b"\n_START_ARTICLE_\nAmino\xc3\xa0cid\n_START_PARAGRAPH_\nEls amino\xc3\xa0cids s\xc3\xb3n mol\xc3\xa8cules que contenen els grups funcionals amino (-NH\xe2\x82\x82) i carboxil (-COOH), a m\xc3\xa9s a m\xc3\xa9s d'una cadena lateral que varia entre els diferents amino\xc3\xa0cids. Els elements b\xc3\xa0sics d'un amino\xc3\xa0cid s\xc3\xb3n el carboni, l'hidrogen, l'oxigen i el nitrogen, tot i aix\xc3\xad, a les cadenes laterals de certs amino\xc3\xa0cids es poden trobar altres elements. Es coneixen uns 500 amino\xc3\xa0cids, els quals podem classificar per la situaci\xc3\xb3 dels grups funcionals com a alpha- (\xce\xb1-), beta- (\xce\xb2-), gamma- (\xce\xb3-) o delta- (\xce\xb4-) amino\xc3\xa0cids; tamb\xc3\xa9 es poden classificar per polaritat, pH, i tipus de cadena lateral (alif\xc3\xa0tica, ac\xc3\xadclica, arom\xc3\xa0tica, amb hidroxils o sofres, etc.). Formant prote\xc3\xafnes, els amino\xc3\xa0cids s\xc3\xb3n el segon component m\xc3\xa9s abundant (l'aigua n'\xc3\xa9s el prirmer) en els m\xc3\xbasculs i les c\xc3\xa8l\xc2\xb7lules i altres teixits._NEWLINE_Un alfa amino\xc3\xa0cid t\xc3\xa9 la f\xc3\xb3rmula qu\xc3\xadmica gen\xc3\xa8rica: H\xe2\x82\x82NCHRCOOH, on R \xc3\xa9s un substituent org\xc3\xa0nic. El grup amino est\xc3\xa0 enlla\xc3\xa7at a l'\xc3\xa0tom de carboni immediatament adjacent al grup carboxil (\xce\xb1-carboni). Existeixen altres tipus d'amino\xc3\xa0cids quan el grup amino est\xc3\xa0 enlla\xc3\xa7at a un \xc3\xa0tom de carboni diferent; per exemple, en els gamma- amino\xc3\xa0cids (com l'\xc3\xa0cid gamma-aminobut\xc3\xadric) el carboni a qu\xc3\xa8 est\xc3\xa0 enlla\xc3\xa7at el grup amino est\xc3\xa0 separat del grup carboxil per dos \xc3\xa0toms de carboni. Els alfa-amino\xc3\xa0cids es diferencien per la cadena lateral (grup R) enlla\xc3\xa7ada al \xce\xb1-carboni, que pot variar de pes des d'un sol \xc3\xa0tom d'hidrogen en la glicina fins a un grup heteroc\xc3\xadclic gran en el tript\xc3\xb2fan._NEWLINE_Els amino\xc3\xa0cids s\xc3\xb3n cr\xc3\xadtics per a la vida i tenen moltes funcions en el metabolisme. Una funci\xc3\xb3 molt important \xc3\xa9s que serveixen com a blocs de construcci\xc3\xb3 de les prote\xc3\xafnes, que s\xc3\xb3n llargues cadenes lineals d'amino\xc3\xa0cids. Els amino\xc3\xa0cids poden estar units en diferents seq\xc3\xbc\xc3\xa8ncies per formar una \xc3\xa0mplia varietat de prote\xc3\xafnes. Hi ha 22 amino\xc3\xa0cids que s\xc3\xb3n incorporats de manera natural a polip\xc3\xa8ptids i s\xc3\xb3n anomenats prote\xc3\xafn\xc3\xb2gens o amino\xc3\xa0cids est\xc3\xa0ndards. D'aquests, 20 s\xc3\xb3n codificats pel codi gen\xc3\xa8tic universal. Hi ha nou amino\xc3\xa0cids que s'anomenen \xe2\x80\x9cessencials\xe2\x80\x9d per als humans, ja que no poden ser sintetitzats a partir d'altres compostos pel cos hum\xc3\xa0, i per tant s'han d'incorporar a partir de la ingesta._NEWLINE_Hi ha amino\xc3\xa0cids que no es consideren proteics perqu\xc3\xa8 no s\xc3\xb3n transcripcionals, tot i que apareixen en algunes prote\xc3\xafnes. Aquests tipus d'amino\xc3\xa0cids s\xc3\xb3n derivats d'altres amino\xc3\xa0cids (s'incorporen a la prote\xc3\xafna com a amino\xc3\xa0cids proteics) que, un cop formada la prote\xc3\xafna, es modifiquen qu\xc3\xadmicament. Per exemple, la hidroxiprolina \xc3\xa9s una prolina a la qual s'hi ha afegit un grup hidroxil de forma post-transcripcional._NEWLINE_Els amino\xc3\xa0cids no proteics s'utilitzen com a neurotransmissors, vitamines, etc. Per exemple la beta-alanina._NEWLINE_Pel seu rol central en la bioqu\xc3\xadmica, els amino\xc3\xa0cids s\xc3\xb3n importants en la nutrici\xc3\xb3 i s\xc3\xb3n utilitzats comunament en suplements nutricionals, en fertilitzants, en la tecnologia dels aliments i en la ind\xc3\xbastria. En la ind\xc3\xbastria les seves aplicacions inclouen la producci\xc3\xb3 de pl\xc3\xa0stics biodegradables, drogues i catalitzadors quirals.