b'\n_START_ARTICLE_\nKwas askorbinowy\n_START_SECTION_\nBudowa i w\xc5\x82a\xc5\x9bciwo\xc5\x9bci chemiczne\n_START_PARAGRAPH_\nWyst\xc4\x99puje naturalnie jako zwi\xc4\x85zek o konfiguracji L w \xc5\x82a\xc5\x84cuchu bocznym i konfiguracji D uk\xc5\x82adu furanowego. Pod wp\xc5\x82ywem metanolowego roztworu NaOH ulega epimeryzacji do kwasu erytrobowego (kwasu D-izoaskorbinowego, E315), r\xc3\xb3\xc5\xbcni\xc4\x85cego si\xc4\x99 konfiguracj\xc4\x85 \xc5\x82a\xc5\x84cucha bocznego._NEWLINE_Kwas L-askorbinowy bywa niepoprawnie nazywany \xe2\x80\x9elewoskr\xc4\x99tn\xc4\x85 witamin\xc4\x85 C\xe2\x80\x9d ze wzgl\xc4\x99du na mylenie konfiguracji wzgl\xc4\x99dnej z aktywno\xc5\x9bci\xc4\x85 optyczn\xc4\x85. W rzeczywisto\xc5\x9bci kwas L-askorbinowy skr\xc4\x99ca p\xc5\x82aszczyzn\xc4\x99 \xc5\x9bwiat\xc5\x82a spolaryzowanego w praw\xc4\x85 stron\xc4\x99. Natomiast kwas D-askorbinowy jest przeciwutleniaczem, ale opr\xc3\xb3cz tego nie ma znaczenia biologicznego \xe2\x80\x93 nie dzia\xc5\x82a jako kofaktor, wi\xc4\x99c nie jest witamin\xc4\x85._NEWLINE_Charakter kwasowy maj\xc4\x85 grupy hydroksylowe w pozycjach 2 i 3, zw\xc5\x82aszcza grupa 3-OH, kt\xc3\xb3rej pK\xe2\x82\x90 wynosi 4,17. Anion powsta\xc5\x82y po dysocjacji protonu z grupy 3-OH jest stabilizowany przez rezonans chemiczny:_NEWLINE_Jest bardzo nietrwa\xc5\x82a, \xc5\x82atwo ulega rozpadowi pod wp\xc5\x82ywem tlenu i wysokiej temperatury.\n_START_SECTION_\nBiosynteza\n_START_PARAGRAPH_\nKwas L-askorbinowy wyst\xc4\x99puje naturalnie w wielu organizmach ro\xc5\x9blinnych i zwierz\xc4\x99cych. W obu kr\xc3\xb3lestwach substratem do biosyntezy tego zwi\xc4\x85zku jest D-glukoza, jednak przebiega ona w r\xc3\xb3\xc5\xbcny spos\xc3\xb3b. U ro\xc5\x9blin glukoza jest utleniana w pozycji C-2, po czym nast\xc4\x99puje epimeryzacja atomu C-5 i kolejne utlenianie, w pozycji C-1. U zwierz\xc4\x85t szlak metaboliczny przebiega przez kwas glukuronowy, po czym nast\xc4\x99puje inwersja szkieletu w\xc4\x99glowego, w efekcie czego atomy C-1 i C-6 glukozy staj\xc4\x85 si\xc4\x99 odpowiednio atomami C-6 i C-1 kwasu askorbinowego.