b'\n_START_ARTICLE_\nOrganofosforchemie\n_START_PARAGRAPH_\nIn de organofosforchemie worden chemische verbindingen bestudeerd waarin een directe binding tussen koolstof en fosfor aanwezig is. Fosfor is het tweede lid van de stikstofgroep van het periodiek systeem en er zijn dus zekere overeenkomsten tussen de stikstofverbindingen en verbindingen met fosfor op de dezelfde plaats als stikstof. De organische fosfaten en fosfieten vallen strikt genomen niet onder de organofosforchemie, want daarin ontbreekt de directe fosfor-koolstofbinding. De verbindingen worden vooral toegepast als biocide ter vervanging van de chloorkoolwaterstoffen die nog zeer lang na het actieve gebruik in het milieu aanwezig  blijven._NEWLINE_De definitie van organofosforverbinding is een beetje variabel en afhankelijk van het studiegebied, wat bij interdisciplinair contact tot verwarring aanleiding kan geven. In de chemische techniek en de milieuchemie is het voldoende als een stof zowel een fosforatoom als een organisch deel bevat, de directe koolstof-fosforbinding is niet noodzakelijk: veel pesticiden worden op die manier als organofosforverbinding beschouwd. Malathion en parathion zijn voorbeelden van dergelijke "organofosforverbindingen"._NEWLINE_Van fosfor zijn verschillende oxidatietoestanden bekend: vooral fosfor(V) en fosfor(III) komen voor. In een eenduidige, maar zelden gebruikte notatie wordt de bindingstoestand rond fosfor beschreven via het co\xc3\xb6rdinatiegetal \xce\xb4 en de valentie \xce\xbb. In dit systeem wordt een fosfine aangeduid als een \xce\xb4\xc2\xb3\xce\xbb\xc2\xb3-verbinding.\n_START_SECTION_\nVergelijking tussen fosfines en amines\n_START_PARAGRAPH_\nHet formele oxidatiegetal van fosfor is in de fosfines \xe2\x88\x923 (\xce\xb4\xc2\xb3\xce\xbb\xc2\xb3) en ze kunnen beschouwd worden als de fosforanaloga van de amines.\n_START_SECTION_\nBindingshoek\n_START_PARAGRAPH_\nNet als de amines hebben fosfines een moleculaire trigonale piramidegeometrie hoewel vaak met kleinere C-E-C hoeken (E = N, P). Dit laatste is vooral het geval als sterische effecten geen rol spelen. De C-P-C bindingshoek is 98,6\xc2\xb0 in trimethylfosfine, wat oploopt tot 109,7\xc2\xb0 als de methylgroepen door tert-butylgroepen vervangen worden. In liganden wordt de ruimte-eis van tertiaire fosfines uitgedrukt in de kegelhoek.\n_START_SECTION_\nOptische isomeren\n_START_PARAGRAPH_\nDe barri\xc3\xa8re voor inversie is in fosfines veel hoger dan in amines. Amines met drie verschillende substituenten - en het vrije elektronenpaar als vierde - voldoen in principe aan de eis voor het optreden van optische isomerie. Door de lage barri\xc3\xa8re voor de stikstofinversie is het niet mogelijk de twee verschillende vormen te isoleren. In de vergelijkbare fosfines is het wel mogelijk de R- en S-vorm van elkaar te scheiden en in optische zuivere vorm te bestuderen.\n_START_SECTION_\nZuur-base-eigenschappen\n_START_PARAGRAPH_\nFosfines zijn meestal minder basisch, of sterker zuur, dan de overeenkomstige amines. Het fosfonium-ion heeft een pKz van \xe2\x88\x9214, zeer veel lager in vergelijking met de 9,21 voor het ammonium-ion. Trimethylfosfonium bezit een pK\xe2\x82\x90 van 8,65, aan de lage kant in vergelijking met 9,76 voor trimethylamine. Een uitzondering wordt gevormd door trifenylfosfine (pK\xe2\x82\x90 = 2,73), dat juist basischer is dan trifenylamine (pK\xe2\x82\x90 = \xe2\x88\x925). Dit laatste kan voornamelijk toegeschreven worden aan het feit dat in het amine het vrije elektronenpaar deels gedelokaliseerd kan worden in de drie fenylringen, iets dat in het overeenkomstig fosfine niet optreedt. In de fosfines is het vrije elektronenpaar dus meer beschikbaar om een waterstofion te binden. Iets vergelijkbaars treedt op bij pyrrool en fosfool: in de stikstofverbinding is het vrije elektronenpaar in de ring gedelokaliseerd, in de fosforverbinding niet.\n_START_SECTION_\nNucleofiel\n_START_PARAGRAPH_\nAls nucleofiel zijn de amines en fosfines vergelijkbaar. Fosfoniumzouten met de algemene formule PR\xe2\x82\x84\xe2\x81\xbaX\xe2\x81\xbb worden makkelijk gevormd. Van deze eigenschap wordt gebruikgemaakt in de Appel-reactie in de omzetting van alcoholen in alkylhalogeniden.\n_START_SECTION_\nOxiden\n_START_PARAGRAPH_\nFosfines worden makkelijk geoxideerd tot de overeenkomstige fosfineoxides, terwijl de amineoxiden veel moeilijker te bereiden zijn. De lage drempel voor oxidatie is de voornaamste reden voor het kleine aantal fosfines dat in de natuur gevonden wordt.\n_START_SECTION_\nPrimaire en secondaire fosfines\n_START_PARAGRAPH_\nPrimaire en secondaire fosfines worden doorgaans gesynthetiseerd door reductie van de overeenkomstige fosforhalogeniden of esters. Zo worden fosfonaten relatief makkelijk omgezet in primaire fosfines._NEWLINE_Naast de algemene reacties van fosfines vertonen de primaire en secondaire fosfines ook reactiviteit die samenhangt met de aanwezigheid van de fosfor-waterstofbinding. Fosfines zijn relatief zuur, dus wordt het proton door sterke basen aan het fosfine onttrokken, waardoor fosfiden ontstaan.'