b'\n_START_ARTICLE_\nFenestraan\n_START_PARAGRAPH_\nEen fenestraan is in de organische chemie een verbinding met een centraal quaternair koolstofatoom dat functioneert als het gezamenlijke hoekpunt van 4 gekoppelde ringsystemen. Ze kunnen beschouwd worden als een dubbele spiroverbinding. Vooral bij de kleinere ringen zal dit leiden tot een grote mate van ringspanning en instabiliteit. Deze laatste factoren betekenen enerzijds dat de verbindingen weinig technisch en praktisch nut hebben, maar voor chemici zijn de eigenschappen wel interessant. De naam voor deze groep verbindingen is in 1972 voorgesteld door Vlasios Georgian en Martin Saltzman en is afgeleid van het latijnse woord voor raam: fenestra._NEWLINE_Het kleinste lid van deze familie bestaande uit 4 gekoppelde cyclopropaanringen is [3,3,3,3]fenestraan of pyramidaan, een molecule vergelijkbaar met tetrahedraan, ook zelf al opmerkelijk genoeg. In het volgende (regelmatige) lid van de familie zijn 4 cyclobutaanringen met elkaar versmolten, waardoor het venster-patroon ontstaat waaraan de verbindingen hun naam danken. In de fenestraan-naamgeving wordt de stof [4,4,4,4]fenestraan genoemd: tel simpelweg de ringgroottes, zet de aantallen gescheiden door komma\'s tussen blokhaken voor "fenestraan" en je hebt de naam van de verbinding. De standaard naam volgens de IUPAC-regels is minder duidelijk: tetracyclo[3.3.1.03,9.07,9]nonaan._NEWLINE_In extreme gevallen (kleine ringen) zal het centrale koolstofatoom dat gewoonlijk een tetra\xc3\xabdrische structuur heeft geforceerd worden tot een volledig vlakke structuur. In het orbitalenplaatje van een koolstofatoom met vier substituenten in \xc3\xa9\xc3\xa9n plat vlak betekent het voor methaan dat twee van de 3 sp\xc2\xb2 gehybridiseerde koolstof-orbitalen standaard bindingen naar 2 waterstofatomen vormen. De derde sp\xc2\xb2-orbitaal doet mee in een drie-centra twee-elektronenbinding met de twee overgebleven waterstofatomen waarbij de waterstofatomen de elektronen leveren. De twee overgebleven valentie-elektronen van koolstof bezetten de niet gehybridiseerde p-orbitaal, loodrecht op het vlak van het molecule. De vier koolstof-waterstofbindingen zijn vanwege resonatie-structuren gelijk. In-silicoberekeningen tonen aan dat er 400 tot 1050\xc2\xa0kJ/mol nodig is om vanuit standaard methaan in deze platte toestand te komen._NEWLINE_Een van de fenestranen met de hoogste ringspanning die ook daadwerkelijk ge\xc3\xafsoleerd zijn is een [4,4,4,5]fenestraan waarbij de bindingshoeken rond het centrale koolstofatoom ongeveer 130\xc2\xb0 bedragen, gebaseerd op R\xc3\xb6ntgendiffractie. De bindingen rond het centrale koolstofatoom in dit molecule zijn iets korter, 149 picometer, dan de standaard waarde in bijvoorbeeld ethaan (155\xc2\xa0pm), terwijl de bindingen aan de buitenzijde van het molecule opgerekt zijn tot 159\xc2\xa0pm._NEWLINE_Het allereerste fenestraan dat ooit gemaakt is was een [4,5,5,6]fenestraan:_NEWLINE_Het enige bekende fenestraan dat in de natuur voorkomt is laureneen.'