b'\n_START_ARTICLE_\nFriedel\xe2\x80\x93Crafts-alkylointi\n_START_SECTION_\nTeollisia sovelluksia\n_START_PARAGRAPH_\nFriedel\xe2\x80\x93Crafts-alkylointia k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n teollisuudessa muun muassa etyylibentseenin valmistamiseen bentseenist\xc3\xa4 ja eteenist\xc3\xa4 k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4en katalyyttin\xc3\xa4 alumiinikloridia. Etyylibentseeni\xc3\xa4 k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n paljon styreenin valmistukseen. Muita teollisesti merkitt\xc3\xa4vi\xc3\xa4 alkylointeja ovat kumeenin valmistus propeenista ja bentseenist\xc3\xa4 ja resorsinolin valmistus propeenista ja m-di-isopropyylibentseenist\xc3\xa4.\n_START_SECTION_\nOngelmia\n_START_PARAGRAPH_\nFriedel\xe2\x80\x93Crafts-alkyloinnissa on muutamia ongelmia, jotka rajoittavat sen k\xc3\xa4ytett\xc3\xa4vyytt\xc3\xa4. Metaohjaavat, elektroneja puoleensa aromaattisesta renkaasta vet\xc3\xa4v\xc3\xa4t substituentit, kuten nitro- tai halogeeniryhm\xc3\xa4t alentavat aromaattisten yhdisteiden reaktiivisuutta. Esimerkiksi nitrobentseeni ei reagoi Friedel\xe2\x80\x93Crafts-alkyloinnilla. Toinen ongelma on liiallinen substituutio. Alkyloidut tuotteet ovat reaktiivisempia kuin alkyloimattomat l\xc3\xa4ht\xc3\xb6aineet ja tuotteeksi saadaan usein useasta kohdasta alkyloituja yhdisteit\xc3\xa4. T\xc3\xa4t\xc3\xa4 voidaan v\xc3\xa4hent\xc3\xa4\xc3\xa4 sekoituksella ja suorittamalla reaktio heterogeenisesti k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4en samaa liuotinta sek\xc3\xa4 katalyytille ett\xc3\xa4 aromaattiselle hiilivedylle._NEWLINE_Kolmas ongelma on karbokationin toisiintuminen. Prim\xc3\xa4\xc3\xa4risist\xc3\xa4 ja sekund\xc3\xa4\xc3\xa4risit\xc3\xa4 alkoholeista ja alkyylihalideista muodostuneet karbokationit toisiintuvat hyvin helposti stabiilimmiksi terti\xc3\xa4\xc3\xa4risiksi karbokationeiksi, jolloin tuotteeksi muodostuu haarautuneita alkyyliryhmi\xc3\xa4 sis\xc3\xa4lt\xc3\xa4vi\xc3\xa4 yhdisteit\xc3\xa4.'