טוטי החל את הקריירה שלו בקבוצת הנוער של רומא ב-1989. הוא היה רק בן 16 כאשר ערך את הופעת הבכורה שלו במדי האדומים-צהובים של רומא, בניצחון 0:2 על ברשה ב-28 במרץ 1993. בעונת 1994–1995 הוא כבש 4 שערים ב-21 המשחקים שבהם עלה מן הספסל, ובעונות הבאות כבר הפך לשחקן הרכב קבוע. הוא הוכרז כ-"שחקן השנה באיטליה" בשנת 2000. בעונת 2000/2001 הוא עזר לרומא לזכות באליפות ראשונה מאז 1983, כאשר כבש 13 שערים במסגרת הליגה. בעונה הבאה רומא סיימה שנייה לאחר יריבתה יובנטוס. טוטי שבר את שיאו וכבש 14 שערי ליגה בעונת 2002/2003. בעונת 2003/2004 טוטי כבר הפך לשחקן החשוב ביותר בקבוצה והוא כבש 20 שערי ליגה בעונה אחת בלבד ועזר לרומא לזכות שוב במקום השני באיטליה. העונה הטובה ביותר של טוטי מבחינה אישית הייתה 2006/2007, בה טוטי כבש 26 שערים וזכה בנעל הזהב האירופית.
מה היה גילו של טוטי כששיחק במדי רומא לראשונה?
הוא היה רק בן 16