b'\n_START_ARTICLE_\nBorabenzeen\n_START_PARAGRAPH_\nEen borabenzeen is een aromatische, heterocyclische verbinding waarin een booratoom in benzeen de plaats heeft ingenomen van een CH-groep. Ondanks de eenvoudige structuur en de grote sterkte van de koolstof-boorbinding is het tot nu toe niet gelukt vrij borabenzeen te bereiden. Dat wil zeggen, borabenzeen zonder een ligand aan het booratoom. De instabiliteit van het vrij molecule hangt samen met de sterkte als lewiszuur van het booratoom ten gevolge van de elektrondefici\xc3\xabntie ervan. Alle pogingen om vrij borabenzeen te bereiden stranden in complexen met neutrale of anion-liganden. Zelfs N\xe2\x82\x82 kan een co\xc3\xb6rdinatieverbinding vormen met borabenzeen. Anderzijds laten de complexen met anionische liganden, zogenaamde boratabenzenen een grote verscheidenheid aan reacties zien, inclusief complexvorming van het \xcf\x80-type. Met elektrondonerende moleculen als pyridine of trifenylfosfine vormt borabenzeen stabiele verbindingen.\n_START_SECTION_\nBorabenzeen als ligand\n_START_PARAGRAPH_\nBoratabenzenen (borabenzeen met een co\xc3\xb6rdinerende ligand) hebben een negatieve lading in de aromatische ring en gedragen zich als sterke \xcf\x80-donerende liganden, vergelijkbaar met cyclopentadienyl-anion. Veel complexen, metallocenen of sandwichverbindingen, met overgangsmetalen zijn inmiddels beschreven. Het zirconium-metalloceen met boratabenzeen vertoont gelijkwaardige katalytische werking in de polyymerisatie van etheen als het cyclopentadi\xc3\xabnyl-analogon.\n_START_SECTION_\nDerivaten van boratabenzenen\n_START_PARAGRAPH_\nEr zijn verschillende derivaten van boratabenzeen beschreven: 1-boratanaftaleen, 9-borata-antraceen, boracyclooctatetraeen en 2,2\xe2\x80\x99-diboratabifenyl. De laatste verbinding is van speciaal belang omdat het de eerste vertegenwoordiger van de bidentaat-lewiszuren, waarmee het de zure tegenpool is van 2,2\xe2\x80\x99-bipyridine, een veel gebruikte - basische - ligand.\n_START_SECTION_\nKwantummechanische opmerkingen\n_START_PARAGRAPH_\nBorabenzeen is wat zijn mogelijkheden betreft om elektronen in de moleculaire orbitalen te plaatsen identiek aan benzeen: boor is een eerste periode-element en heeft dezelfde atoomorbitalen als koolstof. De ruimtelijke uitbreiding zal iets groter zijn omdat de kernlading van boor iets lager is dan die van koolstof. Dezelfde orbitalen zullen gebruikt kunnen worden in het \xcf\x83-skelet. Voor de \xcf\x80-orbitalen zijn dezelfde orbitalen beschikbaar als in benzeen, al zal de ontaarding van de HOMO verloren zijn door de aanwezigheid van het booratoom. Het grote verschil treedt aan het licht als we bedenken dat borabenzeen 2 elektronen minder heeft dan benzeen. Boor heeft immers maar drie bindingen die alle drie in de ring gebruikt worden. Er is geen waterstofatoom nodig zoals bij koolstof. Bovendien heeft boor zelf een lading minder dan koolstof. De twee niet aanwezige ladingen ten opzichte van benzeen hoeven niet door elektronen gecompenseerd te worden. Er zijn dus ten opzichte van benzeen twee elektronen minder. Omdat de laagste moleculaire banen als eerste gevuld worden, en \xcf\x83-orbitalen altijd gunstiger zijn dan \xcf\x80-orbitalen, zullen er dus twee elektronen minder in het aromatische \xcf\x80-systeem aanwezig zijn. Er zijn maar 4 aromatische \xcf\x80-elektronen, die door de opgeheven ontaarding van het \xcf\x80-systeem geen diradicaal vormen, en een zeer laag liggende LUMO. Hiermee is de zeer grote lewiszuursterkte verklaard.\n_START_SECTION_\nAndere heteroaromatische verbingen\n_START_PARAGRAPH_\nVergelijkbare verbindingen met een aromatische 6-ring zijn: borabenzeen, benzeen, silabenzeen, germanabenzeen, stannabenzeen, pyridine, fosforine, pyryliumzout.'