b'\n_START_ARTICLE_\nH-Fosfoniany\n_START_PARAGRAPH_\nH-Fosfoniany \xe2\x80\x93 organiczne lub nieorganiczne zwi\xc4\x85zki chemiczne, estry (rzadziej sole) kwasu fosfonowego._NEWLINE_Charakteryzuj\xc4\x85 si\xc4\x99 posiadaniem ugrupowania O=P\xe2\x88\x92H. Wyst\xc4\x99puj\xc4\x85 w r\xc3\xb3wnowadze tautomerycznej z form\xc4\x85 fosforynow\xc4\x85 (ugrupowanie P\xe2\x88\x92OH). Diestry H-fosfonianowe w warunkach zasadowych \xc5\x82atwo ulegaj\xc4\x85 hydrolizie do monoestr\xc3\xb3w lub transestryfikacji do innych diestr\xc3\xb3w, natomiast w \xc5\x9brodowisku neutralnym i kwa\xc5\x9bnym s\xc4\x85 stosunkowo trwa\xc5\x82e. Ponadto w \xc5\x82agodnych warunkach (temperatura pokojowa, rozcie\xc5\x84czone roztwory w neutralnych rozpuszczalnikach, niewielkie nadmiary reagent\xc3\xb3w) mog\xc4\x85 by\xc4\x87 ilo\xc5\x9bciowo przekszta\xc5\x82cone w inne pochodne, na przyk\xc5\x82ad fosforany, tiofosforany, selenofosforany, boranofosforany._NEWLINE_H-Fosfoniany istniej\xc4\x85 w dw\xc3\xb3ch formach tautomerycznych. Forma g\xc5\x82\xc3\xb3wna (ponad 99%) to forma H-fosfonianowa. Si\xc5\x82\xc4\x85 nap\xc4\x99dow\xc4\x85 takiego po\xc5\x82o\xc5\xbcenia r\xc3\xb3wnowagi fosforyn\xe2\x80\x93H-fosfonian jest wysoka energia ugrupowania fosforylowego P=O._NEWLINE_Wi\xc4\x85zanie P-H mo\xc5\xbcna \xc5\x82atwo obserwowa\xc4\x87 za pomoc\xc4\x85 spektroskopii magnetycznego rezonansu j\xc4\x85drowego \xc2\xb3\xc2\xb9P (charakterystyczna sta\xc5\x82a sprz\xc4\x99\xc5\xbcenia \xc2\xb9JPH rz\xc4\x99du 600\xe2\x80\x93800\xc2\xa0Hz). Forma fosforynowa jest zwykle poni\xc5\xbcej granicy detekcji spektroskopowej, ale o jej istnieniu \xc5\x9bwiadcz\xc4\x85 reakcje mo\xc5\xbcliwe tylko dla formy maj\xc4\x85cej woln\xc4\x85 par\xc4\x99 elektronow\xc4\x85 na atomie fosforu, na przyk\xc5\x82ad reakcja z fluorowcami:_NEWLINE_Transestryfikacja H-fosfonianu difenylowego z nast\xc4\x99pcz\xc4\x85 hydroliz\xc4\x85 jest jedn\xc4\x85 z metod otrzymywania H-fosfonian\xc3\xb3w nukleozyd\xc3\xb3w:_NEWLINE_H-Fosfoniany nukleozyd\xc3\xb3w s\xc4\x85 substratami w H-fosfonianowej metodzie syntezy oligonukleotyd\xc3\xb3w.'