\n_START_SECTION_\nNiezdolno\xc5\x9b\xc4\x87 do syntezy\n_START_PARAGRAPH_\nU szeregu zwierz\xc4\x85t, mi\xc4\x99dzy innymi naczelnych, a tak\xc5\xbce odleg\xc5\x82ych gatunkowo \xc5\x9bwinek morskich lub ryb doskona\xc5\x82okostnych (nale\xc5\xbc\xc4\x85 do nich pstr\xc4\x85g t\xc4\x99czowy i karp), kwas askorbinowy musi by\xc4\x87 dostarczany w po\xc5\xbcywieniu, gdy\xc5\xbc ich organizmy go nie wytwarzaj\xc4\x85. U naczelnych jest to efektem mutacji w genie odpowiedzialnym za wytwarzanie oksydazy L-gulono-\xce\xb3-laktonowej (GLO), kt\xc3\xb3ra w w\xc4\x85trobie katalizuje ostatni etap biosyntezy kwasu askorbinowego z D-glukozy, tj. utleniania L-gulonolaktonu. Szacuje si\xc4\x99, \xc5\xbce unieczynnienie tego genu nast\xc4\x85pi\xc5\x82o oko\xc5\x82o 60\xe2\x80\x9375 mln lat temu, wkr\xc3\xb3tce po rozdzieleniu si\xc4\x99 ma\xc5\x82p w\xc5\x82a\xc5\x9bciwych i ma\xc5\x82piatek. Natomiast u ryb doskona\xc5\x82okostnych opr\xc3\xb3cz mutacji w GLO obecne s\xc4\x85 te\xc5\xbc inne mutacje uniemo\xc5\xbcliwiaj\xc4\x85ce syntez\xc4\x99 witaminy C; niezdolno\xc5\x9b\xc4\x87 do wytwarzania tego zwi\xc4\x85zku pojawi\xc5\x82a si\xc4\x99 u nich ok. 200 mln lat temu.\n_START_SECTION_\nProdukcja\n_START_PARAGRAPH_\nWi\xc4\x99kszo\xc5\x9b\xc4\x87 kwasu askorbinowego produkowanego przemys\xc5\x82owo jest wytwarzana metod\xc4\x85 opracowan\xc4\x85 w 1934 przez Reichsteina i Gr\xc3\xbcssnera, w kt\xc3\xb3rej substratem jest tak\xc5\xbce naturalna D-glukoza.\n_START_SECTION_\nRola w organizmie cz\xc5\x82owieka\n_START_PARAGRAPH_\nJest przeciwutleniaczem. Aktywuje wiele enzym\xc3\xb3w, u\xc5\x82atwia asymilacj\xc4\x99 \xc5\xbcelaza, wp\xc5\x82ywa na syntez\xc4\x99 kortykosteroid\xc3\xb3w oraz niekt\xc3\xb3rych neuroprzeka\xc5\xbanik\xc3\xb3w. Utrzymuje prawid\xc5\x82owy stan tkanki \xc5\x82\xc4\x85cznej (jest niezb\xc4\x99dny w syntezie kolagenu), wzmacnia dzi\xc4\x85s\xc5\x82a i z\xc4\x99by, zabija bakterie wywo\xc5\x82uj\xc4\x85ce pr\xc3\xb3chnic\xc4\x99 z\xc4\x99b\xc3\xb3w. Wzmacnia odporno\xc5\x9b\xc4\x87 organizmu na infekcje. U\xc5\x82atwia gojenie si\xc4\x99 ran. Stabilizuje psychik\xc4\x99. Bierze udzia\xc5\x82 w przemianach tyrozyny. Ma r\xc3\xb3wnie\xc5\xbc wp\xc5\x82yw na zachowanie prawid\xc5\x82owego potencja\xc5\x82u oksydacyjnego w kom\xc3\xb3rce._NEWLINE_Badania wskazuj\xc4\x85 brak wp\xc5\x82ywu za\xc5\xbcywania witaminy C na ryzyko pojawienia si\xc4\x99 przezi\xc4\x99bienia oraz ma\xc5\x82y wp\xc5\x82yw na czas jego trwania (skr\xc3\xb3cenie czasu o 14% dla dzieci i 8% dla doros\xc5\x82ych). Wyj\xc4\x85tkiem by\xc5\x82a grupa uczestnik\xc3\xb3w maraton\xc3\xb3w, narciarzy i \xc5\xbco\xc5\x82nierzy