b'\n_START_ARTICLE_\nNukleofiilinen aromaattinen substituutio\n_START_PARAGRAPH_\nNukleofiilinen aromaattinen substituutio on aromaattisille yhdisteille tapahtuva substituutioreaktio, jossa l\xc3\xa4htev\xc3\xa4 ryhm\xc3\xa4 korvautuu jollain nukleofiililla. Nukleofiilinen aromaattinen substituutio voi tapahtua usealla eri mekanismilla.\n_START_SECTION_\nMekanismit ja reagenssit\n_START_PARAGRAPH_\nNukleofiilisell\xc3\xa4 aromaattisella substituutiolla on l\xc3\xa4ht\xc3\xb6aineesta ja k\xc3\xa4ytett\xc3\xa4vist\xc3\xa4 reagensseista riippuen kuusi eri mekanismia. N\xc3\xa4it\xc3\xa4 ovat additio-eliminaatiomekanismi eli SNAr-mekanismi, SN1-mekanismi, bentsyynimekanismi eli eliminaatio-additiomekanismi, siirtym\xc3\xa4metallien katalysoimat nukleofiiliset aromaattiset substituutiot, radikaalimekanismi ja mekanismi, jossa l\xc3\xa4htev\xc3\xa4n\xc3\xa4 ryhm\xc3\xa4n\xc3\xa4 on vety (engl. vicarious nucleophilic substitution). N\xc3\xa4ist\xc3\xa4 tyypillisimm\xc3\xa4t mekanismit ovat additio-eliminaatiomekanismi ja SN1-reaktio.\n_START_SECTION_\nSiirtym\xc3\xa4metallien katalysoimat nukleofiiliset aromaattiset substituutiot\n_START_PARAGRAPH_\nMonet siirtym\xc3\xa4metallit katalysoivat nukleofiilisi\xc3\xa4 aromaattisia substituutioreaktioita ja k\xc3\xa4ytetyimpi\xc3\xa4 ovat kuparin yhdisteet. Nukleofiilina reaktiossa voivat toimia esimerkiksi amiinit, alkoksidit, karboksylaatit ja tiolaatit. Mekanismissa kupari korvaa halidin aromaattisesta yhdisteest\xc3\xa4 hapettavalla additiolla, ja muodostuva aryylikupariyhdiste hajoaa pelkist\xc3\xa4v\xc3\xa4ll\xc3\xa4 eliminaatiolla, jolloin muodostuu kuparin halogenidi ja aromaattinen yhdiste, jossa l\xc3\xa4htev\xc3\xa4n\xc3\xa4 ryhm\xc3\xa4n\xc3\xa4 toimiva halogenidi on korvautunut nukleofiililla.'