b'\n_START_ARTICLE_\nHalogenowodorowanie\n_START_PARAGRAPH_\nHalogenowodorowanie \xe2\x80\x93 reakcja chemiczna addycji halogenowodor\xc3\xb3w (np. bromowodoru) do r\xc3\xb3\xc5\xbcnego rodzaju zwi\xc4\x85zk\xc3\xb3w chemicznych._NEWLINE_W przypadku addycji do wi\xc4\x85za\xc5\x84 wielokrotnych w\xc4\x99giel-w\xc4\x99giel reakcja ta ma zazwyczaj dwuetapowy, jonowy mechanizm i zachodzi zgodnie z regu\xc5\x82\xc4\x85 Markownikowa.\n_START_SECTION_\nBromowodorowanie propenu\n_START_PARAGRAPH_\nCz\xc4\x85steczka bromowodoru rozpada si\xc4\x99 na kation wodorkowy i anion bromkowy zwykle pod wp\xc5\x82ywem dysocjacji elektrolitycznej. Kation wodorkowy atakuje wi\xc4\x85zanie \xcf\x80 cz\xc4\x85steczki propenu, tworz\xc4\x85c wi\xc4\x85zanie \xcf\x83 C-H, w kt\xc3\xb3rym uczestnicz\xc4\x85 oba elektrony tworz\xc4\x85ce wcze\xc5\x9bniej wi\xc4\x85zanie \xcf\x80. Na skutek tego jeden z atom\xc3\xb3w w\xc4\x99gla przy podw\xc3\xb3jnym wi\xc4\x85zaniu uzyskuje \xc5\x82adunek dodatni i powstaje karbokation. Karbokation ten przy\xc5\x82\xc4\x85cza anion bromkowy tworz\xc4\x85c ostatecznie 2-bromopropan.\n_START_SECTION_\nChlorowodorowanie etynu\n_START_PARAGRAPH_\nPodobnie jak w poprzednim przyk\xc5\x82adzie reakcja zaczyna si\xc4\x99 od ataku kationu wodorkowego, tym razem na jedno z dw\xc3\xb3ch wi\xc4\x85za\xc5\x84 \xcf\x80 cz\xc4\x85steczki etynu, w wyniku czego powstaje wi\xc4\x85zanie C-H i karbokation, do kt\xc3\xb3rego przy\xc5\x82\xc4\x85cza si\xc4\x99 anion chlorkowy. Produktem tej reakcji jest chloroeten, kt\xc3\xb3ry posiada wci\xc4\x85\xc5\xbc jedno wi\xc4\x85zanie wielokrotne w\xc4\x99giel-w\xc4\x99giel; co powoduje, \xc5\xbce mo\xc5\xbce on w drugim etapie przy\xc5\x82\xc4\x85czy\xc4\x87 kolejn\xc4\x85 cz\xc4\x85steczk\xc4\x99 chlorowodoru zgodnie z regu\xc5\x82\xc4\x85 Markownikowa._NEWLINE_W drugim etapie jedyne wi\xc4\x85zanie \xcf\x80 chloroetenu jest ponownie atakowane przez kation wodorkowy, na skutek czego tworzy si\xc4\x99 wi\xc4\x85zanie C-H i karbokation. Przy atomie w\xc4\x99gla do kt\xc3\xb3rego jest przy\xc5\x82\xc4\x85czony atom chloru wyst\xc4\x99puje mniejsza g\xc4\x99sto\xc5\x9b\xc4\x87 chmury elektronowej ni\xc5\xbc na atomie w\xc4\x99gla przy kt\xc3\xb3rym s\xc4\x85 tylko atomy wodoru. Wynika to faktu "wyci\xc4\x85gania" elektron\xc3\xb3w z atomu w\xc4\x99gla przez silnie elektroujemny atom chloru. Powoduje to, \xc5\xbce na atomie w\xc4\x99gla z przy\xc5\x82\xc4\x85czonym atomem chloru wyst\xc4\x99puje cz\xc4\x85stkowy \xc5\x82adunek dodatni, a na drugim atomie w\xc4\x99gla cz\xc4\x85stkowy \xc5\x82adunek ujemny. Nic wi\xc4\x99c dziwnego, \xc5\xbce kation wodorkowy, posiadaj\xc4\x85cy sam \xc5\x82adunek dodatni preferuje atom w\xc4\x99gla, do kt\xc3\xb3rego nie jest przy\xc5\x82\xc4\x85czony atom chloru. Wreszcie, tak jak poprzednio, w ostatnim etapie anion chlorkowy przy\xc5\x82\xc4\x85cza si\xc4\x99 do powsta\xc5\x82ego karbokationu, na skutek czego, zgodnie z regu\xc5\x82\xc4\x85 Markownikowa powstaje 1,1-dichloroetan, a nie 1,2-dichloroetan.'