תוואי הכביש עתיק מאוד, ורובו קדם להקמת מדינת ישראל. חלקו העליון, בין היישובים ספא וגבעת-זאב, עולה במעלה בית חורון, הנזכר במלחמות יהושע בן נון ויהודה המכבי. קטעים מהמעלה העתיק נחשפו ליד בית עור אל-פוקא. בתקופה הרומית נסללה הדרך יחד עם דרכים רבות נוספות, כאחת מ־3 דרכים רומיות שהובילו לאזור ירושלים (השתיים האחרות הם דרך אמאוס – ירושלים (בתוואי דומה לכביש 1) ודרך עמק האלה – בית לחם (כביש 375). עד המאה השמינית הכביש היה הדרך הראשית לירושלים. בעקבות הקמת רמלה והפיכתה לבירת האזור הפכה דרך שער הגיא (כביש 1) לדרך הראשית ומצב הדרך הלך והדרדר עד שבראשית המאה ה־19 ניתן היה לנוע בדרך רק באמצעות רכיבה על בעלי חיים.
היכן עובר חלקו העליון?
בין היישובים ספא וגבעת-זאב