「脱獄」とは、一般に、iOSモバイルデバイス上の組み込みの制限を削除し、ルートファイルシステムとルートユーザーの特権へのアクセスを許可することを指す用語です。Androidデバイスの同等物は、多くの場合「ルート化」と呼ばれます。
脱獄は、iOSのセキュリティの既存の穴を使用して、ユーザールートアクセスを許可します。iOSはこれのために設計されていないため、むしろそれを回避するように設計されているため、デバイスを操作すると、通常は保証が無効になります。
脱獄はiOSの脆弱性を表しており、脱獄システムは大幅に脆弱です。これはまた、あなたがそれを脱獄すると、あなたのddeviceのarrantyが一般的に無効になる理由の主要な要因でもあります。
異なる脱獄者は、さまざまなエクスプロイトと脆弱性を使用してデバイスを脱獄するため、特定のデバイスがどのように行うかを言うのは困難です。また、Appleは積極的に脆弱性を削除しようとしているため、IOSバージョンによって脱獄は異なります。これはまた、一般に脱獄デバイスを更新できないことを意味します。
特定の脱獄者が何をしているのか知りたい場合は、彼らのドキュメントを見ることをお勧めします。Checkra1nの場合、それはhttps://github.com/checkra1nです
脱獄や別のトピックに関する他の質問がある場合は、お気軽にお問い合わせください。
"Jailbreak" is a term that generally refers to removing the built in restrictions on an iOS mobile device, granting access to the root file system and root user privileges. The equivalent on Android devices is often called "rooting".
Jailbreaks use existing holes in iOS's security to grant the user root access. Since iOS isn't designed for this, but rather designed to avoid it, jailbreaking a device will usually void the warranty. 
A jailbreak represents a vulnerability in iOS, and a jailbreaked system is significantly more vulnerable. This is also a major factor in why your ddevice's arranty will generally be voided if you jailbreak it.
Different jailbreakers use different exploits and vulnerabilities to jailbreak a device, so it is difficult to say how a specific one is does this. Also, since Apple actively tries to remove vulnerabilities, jailbreaks will be different depending on the iOS version. This also means that you generally can't update a jailbreaked device.
If you want to know what a specific jailbreaker does, I suggest looking at their documentation. For checkra1n, that would be: https://github.com/checkra1n
If you have any other questions regarding jailbreaks,or another topic, feel free to ask them.