פלאג נולד בכפר פלהם מאנור שבמדינת ניו יורק. הוא נמשך לציור כבר מגיל צעיר, ובגיל 12 איוריו החלו להופיע בכתבי עת. מגיל 14 הפך לאמן קבוע במגזין לייף, וכשנה לאחר מכן הצטרף למגזין ג'אדג'. בין השנים 1894 עד 1898 למד פלאג בבית הספר "ליגת תלמידי האמנות של ניו יורק", ובין השנים 1898 עד 1900 למד אמנות בלונדון ובפאריס. בתום לימודיו שב לארצות הברית, בה פרסם אין-ספור איורים עבור ספרים, כתבי עת, פרסומות וקריקטורות פוליטיות. בין השנים 1903 עד 1907 פרסם במגזין ג'אדג' רצועת קומיקס אהודה במיוחד, בשם "נאט העצבני". בשיא הקריירה שלו, נחשב פלאג למאייר המרוויח ביותר בארצות הברית. פלאג נפטר בגיל 83 בניו יורק, ונקבר בבית הקברות "וודלאון" שברובע הברונקס.
באיזה גיל נפטר פלאג?
83 