6-Diazo-5-oxo-L-norleucin
6-Diazo-5-oxo--norleucin (L-DON) ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die als Analogon von Glutamin fungiert. Es gehört zu den Diazoverbindungen. L-DON wurde 1956 aus Bakterien der Gattung Streptomyces isoliert und erstmals beschrieben sowie als mögliches Chemotherapeutikum zur Behandlung von Krebs vorgeschlagen. In verschiedenen Tierversuchen wurde eine antitumorale Wirkung bestätigt. In klinischen Studien wurde DON als Chemotherapeutikum gegen Krebs getestet, aber nie zugelassen. Die bisher letzte klinische Studie zu DON wurde 2008 veröffentlicht, hier wurde es in Kombination mit einer Glutaminase verabreicht. Im Jahr 2021 wurde der Biosyntheseweg von DON aufgeklärt und es wurde festgestellt, dass DON durch drei Enzyme aus L-Lysin biosynthetisiert wird. In dieser Studie wurde auch die heterologe Produktion der acetylierten Form von DON erfolgreich erreicht.