Synthesis of Some Heterocyclic Compounds Derived From 2-Amino Benzothiazole

Keywords: 2-amino benzothiazole, thiazolidine, imidazole

In this paper , number of heterocyclic compound with five and six membered, Such as substituted imidazole, triazin and thiazolidine. The compound N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro acetamide was prepared from the reaction of the 2-amino benzothiazole with chloroacetyl chloride. The product N-(1,3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide was reacted with thiourea and urea to prepare both 4-(1.3-benzothiazol -2-yl amino) -1,5-dihydro -2H-imidazole -2-thione and 4-(1,3-benzothiazol -2-yl amino) -1,5-dihydro -2H-imidazol -2-one, respectively. As did compound N-(1,3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide with thiosemicarbazide and semicarbazide to prepared the two compounds 5- 
acetamide with ammonium thiocyanate to prepare the compound 3-(1,3-benzothiazol -2-yl amino) thiazolidin -4-one. From the reaction of compound N-(1,3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide with phenyl thiourea attended 4-(1,3-benzothiazol -2-yl amino) -1-phenyl -1,5 -dihydro -2H-imidazole -2-thio. Also from the reaction of 2-amino benzothiazole with phthalic anhydride or malic anhydride attended compounds2-(1,3-benzothiazol -2-yl carbonyl) benzoic acid and 4-(1,3benzothiazol -2-yl amino) -4-oxobut-2-enoic acid and 2-(1H-benzoimidazol -2-yl) -N-(1,3-benzothiazol -2-yl) benzamide and 3-(1H-benzoimidazol -2yl) -N-(1,3-benzothiazol -2-yl) acrylamide, respectively. And by reaction compound 2-(1,3benzothiazol -2-yl carbonyl) benzoic acid and 4-(1,3-benzothiazol -2-yl amino) -4-oxobut-2-enoic acid or 2-(1H-benzoimidazol -2-yl) -N-(1,3-benzothiazol -2-yl) benzamide and 3-(1H-benzoimidazol -2yl) -N-(1,3-benzothiazol -2-yl) acrylamide with o-phenylene diamine attended compounds 2-(1Hbenzoimidazol -2-yl) -N-(1,3-benzothiazol -2-yl) benzamide and 3-(1H-benzoimidazol -2-yl) -N-(1,3-benzothiazol -2-yl) acrylamide, respectively. The synthesized compounds are identified by physical melting points, color change and spectroscopic methods such as IR, proton-NMR. 

‫الخالصة‬


‫ين‬ ‫اياز‬ ‫التر‬ ‫و‬ ‫االيميدازول‬ ‫مثل‬ ‫الحلقة‬ ‫وسداسية‬ ‫خماسية‬ ‫المتجانسة‬ ‫غير‬ ‫الحلقية‬ ‫المركبات‬ ‫من‬ ‫عدد‬ ‫تحضير‬ ‫البحث‬ ‫هذا‬ ‫في‬ ‫تم‬ ‫المركب‬ ‫حضر‬ ‫الثايازولدين.‬ ‫و‬

N - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫يل)‬ - 2 - ‫المركب‬ ‫مفاعلة‬ ‫من‬ ‫اسيتامايد‬ ‫كلورو‬ 2 - ‫مع‬ ‫بنزوثايازول‬ ‫امينو‬ ‫الم‬ ‫فوعل‬ ‫يد,‬ ‫كلور‬ ‫اسيتايل‬ ‫كلورو‬ ‫ركب‬ N - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫يل)‬ - 2 - ‫لتحضير‬ ‫يا‬ ‫اليور‬ ‫و‬ ‫يا‬ ‫الثايويور‬ ‫من‬ ‫كل‬ ‫مع‬ ‫اسيتامايد‬ ‫كلورو‬ ‫من‬ ‫كل‬ 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 5,1 - ‫هيدرو‬ ‫ثنائي‬ - 2H - ‫ايميدازول‬ - 2 - ‫و‬ ‫ثايون‬ 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫يل‬ ‫امينو)‬ - 5,1 - ‫هيدرو‬ ‫ثنائي‬ - 2H - ‫ايميدازول‬ - 2 - ‫المركب‬ ‫فوعل‬ ‫كما‬ ‫الي،‬ ‫التو‬ ‫على‬ ‫اون‬ N - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫يل)‬ - 2 - ‫كلورو‬ ‫المركبين‬ ‫لتحضير‬ ‫يد‬ ‫باز‬ ‫كار‬ ‫السيمي‬ ‫و‬ ‫يد‬ ‫باز‬ ‫الثايوسيميكار‬ ‫مع‬ ‫اسيتامايد‬ 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 6,1 - ‫هيدرو‬ ‫ثنائي‬ - 4,2,1 - ‫ين‬ ‫اياز‬ ‫تر‬ - 3 ( 2H ) - ‫و‬ ‫ثايون‬ 5 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 6,1 - ‫ثن‬ ‫هيدرو‬ ‫ائي‬ - 4,2,1 - ‫ين‬ ‫اياز‬ ‫تر‬ - 3 ( 2H ) - ‫اون‬ ‫المركب‬ ‫فوعل‬ ‫ايضا‬ ‫الي،‬ ‫التو‬ ‫على‬ N - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫يل)‬ - 2 - ‫المركب‬ ‫لتحضير‬ ‫االمونيوم‬ ‫الثايوسيانات‬ ‫مع‬ ‫اسيتامايد‬ ‫كلورو‬ 3 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫ثايازولدين‬ ‫يل)‬ - 4 - ‫المركب‬ ‫مفاعلة‬ ‫ومن‬ ‫اون‬ N - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫يل)‬ - 2 - ‫مع‬ ‫اسيتامايد‬ ‫كلورو‬ ‫حضر‬ ‫يا‬ ‫ثايويور‬ ‫الفنيل‬ 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 1 - ‫فنيل‬ - 5,1 - ‫هيدرو‬ ‫ثنائي‬ - 2H - ‫ايميدازول‬ - 2 - ‫تفاعل‬ ‫ومن‬ ‫ثايون.‬ 2 - ‫المركبان‬ ‫حضر‬ ‫الماليك‬ ‫يد‬ ‫انهيدر‬ ‫او‬ ‫الفثاليك‬ ‫يد‬ ‫انهيدر‬ ‫مع‬ ‫بنزوثايازول‬ ‫امينو‬ 2 - 3,1) - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫بونيل)‬ ‫كار‬ ‫يل‬ ‫حامض‬ ‫البنزويك‬ ‫و‬ 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 4 - ‫المركب‬ ‫وبتفاعل‬ ‫الي,‬ ‫التو‬ ‫على‬ ‫البيوتانويك‬ ‫حامض‬ ‫اوكسو‬ 2 - 3,1) - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫بونيل)‬ ‫كار‬ ‫يل‬ ‫و‬ ‫البنزويك‬ ‫حامض‬ 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 4 - ‫ثو‬ ‫اور‬ ‫مع‬ ‫البيوتانويك‬ ‫حامض‬ ‫اوكسو‬ - ‫ثنائي‬ ‫فنيلين‬ ‫المركبان‬ ‫حضر‬ ‫امين‬ 2 - ( 1H - ‫ايميدازو‬ ‫بنزو‬ ‫ل‬ - 2 - ‫يل)‬ - N - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫و‬ ‫اميد‬ ‫بنزو‬ ‫يل)‬ 3 - ( 1H - ‫ايميدازول‬ ‫بنزو‬ - 2 - ‫ي‬ ‫ل)‬ - N - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫اميد‬ ‫يل‬ ‫اكر‬ ‫يل)‬ ‫درجة‬ ‫مثل‬
( ‫ناتج‬ 64% .) 2 - ‫تحضير‬ 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 5,1 - ‫هيدرو‬ ‫ثنائي‬ - H 2 - ‫ايميدازول‬ - 2 - ‫ثايون‬ (19) 
( 2 ) 

4-(1.3-benzothiazol -2-yl amino) -1,5-dihydro -2H-imidazole -2-thione

( ‫يج‬ ‫مز‬ ‫يصعد‬ 0.001mole,0.2gm ( ‫المركب‬ ‫من‬ ) 1 ( ‫مع‬ ) 0.001mole,0.076gm ( ‫في‬ ‫يا‬ ‫ثايويور‬ ) 15ml ‫مثيل‬ ‫ثنائي‬ ‫من‬ ) ( ‫مع‬ ‫جاف‬ ‫فورماميد‬ 0.001mole,0.1gm ( ‫لمدة‬ ‫الالمائية.‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫بونات‬ ‫كار‬ ‫من‬ ) 8-9 ‫س‬ ) ‫ة‬ ‫ار‬ ‫حر‬ ‫درجة‬ ‫الى‬ ‫الناتج‬ ‫يبرد‬ ‫اعات.‬ ( ‫ه‬ ‫انصهار‬ ‫درجة‬ ‫اصفر‬ ‫اسبا‬ ‫ر‬ ‫ليعطي‬ ‫االيثانول.‬ ‫من‬ ‫ته‬ ‫بلور‬ ‫وتعاد‬ ‫ويجفف‬ ‫اسب‬ ‫الر‬ ‫يرشح‬ ‫المثلج,‬ ‫الماء‬ ‫اليه‬ ‫ويضاف‬ ‫الغرفة‬ 183- 185°C ( ‫ناتج‬ ‫وبنسبة‬ ) 40% .) 3 - ‫تحضير‬ 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 5,1 - ‫هيدرو‬ ‫ثنائي‬ - H 2 - ‫ايميدازول‬ - 2 - ‫اون‬ ( 19 ) ( 3 )