przebywaj\xc4\x85cych w bardzo niskich temperaturach lub poddanych intensywnemu wysi\xc5\x82kowi fizycznemu, u kt\xc3\xb3rych zaobserwowano 50% zmniejszenie wyst\xc4\x99powania przezi\xc4\x99bienia przy za\xc5\xbcywaniu 2 g witaminy C dziennie._NEWLINE_Rekomendowane spo\xc5\xbcycie witaminy C dla doros\xc5\x82ego cz\xc5\x82owieka wynosi od 45 do 90\xc2\xa0mg na dob\xc4\x99. Organizmy wi\xc4\x99kszo\xc5\x9bci zwierz\xc4\x85t i ro\xc5\x9blin wytwarzaj\xc4\x85 ten zwi\xc4\x85zek. Wyj\xc4\x85tkiem s\xc4\x85 organizmy ssak\xc3\xb3w naczelnych (w tym cz\xc5\x82owieka), \xc5\x9bwinki morskiej i niekt\xc3\xb3rych gatunk\xc3\xb3w nietoperzy (ze wzgl\xc4\x99du na mutacj\xc4\x99 i utrat\xc4\x99 enzymu: oksydazy L-gulonolaktonowej), kt\xc3\xb3rym musi by\xc4\x87 ona dostarczona z zewn\xc4\x85trz.\n_START_SECTION_\nSkutki niedoboru\n_START_PARAGRAPH_\nSzkorbut (krwawienie i owrzodzenie dzi\xc4\x85se\xc5\x82, wypadanie z\xc4\x99b\xc3\xb3w), krucho\xc5\x9b\xc4\x87 i p\xc4\x99kanie naczy\xc5\x84 krwiono\xc5\x9bnych, os\xc5\x82abienie odporno\xc5\x9bci organizmu, obrzmia\xc5\x82e i bolesne stawy, nieprawid\xc5\x82owe zrastanie si\xc4\x99 ko\xc5\x9bci, powolne gojenie si\xc4\x99 ran._NEWLINE_Zachodnie spo\xc5\x82ecze\xc5\x84stwa spo\xc5\xbcywaj\xc4\x85 znacznie wi\xc4\x99cej witaminy C w diecie, ni\xc5\xbc jest to niezb\xc4\x99dne do zapobiegania rozwoju szkorbutu._NEWLINE_Na jej niedob\xc3\xb3r cz\xc4\x99sto cierpi\xc4\x85 palacze tytoniu, st\xc4\x85d charakterystyczne na ich sk\xc3\xb3rze liczne drobne zmarszczki.\n_START_SECTION_\nSkutki nadmiaru\n_START_PARAGRAPH_\nKwas askorbinowy nie jest toksyczny, ale przyjmowany w nadmiarze (dawki powy\xc5\xbcej 2 g na dob\xc4\x99) mo\xc5\xbce wywo\xc5\x82ywa\xc4\x87 dolegliwo\xc5\x9bci \xc5\xbco\xc5\x82\xc4\x85dka, nudno\xc5\x9bci, biegunk\xc4\x99, wymioty, wysypk\xc4\x99 sk\xc3\xb3rn\xc4\x85, obni\xc5\xbca\xc4\x87 odporno\xc5\x9b\xc4\x87 po radykalnym zmniejszeniu dawki. Zazwyczaj jednak jego nadmiar wydalany jest z organizmu wraz z moczem._NEWLINE_Ze wzgl\xc4\x99du na metaboliczny wp\xc5\x82yw witaminy C zaleca si\xc4\x99 unikanie spo\xc5\xbcywania wi\xc4\x99kszych jej dawek (tj. powy\xc5\xbcej 500 mg na dob\xc4\x99) w przypadku wyst\xc4\x99powania lub sk\xc5\x82onno\xc5\x9bci do powstawania kamieni nerkowych, w sk\xc5\x82ad kt\xc3\xb3rych wchodzi szczawian wapnia lub kwas moczowy. Takie samo