b'\n_START_ARTICLE_\nZiegler-methode\n_START_PARAGRAPH_\nDe Ziegler-methode is een intramoleculaire Thorpe-reactie en wordt om die reden ook wel Thorpe-Ziegler-reactie genoemd. Het is een aldol-type reactie waarbij beide reactiepartners in hetzelfde molecule aanwezig zijn:_NEWLINE__NEWLINE_Als men bijvoorbeeld verbinding 1 in alkalisch reactiemidden brengt zal enamine 2 gevormd worden. Deze verbinding zal in zuur midden makkelijk hydrolyseren ter vorming van \xce\xb2-ketonitril 3. Het reactiemechanisme is identiek aan dat van de Thorpe-reactie.\n_START_SECTION_\nToepassingen\n_START_PARAGRAPH_\nDe Ziegler-methode kent enkele interessante toepassingen. Zo kan men \xce\xb2-ketonitril 3 verder hydrolyseren naar ketocarbonzuur 4, dat na decarboxylering cyclisch keton 5 geeft. In een ander voorbeeld kan men zien hoe men dinitril 6 omzet naar enamine 7 na behandelen met base, en hoe deze door zure hydrolyse eerst wordt omgezet naar \xce\xb2-ketonitril 8 en vervolgens naar ketocarbonzuur 9. Deze verbinding kan gedecarboxyleerd worden tot 2-indanon (10). Vijf- tot achtringen worden vlot gevormd, maar de methode gaat niet op voor negen- tot dertienringen. Veertienringen (en hoger) worden wel gevormd indien men met hoge verdunningen werkt (om intermoleculaire reactie uit te sluiten).'