4-(1,3-benzothiazol -2-yl amino) -1,5-dihydro -2H-imidazol -2-one

( ‫يقة‬ ‫الطر‬ ‫بنفس‬ ‫حضر‬ 2 ‫باستخدام‬ ) (0.001mole,0.015gm) ‫ه‬ ‫انصهار‬ ‫درجة‬ ‫فاتح‬ ‫بني‬ ‫اسبا‬ ‫ر‬ ‫ليعطي‬ ‫يا.‬ ‫الثايويور‬ ‫بدل‬ ‫يا‬ ‫اليور‬ ( 329dec ( ‫ناتج‬ ‫وبنسبة‬ ) 30% .) 4 - ‫تحضير‬ 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 6,1 - ‫هيدرو‬ ‫ثنائي‬ - 4,2,1 - ‫ايازين‬ ‫تر‬ - 3 ( H 2 ) - ‫ثايون‬ ( 19 ) ( 4 )

5-(1,3-benzothiazol -2-yl amino) -1,6-dihydro -1,2,4-triazine -3(2H)-thione

( ‫يقة‬ ‫الطر‬ ‫بنفس‬ ‫حضر‬ 2 ‫باستخدام‬ ) (0.001mole,0.09gm) ‫درجة‬ ‫فاتح‬ ‫بني‬ ‫اسبا‬ ‫ر‬ ‫ليعطي‬ ‫يا.‬ ‫الثايويور‬ ‫بدل‬ ‫يد‬ ‫باز‬ ‫كار‬ ‫الثايوسيمي‬ ( ‫ه‬ ‫انصهار‬ 179-181°C %( ‫ناتج‬ ‫وبنسبة‬ ) 43 .) 5 - ‫تحضير‬ 5 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 6,1 - ‫هيدرو‬ ‫ثنائي‬ - 4,2,1 - ‫ايازين‬ ‫تر‬ - 3 ( H 2 ) - ‫اون‬ ( 19 ) ( 5 )

5-(1,3-benzothiazol -2-yl amino) -1,6-dihydro -1,2,4-triazine -3(2H)-one

( ‫يقة‬ ‫الطر‬ ‫بنفس‬ ‫حضر‬ 2 ‫باستخدام‬ ) (0.001mole,0.075gm) ‫درجة‬ ‫فاتح‬ ‫بني‬ ‫اسبا‬ ‫ر‬ ‫ليعطي‬ ‫يا.‬ ‫الثايويور‬ ‫بدل‬ ‫يد‬ ‫باز‬ ‫كار‬ ‫السيمي‬ ( ‫ه‬ ‫انصهار‬ 177-179°C %( ‫ناتج‬ ‫وبنسبة‬ ) 52 .) 6 - ‫تحضير‬ 3 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫ثايازولدين‬ ‫يل)‬ - 4 - ‫اون‬ ( 20 ) ( 6 )

3-(1,3-benzothiazol -2-yl amino) thiazolidin -4-one

( ‫يج‬ ‫مز‬ ‫يصعد‬ 0.001mole,0.2gm ( ‫المركب‬ ‫من‬ ) 1 ‫و(‬ ) 0.004mole,0.3gm ( ‫في‬ ‫االمونيوم‬ ‫ثايوسيانات‬ ) 30ml ‫ايثانول‬ ) ( ‫لمدة‬ ‫الناتج‬ ‫المحلول‬ ‫يترك‬ ‫مائي.‬ ‫حمام‬ ‫في‬ ‫ساعة‬ ‫لمدة‬ ‫المطلق‬ 24 ‫ليعطي‬ ‫االيثانول.‬ ‫من‬ ‫ته‬ ‫بلور‬ ‫وتعاد‬ ‫ويجفف‬ ‫اسب‬ ‫الر‬ ‫يرشح‬ ‫ثم‬ ‫ساعة‬ ) ( ‫ه‬ ‫انصهار‬ ‫درجة‬ ‫اللون‬ ‫بني‬ ‫اسبا‬ ‫ر‬ 200-203°C ‫وبنسب‬ ) ( ‫ناتج‬ ‫ة‬ 59% .) 7 - ‫تحضير‬ 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 1 - ‫فنيل‬ - 5,1 - ‫هيدرو‬ ‫ثنائي‬ - H 2 - ‫ايميدازول‬ - 2 - ‫ثايون‬ ( 19 ) ( 7 ) 

