b'\n_START_ARTICLE_\nFumaarzuur\n_START_SECTION_\nSynthese\n_START_PARAGRAPH_\nFumaarzuur werd voor het eerst bereid uit wijnsteenzuur. Een mogelijke synthese is de oxidatie van furfural met een chloraat (zoals natrium- of kaliumchloraat) in aanwezigheid van een op vanadium gebaseerde katalysator (meestal vanadium(V)oxide)._NEWLINE_De huidige industri\xc3\xable synthesemethode is gebaseerd op de katalytische isomerisatie van male\xc3\xafnezuur in een sterk zure oplossing. Male\xc3\xafnezuur is beschikbaar uit de hydrolyse van male\xc3\xafnezuuranhydride, dat op zijn beurt bereid wordt door benzeen of butaan katalytisch te oxideren.\n_START_SECTION_\nEigenschappen\n_START_PARAGRAPH_\nFumaarzuur is een zwak diprotisch zuur waarvan de zuurconstanten 3,03 en 4,44 bedragen. Het is een uitstekend di\xc3\xabnofiel in Diels-Alder-reacties wegens aanwezigheid van het elektronenarme alkeen. Tevens ondergaat deze dubbele binding gemakkelijk additiereacties met bijvoorbeeld waterstofhalogeniden._NEWLINE_Zouten en esters van fumaarzuur worden fumaraten genoemd. Dimethylfumaraat wordt bijvoorbeeld gebruikt bij de behandeling van psoriasis. De esters kunnen gemakkelijk bereid worden door fumaarzuur en een alcohol met elkaar te laten reageren, in aanwezigheid van een zure katalysator (meestal zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur). De zouten kunnen bereid worden uit een klassieke zuur-basereactie met een sterke base._NEWLINE_Fumaarzuur sublimeert rond 290\xc2\xb0C.\n_START_SECTION_\nToepassingen\n_START_PARAGRAPH_\nFumaarzuur wordt gebruikt bij de productie van polyester harsen, polyolen, verven en appelzuur._NEWLINE_Het wordt algemeen gebruikt als voedingsadditief en dieetsupplementen en soms ter vervanging van wijnsteenzuur in dranken en bakpoeder. Het E-nummer van fumaarzuur is E297._NEWLINE_Fumaarzuur wordt soms gebruikt in de behandeling van psoriasis en leidt tot een remming van de groei van cellen van de opperhuid.\n_START_SECTION_\nBiologie\n_START_PARAGRAPH_\nFumaarzuur wordt door de cellen gebruikt voor de productie van energie uit voedsel met behulp van adenosinetrifosfaat. De menselijke huid maakt onder invloed van zonlicht ook fumaarzuur aan.\n_START_SECTION_\nToxicologie en veiligheid\n_START_PARAGRAPH_\nFumaarzuur is schadelijk en irriterend voor de ogen en het maag-darmstelsel. Contact met de huid kan leiden tot lichte irritatie. Fumaarzuur is toxisch voor de longen en de slijmvliezen. Langdurig of herhaalde blootstelling kan leiden tot orgaanschade.'