Phenylalanin_Phenylalanin viết tắt là Phe hoặc F là một α amino acid với công_thức_hoá_học CHCHCH NH COOH Nó là một amino acid thiết_yếu không phân_cực do nhánh benzyl có tính kị_nước Phenylalanin_LPA là một amino acid trung_hoà về điện là một trong 20 amino acid sinh protein được mã_hoá bởi DNA Các codon của phenylalanin là UUU và UUX Phenylalanin là tiền chất của tyrosin dopamin norepinephrin noradrenalin epinephrin adrenalin và sắc_tố của da melanin Phenylalanin được tìm thấy trong sữa của động_vật_có_vú Nó được cho thêm vào thức_ăn đồ uống và thực_phẩm bổ_sung do nó có tính giảm đau và chống trầm_cảm Nó là tiền chất của chất điều_biến thần_kinh neuromodulator phenylethylamin một chất thường được cho vào thực_phẩm bổ_sung Vai_trò sinh_học Phenylalanin được chuyển_hoá thành tyrosin một amino acid cũng được mã_hoá bởi DNA Tyrosin được chuyển_hoá thành L DOPA rồi sau đó thành dopamin norepinephrin noradrenalin và epinephrin adrenalin Ba chất sau_cùng được gọi là các catecholamin Phenylalanin vượt qua hàng_rào máu não nhờ kênh vận_chuyển chủ_động giống với tryptophan Với một lượng lớn phenylalanin ảnh_hưởng lên sự tổng_hợp của serotonin Trong thực_vật Phenylalanin là hợp_chất đầu_tiên trong sinh tổng_hợp flavonoid Lignan là một dẫn_xuất của phenylalanin và của tyrosin Phenylalanin được chuyển_hoá thành axit cinnamic nhờ enzyme phenylalanine ammonia lyase Bệnh phenylceton niệu Bệnh phenylceton niệu phenylketonuria PKU là rối_loạn di_truyền gây mất chức_năng chuyển_hoá phenylalanin Người bị bênh này phải kiểm_soát lượng phenylalanin trong thức_ăn được đưa vào để ngăn_ngừa sự_tích tụ của phenylceton trong cơ_thể Một dạng hiếm của bệnh này là bệnh tăng phenylalanin máu do bị mất chức_năng tổng_hợp một coenzym là biopterin Phụ_nữ mang thai bị bệnh tăng phenylalanin máu sẽ có triệu_chứng tăng phenylalanin trong máu nhưng triệu_chứng này thường mất đi ở cuối kì mang thai Xét_nghiệm máu thường được dùng để kiếm soát lượng phenylalanin trong máu của người bị bệnh phenylceton niệu Kết_quả được đưa ra ở hai dạng đơn_vị mg dL và umol L Một mg dL của phenylalanin gần bằng 60 umol L Phenylalanin có trong chất làm ngọt aspartame Chất này được chuyển_hoá trong cơ_thể tạo ra nhiều chất trong đó có phenylalanin Do_đó chất này cũng có ảnh_hưởng đến người bị PKU mặc_dù sự ảnh_hưởng của nó ít hơn so với lượng proten ăn vào Tất_cả các sản_phẩm có chứa aspartame ở Úc Mĩ và Canada đều được dán nhãn Chứa aspartame cẩn_thận đối_với người bị PKU Ở Anh các sản_phẩm có chứa aspartame phải được ghi aspartame hoặc E951 trong thành_phần cùng với cảnh_báo Các nhà di_truyền_học gần đây đã nghiên_cứu một_số gen trong khỉ Macaca và phát_hiện thấy trong một_số trường_hợp một dạng protein bình_thường của khỉ khá giống với dạng protein bệnh_lý của người trong đó có cả dấu_hiệu cho thấy bệnh PKU và phenylalanin Dạng đồng_phân lập_thể phenylalanin DPA có_thể được tổng_hợp