4-(1,3-benzothiazol -2-yl amino) -1-phenyl -1,5 -dihydro -2H-imidazole -2-thione

( ‫يقة‬ ‫الطر‬ ‫في‬ ‫كما‬ ‫حضر‬ 2 ‫باستخدام‬ ) (0.001mole,0.15gm) ‫مصفر‬ ‫بني‬ ‫اسبا‬ ‫ر‬ ‫ليعطي‬ ‫يا.‬ ‫الثايويور‬ ‫بدل‬ ‫يا‬ ‫ثايويور‬ ‫الفنيل‬ ( ‫ه‬ ‫انصهار‬ ‫درجة‬ 162-166°C %( ‫ناتج‬ ‫وبنسبة‬ ) 56 .) 8 - ‫تحضير‬ 2 - 3,1) - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫كاربونيل)‬ ‫يل‬ ( ‫البنزويك‬ ‫حامض‬ 8 ‫و‬ ) 4 - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫امينو)‬ ‫يل‬ - 4 - ‫اوكسو‬ ( ‫البيوتانويك‬ ‫حامض‬ 9 ) ( 21 )

2-(1,3-benzothiazol -2-yl carbonyl) benzoic acid and 4-(1,3-benzothiazol -2-yl amino) -


4-oxobut-2-enoic acid

( ‫يمزج‬ 0.005mole,0.75gm ‫من‬ ) 2 - ‫و(‬ ‫بنزوثايازول‬ ‫امينو‬ 0.005mole ‫الالمائي‬ ‫الماليك‬ ‫يد‬ ‫انهيدر‬ ‫او‬ ‫الفثاليك‬ ‫يد‬ ‫انهيدر‬ ‫من‬ ) ( ‫في‬ 25ml ‫الخليك‬ ‫حامض‬ ) ‫يج‬ ‫مز‬ ‫يصعد‬ ‫الثلجي.‬ ( ‫لمدة‬ ‫التفاعل‬ 3 ‫الدايوكسان‬ ‫من‬ ‫ته‬ ‫بلور‬ ‫وتعاد‬ ‫اسب‬ ‫الر‬ ‫ويرشح‬ ‫الناتج‬ ‫يبرد‬ ‫ثم‬ ‫ساعات‬ ) . 9 - ‫تحضير‬ 2 - ( 1H - ‫ايميدازول‬ ‫بنزو‬ - 2 - ‫يل)‬ - N - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ( ‫اميد‬ ‫بنزو‬ ‫يل)‬ 10 ‫و‬ ) 3 - ( 1H - ‫ايميدازول‬ ‫بنزو‬ - 2 - ‫يل)‬ - N - ( 3,1 - ‫بنزوثايازول‬ - 2 - ‫اميد‬ ‫اكريل‬ ‫يل)‬ ( 11 ) 



  




  




  




  




  


.

