b'\n_START_ARTICLE_\nAdamantaan\n_START_SECTION_\nGeschiedenis\n_START_PARAGRAPH_\nAdamantaan is een natuurproduct: het komt in kleine hoeveelheden in aardolie voor en werd voor het eerst ge\xc3\xafsoleerd in 1933 door S. Landa en S. Machacek uit aardolie uit het dorp Hodon\xc3\xadn in Moravi\xc3\xab. Adamantaan werd voor het eerst in het laboratorium bereid in 1941 door Vladimir Prelog en R. Seiwerth. Een praktische syntheseroute werd ontdekt door P. Schleyer en zijn medewerkers. Deze route werd later geoptimaliseerd.\n_START_SECTION_\nChemische eigenschappen en reacties\n_START_PARAGRAPH_\nAdamantaan is een zeer stabiele molecule en weinig reactief. Reacties vinden over het algemeen plaats op het bruggende koolstofatoom, maar ook het tussenliggende koolstofatoom reageert onder bepaalde omstandigheden.\n_START_SECTION_\nAdamantaan-kation\n_START_PARAGRAPH_\nHet adamantaan-kation (meestal adamantylkation genoemd) kan bereid worden door 1-fluoradamantaan te laten reageren met antimoon(V)fluoride. Het carbokation is bijzonder stabiel.\n_START_SECTION_\nToepassingen\n_START_PARAGRAPH_\nAdamantaan wordt in polymeren gebruikt om de tolerantie ten opzichte van oplosmiddelen, andere chemische stoffen en hitte te vergroten. Sommige derivaten van adamantaan zijn belangrijk in de farmaceutische industrie, zoals amantadine.\n_START_SECTION_\nDiamanto\xc3\xafden\n_START_PARAGRAPH_\nAdamantaan is het eenvoudigste voorbeeld van een diamanto\xc3\xafde. Hogere diamanto\xc3\xafden, moleculen die gelijken op de moleculaire structuur van diamant, zijn ge\xc3\xafsoleerd uit aardolie. Tevens zijn sommige van deze verbindingen in het laboratorium gesynthetiseerd. Een voorbeeld is het tetramantaan. Dit is tevens het eerste diamanto\xc3\xafde dat chiraal is. Elk opeenvolgend diamanto\xc3\xafde is qua structuur gezien complexer. Zo bestaan van pentamantaan 9 isomeren met de formule C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x86H\xe2\x82\x83\xe2\x82\x82 en \xc3\xa9\xc3\xa9n isomeer met de formule C\xe2\x82\x82\xe2\x82\x85H\xe2\x82\x83\xe2\x82\x80.'