b'\n_START_ARTICLE_\nFosfaan (stofklasse)\n_START_PARAGRAPH_\nDe fosfanen (soms ook wel fosfines genoemd, hoewel niet geheel correct conform de IUPAC-nomenclatuur) vormen een stofklasse van fosforverbindingen, structureel gezien afgeleid van fosfine, waarin trivalent fosfor voorkomt dat gebonden is aan waterstof, aan een ander fosforatoom en/of aan een alkyl- of arylgroep._NEWLINE_Er wordt globaal gezien een onderscheid gemaakt tussen organische en anorganische fosfanen. De organische fosfanen, zoals trifenylfosfine, omvatten de subklasse van organische fosforverbindingen waarin een trivalent fosforatoom gebonden is aan een organische restgroep. Anorganische fosfanen, zoals difosfaan, bezitten de algemene brutoformule P\xe2\x82\x99H\xe2\x82\x99\xe2\x82\x8a\xe2\x82\x82 en bestaan dus uitsluitend uit fosfor en waterstof.\n_START_SECTION_\nIUPAC-nomenclatuur\n_START_PARAGRAPH_\nDe nomenclatuur volgens de IUPAC omtrent deze verbindingen is relatief ingewikkeld en niet eenduidig. De offici\xc3\xable benaming van de stofklasse is fosfanen, hoewel ook de term fosfines in zwang is. Deze wordt gehanteerd om te duiden op de overeenkomst met de amines: organische fosfanen kunnen namelijk beschouwd worden als de fosforanaloga van amines. De IUPAC erkent echter wel de benaming fosfines, namelijk die groep van verbindingen waarin \xc3\xa9\xc3\xa9n of meerdere waterstofatomen in fosfine (PH\xe2\x82\x83) is vervangen door een organische restgroep, maar stelt duidelijk dat de voorkeur wordt gegeven aan de benaming als een fosfaan. Zo is de offici\xc3\xable IUPAC-naam van trifenylfosfine eigenlijk trifenylfosfaan, hoewel die eerste term dusdanig ingeburgerd is in de scheikundige literatuur, dat enkel deze gehanteerd wordt. Idem dito is de offici\xc3\xable aanduiding van de stamverbinding fosfine eigenlijk fosfaan. Ook die naam wordt weinig gebruikt in de courante literatuur._NEWLINE_Voor de anorganische fosfanen wordt enkel de voorkeur gegeven aan de benaming als fosfaan._NEWLINE_Verbindingen afgeleid van PH\xe2\x82\x85 worden aangeduid als fosforanen of (in delta-lambda-notatie) \xce\xbb\xe2\x81\xb5-fosfanen. Dit zijn hypervalente fosforverbindingen.\n_START_SECTION_\nNomenclatuur\n_START_PARAGRAPH_\nDe organische fosfanen worden meestal als fosfine aangeduid. De naamgeving start met de benoeming van de organische zijketens, gevolgd door ofwel de benaming fosfaan ofwel fosfine. Dit hangt af van de mate waarin de benaming ingeburgerd is. Zo zal trifenylfosfine, dat veelvuldig gebruikt wordt in de organische synthese, zelden benoemd worden als trifenylfosfaan, hoewel dat de offici\xc3\xable IUPAC-benaming is.\n_START_SECTION_\nStructuur\n_START_PARAGRAPH_\nAnorganische fosfanen, die ook wel fosforhydriden worden genoemd, zijn opgebouwd zoals de alkanen: fosforatomen zijn via sigma-bindingen met elkaar verbonden en vormen het skelet van de verbinding, dat verzadigd is met waterstofatomen. Ze kunnen voorkomen in een lineaire vorm: er zijn fosfanen bekend met een lengte tot 6 fosforatomen (hexafosfaan). Aangezien fosfor - anders dan koolstof in alkanen - een vrij elektronenpaar bezit, herleid de algemene brutoformule van anorganische lineaire fosfanen zich tot P\xe2\x82\x99H\xe2\x82\x99\xe2\x82\x8a\xe2\x82\x82. Net zoals bij alkanen kunnen fosfanen ook voorkomen in cyclische vorm. Ook kooiachtige structuren zijn bekend, hoewel deze een stuk onstabieler zijn.\n_START_SECTION_\nNomenclatuur\n_START_PARAGRAPH_\nDe anorganische fosfanen worden benoemd via een Grieks telwoord, dat aangeeft hoeveel fosforatomen in de verbinding voorkomen, gevolgd door de benaming fosfaan en tussen haakjes het aantal waterstofatomen. Zo wordt P\xe2\x82\x84H\xe2\x82\x86 betiteld als tetrafosfaan(6), omdat het 4 fosforatomen en 6 waterstofatomen bevat.\n_START_SECTION_\nDifosfaan\n_START_PARAGRAPH_\nDifosfaan ontstaat tijdens de hydrolyse van calciummonofosfide.\n_START_SECTION_\nToepassingen\n_START_PARAGRAPH_\nOrganische fosfanen worden in de organometaalchemie toegepast als stabiliserende liganden voor overgangsmetalen. Vooral trifenylfosfine wordt vaak gebruikt, omdat het een makkelijk te hanteren vaste stof is, die weinig schadelijk en daarenboven weinig oxidatiegevoelig is. De gevormde complexen, zoals met palladium, worden gebruikt bij homogene katalyse van diverse reacties. Chirale fosfanen, zoals DuPhos of DIPAMP, doen dienst als liganden voor enantioselectieve katalysatoren in de asymmetrische synthese van verbindingen._NEWLINE_Daarnaast worden organische fosfanen toegepast als reagens bij verschillende organische reacties, waaronder de Appel-reactie, de Mitsunobu-reactie, de Staudinger-reactie en de Wittig-reactie. Bij deze reacties wordt telkens gebruikgemaakt van de oxofilie van fosfor._NEWLINE_Fosfine wordt gebruikt als doteermiddel in de halfgeleiderindustrie (onder andere van silicium) en kan als reductor ingezet worden. Een belangrijke toepassing hiervan is de reductie van nikkelionen uit waterige oplossing tot een fosforhoudende nikkellaag die goed kan hechten aan geprofileerde oppervlakken._NEWLINE_Trimethylfosfine wordt gebruikt om selectief de ketonfunctie in een \xce\xb1-keto-ester te reduceren tot een hydroxylgroep:'