b'\n_START_ARTICLE_\nPenisillamiini\n_START_SECTION_\nOminaisuudet ja k\xc3\xa4ytt\xc3\xb6\n_START_PARAGRAPH_\nHuoneenl\xc3\xa4mp\xc3\xb6tilassa penisillamiini on v\xc3\xa4rit\xc3\xb6nt\xc3\xa4 kiteist\xc3\xa4 ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja etanoliin. Penisillamiini on kiraalinen ja optisesti aktiivinen yhdiste. Sen kiertokyky S-enantiomeerille natriumhydroksidiliuoksessa on -63. L\xc3\xa4\xc3\xa4keaineena k\xc3\xa4ytett\xc3\xa4v\xc3\xa4 enantiomeeri on S eli D-enantiomeeri. R-eli L-enantiomeeri on myrkyllist\xc3\xa4, koska se on pyridoksiiniantagonisti eli se est\xc3\xa4\xc3\xa4 pyridoksiinia koentsyymin\xc3\xa4\xc3\xa4n k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4vien entsyymien toimintaa._NEWLINE_Penisillamiini muodostaa kelaatteja useiden metalli-ionien esimerkiksi kuparin, sinkin, lyijyn, elohopean ja kullan kanssa. Yhdisteen k\xc3\xa4ytt\xc3\xb6 Wilsonin taudin hoidossa perustuukin siihen, ett\xc3\xa4 penisillamiini muodostaa vesiliukoisen kompleksin kupari-ionien kanssa ja ylim\xc3\xa4\xc3\xa4r\xc3\xa4 kupari-ioneita poistuu elimist\xc3\xb6st\xc3\xa4 virtsan mukana. Penisillamiinihoidosta on erityisesti hy\xc3\xb6ty\xc3\xa4 silloin, kuin potilas k\xc3\xa4rsii puutteellisesta maksan toiminnasta. Samasta syyst\xc3\xa4 ainetta k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n my\xc3\xb6s raskasmetallimyrkytyksiss\xc3\xa4 vastamyrkkyn\xc3\xa4. Penisillamiinia on my\xc3\xb6s k\xc3\xa4ytetty vakavan reuman hoidossa, koska se kelatoi kupari-ioneita, lis\xc3\xa4\xc3\xa4 kollageenin biosynteesi\xc3\xa4 ja vaikuttaa ihmisen elimist\xc3\xb6n immuunivasteeseen. Aineen suhteellisen suuren myrkyllisyyden ja osittain kiistanalaisen tehokkuuden vuoksi sen k\xc3\xa4yt\xc3\xb6st\xc3\xa4 reuman hoidossa on nyky\xc3\xa4\xc3\xa4n p\xc3\xa4\xc3\xa4asiassa luovuttu.\n_START_SECTION_\nHaittavaikutukset\n_START_PARAGRAPH_\nPenisillamiinilla on useita haittavaikutuksia. Tyypillisimm\xc3\xa4t haittavaikutukset ovat iho-oireet kuten ihottuma, kuumeilu ja huonovointisuus. N\xc3\xa4it\xc3\xa4 esiintyy 10\xe2\x80\x933\xc2\xa0%:lla potilaista. Vakavimpia penisillamiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat myastenia gravis, munuaistoksisuus ja luuydintoksisuus. Luuydinsupressio v\xc3\xa4hent\xc3\xa4\xc3\xa4 verisolujen tuotantoa. Haittavaikutukset voivat olla niin vakavia, ett\xc3\xa4 hoito joudutaan lopettamaan.\n_START_SECTION_\nValmistus\n_START_PARAGRAPH_\nPenisillamiinia voidaan valmistaa penisilliinist\xc3\xa4 ja se on useiden penisilliinien aineenvaihduntatuote. Teollisesti sit\xc3\xa4 valmistetaan tyypillisesti prosessilla, jonka ensimm\xc3\xa4inen vaihe on isobutyraldehydin, rikin ja ammoniakin v\xc3\xa4linen reaktio. Reaktiossa muodostuu 5,5\xe2\x80\x90dimetyyli\xe2\x80\x902\xe2\x80\x90isopropyltiatsoliinia, joka reagoi vetysyanidin kanssa 4-syano-5,5\xe2\x80\x90dimetyyli\xe2\x80\x902\xe2\x80\x90isopropyltiatsoliini. T\xc3\xa4m\xc3\xa4 tuote hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa penisillamiiniksi. Tuote on raseeminen seos, josta enantiomeerit erotetaan resoluution avulla.'