  ‫يائية‬ ‫الفيز‬ ‫اص‬ ‫الخو‬ ‫بوساطة‬ ‫ة‬ ‫المحضر‬ ‫المركبات‬ ‫شخصت‬ ‫الي.‬ ‫التو‬ ‫على‬ ‫للبروتون.‬ ‫المغناطيسي‬ ‫النووي‬ ‫نين‬ ‫الر‬ ‫اء,‬ ‫الحمر‬ ‫تحت‬ ‫االشعة‬ ‫مثل‬ ‫الطيفية‬ ‫ائق‬ ‫الطر‬ ‫وكذلك‬ ‫اللون‬ ‫تغير‬ ‫االنصهار,‬ ‫و‬ ‫اعي‬ ‫الزر‬ ‫و‬ ‫الصناعي‬ ‫المجال‬ ‫في‬ ‫اسعة‬ ‫الو‬ ‫استخداماتها‬ ‫بسبب‬ ‫ة‬ ‫كبير‬ ‫اهمية‬ ‫المشتقات‬ ‫لهذه‬ ‫اسات‬ ‫الدر‬ ‫اظهرت‬ ‫التي‬ ‫ين.‬ ‫اياز‬ ‫التر‬ ‫و‬ ‫ال‬ ‫في‬ ‫كبير‬ ‫نحو‬ ‫على‬ ‫يؤثر‬ ‫الذي‬ ‫المتجانسة‬ ‫غير‬ ‫الحلقية‬ ‫على‬ ‫التعويض‬ ‫نوع‬ ‫هو‬ ‫البعض‬ ‫بعضها‬ ‫عن‬ ‫المركبات‬ ‫هذه‬ ‫يميز‬ ‫ما‬ ‫فعالية‬ ‫المركبات.‬ ‫لهذه‬ ‫البيولوجية‬ ‫مشتقات‬ ‫ان‬ ‫تين.‬ ‫متجاور‬ ‫غير‬ ‫نتروجين‬ ‫تي‬ ‫ذر‬ ‫على‬ ‫تحتوي‬ ‫المتجانسة‬ ‫غير‬ ‫الحلقية‬ ‫خماسية‬ ‫اروماتية‬ ‫مركبات‬ ‫الت‬ ‫االيميدازو‬ ‫تعد‬ ‫للحساسية‬ ‫كمضادات‬ ‫تستخدم‬ ‫حيث‬ ‫العالجية‬ ‫استخداماتها‬ ‫في‬ ‫اد‬ ‫ز‬ ‫مما‬ ‫البيولوجية‬ ‫الفعالية‬ ‫من‬ ‫اسع‬ ‫و‬ ‫مدى‬ ‫لها‬ ‫االيميدازول‬ ‫يات‬ ‫الفطر‬ ‫و‬ ‫التثبيط‬ ‫فعاليات‬ ‫الى‬ ‫باإلضافة‬ ‫للتشنج‬ ‫ومضادة‬ ‫يا‬ ‫البكتر‬ ‫و‬ ‫أ‬ ‫مركبات‬ ‫ين‬ ‫اياز‬ ‫التر‬ ‫و‬ ‫االنشطة‬ ‫من‬ ‫اسع‬ ‫و‬ ‫طيف‬ ‫ين‬ ‫اياز‬ ‫وللتر‬ ‫نتروجين.‬ ‫ات‬ ‫ذر‬ ‫ثالث‬ ‫على‬ ‫تحتوي‬ ‫المتجانسة‬ ‫غير‬ ‫الحلقة‬ ‫سداسية‬ ‫روماتية‬ ‫وبعضها‬ ‫المكتسبة‬ ‫المناعة‬ ‫نقص‬ ‫لفيروس‬ ‫كمضادات‬ ‫تعمل‬ ‫كما‬ ‫االلتهابات‬ ‫و‬ ‫الفيروسات‬ ‫و‬ ‫يات‬ ‫للفطر‬ ‫كمضادات‬ ‫تعمل‬ ‫فبعضها‬ ‫ائية‬ ‫الدو‬ ‫للذهن‬ ‫ومنشط‬ ‫السل‬ ‫و‬ ‫السرطان‬ ‫لعالج‬ ‫يستخدم‬ 


