b'\n_START_ARTICLE_\nSN1-reactie\n_START_PARAGRAPH_\nDe SN1-reactie is een reactiemechanisme in de scheikunde. Het is een nucleofiele alifatische substitutiereactie. Hierbij wordt de leaving group, een deel van een substraatmolecuul, vervangen door een nucleofiel deeltje._NEWLINE_De naam SN1 staat voor een substitutie door een nucleofiel deeltje in een monomoleculaire snelheidsbepalende stap. Dit houdt in dat bij de snelheidsbepalende (langzaamste) stap in het mechanisme \xc3\xa9\xc3\xa9n deeltje betrokken is. Dat ene deeltje is bij SN1 het substraatmolecuul; de snelheid van de reactie wordt bepaald door de snelheid van de afsplitsing van de leaving group.\n_START_SECTION_\nReactiemechanisme\n_START_PARAGRAPH_\nEen voorbeeld van een SN1-reactie is die van 2-broom-2-methylpropaan met het jodide-ion._NEWLINE_In de eerste stap wordt het substraat gesplitst in een carbokation en de leaving group, bromide in dit voorbeeld. Vervolgens reageert het carbokation met een nucleofiel deeltje, in dit voorbeeld jodide. Het mechanisme van de reactie werd ontrafeld met behulp van metingen van reactiesnelheden (de reactiekinetiek) en de stereochemie. In het algemeen zijn carbokationen zo instabiel dat ze zeer snel met een nucleofiel deeltje zullen reageren. Daardoor is de eerste stap, de splitsing van het substraat in carbokation en leaving group, in de regel snelheidsbepalend._NEWLINE_Een ander reactiemechanisme dat qua naamgeving lijkt op het hierboven beschreven mechanisme, is de SN2-reactie. Dit is een nucleofiele substitutie waarbij de snelheidsbepalende stap bimoleculair is.\n_START_SECTION_\nStereochemie van SN1\n_START_PARAGRAPH_\nAls het koolstofatoom waaraan de substitutie plaatsvindt, het centrale koolstofatoom, een chiraal koolstofatoom is, dan is het mogelijk de stereochemie van de reactie te bestuderen. Bij de SN1 substitutie van R-1-broom-1-fenylethaan in water (een solvolyse) ontstaat een racemaat van 50% R-1-fenylethanol en 50% S-1-fenylethanol. Zie onderstaande afbeelding._NEWLINE_De verklaring luidt als volgt. Het carbokation dat na de eerste reactiestap ontstaat heeft een vlakke structuur. Het centrale koolstofatoom is in dit ion namelijk sp\xc2\xb2 gehybridiseerd. Het ion bevindt zich in een zee van nucleofiele watermoleculen. Watermoleculen kunnen met evenveel kans aan beide kanten binden. Er ontstaat dus een racemaat. In dit geval kan men spreken over een puur SN1 mechanisme.'