קרייג שייקספיר נולד וגדל בברמינגהאם שבאנגליה והחל את דרכו המקצועית בכדורגל בוולסל כשהוא משחק כקשר התקפי. שייקספיר שבילה את רוב הקריירה שלו בוולסל דירג את השער שכבש בתיקו 2-2 של קבוצתו עם צ'לסי באוקטובר 1984 כשער היפה ביותר בקריירה שלו. בשנת 1989, חתם שייקספיר בשפילד ונסדיי מהליגה הראשונה באנגליה (שנחשבה אז לשנייה בחשיבותה) תמורת 300 אלף אירו. במדי שפילד שיחק שייקספיר במשך עונה אחת בה ערך 17 הופעות ליגה במהלכן לא כבש שער אחד ולאחר מכן חתם בווסט ברומיץ' אלביון. במהרה הפך שייקספיר לשחקן הרכב קבוע במדי ווסט ברום והיה לבועט הפנדלים הקבוע של הקבוצה ששיחקה אז בליגה השלישית באנגליה. בשנת 1993, עבר שייקספיר לגרימסבי טאון שם שיתף פעולה עם חברו מוולסל אלן באקלי כשלאחר מכן שיחק בסקאנת'רופ יונייטד, טלפורד יונייטד והדנספורד טאון שבמדיה פרש ממשחק פעיל.
כמה זמן שיחק קרייג שייקספיר בנבחרת שפילד ונסדיי?
במשך עונה אחת