私たちは純粋な憶測の領域にいるので、ユーモラスな人を試すことをお勧めしますか？彼の内閣のメンバーまたは彼が歴史的に反対だった誰か？あなたが嫌いな政党や政権のリーダー？あなたが好きな政党や政権のリーダー？
ベニート・ムッソリーニは、ファシスト・イタリアがナチス・ドイツに依存しているという性質のために興味深いものになる可能性があります。
ルーズベルトまたはチャーチルは、少し陰謀を生み出すことができます。

Barbarossa作戦と一緒に構築された別れのストーリーを持っているので、私はスターリンと一緒に行きます。
Since we're in the realm of pure speculation, might I suggest to try someone humorous? A member of his cabinet or someone he was historically opposed to? The leader of a political party or regime you don't like? The leader of a political party or regime you DO like?
Benito Mussolini could be interesting due to the nature of Fascist Italy's reliance on Nazi Germany.
Roosevelt or Churchill could create a bit of intrigue.

I'd go with Stalin as you've got a built in breakup story with Operation Barbarossa.