\n_START_SECTION_\nHist\xc3\xb2ria\n_START_PARAGRAPH_\nEls primers amino\xc3\xa0cids van ser descoberts a principis del segle XIX. El 1806, els qu\xc3\xadmics francesos Louis Nicolas Vauquelin i Pierre Jean Robiquet van a\xc3\xafllar un compost en un Asparagus que va resultar ser asparagina, el primer amino\xc3\xa0cid descobert. Un altre amino\xc3\xa0cid que va ser descobert a principis del segle XIX fou la cistina, l'any 1810, encara que el seu mon\xc3\xb2mer, la ciste\xc3\xafna, va ser descoberta molt de temps despr\xc3\xa9s, el 1814. La glicina i la leucina van ser descobertes al voltant d'aquest temps, el 1820. El 1898 comen\xc3\xa7a l'\xc3\xbas del terme amino\xc3\xa0cid en el llenguatge angl\xc3\xa8s.\n_START_SECTION_\nAmino\xc3\xa0cids est\xc3\xa0ndard\n_START_PARAGRAPH_\nEls amino\xc3\xa0cids s\xc3\xb3n les unitats estructurals que conformen les prote\xc3\xafnes. S'uneixen entre ells per formar cadenes polim\xc3\xa8riques curtes anomenades p\xc3\xa8ptids o cadenes m\xc3\xa9s llargues anomenades polip\xc3\xa8ptids o prote\xc3\xafnes. Aquests pol\xc3\xadmers s\xc3\xb3n lineals i no ramificats, amb cadascun dels amino\xc3\xa0cids que conformen la cadena units als dos amino\xc3\xa0cids ve\xc3\xafns mitjan\xc3\xa7ant un enlla\xc3\xa7 pept\xc3\xaddic. El proc\xc3\xa9s de s\xc3\xadntesi de les prote\xc3\xafnes s'anomena traducci\xc3\xb3 i implica l'addici\xc3\xb3 pas per pas d'amino\xc3\xa0cids a una cadena proteica creixent mitjan\xc3\xa7ant un ribozim anomenat ribosoma. L'ordre en el qual els amino\xc3\xa0cids s\xc3\xb3n afegits \xc3\xa9s llegit a trav\xc3\xa9s del codi gen\xc3\xa8tic d'un ARNm motlle, que \xc3\xa9s un ARN c\xc3\xb2pia d'un dels gens de l'organisme._NEWLINE_Vint-i-dos amino\xc3\xa0cids s\xc3\xb3n incorporats de manera natural als polip\xc3\xa8ptids i s\xc3\xb3n els anomenats amino\xc3\xa0cids prote\xc3\xafn\xc3\xb2gens o naturals. D'aquests, vint s\xc3\xb3n codificats pel codi gen\xc3\xa8tic universal. Els dos amino\xc3\xa0cids restants, la selenociste\xc3\xafna i la pirrolisina, s\xc3\xb3n incorporats a prote\xc3\xafnes per mecanismes sint\xc3\xa8tics espec\xc3\xadfics. La selenociste\xc3\xafna \xc3\xa9s incorporada quan el ARNm que ser\xc3\xa0 tradu\xc3\xaft inclou un element SECIS, que causa que el cod\xc3\xb3 UGA codifiqui selenociste\xc3\xafna en comptes d'un cod\xc3\xb3 d'aturada. La pirrolisina \xc3\xa9s usada per alguns arqueobacteris metan\xc3\xb2gens en enzims que fan servir per produir met\xc3\xa0. Est\xc3\xa0 codificada amb el cod\xc3\xb3 UAG, un cod\xc3\xb3 normalment d'aturada en altres organismes. En els arqueobacteris, per\xc3\xb2, cal que el cod\xc3\xb3 UAG vingui seguit d'una seq\xc3\xbc\xc3\xa8ncia PYLIS.\n_START_SECTION_\n\xc3\x80mino\xc3\xa0cids no est\xc3\xa0ndards\n_START_PARAGRAPH_\nA part dels 22 amino\xc3\xa0cids est\xc3\xa0ndards, hi ha molts altres amino\xc3\xa0cids que s\xc3\xb3n anomenats no proteog\xc3\xa8nics o no est\xc3\xa0ndards. Aquests o no es troben en les prote\xc3\xafnes (per exemple la carnitina o la GABA) o no s\xc3\xb3n produ\xc3\xafts directament i de manera a\xc3\xafllada per la maquin\xc3\xa0ria cel\xc2\xb7lular est\xc3\xa0ndard (per exemple, la hidroxiprolina i la selenometionina)._NEWLINE_Els amino\xc3\xa0cids no est\xc3\xa0ndards que es troben en prote\xc3\xafnes