b'\n_START_ARTICLE_\nPorfiini\n_START_SECTION_\nOminaisuudet ja valmistus\n_START_PARAGRAPH_\nPorfiinin rakenne koostuu nelj\xc3\xa4st\xc3\xa4 pyrrolirenkaasta, jotka ovat yhdistyneet toisiinsa metyleeniryhmien v\xc3\xa4lityksell\xc3\xa4. Rakenne on aromaattinen ja tasomainen. Huoneenl\xc3\xa4mp\xc3\xb6tilassa porfiini on v\xc3\xa4rilt\xc3\xa4\xc3\xa4n tummanpunaista kiteist\xc3\xa4 ainetta. Yhdisteen v\xc3\xa4ri johtuu konjugoituneiden sidosten suuresta m\xc3\xa4\xc3\xa4r\xc3\xa4st\xc3\xa4. Porfiini ei liukene veteen eik\xc3\xa4 polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta liukenee muun muassa bentseeniin, fenoliin, pyridiiniin ja hieman kloroformiin. Porfiini reagoi helposti esimerkiksi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla ja voidaan esimerkiksi halogenoida tai alkyloida. Porfiinin pyrrolirenkaiden typpiatomit voivat toimia Lewis-em\xc3\xa4ksin\xc3\xa4 eli luovuttaa elektroniparin esimerkiksi metallille. Porfiini muodostaa t\xc3\xa4llaisia komplekseja esimerkiksi raudan, nikkelin, kuparin ja magnesiumin kanssa._NEWLINE_Porfiinia voidaan valmistaa pyrrolin ja formaldehydin v\xc3\xa4lisell\xc3\xa4 reaktiolla. T\xc3\xa4m\xc3\xa4 on tapa, jolla sit\xc3\xa4 valmisti ensimm\xc3\xa4isen kerran Paul Rothemund vuonna 1936. Menetelm\xc3\xa4 on kuitenkin tehoton ja saanto on luokkaa 0,1\xc2\xa0%. Reaktiossa pyrroli kondensoituu formaldehydin kanssa em\xc3\xa4ksisiss\xc3\xa4 olosuhteissa muodostaen 2,5-bis(hydroksimetyyli)pyrrolia, joka kondensoituu edelleen tripyrraaniksi ja porfyrinogeeniksi, joka voidaan hapettaa porfiiniksi. Rothemundin synteesin j\xc3\xa4lkeen on kehitetty tehokkaampia porfiinisynteesej\xc3\xa4 k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4en l\xc3\xa4ht\xc3\xb6aineina pyrrolijohdannaisia kuten 2-hydroksimetyylipyrrolia.'