुकेगा जब तक कि उसे वह नहीं मिल जाता जो वह चाहती है-और यह कुछ ऐसा है जिसे आप अपने करीबी लोगों को खोने की कीमत पर प्राप्त कर सकते हैं। लेकिन इससे उसे कोई फर्क नहीं पड़ता।" हेजल ब्लैकमोर और राफेल फर्नांडीज डी कास्त्रो की पुस्तक "क्यू एस एस्टाडोस यूनिडोस?" फंडो डी कल्चुरा इकोनोमिका से, नोट किया गयाः "मैडोना निस्संदेह लोकप्रिय संगीत के इतिहास में सबसे महत्वपूर्ण महिला रही है और खुद में एक महान व्यवसायी महिला रही है; फैशन बनाना, वर्जना तोड़ना और विवादों को भड़काना।"

सवाल: मैडोना को गतिशील उद्यमी कौन कहता था?

उत्तर: लंदन बिजनेस स्कूल के शिक्षाविद