Natri bis trimethylsilyl amide Natri bis trimetylsilyl amua là hợp_chất hoá_học với công_thức CH Si_NNa_Hoá chất này thường gọi tắt là NaHMDS natri hexametylđisilazua là một base mạnh dùng trong các phản_ứng tách proton hay xúc_tác base Ưu_điểm là nó có_thể tìm thấy ở dạng rắn và tan được với lượng lớn trong các dung_môi không phân_cực như THF đietyl ete benzen và toluen bởi nhóm ưa béo TMS NaHMDS nhanh_chóng phân_huỷ trong nước để tạo ra natri hydroxide và bis trimetylsilyl amin Cấu_trúc Thông_thường các chất cơ kim phân_cực thể_hiện dưới dạng ion nhưng NaHMDS lại có rất ít tính_chất ion Cấu_trúc phân_tử như trên hình là hợp_lý hơn cả nguyên_tử natri gắn với nguyên_tử nitơ thông_qua một liên_kết cộng hoá_trị phân_cực Khi không dung_môi_hoá nó là chất_rắn ở dạng trime hoá Ứng_dụng trong tổng_hợp NaHMDS được dùng rộng_rãi như một base cho các axit C H Các phản_ứng tiêu_biểu BULLET Tách proton của xeton và este để tạo các dẫn_xuất enolat BULLET Tạo các halocacben như CHBr và CHI_bằng phản_ứng tách hiđrohalide của CHX X Br I_Các cacben này cộng hợp với anken tạo thành dẫn_xuất thế của xiclopropan BULLET Tạo thuốc_thử Wittig thông_qua phản_ứng tách proton các muối photphoni BULLET Tách proton của xianohiđrin NaHMDS cũng dùng cho các axit N H NaHMDS phản_ứng với ankyl halide tạo ra các dẫn_xuất amin Quá_trình trên được mở_rộng lên thành phản_ứng aminomwtyl hoá nhờ tác chất CH Si_NCHOMe chứa một nhóm metoxi không thay_thế BULLET Tách proton các chất đầu để tạo thành các cacben bền
Natri bis ( trimethylsilyl ) amide