es formen per modificacions pots-traduccionals, que s\xc3\xb3n modificacions que es donen despr\xc3\xa9s de la traducci\xc3\xb3 durant la s\xc3\xadntesi de les prote\xc3\xafnes. Aquestes modificacions s\xc3\xb3n molts cops essencials per a la funci\xc3\xb3 o la regulaci\xc3\xb3 d'una prote\xc3\xafna. Per exemple, la carboxilaci\xc3\xb3 del glutamat permet que els cations de calci s'hi uneixin millor, i la hidroxilaci\xc3\xb3 de la prolina \xc3\xa9s essencial pel manteniment del teixit connectiu. Un altre exemple \xc3\xa9s la formaci\xc3\xb3 de la hipusina en la traducci\xc3\xb3 del factor d'iniciaci\xc3\xb3 EIF5A, a partir de la modificaci\xc3\xb3 d'un residu de lisina. Aquestes modificacions poden determinar tamb\xc3\xa9 la localitzaci\xc3\xb3 de la prote\xc3\xafna. Per exemple, l'addici\xc3\xb3 de grups hidrof\xc3\xb2bics llargs pot causar que una prote\xc3\xafna s'enllaci a un fosfol\xc3\xadpid de la membrana cel\xc2\xb7lular._NEWLINE_Alguns amino\xc3\xa0cids no est\xc3\xa0ndards no es troben en les prote\xc3\xafnes. Alguns exemples s\xc3\xb3n la lantionina, l'\xc3\xa0cid 2-aminoisobut\xc3\xadric, la dehidroalanina i el neurotransmissor anomenat \xc3\xa0cid gamma-aminobut\xc3\xadric. Els amino\xc3\xa0cids no est\xc3\xa0ndards sovint es presenten com a intermediaris de les vies metab\xc3\xb2liques dels amino\xc3\xa0cids est\xc3\xa0ndards \xe2\x80\x93 per exemple, l'ornitina i la citrulina s\xc3\xb3n presents al cicle de la urea, part del catabolisme dels amino\xc3\xa0cids. Una excepci\xc3\xb3 estranya a la domin\xc3\xa0ncia dels alfa amino\xc3\xa0cids en la natura \xc3\xa9s el beta amino\xc3\xa0cid \xce\xb2-alanina (\xc3\xa0cid 3-aminopropanoic), que utilitzen les plantes i els microorganismes en la s\xc3\xadntesi de l'\xc3\xa0cid pantot\xc3\xa8nic (vitamina B\xe2\x82\x85), un component del coenzim A.\n_START_SECTION_\nPropietats fisicoqu\xc3\xadmiques dels amino\xc3\xa0cids\n_START_PARAGRAPH_\nEls 20 amino\xc3\xa0cids codificats directament pel codi gen\xc3\xa8tic poden ser dividits en diferents grups basant-nos en les seves propietats. Els factors m\xc3\xa9s importants s\xc3\xb3n la c\xc3\xa0rrega, la hidrof\xc3\xadlia o hidrof\xc3\xb2bia, la mida i els grups funcionals.\n_START_SECTION_\n\xc3\x80cido-b\xc3\xa0siques\n_START_PARAGRAPH_\nComportament de qualsevol amino\xc3\xa0cid quan s'ionitza. Qualsevol amino\xc3\xa0cid pot comportar-se com a \xc3\xa0cid o base (s\xc3\xb3n amf\xc3\xb2ters) depenent del pH del medi i de la Ka de l'\xc3\xa0mino\xc3\xa0cid._NEWLINE_Els amino\xc3\xa0cids i prote\xc3\xafnes es comporten com subst\xc3\xa0ncies tampons. Quan una mol\xc3\xa8cula presenta c\xc3\xa0rrega neta zero es troba en el punt isoel\xc3\xa8ctric.\n_START_SECTION_\nZwitterions\n_START_PARAGRAPH_\nEls grups funcionals amino i carboxil trobats en els amino\xc3\xa0cids els permeten tenir propietats amfipr\xc3\xb2tiques. Els grups carboxil (-CO\xe2\x82\x82H) poden ser desprotonats per esdevenir carboxilats amb c\xc3\xa0rrega negativa (-CO\xe2\x82\x82- ), i els grups \xce\xb1-amino (NH\xe2\x82\x82-) poden ser protonats per esdevenir grups \xce\xb1-amoni amb c\xc3\xa0rrega positiva (+NH\xe2\x82\x83-). A valors de pH majors que el pKa del grup carboxil (tenint en compte que la mitjana pels 20 amino\xc3\xa0cids comuns \xc3\xa9s de 2.2, veure la taula d'estructures d'amino\xc3\xa0cids a la part superior), l'i\xc3\xb3 carboxilat negatiu predomina. A valors de pH inferiors que el pKa del grup \xce\xb1-amoni (la mitjana pels 20 \xce\xb1-amino\xc3\xa0cids comuns \xc3\xa9s de 9.4), el nitrogen \xc3\xa9s predominantment protonat donant lloc