b'\n_START_ARTICLE_\nElektrofiilinen aromaattinen substituutio\n_START_PARAGRAPH_\nElektrofiilinen aromaattinen substituutio on substituutioreaktio, jossa elektrofiili korvaa vetyatomin aromaattisen yhdisteen rakenteessa. Elektrofiilisi\xc3\xa4 aromaattisia substituutioita ovat muun muassa nitraus, sulfonointi, Friedel\xe2\x80\x93Crafts-alkylointi, Friedel\xe2\x80\x93Crafts-asylointi, Vilsmeier-reaktio ja atsokytkent\xc3\xa4.\n_START_SECTION_\nInaktivoivat meta-ohjaavat substituentit\n_START_PARAGRAPH_\nElektronegatiiviset elektroneja puoleensa vet\xc3\xa4v\xc3\xa4t ryhm\xc3\xa4t inaktivoivat aromaattisia yhdisteit\xc3\xa4. jolloin elektrofiilinen aromaattinen susbtituutio hidastuu. Inaktivoiminen voi perustua joko induktiiviseen efektiin esimerkiksi trifluorimetaani- ja ammonium-ryhm\xc3\xa4t tai konjugaatioon kuten nitro-, syano-, karbonyyli-, karboksyyli- ja sulfonihapporyhmien tapauksessa. Konjugaatio inaktivoi aromaattisia yhdisteit\xc3\xa4 voimakkaammin kuin induktiivinen efekti. Inaktivoivat substituentit ohjaavat elektrofiilin meta-asemaan substituenttiin n\xc3\xa4hden.\n_START_SECTION_\nInaktivoivat orto- tai para-ohjaavat substituentit\n_START_PARAGRAPH_\nHalogeeniatomit fluori, kloori, bromi ja jodi inaktivoivat aromaattisia systeemej\xc3\xa4 vet\xc3\xa4m\xc3\xa4ll\xc3\xa4 elektroneja puoleensa. T\xc3\xa4t\xc3\xa4 kutsutaan induktiiviseksi efektiksi. Halogeeneilla on kuitenkin my\xc3\xb6s vapaa elektronipari, jonka ne voivat luovuttaa aromaattiselle systeemille. T\xc3\xa4m\xc3\xa4n vuoksi ne ohjaavat elektrofiilin itseens\xc3\xa4 n\xc3\xa4hden orto- tai para-asemaan, mutta ovat inaktivoivia. Halogeeneista fluori inaktivoi aromaattisia yhdisteit\xc3\xa4 heikoiten ja jodi voimakkaimmin.\n_START_SECTION_\nPolyaromaattisten ja heteroaromaattisten yhdisteiden elektrofiilinen aromaattinen substituutio\n_START_PARAGRAPH_\nPolysykliset aromaattiset hiilivedyt kuten naftaleeni, antraseeni ja fenantreeni reagoivat elektrofiilien kanssa helpommin kuin bentseeni. T\xc3\xa4m\xc3\xa4 johtuu siit\xc3\xa4, ett\xc3\xa4 areniumionin muodostumiseen tarvittava aktivoitumisenergia on niill\xc3\xa4 bentseeni\xc3\xa4 alempi._NEWLINE_Heteroaromaattisten yhdisteiden reaktiivisuus elektrofiilisissa aromaattisissa substituutioissa riippuu siit\xc3\xa4, onko yhdisteen aromaattinen rengas elektronirikas vai elektronik\xc3\xb6yh\xc3\xa4. Elektronirikkaat heteroaromaattiset yhdisteet kuten pyrrolit, furaanit tai tiofeenit reagoivat helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Sen sijaat elektronik\xc3\xb6yh\xc3\xa4t heteroaromaattiset yhdisteet, kuten pyridiini, eiv\xc3\xa4t reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla.'