b'\n_START_ARTICLE_\nGrignard-reagens\n_START_PARAGRAPH_\nDe Grignard-reagentia vormen een groep van organomagnesiumverbindingen en behoren meer specifiek tot de subgroep ervan, namelijk de organomagenesiumhalogeniden. Zij hebben als algemene brutoformule RMgX. Hierbij stelt R een alkyl- of arylgroep voor en X een halogeen (meestal chloor, broom of jood). De Grignard-reagentia worden hoofdzakelijk ingezet in de Grignard-reactie, maar kennen ook andere toepassingen.\n_START_SECTION_\nBinding\n_START_PARAGRAPH_\nDe binding tussen koolstof en een halogeen kan in veel gevallen worden geconverteerd in een koolstof-metaalbinding. Bij het Grignard-reagens betreft dit altijd een koolstof-magnesiumbinding. In alle gevallen resulteert het in de vorming van een organometaalverbinding. Omdat het metaal minder elektronegatief is dan de koolstof, zorgt dit ervoor dat de binding zo gepolariseerd is dat het koolstofatoom, dat rechtstreeks aan het metaal gebonden is, zich als nucleofiel gedraagt. Het proces waarbij koolstof van polarisatie verandert door een bepaalde reactie wordt umpolung genoemd.\n_START_SECTION_\nSynthese in de praktijk\n_START_PARAGRAPH_\nOnderstaande afbeeldingen tonen de bereiding van een Grignard-reagens in het laboratorium en de daaropvolgende Grignard-reactie:\n_START_SECTION_\nStructuur van het Grignard-reagens\n_START_PARAGRAPH_\nDe structuur van de aanwezige R-groep in het organisch halogenide kan enorm vari\xc3\xabren. De enige voorwaarde is dat er geen zure waterstofatomen in aanwezig zijn: aminen, amiden en alcoholen zijn dus ongeschikt. Alkyl-, alkenyl-, alkynyl- en arylgroepen wordt het vaakst gebruikt._NEWLINE_Het halogeen kan, in rangorde van reactiviteit, jood (meest reactief), broom of chloor (minst reactief) zijn. Fluor wordt als halogeen nauwelijks gebruikt in de Grignard-reactie vanwege de geringe reactiviteit met magnesium.\n_START_SECTION_\nReacties\n_START_PARAGRAPH_\nNaast de klassieke Grignard-reactie kunnen Grignard-reagentia ook andere reacties ondergaan.\n_START_SECTION_\nOxidatie\n_START_PARAGRAPH_\nDe oxidatie van een Grignard-reagens met zuurstof leidt tot de vorming van een peroxidecomplex met magnesium. Hydrolyse van dit complex levert een hydroperoxide, dat na reductie met een tweede equivalent Grignard-reagens omgezet wordt in een alcohol.\n_START_SECTION_\nNucleofiele alifatische substitutie\n_START_PARAGRAPH_\nGrignard-reagentia treden op als nucleofielen in de nucleofiele alifatische substitutie, zoals bij de industri\xc3\xable productie van naproxen:\n_START_SECTION_\nEliminatie\n_START_PARAGRAPH_\nDe Boord-alkeensynthese is een voorbeeld van een eliminatiereactie, waarbij een \xce\xb2-gehalogeneerde ether met een Grignard-reagens wordt omgezet in een alkeen:'