a un grup \xce\xb1-amoni positivament carregat. Aix\xc3\xad doncs, a un pH entre 2.2 i 9.4, la forma predominant adoptada pels alfa amino\xc3\xa0cids cont\xc3\xa9 un grup carboxilat negatiu i un grup \xce\xb1-amoni positiu, tal com es mostra en l'estructura (2) a la dreta, donant a l'amino\xc3\xa0cid una c\xc3\xa0rrega total neta igual a zero._NEWLINE_Aquest estat molecular \xc3\xa9s conegut com a zwitteri\xc3\xb3, de l'alemany \xe2\x80\x9cZwitter\xe2\x80\x9d hermafrodita o h\xc3\xadbrid. _NEWLINE_Sota valors de pH 2.2, la forma predominant tindr\xc3\xa0 un grup carboxil neutre i un grup positiu d'i\xc3\xb3 \xce\xb1-amoni (c\xc3\xa0rrega neta +1) i per sobre de valors de pH 9.4, un grup carboxilat negatiu i grup neutre \xce\xb1-amino (c\xc3\xa0rrega neta -1). La forma plenament neutra (estructura (1) a la dreta) \xc3\xa9s una esp\xc3\xa8cie molt minorit\xc3\xa0ria en soluci\xc3\xb3 aquosa en tot el rang de pH (trobem menys d'una part per cada 10\xe2\x81\xb7). Els amino\xc3\xa0cids tamb\xc3\xa9 existeixen com a zwitterions en fase s\xc3\xb2lida i cristal\xc2\xb7litzen amb propietats pr\xc3\xb2pies de les sals, a difer\xc3\xa8ncia dels \xc3\xa0cids org\xc3\xa0nics t\xc3\xadpics o les amines.\n_START_SECTION_\nPunt Isoel\xc3\xa8ctric\n_START_PARAGRAPH_\nA valors de pH que es troben entre el dos pKa (del carboxil i de l'amina), el zwitteri\xc3\xb3 predomina, per\xc3\xb2 coexisteix en un equilibri din\xc3\xa0mic amb quantitats petites d'ions positius i negatius amb c\xc3\xa0rrega neta. En el punt exacte entre els dos pKa, la quantitat d'i\xc3\xb3 net negatiu i d'i\xc3\xb3 net positiu \xc3\xa9s exactament igual, de manera que la c\xc3\xa0rrega neta mitjana de totes les formes presents \xc3\xa9s zero. Aquest pH \xc3\xa9s conegut com el punt isoel\xc3\xa8ctric pI, sent pI = \xc2\xbd(pKa\xe2\x82\x81 + pKa\xe2\x82\x82)._NEWLINE_Cadascun dels amino\xc3\xa0cids per separat t\xc3\xa9 un valor pKa lleugerament diferent de la resta, de manera que tamb\xc3\xa9 t\xc3\xa9 un punt isoel\xc3\xa8ctric diferent. Per amino\xc3\xa0cids amb cadenes laterals carregades, el pKa de la cadena t\xc3\xa9 implicaci\xc3\xb3 en el pI. Aix\xc3\xad doncs, per amino\xc3\xa0cids com l'\xc3\xa0cid asp\xc3\xa0rtic o l'\xc3\xa0cid glut\xc3\xa0mic amb cadenes laterals carregades negativament, el punt isoel\xc3\xa8ctric ve donat per pI = \xc2\xbd(pKa\xe2\x82\x81 + pKaR), on pKaR correspon al pKa de la cadena lateral. La ciste\xc3\xafna tamb\xc3\xa9 t\xc3\xa9 una cadena lateral negativament carregada amb un pKaR = 8.14, de manera que el pI hauria de ser calculat de la mateixa manera que per l'Asp i l'Glu, tot i que la cadena lateral no es troba significativament carregada a pH neutre. Per la histidina, la lisina i l'arginina, amino\xc3\xa0cids amb cadenes laterals positivament carregades, el pI ser\xc3\xa0: pI = \xc2\xbd(pKaR + pKa\xe2\x82\x82)._NEWLINE_Els amino\xc3\xa0cids no tenen mobilitat durant electroforesi si es troben en el seu punt isoel\xc3\xa8ctric descrit anteriorment, tot i que aquest comportament es veu m\xc3\xa9s evidenciat en p\xc3\xa8ptids i prote\xc3\xafnes que no pas en amino\xc3\xa0cids sols. Els zwitterions tenen una solubilitat m\xc3\xadnima en el seu punt isoel\xc3\xa8ctric i alguns amino\xc3\xa0cids (amb cadenes laterals no polars, en particular) poden ser a\xc3\xafllats per precipitaci\xc3\xb3 en aigua ajustant el pH al requerit per al punt isoel\xc3\xa8ctric.