Wilson evlenmemiş olmasına rağmen, karısının ölümünden kısa bir süre sonra başka bir kadınla çıkmasına rağmen, 1915'te belli belirsiz bir skandal gibi göründü, özellikle Starling'in gizlice ifade ettiği gibi, Wilson başka bir kadından, Başkan'ın yıllar önce tanıdığı Bayan Peck'ten, bir nişan duyurulursa sorun yaratacağından korkuyordu.
Wilson evli olmasa da, pencere haline geldikten hemen sonra biriyle çıktıysa bu skandal olabilir.
Wilson mutlu bir evliydi ve 1915'ten beri başka bir kadınla ilişki yaşıyordu.