בשנת 1999, לאחר פרישתו ממשחק פעיל הצטרף שייקספיר כמאמן לאקדמיית הכדורגל של וסט ברומיץ' אלביון בה שימש כמאמן במספר קבוצות עד שבשנת 2006 הפך למאמנה של קבוצת המילואים של המועדון. בחודש אוקטובר עקב פיטורי מאמנים בווסט ברום הפך שייקספיר למאמנה הזמני של הקבוצה הבוגרת של ווסט ברום וניהל את המשחק נגד קריסטל פאלאס בו ניצחה הקבוצה 2-0. בחודש יוני 2008, עזב שייקספיר את ווסט ברום לטובת תפקיד עוזר המאמן בלסטר סיטי. לאחר שנתיים כעוזר בלסטר סיטי עבר שייקספיר לתפקיד עוזר המאמן בהאל סיטי ולאחר עונה אחת חזר לתפקיד עוזר המאמן בלסטר סיטי שם שיתף פעולה עם קלאודיו ראניירי.
מתי פרש קרייג שייקספיר ממשחק פעיל כשחקן כדורגל?
בשנת 1999