\n_START_SECTION_\nIsomerisme\n_START_PARAGRAPH_\nDels alfa amino\xc3\xa0cids tots menys la glicina poden existir en qualsevol dels dos is\xc3\xb2mers \xc3\xb2ptics, anomenats L o D amino\xc3\xa0cids, els quals s\xc3\xb3n imatges especulars l'un de l'altre. Mentre que els L-amino\xc3\xa0cids representen tots els amino\xc3\xa0cids que es troben en les prote\xc3\xafnes durant la traducci\xc3\xb3 en el ribosoma, els D-amino\xc3\xa0cids es troben en algunes prote\xc3\xafnes produ\xc3\xafdes per modificacions post- traduccionals enzim\xc3\xa0tiques, despr\xc3\xa9s de la traducci\xc3\xb3 i la translocaci\xc3\xb3 al reticle endoplasm\xc3\xa0tic, com tamb\xc3\xa9 en organismes ex\xc3\xb2tics que habiten al mar com els conus. Tamb\xc3\xa9 s\xc3\xb3n abundants en components com els peptidoglicans de la paret cel\xc2\xb7lular dels bacteris i la D-serina podria actuar com un neurotransmissor en el cervell. La convenci\xc3\xb3 L o D per a la configuraci\xc3\xb3 d'un amino\xc3\xa0cid no es refereix a l'activitat \xc3\xb2ptica de l'amino\xc3\xa0cid en si, sin\xc3\xb3 a l'activitat \xc3\xb2ptica de l'is\xc3\xb2mer de gliceraldehid del qual, en teoria, pot sintetitzar-se (D-gliceraldehid \xc3\xa9s dextrogir i L-gliceraldehid \xc3\xa9s levogir). De manera alternativa, els designadors (S) i (R) es fan servir per indicar l'estereoqu\xc3\xadmica absoluta. Gaireb\xc3\xa9 tots els amino\xc3\xa0cids en prote\xc3\xafnes s\xc3\xb3n (S) en el \xce\xb1-carboni, sent la ciste\xc3\xafna (R) i la glicina no quiral. La ciste\xc3\xafna \xc3\xa9s inusual, ja que t\xc3\xa9 un \xc3\xa0tom de sofre en la segona posici\xc3\xb3 de la seva cadena lateral, la qual t\xc3\xa9 una massa at\xc3\xb2mica superior que els grups enlla\xc3\xa7ats al primer carboni, el qual s'uneix al \xce\xb1-carboni en els altres amino\xc3\xa0cids est\xc3\xa0ndards, de manera que \xc3\xa9s (R) en lloc de (S).\n_START_SECTION_\nImport\xc3\xa0ncia\n_START_PARAGRAPH_\nAquestes propietats s\xc3\xb3n importants per l'estructura de la prote\xc3\xafna i la interacci\xc3\xb3 prote\xc3\xafna-prote\xc3\xafna. Les prote\xc3\xafnes hidrosolubles solen tenir residus hidrof\xc3\xb2bics (Leu, Ile, Val, Phe i Trp) situats enmig de la prote\xc3\xafna, mentre que les cadenes laterals hidr\xc3\xb2files estan exposades a l'aigua. Les prote\xc3\xafnes integrals de membrana solen tenir anells externs amb amino\xc3\xa0cids hidr\xc3\xb2fobs que serveixen d'ancoratge a la bicapa lip\xc3\xaddica. Algunes prote\xc3\xafnes perif\xc3\xa8riques de la membrana tenen una regi\xc3\xb3 amb amino\xc3\xa0cids hidrof\xc3\xb2bics en la seva superf\xc3\xadcie que les uneix a la membrana. De manera semblant, les prote\xc3\xafnes que han d'unir-se a mol\xc3\xa8cules carregades positivament tenen una superf\xc3\xadcie rica en c\xc3\xa0rregues negatives amb amino\xc3\xa0cids com el glutamat o l'\xc3\xa0cid asp\xc3\xa0rtic; mentre que les prote\xc3\xafnes que s'han d'unir a mol\xc3\xa8cules carregades negativament tenen una superf\xc3\xadcie rica en c\xc3\xa0rregues positives amb amino\xc3\xa0cids com la lisina o l'arginina. Hi ha diferents escales d'hidrof\xc3\xb2bia de residus aminoac\xc3\xaddics._NEWLINE_Alguns amino\xc3\xa0cids tenen propietats especials com la ciste\xc3\xafna, que pot formar enlla\xc3\xa7os covalents disulfur amb altres residus de ciste\xc3\xafna; la prolina, que forma un compost c\xc3\xadclic; o la glicina que \xc3\xa9s m\xc3\xa9s flexible que altres amino\xc3\xa0cids._NEWLINE_Moltes prote\xc3\xafnes pateixen una s\xc3\xa8rie de modificacions post-traduccionals que consisteixen en l'adhesi\xc3\xb3 de grups funcionals en amino\xc3\xa0cids d'una prote\xc3\xafna. Algunes modificacions poden produir lipoprote\xc3\xafnes hidr\xc3\xb2fobes o glicoprote\xc3\xafnes hidr\xc3\xb2files. Aquest tipus de modificaci\xc3\xb3 permet el canvi d'orientaci\xc3\xb3 d'una prote\xc3\xafna en la membrana. Per exemple, l'adhesi\xc3\xb3 o eliminaci\xc3\xb3 de l'\xc3\xa0cid palm\xc3\xadtic, que \xc3\xa9s un \xc3\xa0cid gras, a residus de ciste\xc3\xafna en algunes prote\xc3\xafnes senyal, causa la uni\xc3\xb3 o separaci\xc3\xb3 d'aquestes prote\xc3\xafnes a la membrana.