zalecenie odnosi si\xc4\x99 te\xc5\xbc do os\xc3\xb3b choruj\xc4\x85cych na takie schorzenia jak hemochromatoza, talasemia i niedokrwisto\xc5\x9b\xc4\x87 syderoblastyczna. Szacuje si\xc4\x99, \xc5\xbce ograniczone w czasie do\xc5\xbcylne przyjmowanie wysokich dawek witaminy C nie powinno zwi\xc4\x99ksza\xc4\x87 ryzyka kamicy. Prospektywna analiza kohortowa z roku 2015 wykaza\xc5\x82a, \xc5\xbce suplementacja witaminy C zwi\xc4\x99ksza ryzyko wyst\xc4\x85pienia kamieni nerkowych u m\xc4\x99\xc5\xbcczyzn, ale nie u kobiet._NEWLINE_Stosowanie wy\xc5\xbcszych ni\xc5\xbc zalecane dawek witaminy C w czasie ci\xc4\x85\xc5\xbcy mo\xc5\xbce by\xc4\x87 szkodliwe dla p\xc5\x82odu. Wysokie dawki tej witaminy, wed\xc5\x82ug klasyfikacji FDA ryzyka stosowania lek\xc3\xb3w w czasie ci\xc4\x85\xc5\xbcy, nale\xc5\xbc\xc4\x85 do kategorii C. Oznacza to, \xc5\xbce w badaniach na zwierz\xc4\x99tach wykazano dzia\xc5\x82anie niepo\xc5\xbc\xc4\x85dane na p\xc5\x82\xc3\xb3d, jednak jej wp\xc5\x82yw na ci\xc4\x85\xc5\xbc\xc4\x99 cz\xc5\x82owieka nie jest potwierdzony w badaniach klinicznych.\n_START_SECTION_\nSuplementacja\n_START_PARAGRAPH_\nBadania naukowe nad potencjalnymi pozytywnymi skutkami zdrowotnymi suplementacji witamin\xc4\x85 C dostarczaj\xc4\x85 sprzecznych wynik\xc3\xb3w. Badanie przeprowadzone przez U.S. Preventive Disease Task Force nie wykaza\xc5\x82o dowod\xc3\xb3w na ochronny wp\xc5\x82yw suplementacji witamin\xc4\x85 C przeciwko rozwojowi chor\xc3\xb3b uk\xc5\x82adu kr\xc4\x85\xc5\xbcenia i nowotwor\xc3\xb3w. Nie uda\xc5\x82o si\xc4\x99 tak\xc5\xbce klinicznie udowodni\xc4\x87 wp\xc5\x82ywu witaminy C na d\xc5\x82ugo\xc5\x9b\xc4\x87 \xc5\xbcycia.\n_START_SECTION_\nZapobieganie rozwojowi nowotwor\xc3\xb3w\n_START_PARAGRAPH_\nBadanie z 2013 roku nie wykaza\xc5\x82o, \xc5\xbce suplementacja witamin\xc4\x85 C zmniejsza ryzyko rozwoju raka p\xc5\x82uc u pacjent\xc3\xb3w zdrowych oraz znajduj\xc4\x85cych si\xc4\x99 w grupie wysokiego ryzyka (palaczy i nara\xc5\xbconych na wdychanie w\xc5\x82\xc3\xb3kien azbestu). Metaanaliza z roku 2014 wykaza\xc5\x82a s\xc5\x82ab\xc4\x85 zale\xc5\xbcno\xc5\x9b\xc4\x87 pomi\xc4\x99dzy suplementacj\xc4\x85 witamin\xc4\x85 C a zmniejszon\xc4\x85 zachorowalno\xc5\x9bci\xc4\x85 na raka p\xc5\x82uc. Kolejna metaanaliza nie wykaza\xc5\x82a zwi\xc4\x85zku witaminy C z ryzykiem zachorowania na raka prostaty._NEWLINE_W