b'\n_START_ARTICLE_\nOptische isomerie\n_START_PARAGRAPH_\nOptische isomerie of enantiomerie is een vorm van stereo-isomerie die optreedt zodra een molecuul een asymmetrisch (chiraal) centrum bevat. De meeste van dergelijke moleculen kunnen de polarisatierichting van gepolariseerd licht verdraaien._NEWLINE_Het chirale centrum is meestal een koolstofatoom met vier verschillende zijgroepen (asymmetrisch koolstofatoom). Dit kan ook een ander atoom zijn (zoals stikstof of fosfor), of zelfs de volledige structuur, zoals een alleen. Het onderste plaatje toont een chiraal molecuul en zijn spiegelbeeld. Het spiegelbeeld kan niet verkregen worden door het originele molecuul te draaien. Dergelijke isomeren worden enantiomeren genoemd. Een molecuul kan ook meerdere chirale centra hebben. Als deze allemaal worden gespiegeld, levert dit een spiegelbeeld op, dus een enantiomeer. Als niet alle centra worden gespiegeld, dan is het resultaat noch door draaiing noch door spiegeling van het origineel te verkrijgen. Dergelijke isomeren worden diastereomeren genoemd.\n_START_SECTION_\nGeschiedenis\n_START_PARAGRAPH_\nWijnsteenzuur is een van de eerste verbindingen waarbij deze soort stereo-isomerie ontdekt werd, (Louis Pasteur, 1848) omdat de optische isomeren van het zout natrium-ammoniumtartraat (zout van wijnsteenzuur) afzonderlijk uitkristalliseren in kristallen die elkaars spiegelbeeld zijn. Dit soort verbindingen heten conglomeraten, en die zijn handmatig met een microscoop en een pincet van elkaar te scheiden._NEWLINE_In 1870 publiceerde Jacobus van \'t Hoff zijn model van het tetra\xc3\xabdisch koolstofatoom, waarmee deze bevinding een theoretische basis kreeg._NEWLINE_De Nederlandse kristallograaf Johannes Bijvoet ontdekte in de jaren zestig van de twintigste eeuw dat spiegelbeeldige moleculen onder sommige omstandigheden met kristallografische methoden uit elkaar kunnen worden gehouden. Hij heeft daarbij veel onderzoek gedaan aan de optische isomeren van wijnsteenzuur. De verschillen in de metingen die hij ontdekte worden nu Bijvoet-verschillen genoemd. Kristallografische technieken zijn nog steeds de enige mogelijkheid om de zogenaamde absolute configuratie van optische isomeren vast te leggen.\n_START_SECTION_\nEffect op gepolariseerd licht\n_START_PARAGRAPH_\nEen opvallende eigenschap van optische isomeren, is het verschijnsel dat de polarisatierichting van gepolariseerd licht verdraaid wordt. Het ene enantiomeer draait de polarisatierichting rechtsom, de andere linksom. Dat verklaart de term optische isomerie._NEWLINE_Een oplossing die de polarisatierichting van een straal doorvallend gepolariseerd licht verandert, heet optisch actief; de oplossing (en de erin opgeloste stof) kan rechtsdraaiend of linksdraaiend zijn. Een racemisch mengsel vertoont geen optische activiteit, omdat de polarisatierichting evenveel naar links als naar rechts wordt gedraaid.\n_START_SECTION_\nFysisch-chemisch\n_START_PARAGRAPH_\nDe eenvoudige fysisch-chemische eigenschappen als smeltpunt, oplosbaarheid, en dergelijke van optische isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn, zijn gelijk. Ook bij eenvoudige chemische reacties zijn de enantiomeren niet van elkaar te scheiden. Het is dan ook niet mogelijk een racemisch mengsel op deze wijze te scheiden._NEWLINE_Anders is dat als een enantiomeer reageert met een andere asymmetrische verbinding.\n_START_SECTION_\nBiochemisch\n_START_PARAGRAPH_\nOptische isomeren reageren op verschillende manieren met andere chemische stoffen die zelf asymmetrisch zijn: vrijwel alle enzymen in het menselijk lichaam werken verschillend op verschillende optische isomeren van eenvoudige organische moleculen en bij de meeste natuurlijke biologische stoffen is er maar een van de mogelijke optische isomeren aanwezig._NEWLINE_Ook bij geneesmiddelen is het in het algemeen zo dat van een farmacon met optische isomeren slechts \xc3\xa9\xc3\xa9n vorm het farmacologisch gewenste effect veroorzaakt. Andere, niet werkzame vormen kunnen echter wel bijwerkingen veroorzaken. Bijvoorbeeld geldt dat bij het beruchte geval van thalidomide dat onder de handelsnaam Softenon werd verkocht. Het ene isomeer (dextro-thalidomide) zou onschadelijk zijn, terwijl het andere (laevo-thalidomide) mogelijk de oorzaak was van zeer ernstige geboorteafwijkingen. Vanwege deze verschillende werkingen van optische isomeren gaat de voorkeur tegenwoordig uit naar productie van slechts een van de optische isomeren. Indien een racemisch mengsel wordt gebruikt, dient men voor beide stoffen afzonderlijk goedkeuring aan te vragen van de gezondheidsinstanties._NEWLINE_Alle eiwitten in het menselijk lichaam zijn uitsluitend opgebouwd uit de L-vormen van de optisch actieve aminozuren. De uitzondering is glycine, dat geen optische isomeren heeft, doordat de R-groep van glycine enkel een waterstofatoom is. Het antibioticum penicilline werkt alleen op peptidebindingen van D-alanine, dat voorkomt in de celwand van bacteri\xc3\xabn \xe2\x80\x93 maar niet in mensen. Het antibioticum doodt bacteri\xc3\xabn, maar is onschadelijk voor mensen.\n_START_SECTION_\nAbsolute structuur en polarisatierichting\n_START_PARAGRAPH_\nHet is niet of nauwelijks mogelijk om de polarisatierichting van een enantiomeer te voorspellen aan de hand van de absolute ruimtelijke structuur. Stel dat men een nieuwe optisch actieve verbinding synthetiseert, dan kan men vaststellen of deze rechtsdraaiend (+) of linksdraaiend (-) is, door te meten met gepolariseerd licht. Daarmee weet men nog niet of het enantiomeer R of S is._NEWLINE_Wel kan men aan de hand van het reactiemechanisme eventueel conclusies trekken van de vorm "Als stof X een R-structuur heeft, dan heeft stof Y ook een R-structuur._NEWLINE_Een analytische techniek die al sinds de jaren zeventig regelmatig wordt gebruikt om de absolute structuur van een stof te kunnen bepalen is de r\xc3\xb6ntgendiffractie. Voor relatief eenvoudige en starre moleculen kan ook CD-spectroscopie uitsluitsel geven over de absolute structuur.'