Monosaccharide_Monosaccharide tên Việt hoá Monosaccarit từ mono đơn sacchar đường ở tiếng Hy_Lạp hay đường đơn là đơn_vị cơ_bản nhất của các carbohydrate quan_trọng trong sinh_học Chúng là dạng đơn_giản nhất của đường thực_phẩm và cũng gồm các chất thuộc nhóm chất xơ Tính_chất Thường không màu tan trong dung_môi nước và là tinh_thể chất_rắn Một_vài monosaccharide có vị ngọt Các ví_dụ glucose dextrose fructose levulose galactose xylose và ribose Cấu_trúc và danh_pháp Ngoại_trừ một_số monosaccharide như deoxyribose phần_lớn có công_thức_hoá_học như sau C HO trong đó thường x 3 Monosaccharide được xếp loại bằng số x của số_nguyên tử cacbon diose 2 triose 3 tetrose 4 pentose 5 hexose 6 heptose 7 Monosaccharide quan_trọng nhất glucose là hexose Một_vài heptose bao_gồm ketose mannoheptulose và sedoheptulose Monosaccharide có tám hoặc trên tám nguyên_tử cacbon rất hiếm thấy vì chúng không bền Monosaccharide là đơn_vị cấu_tạo nên disaccharide đường_đôi như sucrose và polisaccharide như cellulose và tinh_bột Mỗi nguyên_tử cacbon liên_kết với nhóm hydroxide ngoại_trừ nguyên_tử đầu và cuối và theo cấu_trúc hình chữ L chirality tạo nên những đồng phân cùng công_thức_hoá_học Như galactose và glucose đều là aldohexose nhưng cả hai đều có tính_chất hoá_lý khác nhau Chuỗi mạch hở monosaccharide Một monosaccharide đơn_giản có một_mạch hở không phân nhánh chứa nguyên_tử cacbon liên_kết với nhóm chức cacbonyl C O và một nhóm hidroxyl OH ở mỗi nguyên_tử cacbon còn lại Do_đó công_thức phân_tử của monosaccharide đơn_giản có_thể viết là H CHOH C O CHOH H trong đó n 1 m x để công_thức_hoá_học là CHO Theo quy_ước các nguyên_tử cacbon được đánh_số từ 1 tới x dọc theo chuỗi mạch chính bắt_đầu từ đầu gần nhất với nhóm C O Nếu nhóm cacbonyl ở vị_trí 1 nghĩa_là n hay m bằng 0 thì phân_tử sẽ bắt_đầu với nhóm formyl H C O nghĩa_là chúng là andehit Trong trường_hợp đó chúng được xếp loại là aldose hoặc phân_tử có nhóm xeton một nhóm cacbonyl C O giữa 2 nguyên_tử cacbon thì được xếp loại là ketose Ketose trong đối_tượng sinh_học thường có nhóm cacbonyl ở vị_trí số 2 Các sự phân_loại trên có_thể kết_hợp tạo ra tên như aldohexose hay ketotriose Tổng_kết lại danh_pháp cho monosaccharide bao_gồm là tiền_tố Hy_Lạp để xác_định số_nguyên tử cacbon tri tetr pent hex hậu_tố ose cho aldose và ulose cho ketose Trong những trường_hợp sau nếu nếu nhóm cacbonyl không phải ở vị_trí số 2 thì vị_trí của chúng sẽ được xác_định bằng chữ_số trung_tố ví_dụ như H C O CHOH H là pentose H CHOH C O CHOH H là pentulose and H CHOH C O CHOH H là pent 3 ulose Chuỗi mạch hở đồng_phân lập_thể Hai monosaccharide có công_thức phân_tử tương_đương nhau giống về độ dài chuỗi vị_trí nhóm cacbonyl vẫn có_thể là hai đồng_phân lập_thể riêng_biệt nghĩa_là phân_tử phân_bố khác nhau trong không_gian ba chiều về liên_kết của một_số nguyên_tử Điều này chỉ xảy ra khi có nguyên_tử bất đối_xứng cụ_thể như cacbon đối_xứng bàn_tay liên_kết với bốn tiểu cấu_trúc phân_tử riêng_biệt Bốn liên_kết này sẽ có hai cấu_hình bất_kì khác nhau theo kiểu bàn_tay như đối_xứng giữa bàn tay_trái với bàn_tay phải Trong một monosaccharide đơn_giản có mạch hở không phân nhánh thì tất_cả nguyên_tử cacbon đều đối_xứng bàn_tay ngoại_trừ nguyên_tử