Nel 1934 passa a quella di Fletcher Henderson e successivamente suona con Benny Carter, Cab Calloway e con la Teddy Wilson Big Band, collaborazioni di vita brevissima. ###>Webster spent time with quite a few orchestras in the 1930s, including Andy Kirk, the Fletcher Henderson Orchestra in 1934, then Benny Carter, Willie Bryant, Cab Calloway, and the short-lived Teddy Wilson big band.