b'\n_START_ARTICLE_\nUgi-reactie\n_START_PARAGRAPH_\nDe Ugi-reactie is een organische multicomponentreactie tussen een keton of aldehyde, een amine, een isocyanide en een carbonzuur, ter vorming van een bis-amide._NEWLINE_De reactie werd genoemd naar de Duitse scheikundige Ivar Karl Ugi, die ze voor het eerst publiceerde in 1959. Ze is exotherm en binnen enkele minuten na toevoeging van het isocyanide is ze afgelopen. De reactie wordt doorgaans uitgevoerd in polaire aprotische oplosmiddelen, zoals dimethylformamide (DMF) of dimethylsulfoxide (DMSO). De Ugi-reactie wordt niet gekatalyseerd en verloopt met hoge rendementen._NEWLINE_De Ugi-reactie is van belang bij het aanleggen van chemische bibliotheken: dit zijn grote verzamelingen van chemische verbindingen die via combinatori\xc3\xable chemie worden samengesteld. Door verschillende uitgangsstoffen aan te wenden, kan een grote verscheidenheid aan eindproducten gevormd worden.\n_START_SECTION_\nReactiemechanisme\n_START_PARAGRAPH_\nDe Ugi-reactie start met een condensatiereactie tussen het amine (1) en de carbonylverbinding (2), waardoor een imine (3) ontstaat. De toevoeging van het carbonzuur (4) leidt tot protonering van het imine-stikstof (5), waardoor het enigszins nucleofiele koolstofatoom uit het isocyanide vlot kan adderen. Het ontstane carboxylaat kan nu een nucleofiele aanval uitvoeren op het koolstofatoom van het ingevoerde isocyanide (7), waardoor een intermediaire acylverbinding (8) ontstaat. Het bis-amide (9) wordt gevormd door een intramoleculaire acyl-transferreactie (een zogenaamde Mumm-omlegging).'