Histidin_Histidin viết tắt là His hoặc H là một α amino acid có một nhóm chức imidazole Nó là một trong 22 amino acid sinh protein Các codon của nó là CAU và CAC Histidin được phân_lập lần đầu_tiên bởi thầy_thuốc người Đức Albrecht_Kossel vào năm 1896 Histidin là một amino acid thiết_yếu trong cơ_thể người và các loài động_vật_có_vú khác Lúc đầu người ta cho rằng histidin chỉ thiết_yếu đối_với trẻ sơ_sinh nhưng các nghiên_cứu về sau cho thấy nó cũng thiết_yếu đối_với người_lớn Tính_chất hoá_học Nhánh bên imidazole của histidin có pKa xấp_xỉ 6 0 và toàn_bộ phân_tử amino acid có pKa bằng 6 5 Điều đó có nghĩa là tại các giá_trị pH sinh_lý tương_đương các sự thay_đổi pH tương_đối nhỏ sẽ làm thay_đổi điện_tích trung_bình của phân_tử amino acid Khi pH dưới 6 nhân imidazole gần như bị proton hoá hoàn_toàn theo phương_trình Henderson_Hasselbalch_Khi bị proton hoá nhân imidazole sẽ mang hai liên_kết NH và mang điện_tích_dương Điện_tích_dương được phân_bố đều trên cả hai nguyên_tử nitơ và phân_tử có_thể được biểu_diễn dưới dang hai cấu_trúc cộng_hưởng tương_đương Tính thơm Nhân imidazole histidin có tính thơm ở mọi giá_trị pH Nó chứa sáu electron pi bốn electron từ hai liên_kết đôi và hai electron từ một nguyên_tử nitơ đơn cặp Nó có_thể tạo ra phản_ứng tương_tác pi nhưng phản_ứng khá phức_tạp do phân_tử mang điện_tích_dương Cả hai trạng_thái đều không hấp_thụ bước_sóng 280 nm nhưng đối_với các bước_sóng bé hơn thì nó hấp_thụ nhiều hơn các amino acid khác Hoá_sinh Nhán bên imidazole của histidin là một phối tử phổ_biến trong các metalloprotein và là một phần trong các vùng xúc_tác của một_vài enzym Trong các bộ ba xúc_tác nguyên_tử nitơ base của histidin lấy một proton từ serin threonin hoặc cystein để hoạt_hoá nó thành một chất ái nhân Trong kênh vận_chuyển proton histidin histidin được dùng làm chất vận_chuyển nhanh proton bằng cách histidin lấy một proton nhờ nguyên_tử nitơ base để tạo ra một chất trung_gian mang điện_tích_dương rồi sau đó dùng một phân_tử khác một chất đệm để lấy proton từ nguyên tử nitơ axit của nó Trong enzym carbonic anhydrase một kênh vận_chuyển proton histidin được dùng để vẩn chuyển nhanh proton ra khỏi một phân_tử nước được gắn với kẽm để nhanh_chóng kích_hoạt dạng hoạt_động của enzym Histidin cũng quan_trọng trong vòng xoắn E và F của hemoglobin Histidin giúp làm bền oxyhemoglobin và tăng phân_giải hemoglobin gắn với CO Do_đó liên_kết giữa carbon monoxid với hemoglobin chỉ mạnh hơn gấp 200 lần so với 20 000 lần nếu CO liên_kết với hem tự_do Cộng_hưởng từ nguyên tử Theo như dự_đoán độ dời hoá_học N của các nguyên_tử nitơ không_thể phân_biệt được khoảng 200 ppm Khi pH tăng đến xấp_xỉ 8 sự proton hoá của nhân imidazole biến mất Proton còn lại của nhóm imidazole trung_tính bây_giờ có_thể tồn_tại trên một trong hai nguyên_tử nitơ tạo nên đồng phân tautome N 1 hoặc N 3 Cộng_hưởng từ hạt_nhân cho thấy độ dời hoá_học của N 1 giảm nhẹ trong khi đó độ dời hoá_học của N 3 giảm mạnh 190 so với 145 ppm Điều này có nghĩa rằng dạng tautome N 1 H chiếm ưu_thế có_thể do liên_kết hydro được tạo nên với nhóm amoni gần đó Chuyển_hoá Histidin là tiền chất trong sinh tổng_hợp của histamin và carnosin Enzym histidin amonia lyase chuyển_hoá histidin thành amonia và axit urocanic Sự thiếu_hụt enzym này dẫn đến một rối_loạn chuyển_hoá hiếm gặp là histidin huyết Trong Actinobacteria và các loại nấm dạng chỉ như Neurospora crassa histidin có_thể được chuyển_hoá thành chất chống oxy_hoá ergothionein Thực_phẩm bổ_sung Thức_ăn được bổ_sung thêm histidin được cho thấy là làm tăng sự đào_thải kẽm ở chuột_cống lên gấp 3 đến 6 lần bình_thường Xem thêm BULLET Imidazole_BULLET amino acid thơm BULLET Toan niệu urocanic BULLET Carnosin huyết BULLET Beta alanin Liên_kết ngoài BULLET Sinh tổng_hợp Histidin giai_đoạn đầu BULLET Sinh tổng_hợp Histidin giai_đoạn sau BULLET Chuyển_hoá Histidin
Histidin