	‫ومسكنة‬ ‫لاللتهابات‬ ‫مضادات‬ ‫تعمل‬ ‫كما‬	)	( 13	‫يات‬ ‫للفطر‬ ‫ومضادا‬	‫ية‬ ‫البشر‬ ‫المناعة‬ ‫نقص‬ ‫ولفيروس‬ ‫ام‬ ‫االور‬ ‫و‬ ‫الفيروسات‬ ‫و‬ (12)	(11)	‫للميكروبات‬ ‫لآلالم‬ ( 14 )
		( 15 ‫ين).‬ ‫اياز‬ ‫التر‬ ‫الثايازولدين,‬ ‫(االيميدازول,‬ ‫المتجانسة‬ ‫غير‬ ‫الحلقية‬ ‫المركبات‬ ‫من‬ ‫عدد‬ ‫تحضير‬ ‫الى‬ ‫اسة‬ ‫الدر‬ ‫وتهدف‬ () 16 ) ( 17 ) .
								‫العملي‬ ‫الجزء‬
		‫تنقية‬ ‫بدون‬ ‫وتستخدم‬ .	(FLUKA) .	‫و‬	(BDH)	‫المستخدمة:‬ ‫الكيمياوية‬ ‫اد‬ ‫المو‬ ‫و‬ ‫االجهزة‬ -‫الشركات‬ ‫انتاج‬ ‫من‬ ‫المستخدمة‬ ‫الكيمياوية‬ ‫اد‬ ‫المو‬ ‫جميع‬
								-Electrothermal melting point Apparatus 9300 (not corrected). ( ‫االنصهار‬ ‫درجة‬ ‫قياس‬ ‫جهاز‬ M.P. : )
	-Bruker Alpha FTIR, Germany, Tensor-27 and Fourier Transform Infrared spectrophotometer model : ‫اء‬ ‫الحمر‬ ‫تحت‬ ‫االشعة‬ ‫طيف‬ ‫جهاز‬
								-H 1 :)	shimadzu-FTIR-8400S. -( ‫للبروتون‬ ‫المغناطيسي‬ ‫النووي‬ ‫نين‬ ‫الر‬ ‫طيف‬ ‫جهاز‬ NMR
	Hz -Bruker	‫باستخدام‬ ‫كمرجع‬	TMS	‫استخدم‬ ‫و‬ ‫تركيا‬	/	‫المفتاحية:‬ ‫الكلمات‬ ‫توكات‬ ‫باشا‬ ‫عثمان‬ ‫جامعة‬ ‫في‬ ‫ة‬ ‫المحضر‬ ‫المركبات‬ ‫من‬ ‫لبعض‬ ‫القياس‬ ‫تم‬ 2 -‫ايميدازول‬ ‫ثايازولدين,‬ ‫بنزوثايازول,‬ ‫امينو‬ Biospin Gmb H (400 MHz) ‫استخدم‬ ‫و‬ 6 d -DMSO ‫كمذيب.‬
	1 ‫المقدمة‬ -‫تحضير‬ ‫الكثير‬ ‫يات‬ ‫للفطر‬ ‫مضاد‬ ‫نشاط‬ ‫فأظهرت‬ ‫اض,‬ ‫االمر‬ ‫من‬ N -( 3,1 -‫بنزوثايازول‬ -2 -‫يل)‬ -2 -(1) ‫اسيتاميد‬ ‫كلورو‬ ‫الميكروبات‬ ‫و‬ (2) ( 18 ‫الديدان‬ ‫و‬ (5) ‫السكري‬ ‫لمرض‬ ‫وكمضادات‬ ‫االلتهابات‬ ‫و‬ (6) . ‫عالج‬ ‫في‬ ‫المستخدمة‬ ‫لألدوية‬ ‫الكيميائية‬ ‫الصيغة‬ ‫في‬ ‫ة‬ ‫كبير‬ ‫اهمية‬ ‫لها‬ ‫المعوضة‬ ‫البنزوثايازول‬ ‫حلقات‬ ‫فأن‬ ‫كذلك‬ ‫الطبي.‬ ‫المجال‬ ‫في‬ ‫مهما‬ ) ( 1 ) ‫ا‬ ‫ام‬ ‫االور‬ ‫و‬ (3) ‫يا‬ ‫المالر‬ ‫و‬ ‫للفيروسات‬ ‫مضادات‬ ‫كونها‬ ‫الى‬ ‫اضافة‬ , (4) ‫دور‬ ‫تلعب‬ ‫حيث‬ ‫البيولوجي‬ ‫النشاط‬ ‫من‬ ‫اسع‬ ‫و‬ ‫طيف‬ ‫لها‬ ‫التي‬ ‫المهمة‬ ‫المتجانسة‬ ‫غير‬ ‫العضوية‬ ‫المركبات‬ ‫احد‬ ‫البنزوثايازول‬ ‫ان‬ N-(
	‫المركب‬ ‫استخدم‬ ‫نتروجين‬ ‫ة‬ ‫وذر‬ ‫يت‬ ‫كبر‬ ‫ة‬ ‫ذر‬ ‫على‬ ‫تركيبها‬ ‫في‬ ‫تحتوي‬ ‫فإنها‬ ‫مشبعة‬ ‫متجانسة‬ ‫غير‬ ‫خماسية‬ ‫حلقية‬ ‫مركبات‬ ‫وهي‬ ‫الثايازولدين‬ ‫مركبات‬ ‫اما‬ 2 -‫ومن‬ ‫متجانسة‬ ‫غير‬ ‫وسداسية‬ ‫خماسية‬ ‫حلقية‬ ‫مركبات‬ ‫لتحضير‬ ‫بنزوثايازول‬ ‫امينو‬ ‫الثايازولدين‬ ‫و‬ ‫االيميدازول‬ ‫ها‬ ‫ان‬ ‫الطبي.‬ ( 7 ) ‫ة‬ ‫الذاكر‬ ‫فقدان‬ ‫من‬ ‫الحد‬ ‫في‬ ‫ايضا‬ ‫وتستخدم‬ ( 8 ) . ‫الموقعين‬ ‫في‬ (1,3) ‫الي.‬ ‫التو‬ ‫على‬ ‫الثايازولدين‬ ‫حلقة‬ ‫ان‬ ‫فعالية‬ ‫لها‬ ‫التي‬ ‫الصيدالنية‬ ‫ات‬ ‫المستحضر‬ ‫من‬ ‫كبير‬ ‫لعدد‬ ‫االساسي‬ ‫المكون‬ ‫ت‬ ‫اذ‬ ‫اسعة,‬ ‫و‬ ‫ائية‬ ‫دو‬ ‫السكري‬ ‫لمرضى‬ ‫الكلى‬ ‫اعتالل‬ ‫عالج‬ ‫في‬ ‫ستخدم‬ (9) ‫تعمل‬ ‫ايضا‬ ‫و‬ ‫الدم‬ ‫في‬ ‫للسكر‬ ‫كخافض‬ (10) ‫كمضادات‬ ‫وتعمل‬ ,

