b'\n_START_ARTICLE_\nMentol\n_START_SECTION_\nWyst\xc4\x99powanie\n_START_PARAGRAPH_\nNajpowszechniej naturalnie wyst\xc4\x99puj\xc4\x85cym izomerem jest (\xe2\x88\x92)-mentol, czyli (1R,2S,5R)-5-metylo-(prop-2-ylo)cykloheksan-1-ol, kt\xc3\xb3ry produkowany jest przez r\xc3\xb3\xc5\xbcne gatunki mi\xc4\x99ty. Olejek z mi\xc4\x99ty polnej zawiera go ok. 70\xe2\x80\x9380%, jest te\xc5\xbc g\xc5\x82\xc3\xb3wnym sk\xc5\x82adnikiem olejku mi\xc4\x99towego z mi\xc4\x99ty pieprzowej, wyst\xc4\x99puje tak\xc5\xbce w wielu olejkach eterycznych innych ro\xc5\x9blin._NEWLINE_Inne izomery wyst\xc4\x99puj\xc4\x85ce w mniejszych ilo\xc5\x9bciach w mi\xc4\x99cie pieprzowej to (+)-neomentol, (+)-izomentol i (+)-neoizomentol.\n_START_SECTION_\nOtrzymywanie\n_START_PARAGRAPH_\nPrzemys\xc5\x82owo uzyskuje si\xc4\x99 go przez izolacj\xc4\x99 z olejk\xc3\xb3w z mi\xc4\x99ty polnej, pieprzowej i i innych gatunk\xc3\xb3w mi\xc4\x99ty oraz za pomoc\xc4\x85 syntezy chemicznej. Izolacja z olejku polega na sch\xc5\x82odzeniu produktu i odwirowaniu wytr\xc4\x85conych kryszta\xc5\x82\xc3\xb3w.\n_START_SECTION_\nSynteza chemiczna\n_START_PARAGRAPH_\nSynteza asymetryczna (1R,2S,5R)-(\xe2\x80\x93)-mentolu prowadzona jest na skal\xc4\x99 tysi\xc4\x99cy ton przez japo\xc5\x84sk\xc4\x85 firm\xc4\x99 Takasago International Corporation przy u\xc5\xbcyciu metody opracowanej przez laureata Nagrody Nobla, Ry\xc5\x8djiego Noyoriego:\n_START_SECTION_\nW\xc5\x82a\xc5\x9bciwo\xc5\x9bci\n_START_PARAGRAPH_\nW temperaturze pokojowej tworzy bia\xc5\x82e, ig\xc5\x82owe kryszta\xc5\x82ki. S\xc5\x82abo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza si\xc4\x99 w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Ze wzgl\xc4\x99du na to, \xc5\xbce zawiera on 3 centra chiralno\xc5\x9bci, ma 8 izomer\xc3\xb3w optycznych. Najcz\xc4\x99\xc5\x9bciej spotykany (\xe2\x88\x92)-mentol wykazuje najsilniejsze dzia\xc5\x82anie biologiczne._NEWLINE__NEWLINE_Mentol ulega reakcjom typowym dla alkoholi drugorz\xc4\x99dowych, na przyk\xc5\x82ad utlenianiu za pomoc\xc4\x85 tr\xc3\xb3jtlenku chromu do ketonu (mentonu) lub ketokwasu karboksylowego, eliminacji do alkenu (3-mentenu) lub chlorowaniu za pomoc\xc4\x85 PCl\xe2\x82\x85 do chlorku mentylu:\n_START_SECTION_\nZastosowanie\n_START_PARAGRAPH_\nMentol ma w\xc5\x82asno\xc5\x9bci znieczulaj\xc4\x85ce i zmniejszaj\xc4\x85ce podra\xc5\xbcnienie b\xc5\x82on \xc5\x9bluzowych. Jego wdychanie lub spo\xc5\xbcywanie daje szybko odczuwalne wra\xc5\xbcenie ch\xc5\x82odu i \xc5\x9bwie\xc5\xbco\xc5\x9bci. Jest stosowany w specyfikach wspomagaj\xc4\x85cych leczenie przezi\xc4\x99bie\xc5\x84 i kataru. Jest te\xc5\xbc dodawany do ma\xc5\x9bci na b\xc3\xb3l mi\xc4\x99\xc5\x9bni, aromatyzuje si\xc4\x99 nim chusteczki higieniczne, papierosy, tabaki, proszki do prania, p\xc5\x82yny do mycia naczy\xc5\x84. Jest te\xc5\xbc stosowany jako jeden ze sk\xc5\x82adnik\xc3\xb3w wielu kompozycji zapachowych stosowanych w kosmetyce. Zaaplikowany na doln\xc4\x85 powiek\xc4\x99 wywo\xc5\x82uje \xc5\x82zawienie oczu, przez co znajduje zastosowanie w aktorstwie i modelingu._NEWLINE_W syntezie chemicznej mentol i jego pochodne wykorzystywane s\xc4\x85 jako pomocniki i katalizatory chiralne.\n_START_SECTION_\nZagro\xc5\xbcenia\n_START_PARAGRAPH_\nMentol jest uwa\xc5\xbcany za bezpieczny sk\xc5\x82adnik produkt\xc3\xb3w spo\xc5\xbcywczych, jednak w czystej formie jest substancja szkodliw\xc4\x85 i odnotowano przypadki zatru\xc4\x87 ostrych (objawy obejmuj\xc4\x85 zapalenie sk\xc3\xb3ry i warg, owrzodzenie jamy ustnej, b\xc3\xb3l brzucha, nudno\xc5\x9bci, wymioty, bradykardi\xc4\x99 i dreszcze) spowodowanych spo\xc5\xbcyciem czystego olejku mi\xc4\x99towego. Do zatrucia mo\xc5\xbce doprowadzi\xc4\x87 te\xc5\xbc spo\xc5\xbcycie du\xc5\xbcych ilo\xc5\x9bci lub produkt\xc3\xb3w  bogatych w mentol lub d\xc5\x82ugotrwa\xc5\x82e przyjmowanie preparat\xc3\xb3w mentolowych. Dawk\xc4\x99 \xc5\x9bmierteln\xc4\x85 dla cz\xc5\x82owieka szacuje si\xc4\x99 na 50\xe2\x80\x93150 mg/kg. W 2016 r. opisano pierwszy \xc5\x9bmiertelny przypadek zatrucia mentolem, do kt\xc3\xb3rego dosz\xc5\x82o w wyniku wdychania opar\xc3\xb3w olejku mi\xc4\x99towego podczas czyszczenia zbiornika na ten produkt.'