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Falls ihr eine große Anzahl Spieler seid, könnt ihr vier Teams bilden. Das Spiel macht aber mit weniger Teams und mehr Spielern in jedem Team mehr Spaß. Wählt eine Person aus, die euer Zeichner für das erste Wort ist. Der Zeichner ist die Person, die versucht das Wort mit dem Bleistift und dem Papier darzustellen. Alle anderen in dem Team versucht das Wort zu erraten, das der Zeichner zeichnet.  Die Spieler des Teams wechseln sich dabei ab, als Zeichner zu fungieren. Falls ihr nur drei Spieler seid, muss eine Person dazu bestimmt werden, während des gesamten Spiels für beide Teams zu zeichnen. Jedes Team bekommt eine Kategorie-Karte, einen Block Papier und einen Bleistift. Die Kategorie-Karte erklärt die Bedeutungen der Kategorien-Abkürzungen, die ihr auf dem Spielbrett und  auf den Wort-Karten seht.  Die unterschiedlichen Kategorien sind (M) für Mensch, Ort oder Tier; (D) für Dinge; (T) für Tätigkeiten; (S) für Schwierigkeiten und (AS) für Alle spielen. Falls es euch lieber ist, könnt ihr mit einem Marker auf einem Whiteboard anstatt mit einem Bleistift auf Papier zeichnen. Legt das Spielbrett und den Stapel Wort-Karten in die Mitte der Gruppe. Stellt für jedes Team eine Spielfigur auf das Startfeld des Pictionary-Spielbretts. Da auf dem Startfeld ein (M) steht, zieht jedes Team zuerst die Kategorie Mensch, Ort oder Tier. Manche Leute stellen gern besondere Regeln auf, bevor sie mit einem Spiel anfangen, um später im Spiel Streit zu vermeiden. Rede mit den anderen Spielern über alle Hausregeln, die ihr aufstellen möchtet, bevor ihr mit dem Spiel beginnt. Wie pingelig wollt ihr zum Beispiel bezüglich der Wörter sein, die andere Spieler ausrufen? Falls ein Spieler "Baseball" ausruft und das Wort "Ball" ist, zählt es dann, oder muss der Spieler das genaue Wort sagen? Jedes Team würfelt einmal, und die höhere Zahl spielt zuerst. Das erste gespielte Wort ist ein "Alle spielen"-Wort, aber das Team mit der höchsten Punktzahl darf die Karte aufnehmen. Setzt die Spielfiguren nach dem Eröffnungswürfeln nicht auf dem Spielbrett weiter. Lasst sie auf dem Startfeld. Nachdem die erste Karte aufgenommen wurde, sollten die Zeichner beider Teams die Möglichkeit haben, sich das Wort fünf Sekunden lang anzusehen, bevor sie zu zeichnen anfangen. Dreht die Sanduhr nicht um, bevor die fünf Sekunden abgelaufen sind und beide Zeichner bereit sind zu zeichnen. Dreht die Sanduhr um, wenn die Zeichner beider Teams bereit sind, und weist die Zeichner an, mit dem Zeichnen anzufangen. Die Zeichner haben 60 Sekunden Zeit zu zeichnen, während ihre Teamkameraden versuchen das Wort zu erraten. Das erste Team, das das Wort korrekt errät, darf als nächstes würfeln. Denkt daran, während der ersten Runde keine Spielfiguren vorzurücken. Das Ziel der ersten Runde ist, zu sehen, wer als nächstes würfeln darf. Jedes Team sollte sich für eine Reihenfolge entscheiden, so dass jeder Spieler an die Reihe kommt. Während euer Team an der Reihe ist, nimmt der Zeichner eine Wort-Karte vom Stapel auf. Der Zeichner darf sich das Wort in der (M)-Kategorie bis zu fünf Sekunden lang ansehen, es seine Teamkameraden aber nicht sehen lassen. Jeder Zeichner hat eine Minute Zeit, sein Wort so gut er kann zu zeichnen. Die Teamkameraden können während der einen Minute Zeichenzeit ununterbrochen raten. Denkt daran, dass der Zeichner, während er an der Reihe ist, nicht reden, Gesten gebrauchen und keine Zahlen oder Buchstaben schreiben darf.  Falls die Teamkameraden das Wort auf der Karte erraten, bevor die Zeit abgelaufen ist, dürfen sie würfeln und die angezeigte Anzahl Felder vorrücken. Dann darf der nächste Zeichner eine weitere Karte aufnehmen und erneut zeichnen. Falls die Teamkameraden das Wort nicht rechtzeitig erraten, geben sie den Würfel an das Team links von ihnen weiter. Dieses fängt damit an, eine Wort-Karte zu ziehen. Beginnt jede Runde damit, eine Wort-Karte aufzunehmen, und nicht damit, zu würfeln. Ihr würfelt und lasst die Spielfiguren nur vorrücken, wenn euer Team das Wort errät, bevor die Sanduhr durchgelaufen ist und ihr weiterhin an der Reihe seid. Falls ihr auf einem "Alle spielen"-Feld landet oder das Wort auf der Karte ein Dreieckssymbol neben sich hat, dürfen alle Teams mitspielen. Der Zeichner jedes Teams darf sich die Wort-Karte fünf Sekunden lang ansehen. Dreht dann die Sanduhr um und lasst den Zeichner jedes Teams Hinweise für seine Teamkameraden zeichnen. Das Team, das das Wort errät, bevor die Sanduhr durchgelaufen ist, darf würfeln, die auf dem Würfel angezeigte Punktzahl vorrücken und eine neue Wort-Karte aufnehmen. Wenn ein Team das "Alle spielen"-Feld erreicht, kann es das Spiel jetzt gewinnen. Denkt daran, dass euer Team nicht mit der genauen Augenzahl auf diesem Feld zu landen braucht. Falls euer Team das Wort nicht errät, geht das Spiel mit dem Team links von euch weiter. Es könnte mehrere Versuche erfordern, dass euer Team das Wort errät. Ihr könntet auch im Wettstreit mit anderen Teams sein, die ebenfalls auf dem letzten Feld stehen. Versucht es weiter, bis jemand das Spiel gewinnt.
Teilt die Spieler in zwei Teams auf. Versorgt jedes Team mit der richtigen Spielausrüstung. Stellt das Spiel auf. Bestimmt, ob ihr nach irgendwelchen besonderen Regeln spielen wollt. Würfelt, um zu sehen, welches Team die erste Karte aufnimmt. Lasst die Zeichner beider Teams die Karte ansehen. Lasst die Zeichner beider Teams gleichzeitig zeichnen. Entscheidet, wer in jedem Team zeichnet. Dreht die Sanduhr um und fangt an zu zeichnen. Wechselt euch mit dem Zeichnen jedes Mal ab, wenn ihr eine Wort-Karte ziehen müsst. Lasst bei "Alle spielen"-Feldern und -Karten alle Teams mitspielen. Spielt Pictionary weiter, bis ein Team das letzte "Alle spielen"-Feld erreicht. Gewinnt das Spiel, indem ihr das Wort beim letzten "Alle spielen" erratet, wenn euer Team an der Reihe ist.
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