celu oszacowania wp\xc5\x82ywu suplementacji witamin\xc4\x85 C na zapadalno\xc5\x9b\xc4\x87 na nowotw\xc3\xb3r jelita grubego przeprowadzono dwie metaanalizy. Jedno z bada\xc5\x84 wykaza\xc5\x82o s\xc5\x82ab\xc4\x85 zale\xc5\xbcno\xc5\x9b\xc4\x87 pomi\xc4\x99dzy konsumpcj\xc4\x85 witaminy C a zmniejszon\xc4\x85 zapadalno\xc5\x9bci\xc4\x85 na t\xc4\x85 chorob\xc4\x99. Drugie nie wykaza\xc5\x82o takich zale\xc5\xbcno\xc5\x9bci._NEWLINE_Analiza metadanych z 2011 nie potwierdzi\xc5\x82a, \xc5\xbce witamina C zapobiega rozwojowi nowotwor\xc3\xb3w piersi, ale kolejne badanie wykaza\xc5\x82o, \xc5\xbce witamina C mo\xc5\xbce mie\xc4\x87 zwi\xc4\x85zek ze zwi\xc4\x99kszon\xc4\x85 prze\xc5\xbcywalno\xc5\x9bci\xc4\x85 u pacjentek ju\xc5\xbc chorych.\n_START_SECTION_\nChoroby uk\xc5\x82adu kr\xc4\x85\xc5\xbcenia\n_START_PARAGRAPH_\nMetaanaliza z 2013 roku nie wykaza\xc5\x82a wp\xc5\x82ywu suplementacji witamin\xc4\x85 C na zmniejszenie ryzyka zawa\xc5\x82u, wylewu, \xc5\x9bmierci w wyniku choroby uk\xc5\x82adu kr\xc4\x85\xc5\xbcenia ani \xc5\x9bmierci og\xc3\xb3\xc5\x82em. Kolejna analiza wykaza\xc5\x82a jednak odwrotn\xc4\x85 zale\xc5\xbcno\xc5\x9b\xc4\x87 pomi\xc4\x99dzy witamin\xc4\x85 C a ryzykiem wylewu._NEWLINE_Metaanaliza 44 bada\xc5\x84 klinicznych wykaza\xc5\x82a istotny pozytywny wp\xc5\x82yw suplementacji dobowymi dawkami witaminy C powy\xc5\xbcej 500 mg na funkcje \xc5\x9br\xc3\xb3db\xc5\x82onka. Wykazano, \xc5\xbce efekt ten by\xc5\x82 silniejszy u os\xc3\xb3b o zwi\xc4\x99kszonym ryzyku zapadania na choroby uk\xc5\x82adu kr\xc4\x85\xc5\xbcenia.\n_START_SECTION_\nChoroby przewlek\xc5\x82e\n_START_PARAGRAPH_\nNie wykazano wp\xc5\x82ywu suplementacji witamin\xc4\x85 C na leczenie reumatoidalnego zapalenia staw\xc3\xb3w._NEWLINE_Badania badaj\xc4\x85ce wp\xc5\x82yw witaminy C na rozw\xc3\xb3j choroby Alzheimera osi\xc4\x85gn\xc4\x99\xc5\x82y sprzeczne wyniki. Utrzymywanie zdrowego spo\xc5\xbcycia witaminy C w diecie jest prawdopodobnie istotniejsze ni\xc5\xbc suplementacja._NEWLINE_Badanie efektu spo\xc5\xbcywania dawek witaminy C przekraczaj\xc4\x85cych RDA nie wykaza\xc5\x82o jej istotnego wp\xc5\x82ywu na zapobieganie i hamowanie rozwoju za\xc4\x87my starczej.