bởi sinh_vật dưới dang một đồng phân đối quang riêng_rẽ hoặc trong một hỗn_hợp racemic Nó không tham_gia vào quá_trình sinh tổng_hợp protein mặc_dù nó được tìm thấy với một lượng nhỏ trong protein nhất_là các protein để lâu ngày và các thức_ăn đã qua xử_lý Chức_năng sinh_học của các amino acid chưa được biết rõ mặc_dù trong đó có một_số kể_cả phenylalanin có_thể có hoạt_tính dược_lý Phenylalanin được công_nhận là có khả_năng ức_chế các enzym phân_huỷ các endorphin do_đó được coi là có tính giảm đau Phenylalanin_DLPA được bán dưới dạng thực_phẩm bổ_sung do được cho rằng là có tính giảm đau và chống trầm_cảm Phenylalanin là một hỗn_hợp của Phenylalanin và Phenylalanin_Tính giảm đau của DL phenylalanin có_thể được giải_thích là do sự ức_chế của phenylalanin lên tác_dụng phân_huỷ enkephalin endorphin của enzym carboxypeptidase A Tác_dụng chống trầm_cảm của phenylalanin được cho là do phenylalanin có vai_trò trong sinh tổng_hợp protein để tổng_hợp các chất dẫn_truyền thần_kinh norepinephrin và dopamin Mức norepinephrin và dopamin cao trong não được cho là có tính chống trầm_cảm Ngoài_ra do DL phenylalanin ức_chế sự phân_huỷ endorphin gây ức_chế giải_phóng GABA ở các nơ ron mái bụng ventral tegmental nằm trong não giữa kết_quả là sự phóng_thích dopamin tăng lên Phenylalanin được hấp_thu từ ruột_non và vận_chuyển đến gan qua hệ tuần_hoàn tĩnh_mạch cửa Một lượng nhỏ phenylalanin được chuyển_hoá thành phenylalanin Phenylalanin được phân_bố đến các mô khắp cơ_thể nhờ hệ tuần_hoàn chung Nó đi qua hàng_rào máu não kém hơn phenylalanin do_đó một lượng nhỏ phenylalanin được đưa vào qua đường tiêu_hoá sẽ được thải ra trong nước_tiểu mà không đi qua hệ thần_kinh_trung_ương Tổng_hợp trong công_nghiệp Phenylalanin được tổng_hợp để phục_vụ cho y_khoa thức_ăn chăn_nuôi và thực_phẩm bổ_sung như aspartame Một lượng lớn được tổng_hợp nhờ vi_khuẩn Escherichia coli do chúng sản_sinh ra các amino acid thơm trong đó có phenylalanin Ngày_nay lượng phenylalanin tổng_hợp được tăng lên do sử_dụng kĩ_thuật di_truyền bằng cách thay_đổi các promoter điều_hoà hoặc khuếch_đại số_lượng các gen mã_hoá các enzym tổng_hợp amino acid của E coli Lịch_sử Sự mô_tả phenylalanin được thực_hiện lần đầu_vào năm 1879 khi Schulze và Barbieri xác_định được công_thức thực_nghiệm của một hợp_chất có trong mầm cây của hạt đậu vàng Lupinus luteus là CHNO Năm 1882 Erlenmeyer và Lipp lần đầu_tiên tổng_hợp phenylalanin từ phenylacetaldehyde hydro cyanide và amonia Codon của phenylalanin được phát_hiện lần đầu_tiên bởi J Heinrich_Matthaei và Marshall_W_Nirenberg vào năm 1961 Họ đã chứng_minh điều đó bằng cách dùng mRNA để chèn các đoạn lặp lại của uracil vào trong gen của vi_khuẩn E coli làm cho vi_khuẩn sản_xuất ra một polypeptid chỉ gồm các amino acid phenylalanin được lặp_đi_lặp_lại Xem thêm BULLET Bệnh tăng phenylalanin máu Liên_kết ngoài BULLET Phenylalanin tại ChemSynthesis
Phenylalanin