\n_START_SECTION_\nReaccions\n_START_PARAGRAPH_\nCom que els amino\xc3\xa0cids tenen tant un grup amino primari, com un grup carboxil primari, aquests compostos qu\xc3\xadmics poden patir la majoria de les reaccions associades a aquests grups funcionals. Aquests inclouen l'addici\xc3\xb3 nucleof\xc3\xadlica, la formaci\xc3\xb3 de l'enlla\xc3\xa7 amida i la formaci\xc3\xb3 d'imina pel grup amino i l'esterificaci\xc3\xb3, la formaci\xc3\xb3 de l'enlla\xc3\xa7 amida i la descarboxilaci\xc3\xb3 del grup \xc3\xa0cid carbox\xc3\xadlic. La combinaci\xc3\xb3 d'aquests grups funcionals permet als amino\xc3\xa0cids ser lligants multidentats efectius d'amino\xc3\xa0cids met\xc3\xa0l\xc2\xb7lics quelats. Les m\xc3\xbaltiples cadenes laterals dels amino\xc3\xa0cids tamb\xc3\xa9 poden patir reaccions qu\xc3\xadmiques. Els tipus d'aquestes reaccions estan determinats pels grups que hi ha en aquestes cadenes laterals i s\xc3\xb3n, per tant, diferents entre els diversos tipus d'amino\xc3\xa0cids.\n_START_SECTION_\nS\xc3\xadntesi qu\xc3\xadmica\n_START_PARAGRAPH_\nExisteixen diferents m\xc3\xa8todes per sintetitzar amino\xc3\xa0cids. Un dels m\xc3\xa9s antics comen\xc3\xa7a amb l'halogenaci\xc3\xb3 de Hell-Volhard-Zelinsky al carboni \xce\xb1 d'un \xc3\xa0cid carbox\xc3\xadlic. Despr\xc3\xa9s, la substituci\xc3\xb3 nucleof\xc3\xadlica amb amon\xc3\xadac, converteix l'alquil bromur a amino\xc3\xa0cid. De manera alternativa, la S\xc3\xadntesi dels amino\xc3\xa0cids de Strecker comporta el tractament d'un aldehid amb cianur de potassi i amon\xc3\xadac; aix\xc3\xb2 produeix un \xce\xb1-aminonitril com a intermediari. _NEWLINE_Tot seguit, la hidr\xc3\xb2lisi del nitril produeix un alfa amino\xc3\xa0cid. L'\xc3\xbas d'amoni o amon\xc3\xadac en aquesta reacci\xc3\xb3 d\xc3\xb3na lloc a amino\xc3\xa0cids no-substitu\xc3\xafts, mentre que substituint amines prim\xc3\xa0ries o secund\xc3\xa0ries es produiran amino\xc3\xa0cids substitu\xc3\xafts. De la mateixa manera, l'\xc3\xbas de cetones en comptes d'aldehids, d\xc3\xb3na lloc a amino\xc3\xa0cids \xce\xb1,\xce\xb1-disubstitu\xc3\xafts. La s\xc3\xadntesi cl\xc3\xa0ssica d\xc3\xb3na lloc a una mescla rac\xc3\xa8mica d'alfa amino\xc3\xa0cids com a productes, per\xc3\xb2 han estat desenvolupats gran quantitat de procediments emprant auxiliars asim\xc3\xa8trics o catalitzadors asim\xc3\xa8trics._NEWLINE_A la vegada, el m\xc3\xa8tode m\xc3\xa9s utilitzat \xc3\xa9s una s\xc3\xadntesi automatitzada en un suport s\xc3\xb2lid (per exemple llits de poliestir\xc3\xa8), utilitzant grups protectors (per exemple Fmoc i t-Boc) i grups activadors (per exemple DCC i DIC).\n_START_SECTION_\nBios\xc3\xadntesi\n_START_PARAGRAPH_\nEn les plantes, el nitrogen \xc3\xa9s assimilat primer a compostos org\xc3\xa0nics en forma de glutamat, format a partir d'alfa-cetoglutarat i amon\xc3\xadac en el mitocondri. Per formar altres amino\xc3\xa0cids, la planta utilitza transaminases per moure el grup amino a un altre alfa-ceto carbox\xc3\xadlic. Per exemple, l'aspartat aminotransferasa converteix el glutamat i l'oxalacetat a alfa-cetoglutarat i aspartat. Altres organismes tamb\xc3\xa9 utilitzen les transaminases per a la s\xc3\xadntesi d'amino\xc3\xa0cids._NEWLINE_Els amino\xc3\xa0cids no est\xc3\xa0ndards