đầu_tiên và cuối_cùng của chuỗi và đối_với ketose thì là nguyên_tử cacbon liên_kết với nhóm xeton Ví_dụ như triketose H CHOH C O CHOH H glixerol dihidroxiaxeton không có nguyên_tử bất đối_xứng vì_thế chỉ có một đồng_phân lập_thể là chính nó Một triose khác aldose H C O CHOH H glyceraldehyde có một nguyên_tử cacbon đối_xứng bàn_tay là cacbon chính giữa vị_trí số 2 liên_kết với nhóm H OH C OH H và C O H Vì_thế chúng có hai đồng_phân lập_thể là hình_ảnh qua gương của nhau đối_xứng bàn_tay Monosaccharide có bốn nguyên_tử cacbon trở lên có_thể chứa nhiều nguyên_tử cacbon đối_xứng bàn_tay vì_vậy chúng thường có nhiều hơn hai đồng_phân lập_thể Số lương đồng_phân lập_thể có chung công_thức phân_tử được tính bằng công_thức 2 trong đó c là số_nguyên tử cacbon đối_xứng bàn_tay Một_cách hệ_thống_hoá để biểu_diễn công_thức cấu_tạo của một monosaccharide đơn_giản mạch hở không phân nhánh sao cho nhìn rõ sự đối_xứng bàn_tay của chúng là dùng hình_chiếu Fischer_Mỗi đồng_phân lập_thể của một monosaccharide đơn_giản có_thể xác_định bằng vị_trí bên phải hay bên trái trong hình_chiếu Fischer của nhóm hydroxyl đối_xứng bàn_tay nhóm hydroxyl liên_kết với cacbon đối_xứng Hầu_hết các đồng_phân bản_thân đã đối_xứng bàn_tay khác với hình_ảnh phản_chiếu của chúng Trong hình_chiếu Fischer hai hình_ảnh phản_chiếu qua gương của các đồng phân khác nhau ở vị_trí của nhóm hydroxyl ngược từ trái sang phải Đồng_phân đối_xứng thường không khác nhau mấy về tính_chất hoá_học trong môi_trường bất đối_xứng tuy_nhiên lại có những tính_chất hoá_sinh khác nhau cũng như sự xuất_hiện trong tự_nhiên Hầu_hết đồng_phân lập_thể đều là hình phản_chiếu qua gương tuy_nhiên vẫn có những đồng_phân lập_thể cấu_trúc trung_tâm bất đối_xứng nhưng lại là hình phản_chiếu qua gương của nhau Điều này xảy ra khi sơ_đồ phân_tử đối_xứng ví_dụ như 3 ketopentoses H CHOH CO CHOH H và hai nửa là hình_ảnh phản_chiếu của nhau Trong trường_hợp đó phản_chiếu qua gương chỉ đơn_giản là quay phân_tử lại nửa vòng Vì_thế chỉ có ba đồng_phân lập_thể khác nhau của 3 ketopentoses dù phân_tử chỉ có hai nguyên_tử cacbon đối_xứng Đồng_phân lập_thể không phải là hình phản_chiếu thường có những tính_chất hoá_học khác nhau ngay cả trong môi_trường bất đối_xứng Vì_vậy mỗi cặp phản_chiếu và mỗi đồng phân bất đối_xứng một tên Ví_dụ như aldohexose có 16 đồng_phân lập_thể khác nhau nhưng tên glucose sẽ chỉ đích_danh từng cặp đồng_phân lập_thể phản_chiếu Trong hình_chiếu Fischer một trong hai đồng phân của glucose có nhóm hydroxyl bên trái ở C3 bên phải ở C4 C5 trong khi đó sẽ có một đồng phân khác có cấu_trúc ngược_lại Những tên monosaccharide như thế_này thường là ba chữ_cái viết tắt như Glu cho glucose và Thr cho therose Tổng_quát một monosaccharide có n nguyên_tử cacbon bất đối_xứng có 2 đồng_phân lập_thể Số đồng_phân lập_thể mạch hở không phân nhánh của monosaccharide aldose sẽ nhiều hơn một so với một monosaccharide ketose cùng chiều dài Mỗi ketose sẽ có 2 đồng_phân lập_thể trong đó 2 là số_nguyên tử cacbon Mỗi aldose sẽ có 2 đồng_phân lập_thể trong đó 2 là số_nguyên tử cacbon Tham_khảo BULLET McMurry_John_Organic_Chemistry 7th ed Belmont_CA_Thomson_Brooks Cole 2008 Print_Xem thêm BULLET Nomenclature of Carbohydrates
Monosaccharide