b'\n_START_ARTICLE_\nEnamiinit\n_START_PARAGRAPH_\nEnamiinit eli alkenyyliamiinit tai vinyyliamiinit ovat orgaanisia yhdisteit\xc3\xa4. Ne ovat vinyylisi\xc3\xa4 amiineja eli aminoryhm\xc3\xa4\xc3\xa4n n\xc3\xa4hden \xce\xb1-asemassa oleva hiili muodostaa hiili-hiili-kaksoissidoksen. Rakennetta voidaan kuvata kaavalla R\xe2\x82\x82NCR=CR\xe2\x82\x82.\n_START_SECTION_\nSynteesi ja ominaisuudet\n_START_PARAGRAPH_\nEnamiinit ovat tautomeerisia imiinien kanssa ja t\xc3\xa4m\xc3\xa4 tautomeria on samankaltainen keto-enolitautomerian kanssa, jossa tautomerisia yhdisteit\xc3\xa4 ovat enolien kanssa aldehydit tai ketonit. Stabiileimpia enamiineja ovat sekund\xc3\xa4\xc3\xa4risist\xc3\xa4 amiineista muodostuvat enamiinit, joissa typpeen ei ole liittynyt protonia. My\xc3\xb6s prim\xc3\xa4\xc3\xa4risist\xc3\xa4 amiineista johdetuissa yhdisteiss\xc3\xa4 imiini on vallitseva tautomerinen muoto ja vain pieni osa on enamiinina._NEWLINE_Enamiineja syntetisoidaan sekundaarisen amiinin ja aldehydin tai ketonin v\xc3\xa4lisell\xc3\xa4 additioreaktiolla., jota seuraa veden ja protonin eliminaatio. Mekanismi muistuttaa imiinien muodostumisen mekanismia. Sekund\xc3\xa4\xc3\xa4risess\xc3\xa4 amiinissa on nukleofiilinen typpiatomi, joka hy\xc3\xb6kk\xc3\xa4\xc3\xa4 karbonyyliryhm\xc3\xa4n elektrofiiliseen hiiliatomiin ja muodostuu v\xc3\xa4lituotteena niin kutsuttu karbinoliamiini eli hemiaminaali. T\xc3\xa4m\xc3\xa4n j\xc3\xa4lkeen hydroksyyliryhm\xc3\xa4 protonoituu ja lohkeaa veten\xc3\xa4 muodostaen iminiumkationin. Iminium-ionin typpiatomiin n\xc3\xa4hden \xce\xb1-asemassa olevasta hiilest\xc3\xa4 irtoaa protoni, jolloin muodostuu enamiini. Reaktiot ovat usein happokatalysoituja. Katalyyttin\xc3\xa4 voidaan k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4\xc3\xa4 my\xc3\xb6s esimerkiksi titaanitetrakloridia._NEWLINE_Sek\xc3\xa4 sykliset ett\xc3\xa4 asykliset ketonit tai aldehydit muodostavat sekundaaristen amiinien kanssa reagoidessaan enamiineja, erityisesti tutkittuja ovat sykloheksanonista johdetut enamiinit. My\xc3\xb6s amiini voi olla syklinen tai avoketjuinen, mutta useimmiten k\xc3\xa4ytettyj\xc3\xa4 ovat sykliset pyrrolidiini, piperidiini ja morfoliini._NEWLINE_Reaktioiltaan enamiinit muistuttavat enoleita ja enolaatteja ja voidaan pit\xc3\xa4\xc3\xa4 niiden typpianalogeina. Ne esimerkiksi alkyloituvat reagoidessaan alkyylihalogenidien kanssa ja asyloituvat reagoidessaan asyylihalogenidien kanssa. Alkylointi onnistuu k\xc3\xa4ytett\xc3\xa4ess\xc3\xa4 suhteellisen voimakkasti alkyloivia reagensseja. Aldehydeist\xc3\xa4 valmistetut enamiinit voivat alkyloitua hiiliatomin sijaan my\xc3\xb6s typpiatomista. Enamiineja pystyt\xc3\xa4\xc3\xa4n alkyloimaan melko selektiivisesti. Enolaattien tavoin my\xc3\xb6s enamiinit reagoivat Michael-additiolla \xce\xb1,\xce\xb2-tyydyttym\xc3\xa4tt\xc3\xb6m\xc3\xa4n karbonyyliyhdisteen kanssa. T\xc3\xa4t\xc3\xa4 reaktiota nimitet\xc3\xa4\xc3\xa4n Storck-reaktioksi.'