Floransa'nın çekirdeği, dik açılarla kesişen düz sokakların katı bir Roma şehir planına göre inşa edilirken Siena, Toskana Tepesi'nin tüm gelişigüzel organik formlarına sahip, bir değil üç tepenin çatallı bir tepeden aşağı yukarı tırmanıyor.
Siena tepeler boyunca her yöne giden yollar varken Floransa merkezi Roma şehir planları kullanılarak inşa edilmiştir.
Siena yıkıldı ve Roma şehir planlamasına uymak için yeniden inşa edildi.