2番目の帽子の状態は言及されていないので、おそらく「私の頭に帽子をかぶる」ことを意味すると思います。ジャンプしている場合、帽子は、落ち始め、後でゆっくりと後退するにつれて、空気抵抗によって引き離される可能性があります。ただし、結果は、帽子の重量と表面積、およびジャンプの高さの影響を受ける可能性があります。たとえば、帽子が頭とほぼ同じサイズの場合、明らかにそれを遅くするのに十分な空気抵抗を経験しないかもしれません。
I think you probably mean "put the hat on my head" since the state of the second hat is not mentioned. If you are jumping, the hat is likely to be pulled off by the air resistance as you begin to fall and slowly fall back later. However, the result can be influenced by the weight and surface area of the hat, as well as how high you can jump. For example, if the hat is almost the same size as your head, it may not experience enough air resistance to slow it down obviously.