es formen generalment a partir de modificacions dels amino\xc3\xa0cids est\xc3\xa0ndards. Per exemple, l'homociste\xc3\xafna es forma a trav\xc3\xa9s de la via de transulfuraci\xc3\xb3 o per la desmetilaci\xc3\xb3 de la metionina a trav\xc3\xa9s del metab\xc3\xb2lit intermedi S\xe2\x80\x93adenosil metionina, mentre que en la hidroxiprolina es realitza una modificaci\xc3\xb3 post-traduccional de la prolina._NEWLINE_Els microorganismes i les plantes poden sintetitzar molts amino\xc3\xa0cids poc freq\xc3\xbcents. Per exemple, alguns microbis sintetitzen \xc3\xa0cid 2-aminoisobut\xc3\xadric i lantionina, que \xc3\xa9s un derivat de l'alanina amb un sofre de pont. Aquests dos amino\xc3\xa0cids es troben en lantibi\xc3\xb2tics pept\xc3\xaddics com l'alameticina. Mentre que en les plantes, l'1-aminocicloprop\xc3\xa0-1\xe2\x80\x93carbox\xc3\xadlic \xc3\xa9s un amino\xc3\xa0cid c\xc3\xadclic disubstitu\xc3\xaft petit que \xc3\xa9s un intermediari clau en la producci\xc3\xb3 de l'hormona etil\xc3\xa8 de la planta.\n_START_SECTION_\nFormaci\xc3\xb3 de l'enlla\xc3\xa7 pept\xc3\xaddic\n_START_PARAGRAPH_\nAix\xc3\xad com els grups amino i carboxil dels amino\xc3\xa0cids poden reaccionar per formar enlla\xc3\xa7os amida, una mol\xc3\xa8cula d'amino\xc3\xa0cid pot reaccionar amb una altra per formar un enlla\xc3\xa7 amida que les uneixi. La polimeritzaci\xc3\xb3 dels amino\xc3\xa0cids \xc3\xa9s precursora de les prote\xc3\xafnes. Aquesta reacci\xc3\xb3 de condensaci\xc3\xb3 produeix l'enlla\xc3\xa7 pept\xc3\xaddic recentment format i una mol\xc3\xa8cula d'aigua. En les c\xc3\xa8l\xc2\xb7lules, aquesta reacci\xc3\xb3 no succeeix directament; en lloc d'aix\xc3\xb2, l'amino\xc3\xa0cid \xc3\xa9s activat per la uni\xc3\xb3 a una mol\xc3\xa8cula d'RNA de transfer\xc3\xa8ncia per mitj\xc3\xa0 d'un enlla\xc3\xa7 \xc3\xa8ster. Aquest aminoacil-tRNA \xc3\xa9s produ\xc3\xaft en una reacci\xc3\xb3 dependent de trifosfat d'adenosina, duta a terme per un aminoacil tRNA sintetasa. Tot seguit, aquest aminoacil-tRNA \xc3\xa9s el substrat per a un ribosoma que catalitza un atac vers el grup amino de la cadena proteica sobre l'enlla\xc3\xa7 \xc3\xa8ster. Com a conseq\xc3\xbc\xc3\xa8ncia d'aquest mecanisme, totes les prote\xc3\xafnes sintetitzades per un ribosoma tenen l'inici a l'extrem amino i el final a l'extrem carboxil._NEWLINE_De tota manera, no tots els enlla\xc3\xa7os pept\xc3\xaddics es formen aix\xc3\xad. A vegades, els p\xc3\xa8ptids s\xc3\xb3n sintetitzats per enzims espec\xc3\xadfics. Per exemple, el trip\xc3\xa8ptid glutati\xc3\xb3, que \xc3\xa9s una part essencial de les defenses de la c\xc3\xa8l\xc2\xb7lula contra l'estr\xc3\xa8s d'oxidaci\xc3\xb3, \xc3\xa9s sintetitzat en dos passos emprant amino\xc3\xa0cids lliures. En el primer pas, la gamma-glutamilciste\xc3\xafna-sintetasa condensa la ciste\xc3\xafna i l'\xc3\xa0cid glut\xc3\xa0mic a trav\xc3\xa9s d'un enlla\xc3\xa7 pept\xc3\xaddic format pel carboxil de la cadena lateral del glutamat (el carboni gamma d'aquesta cadena lateral) i el grup amino de la ciste\xc3\xafna. Despr\xc3\xa9s, aquest dip\xc3\xa8ptid \xc3\xa9s condensat amb una glicina per la glutati\xc3\xb3 sintetasa fins a arribar a la forma glutati\xc3\xb3._NEWLINE_En qu\xc3\xadmica, els p\xc3\xa8ptids s\xc3\xb3n sintetitzats per una varietat de reaccions. Una de les m\xc3\xa9s emprades en s\xc3\xadntesi de p\xc3\xa8ptids en fase s\xc3\xb2lida utilitza els derivats arom\xc3\xa0tics de l'oxima dels amino\xc3\xa0cids com a unitats actives. Aquests s\xc3\xb3n adherits en seq\xc3\xbc\xc3\xa8ncia a la cadena pept\xc3\xaddica, que es troba unida a un suport s\xc3\xb2lid de resina. La facilitat per sintetitzar un gran nombre de p\xc3\xa8ptids diferents simplement variant el tipus i l'ordre dels amino\xc3\xa0cids (per mitj\xc3\xa0 de qu\xc3\xadmica combinacional) ha perm\xc3\xa8s que aquesta s\xc3\xadntesi esdevingui un fet important en la creaci\xc3\xb3 de llibreries de p\xc3\xa8ptids per usar en recerca farmac\xc3\xa8utica mitjan\xc3\xa7ant el cribratge d'alt rendiment.