\n_START_SECTION_\nPrzezi\xc4\x99bienie\n_START_PARAGRAPH_\nWp\xc5\x82yw witaminy C na leczenie przezi\xc4\x99bienia by\xc5\x82 obiektem wielu bada\xc5\x84 naukowych. Wykazano, \xc5\xbce nie jest ona skuteczna w zapobieganiu, czy leczeniu przezi\xc4\x99bienia poza szczeg\xc3\xb3lnymi przypadkami (zw\xc5\x82aszcza u os\xc3\xb3b uprawiaj\xc4\x85cych intensywnie sport w zimnym otoczeniu). Rutynowa suplementacja witamin\xc4\x85 C nie redukuje prawdopodobie\xc5\x84stwa zachorowania ani nasilenia przezi\xc4\x99bienia w og\xc3\xb3lnej populacji, ale mo\xc5\xbce zredukowa\xc4\x87 d\xc5\x82ugo\xc5\x9b\xc4\x87 trwania choroby.\n_START_SECTION_\nHistoria\n_START_PARAGRAPH_\nSymptomy szkorbutu opisane zosta\xc5\x82y po raz pierwszy w relacjach z wypraw krzy\xc5\xbcowych. W czasach wielkich odkry\xc4\x87 geograficznych (XV\xe2\x80\x93XVI w.) sta\xc5\x82 si\xc4\x99 on g\xc5\x82\xc3\xb3wn\xc4\x85 przyczyn\xc4\x85 \xc5\x9bmierci i kalectwa \xc5\xbceglarzy w d\xc5\x82ugich rejsach. Dopiero w roku 1753 szkocki lekarz James Lind odkry\xc5\x82, \xc5\xbce chorobie zapobiega i leczy spo\xc5\xbcywanie soku z owoc\xc3\xb3w cytrusowych. Na pocz\xc4\x85tku XX w. odkryto, \xc5\xbce \xc5\x9bwinka morska jest tak\xc5\xbce podatna na t\xc4\x99 chorob\xc4\x99 i mo\xc5\xbce stanowi\xc4\x87 model zwierz\xc4\x99cy do jej bada\xc5\x84. Umo\xc5\xbcliwi\xc5\x82o to udowodnienie, \xc5\xbce rzeczywi\xc5\x9bcie pod\xc5\x82o\xc5\xbcem szkorbutu jest niew\xc5\x82a\xc5\x9bciwa dieta._NEWLINE_Witamin\xc4\x99 C wyizolowa\xc5\x82 w 1928 roku w\xc4\x99gierski biochemik Albert Szent-Gy\xc3\xb6rgyi z bydl\xc4\x99cej kory nadnerczy oraz z soku pomara\xc5\x84czowego i z soku z kapusty, a nast\xc4\x99pnie z papryki. Wykaza\xc5\x82, \xc5\xbce wyodr\xc4\x99bniony zwi\xc4\x85zek ma w\xc5\x82a\xc5\x9bciwo\xc5\x9bci przeciwszkorbutowe i nada\xc5\x82 mu nazw\xc4\x99 \xe2\x80\x9ekwas heksauronowy\xe2\x80\x9d (hexuronic acid). W roku 1933 W.N. Haworth i E.L. Hirst ustalili jego struktur\xc4\x99, a ponadto Haworth oraz niezale\xc5\xbcnie T. Reichstein i wsp\xc3\xb3\xc5\x82pracownicy opisali syntez\xc4\x99 obu jego enancjomer\xc3\xb3w. W tym samym roku Szent-Gy\xc3\xb6rgyi i Haworth zaproponowali zmian\xc4\x99 nazwy zwi\xc4\x85zku na \xe2\x80\x9ekwas askorbinowy\xe2\x80\x9d, aby zobrazowa\xc4\x87 jego w\xc5\x82a\xc5\x9bciwo\xc5\x9bci przeciwszkorbutowe. W 1937 obu naukowcom za badania nad witamin\xc4\x85 C przyznano Nagrody Nobla \xe2\x80\x93 Szent-Gy\xc3\xb6rgyi otrzyma\xc5\x82 j\xc4\x85 w dziedzinie fizjologii lub medycyny, a Haworth w dziedzinie chemii.'