Wolf, Clinton'a ilk olarak kocası David Shipley'nin Beyaz Saray konuşmacısı olarak çalıştığı zaman danışmanlık yapmaya başladı.
Beyaz Saray'ın konuşmacı yazarı David Shipley Clinton'a danışmanlık yapması için karısını gemiye getirdi.
David Shipley ve karısı aynı zamanda Clinton tarafından Beyaz Saray'a getirildi.