1,3-benzothiazol -2-yl) -2-chloro acetamide

  
	( ‫يذاب‬ ( ‫يك‬ ‫التحر‬ ‫مع‬ 0.032mole,3.9gm 0.005mole,0.75gm ) ( ‫لمدة‬ ‫التفاعل‬ ‫يج‬ ‫مز‬ ‫يصعد‬ ‫يد.‬ ‫الكلور‬ ‫استيايل‬ ‫كلورو‬ ) 2 -( ‫في‬ ‫بنزوثايازول‬ ‫امينو‬ 30ml ‫ات‬ ‫قطر‬ ‫شكل‬ ‫على‬ ‫يضاف‬ ‫ثم‬ ‫الثلجي‬ ‫الخليك‬ ‫حامض‬ ) 5 ‫ثل‬ ‫على‬ ‫الناتج‬ ‫يصب‬ ‫ساعات.‬ ) ‫ج‬ ( ‫ه‬ ‫انصهار‬ ‫درجة‬ ‫اللون‬ ‫فاتح‬ ‫بني‬ ‫اسبا‬ ‫ر‬ ‫ليعطي‬ ‫االيثانول,‬ ‫من‬ ‫ته‬ ‫بلور‬ ‫وتعاد‬ ‫ويجفف‬ ‫اسب‬ ‫الر‬ ‫يرشح‬ ‫مجروش,‬ 119-121°C ‫وبنسبة‬ )

‫الحمر‬ ‫االشعة‬ ‫طيف‬ ‫يوضح‬ :)