\n_START_SECTION_\nCatabolisme\n_START_PARAGRAPH_\nLa degradaci\xc3\xb3 d'amino\xc3\xa0cids sovint implica una desaminaci\xc3\xb3 que consisteix a despla\xc3\xa7ar el grup amino a un \xce\xb1-cetoglutarat, que forma glutamat. Aquest proc\xc3\xa9s necessita l'acci\xc3\xb3 de transaminases que solen ser les mateixes que s'han utilitzat en l'aminaci\xc3\xb3 durant la s\xc3\xadntesi. En la majoria de vertebrats, el grup amino \xc3\xa9s suprimit pel cicle de la urea i secretat en forma d'urea. Tot i aix\xc3\xad, la degradaci\xc3\xb3 dels amino\xc3\xa0cids pot produir \xc3\xa0cid \xc3\xbaric o amon\xc3\xadac en comptes d'urea. Per exemple, la serina deshidratasa converteix la serina en piruvat i amon\xc3\xadac.\n_START_SECTION_\nCodi gen\xc3\xa8tic ampliat\n_START_PARAGRAPH_\nDes de l'any 2011, 40 amino\xc3\xa0cids no naturals han estat afegits a una prote\xc3\xafna mitjan\xc3\xa7ant la creaci\xc3\xb3 d'un cod\xc3\xb3 \xc3\xbanic i el seu corresponent ARN de transfer\xc3\xa8ncia: la parella aminoacil- tRNA- sintetasa per a codificar amb diverses propietats fisicoqu\xc3\xadmiques i biol\xc3\xb2giques per tal de ser utilitzat com una eina per explorar l'estructura de les prote\xc3\xafnes i la seva funci\xc3\xb3 o b\xc3\xa9 per crear noves o millors prote\xc3\xafnes.\n_START_SECTION_\nComponents qu\xc3\xadmics b\xc3\xa0sics\n_START_PARAGRAPH_\nEls amino\xc3\xa0cids s\xc3\xb3n importants com a mat\xc3\xa8ries primeres de baix cost. Aquests compostos s\xc3\xb3n utilitzats en la s\xc3\xadntesi asim\xc3\xa8trica com a blocs de construcci\xc3\xb3 enantiom\xc3\xa8ricament purs._NEWLINE_Els amino\xc3\xa0cids s'han investigat com a precursors de catalitzadors quirals, com per exemple per a reaccions d'hidrogenaci\xc3\xb3 asim\xc3\xa8trica, encara que no existeixen aplicacions comercials.\n_START_SECTION_\nEls pl\xc3\xa0stics biodegradables\n_START_PARAGRAPH_\nEls amino\xc3\xa0cids estan en fase de desenvolupament com a components d'una extensa gamma de pol\xc3\xadmers biodegradables. Aquests materials tenen aplicacions com a embalatges ecol\xc3\xb2gics, i en medicina en l'administraci\xc3\xb3 de f\xc3\xa0rmacs i la construcci\xc3\xb3 dels implants de pr\xc3\xb2tesis. Aquests pol\xc3\xadmers s\xc3\xb3n polip\xc3\xa8ptids, poliamides, poli\xc3\xa8sters, polisulfurs i poliuretans amb amino\xc3\xa0cids que o b\xc3\xa9 formen part de les seves cadenes principals o b\xc3\xa9 estant units a ells com a cadenes laterals. Aquestes modificacions alteren les propietats f\xc3\xadsiques i la reactivitat dels pol\xc3\xadmers. Un exemple interessant d'aquests materials \xc3\xa9s el poliaspartat, un pol\xc3\xadmer biodegradable i hidrosoluble que pot tenir aplicacions en la fabricaci\xc3\xb3 de bolquers i en l'agricultura. A causa de la seva solubilitat i capacitat de formar quelats d'ions met\xc3\xa0l\xc2\xb7lics, el poliaspartat s'utilitza tamb\xc3\xa9 com a agent biodegradable contra l'escalament i com a inhibidor de la corrosi\xc3\xb3. A m\xc3\xa9s, l'amino\xc3\xa0cid arom\xc3\xa0tic tirosina s'est\xc3\xa0 desenvolupant com a possible substitut de fenols t\xc3\xb2xics com el bisfenol A en la fabricaci\xc3\xb3 de policarbonats."