b'\n_START_ARTICLE_\nPropellany\n_START_PARAGRAPH_\nPropellany s\xc4\x85 grup\xc4\x85 tricyklicznych cykloalkan\xc3\xb3w, powsta\xc5\x82ych w wyniku "nadbudowania" trzech pier\xc5\x9bcieni alifatycznych na pojedyncze wi\xc4\x85zanie kowalencyjne w\xc4\x99giel-w\xc4\x99giel. Propellany mo\xc5\xbcna r\xc3\xb3wnie\xc5\xbc zdefiniowa\xc4\x87 jako rodzin\xc4\x99 padlan\xc3\xb3w, w kt\xc3\xb3rej jedno z wi\xc4\x85za\xc5\x84 mostkowych \xc5\x82\xc4\x85czy bezpo\xc5\x9brednio ze sob\xc4\x85 dwa zwornikowe atomy w\xc4\x99gla ([0.k.l.m]padlany, gdzie k, l, m = 1, 2...)._NEWLINE_Charakterystyczn\xc4\x85 cech\xc4\x85 propellan\xc3\xb3w jest obecno\xc5\x9b\xc4\x87 atom\xc3\xb3w w\xc4\x99gla o niezwyk\xc5\x82ej geometrii, tzw. odwr\xc3\xb3conej geometrii czworo\xc5\x9bciennej, (ang. inverted tetrahedral geometry) niezgodnej z klasyczn\xc4\x85 hipotez\xc4\x85 van\'t Hoff\'a i Le Bella. W atomie takim jedno z wi\xc4\x85za\xc5\x84 z koordynacji czworo\xc5\x9bciennej jest "odbite" wzgl\xc4\x99dem p\xc5\x82aszczyzny do niego prostopad\xc5\x82ej. Zjawisko takie jest czym\xc5\x9b wyj\xc4\x85tkowym w stereochemii zwi\xc4\x85zk\xc3\xb3w organicznych. Najprostszymi propellanami s\xc4\x85 [1.1.1]propellan (C\xe2\x82\x85H\xe2\x82\x86) i [2.2.2]propellan (C\xe2\x82\x88H\xe2\x82\x81\xe2\x82\x82). 1,3-dehydroadamantany s\xc4\x85 [1.3.3]propellanami z rodziny adamantan\xc3\xb3w.\n_START_SECTION_\nNomenklatura\n_START_PARAGRAPH_\nNazwa "propellan" pochodzi od tego, \xc5\xbce kszta\xc5\x82t tych cz\xc4\x85steczek przypomina kszta\xc5\x82t \xc5\x9bmig\xc5\x82a (ang. propeller )._NEWLINE_Nazwy prostych propellan\xc3\xb3w tworzy si\xc4\x99 w formie [k.l.m]propellan , gdzie k , l i m s\xc4\x85 liczbami naturalnymi, z kt\xc3\xb3rych ka\xc5\xbcda m\xc3\xb3wi ile jednostek (CH\xe2\x82\x82) oddziela w danym mostku zwornikowe atomy w\xc4\x99gla. I tak [1.2.3]propellan, to zwi\xc4\x85zek, w kt\xc3\xb3rym zwornikowe atomy w\xc4\x99gla s\xc4\x85 po\xc5\x82\xc4\x85czone ze sob\xc4\x85 jednym wi\xc4\x85zaniem bezpo\xc5\x9brednim oraz mostkami alifatycznymi: metylenowym, etylenowym i propylenowym.\n_START_SECTION_\n[1.1.1]Propellan\n_START_PARAGRAPH_\n[1.1.1]Propellan jest najmniejszym propellanem, zbudowanym z trzech sprz\xc4\x99\xc5\xbconych pier\xc5\x9bcieni cyklopropylowych posiadaj\xc4\x85cych jedno wsp\xc3\xb3lne wi\xc4\x85zanie kowalencyjne w\xc4\x99giel-w\xc4\x99giel (nazwa systematyczna: tricyklo[1.1.1.01,3]pentan, CAS 35634-10-7). Po raz pierwszy zosta\xc5\x82 otrzymany w 1982 r, lecz przez d\xc5\x82u\xc5\xbcszy czas toczono dyskusj\xc4\x99 dotycz\xc4\x85c\xc4\x85 istnienia tego wsp\xc3\xb3lnego wi\xc4\x85zania. Dopiero analiza g\xc4\x99sto\xc5\x9bci elektron\xc3\xb3w dowiod\xc5\x82a, \xc5\xbce to wi\xc4\x85zanie istnieje, a co za tym idzie, \xc5\xbce w [1.1.1]propellanie wyst\xc4\x99puj\xc4\x85 dwa odwr\xc3\xb3cone atomy w\xc4\x99gla._NEWLINE_[1.1.1]Propellan nie jest zwi\xc4\x85zkiem stabilnym w podwy\xc5\xbcszonej temperaturze i przegrupowuje si\xc4\x99 w 114 \xc2\xb0C w reakcji izomeryzacji termicznej do 3-metylenocyklobutenu, a w obecno\xc5\x9bci kwasu octowego do pochodnej cyklobutanu. Energia steryczna [1.1.1]propellanu wynosi 102 kcal/mol (427 kJ/mol)._NEWLINE_Mo\xc5\xbcna go otrzyma\xc4\x87 z 3-chloro-2-(chlorometylo)propenu (CH\xe2\x82\x82=C(CH\xe2\x82\x82Cl)\xe2\x82\x82), w wyniku jego kondensacji z bromoformem do 1,1-dibromo-2,2-bis(chlorometylo)cyklopropanu, kt\xc3\xb3ry w wyniku dzia\xc5\x82ania metylolitu ulega cyklizacji do [1.1.1]propellanu.'