  
	( ‫الجدول‬ ‫المغناطيسي‬ ‫النووي‬ ‫نين‬ ‫الر‬ ‫طيف‬ ‫اظهر‬ ‫كما‬ 1 Color Yield ‫المحضرة‬ ‫للمركبات‬ ‫الفيزيائية‬ ‫اص‬ ‫الخو‬ :) (%) m.p.(°C) Molecular formula NMR) -H 1 ( ‫للمركب‬ (10) ‫عند‬ ‫ة‬ ‫اشار‬ ‫اعطى‬ ‫حيث‬ comp. ‫االمايد‬ H) -(N ‫مدى‬ ‫عند‬ ‫ة‬ ‫اشار‬ ‫اعطى‬ ‫كما‬ 7.95ppm) -(6.99 ‫عش‬ ‫االثني‬ ‫ين‬ ‫البنز‬ ‫حلقات‬ ‫لبروتونات‬ ‫متداخلة‬ (6.63ppm) ‫المركب‬ ‫في‬ ‫ر‬ ‫لبروتون‬ ‫تعود‬ (25) . No. ‫فاتح‬ ‫بني‬ 64 119-121 OS 2 ClN 7 H 9 C 1 ‫اصفر‬ 40 183-185 2 S 4 N 8 H 10 C ‫االيميدازول‬ ‫من‬ ‫جديدة‬ ‫مركبات‬ ‫تحضير‬ ‫اسة‬ ‫الدر‬ ‫هذه‬ ‫من‬ ‫نستخلص‬ ‫الثايازولدين.‬ ‫و‬ ‫ين‬ ‫اياز‬ ‫التر‬ ‫و‬ ‫يائية‬ ‫الفيز‬ ‫ائق‬ ‫بالطر‬ ‫وتشخيصهم‬ . ‫الطيفية‬ ‫و‬ 2 ‫فاتح‬ ‫بني‬ 30 329 d OS 4 N 8 H 10 C 3 ‫اصفر‬ 43 179-181 2 S 5 N 9 H 10 C 4 ‫بني‬ 52 177-179 OS 5 N 9 H 10 C ( ‫الجدول‬ 2 ‫المحضرة‬ ‫للمركبات‬ ‫اء‬ Other 1 -cm IR Comp. v No. C-N C=S N-N C=N C=O N-H O-H 5 ‫فاتح‬ ‫بني‬ 59 200-203 2 OS 2 N 8 H 10 C 878(C-Cl) 1225 _ _ 1552 1686 3367 _ 1 6 ‫بني‬ -‫مصفر‬ 56 162-166 2 S 4 N 12 H 16 C _ 1365 1266 _ 1650 _ 3378 _ 2 7 ‫ابيض‬ 51 240-243 2 S 3 O 2 N 10 H 15 C _ 1362 _ _ 1601 1690 3381 _ 3 8 ‫فاتح‬ ‫بني‬ 41 75-77 S 3 O 2 N 8 H 11 C _ 1371 1263 1100 1651 _ 3381 _ 4 9 ‫غامق‬ ‫بني‬ 45 262-264 OS 4 N 14 H 21 C _ 1367 _ 1269 1594 1665 3390 _ 5 10 ‫غامق‬ ‫بني‬ 40 195-197 OS 4 N 12 H 17 C 741(C-S-C) 1285 _ _ 1554 1694 _ _ 6 11 _ 1361 1262 _ 1643 _ 3430 _ 7
	‫المناقشة‬ ‫و‬ ‫النتائج‬ ‫استخدام‬ ‫تم‬ ‫البحث‬ ‫هذا‬ ‫في‬ _ ‫التالي:‬ ‫المخطط‬ ‫حسب‬ 1782(C=O acid) 2982(C-H Alp.) 1682(C=O acid) ( ‫الشكل‬ 2 -‫المتجانسة‬ ‫غير‬ ‫الحلقة‬ ‫وسداسية‬ ‫خماسية‬ ‫المركبات‬ ‫من‬ ‫عدد‬ ‫لتحضير‬ ‫اة‬ ‫كنو‬ ‫بنزوثايازول‬ ‫امينو‬ 1274 _ _ 1611 1697 3458 3357 _ 10 2 ) 1280 _ _ 1553 1718 3358 3596 8 1271 _ _ 1548 1699 3201 3512 9 6 ( ‫للمركب‬ ‫اء‬ ‫الحمر‬ ‫تحت‬ ‫االشعة‬ ‫طيف‬ ‫يوضح‬ :) 10 )
	11	_	3357 3201	1689	1542	_	_	1266	2924(C-H Alp.)
								7	( ‫الشكل‬
	( ‫يصعد‬ ‫ل‬ ‫المطلق‬ ( ‫مدة‬ 12 0.005mole ( ‫الى‬ ‫ويضاف‬ ‫الناتج‬ ‫يبرد‬ ‫ساعة.‬ ) ( ‫المركب‬ ‫من‬ ) 10 ‫او(‬ ) 30ml 11 ‫و(‬ ) ( ‫على‬ ‫يحتوي‬ ‫مثلج‬ ‫ماء‬ ) 0.005mole ( ‫في‬ ‫امين‬ ‫ثنائي‬ ‫فنيلين‬ ‫ثو‬ ‫اور‬ ‫من‬ ) 1ml ‫لمدة‬ ‫يترك‬ ‫المركز.‬ ‫يك‬ ‫الهيدروكلور‬ ‫حامض‬ ) 30ml ‫االيثانول‬ ‫من‬ ) ‫االيثانول.‬ ‫من‬ ‫ته‬ ‫بلور‬ ‫وتعاد‬ ‫ويجفف‬ ‫اسب‬ ‫الر‬ ‫يرشح‬ ‫فة.‬ ‫الغر‬ ‫ة‬ ‫ار‬ ‫حر‬ ‫درجة‬ ‫في‬ ‫ساعة‬ ( ‫الشكل‬ 3 ( ‫للمركب‬ ‫اء‬ ‫الحمر‬ ‫تحت‬ ‫االشعة‬ ‫طيف‬ ‫يوضح‬ :) 5 )
	‫الثايازولدين‬ ‫و‬ ‫ايازين‬ ‫التر‬ ‫و‬	‫االبميدازول‬ ‫مشتقات‬ ‫لتحضير‬ ‫العام‬ ‫المخطط‬ ‫يوضح‬	1 :)	( ‫المخطط‬

( ‫الشكل‬ 1 ( ‫للمركب‬ ‫اء‬ ‫الحمر‬ ‫تحت‬ ‫االشعة‬ ‫طيف‬ ‫يوضح‬ :) 1 ) ( ‫الشكل‬ 2 ( ‫للمركب‬ ‫اء‬ ‫الحمر‬ ‫تحت‬ ‫االشعة‬ ‫طيف‬ ‫يوضح‬ :) 
(

  ‫للمركب‬ ‫اء‬ ‫الحمر‬ ‫تحت‬ ‫االشعة‬ ‫طيف‬ ‫يوضح‬ :) 11 )
Synthesis of Some Heterocyclic Compounds Derived From 2-Amino Benzothiazole