b"\n_START_ARTICLE_\nVaihtoester\xc3\xb6inti\n_START_PARAGRAPH_\nVaihtoester\xc3\xb6inti eli transester\xc3\xb6inti on kemiallinen reaktio, jossa esterin orgaaninen ryhm\xc3\xa4 R vaihdetaan toiseen orgaaniseen ryhm\xc3\xa4\xc3\xa4n R'' esterin ja alkoholin v\xc3\xa4lisell\xc3\xa4 reaktiolla. Reaktio vaatii tyypillisesti katalyytikseen hapon tai em\xc3\xa4ksen. Vaihtoester\xc3\xb6innill\xc3\xa4 on synteettisen hienokemianteollisuuden tuotteiden lis\xc3\xa4ksi useita muitakin t\xc3\xa4rkeit\xc3\xa4 sovellutukskohteita muun muassa polymeeri- ja biopolttoaineteollisuudessa.\n_START_SECTION_\nReagenssit ja mekanismi\n_START_PARAGRAPH_\nVaihtoester\xc3\xb6inti tapahtuu alkoholin ja esterin v\xc3\xa4lisen\xc3\xa4 reaktiona. Reaktiota katalysoivat sek\xc3\xa4 hapot ett\xc3\xa4 em\xc3\xa4kset ja reaktiomekasnismi riippuu k\xc3\xa4ytett\xc3\xa4v\xc3\xa4st\xc3\xa4 katalyytist\xc3\xa4. Happokatalyyttein\xc3\xa4 voidaan k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4\xc3\xa4 proottisia happoja kuten rikkihappoa, p-tolueenisulfonihappoa tai happamia ioninvaihtoon k\xc3\xa4ytett\xc3\xa4vi\xc3\xa4 hartseja tai Lewis-happoja kuten harvinaisten maametallien, sinkin, tinan ja titaanin komplekseja. Vaihtoester\xc3\xb6innin mekasnimi muistuttaa paljon esterin hydrolyysin mekanismia. Happokatalysoidussa vaihtoester\xc3\xb6inniss\xc3\xa4 esterin karboksyyliryhm\xc3\xa4n happiatomi protonoituu, tehden karbonyyliryhm\xc3\xa4st\xc3\xa4 elektrofiilisemman. Nukleofiilinen alkoholi reagoi karbonyyliryhm\xc3\xa4n kanssa muodostaen tetraedrim\xc3\xa4isen v\xc3\xa4livaiheen, joka hajoaa muodostaen uuden esterin ja alkoholin._NEWLINE_Em\xc3\xa4skatalysoidussa vaihtoester\xc3\xb6inniss\xc3\xa4 em\xc3\xa4s muodostaa alkoholista nukleofiilisemman alkoksidin. Alkoksidi reagoi esterin karbonyyliryhm\xc3\xa4n hiiliatomin kanssa muodostaen tetraedrim\xc3\xa4isen v\xc3\xa4livaiheen, joka hajoaa vaihtoiester\xc3\xb6innin tuotteiksi._NEWLINE_Vaihtoester\xc3\xb6inti on tasapainoreaktio ja hyv\xc3\xa4n saannon aikaansaamiseksi ja tasapainon ajamiseksi tuotteiden puolelle on usein katalyytin lis\xc3\xa4ksi k\xc3\xa4ytett\xc3\xa4v\xc3\xa4 toisen tuotteen poistamista reaktioseoksesta. Vaihtoester\xc3\xb6it\xc3\xa4ess\xc3\xa4 metyyli- ja etyyliestereist\xc3\xa4 muodostuu alhaisessa l\xc3\xa4mp\xc3\xb6tilassa haihtuvaa metanolia tai etanolia, jotka voidaan tislata pois reaktioseoksesta.\n_START_SECTION_\nVaihtoester\xc3\xb6innin k\xc3\xa4ytt\xc3\xb6kohteita\n_START_PARAGRAPH_\nVaihtoester\xc3\xb6innill\xc3\xa4 voidaan tuottaa useita estereit\xc3\xa4, joita k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n joko sellaisenaan tai muiden yhdisteiden valmistamiseen. Suuressa mittakaavassa vaihtoester\xc3\xb6inti\xc3\xa4 k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n muun muassa polymeeriteollisuudessa, kuten valmistettaessa polyetyleenitereftalaattia dimetyylitereftalaatin ja glykolin v\xc3\xa4lisell\xc3\xa4 vaihtoester\xc3\xb6innill\xc3\xa4. Menetelm\xc3\xa4\xc3\xa4 k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n my\xc3\xb6s diolien ja karbonaattiestereiden v\xc3\xa4lisiss\xc3\xa4 reaktioissa, joissa muodostuu polykarbonaatteja._NEWLINE_Vaihtoester\xc3\xb6inti on my\xc3\xb6s t\xc3\xa4rke\xc3\xa4ss\xc3\xa4 osassa biodieselien valmistusta. Biodieseli\xc3\xa4 valmistetaan triglyserideist\xc3\xa4, joissa glyseroliin on ester\xc3\xb6itynyt pitk\xc3\xa4ketjuisia rasvahappoja. Biodieselin valmistuksessa triglyseridit reagoivat em\xc3\xa4ksisiss\xc3\xa4 olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin katalysoimana muodostaen rasvahappometyyliestereit\xc3\xa4, joita k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n biopolttoaineina. Katalyyttein\xc3\xa4 voidaan k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4\xc3\xa4 my\xc3\xb6s happoja, mutta niiden haittapuolena on usein selv\xc3\xa4sti em\xc3\xa4skatalysoitua reaktiota pienempi reaktionopeus."