And I say, "No, it's not brave at all, because if you ask for something that Derek doesn't know, you're invited to come and sing it first, and then he'll pick it up."  So just be thoughtful before you suggest something too outlandish.
私はこう答えます 「そんなことありませんよ もしデレクが知らない曲だったら まずあなたに歌ってもらえば 彼は演奏できますから」  突飛なリクエストをお考えなら 再検討された方が良いかもしれません