b'\n_START_ARTICLE_\nBarreleen\n_START_SECTION_\nStructurele eigenschappen en binding\n_START_PARAGRAPH_\nFormeel kan barreleen beschouwd worden als het product van een diels-alderreactie tussen benzeen en ethyn, al verloopt de synthese van barreleen niet langs deze weg. Ten gevolge van de ongebruikelijk starre moleculaire geometrie is barreleen een veel gebruikte modelverbinding in de theoretische chemie. Barreleen beschikt wel over overlappende p-orbitalen, maar het is niet mogelijk de anti-bindende interactie op te heffen. Door dit conflict van p-orbitalen en de overeenkomst daarvan met de M\xc3\xb6biusband wordt deze vorm van binding ook wel aangeduid als M\xc3\xb6biusaromaticiteit. Een groot verschil met de vorming van de \xcf\x80-bindingen in benzeen is dat de orbitaaloverlap slechts optreedt in een helft van de p-orbitaal, waardoor een meer \xcf\x83-achtige binding ontstaat.'