3代将軍 義満の子の足利義持（よしもち）は義満から将軍職を任命された。4代将軍 足利義持は、父 義満の没後に、外交において、明への朝貢という形式を嫌い、明と断交した。（しかし、のちに6代将軍 義教（よしのり）の代に貿易および国交を再会した。義教は、幕府の財政安定のためと、自身の権威確立（明から日本の将軍は「日本国王」とみなされた）のため、貿易を再会した。）
6代将軍はクジ引きで選ばれ、足利義教（あしかが よしのり）が6代将軍になった。義教は、将軍権力の強化をねらって、1438年に関東に大軍を派遣して、長年対立してきた鎌倉公方（かまくらくぼう）足利持氏（あしかが もちうじ）を滅ぼした（永享の乱）。
しかし、1441年に有力守護の一人である播磨（はりま）守護の赤松満祐（あかまつ みつすけ）によって義教は謀殺された（ 嘉吉の変（かきつのへん））。まもなく、赤松氏は、幕府軍によって討伐された。
義教の死後、将軍の権力は失墜し、以降の足利将軍は、強力な指導力を持てなかった。
関東では、1460年代後半の応仁の乱よりも速く、すでに1440年代には持氏の死後の主導権あらそいによって、戦国の世に入っていた。
1454年の享徳の乱により、関東は、持氏の子の成氏（しげうじ）による古河公方（こがくぼう）と、伊豆の堀越（ほりごえ）を拠点とする政知（まさとも）の堀越公方（ほりごえ〜）とが対立した。
こうして、1450年代後半には、関東は戦国に突入した。（なお、戦国時代の関東南部の大名の北条氏は、15世紀末に、この堀越公方の領地をうばって大名になった。）
のちに、1460年代後半の応仁の乱によって、（日本の）全国各地で戦乱が広まる。