要するに、ジェイルブレイクは、デバイスのソフトウェアに対するメーカーの制限をバイパスする行動です。これは、任意のデバイスの制限をバイパスすることを指しますが、iOSデバイスに関連して最も一般的に説明されています。Checkra1nについて言及して以来、iOSに焦点を当てます。
ここに、人々がそこにデバイスを脱獄することを選択する最も一般的な理由のいくつかがあります。
1. App Storeにないアプリをインストールします。Appleには非常に厳しいレビュープロセスがあり、多くの種類のアプリがストアに登場するのを防ぎます。たとえば、クラシックゲームコンソールのエミュレーターは許可されていません。ただし、これらのアプリは、ジェイルブレイクされたデバイスに簡単にインストールできます。
2.デバイスのルックアンドフィールをカスタマイズします。Jailbrokenデバイスのユーザーが、Appleが公式にサポートするよりもはるかに大幅にデバイスのルックアンドフィールを変更できるようにする多くの微調整があります。
3.フリーソフトウェアに対する哲学的好み。多くの人々がデバイスを完全に制御することを賞賛しています。彼らは、所有するデバイスで必要なコードを実行する基本的な権利と見なしています。

保証サービスを拒否し、デバイスを侵害した人に拒否されるという合法性について、いくつかの継続的な議論があります。理論的には、ハードウェアの問題の直接的な原因である場合にのみ、保証を無効にする必要があります。たとえば、デバイスのアニメーションを変更できるジェイルブレイクをインストールした場合、メーカーはカメラが失敗した場合に保証補償を拒否できないはずです。ただし、実際には、製造業者は多くの場合、脱獄を補償を拒否する言い訳として使用します。したがって、あなたがもはや保証にならないという仮定の下で脱獄することが最善です。
checkra1nジェイルブレイクは、checkm8エクスプロイトに基づいています。このエクスプロイトは、bootromの問題により、任意のコード実行を可能にするために機能します。詳細に興味がある場合はお知らせください。
In short, jailbreaking is the action of bypassing the manufacturer's restrictions on the software of a device. This can refer to bypassing the restrictions on any device but is most commonly talked about in relation to iOS devices. Since you mentioned checkra1n, I will focus on iOS.  
Here are some of the most common reasons that people choose to jailbreak there devices:  
1. Installing apps not in the App Store. Apple has a very stringent review process that prevents many types of apps from appearing on their store. For example emulators of classic game consoles are not allowed. However, these apps can be easily installed on a jailbroken device.
2. Customizing the look and feel of their device. There are many tweaks available that allow users of jailbroken devices to modify the look and feel of their devices to a far greater extent than Apple officially supports.
3. Philosophical preference for Free Software. Many people prize having full control of their devices. They see it as a fundamental right to run whatever code they want on the devices they own.

There is some ongoing debate on the legality of denying warranty service to someone who has jailbroken their device. In theory, it should only void your warranty if it was the direct cause of hardware issues. For example if you installed a jailbreak that allowed you to modify the animations on your device, the manufacturer should not be able to deny you warranty coverage if your camera fails. However, in practice manufactures will often use the jailbreak as an excuse to deny coverage. So it is best to jailbreak under the assumption that you will no longer be under any warranty.  
The checkra1n jailbreak is based on  the checkm8 exploit. This exploit works due to an issue in the bootrom allowing arbitrary code execution. Let me know if you are interested in more details.