<p>화합물 3 (yellow powder)은 TLC에 전개시킨 후, \( 10 \% \) 황산을 분무하고 가열했을 때 노란색으로 발색되었다. EI/MS에서 \( m / z 354[\mathrm{M}]^{+} \)의 분자이온 peak가 관측되어 분자량을 \(354\)로 결정하였다. IR 스펙트럼으로부터 수산기 \( \left(3370 \mathrm{~cm}^{-1}\right) \) 와 carboxyl기 \( \left(1725 \mathrm{~cm}^{-1}\right) \), 공역 ester \( \left(1666 \mathrm{~cm}^{-1}\right) \), 이중결합 \( \left(1650 \mathrm{~cm}^{-1}\right) \) 을 확인하였다. \( { }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR}\left(400 \mathrm{MHz}, \mathrm{D}_{2} \mathrm{O}\right) \) 과 \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR}(100 \mathrm{MHz} \) \( \mathrm{D}_{2} \mathrm{O} \) ) 스펙트럼에서 화합물 \(2\)와 매우 비슷한 양상의 signal을 확인할 수 있었다. 산소가 치환된 영역에서 oxygenated methine proton signal \( \left(\delta_{\mathrm{H}} 4.79,1 \mathrm{H}, \mathrm{dd}, \quad J=8.8,3.2 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-4\right) \) 의 chemial shift 값이 esterification 효과에 의하여 저자장으로 shift된 것을 확인하였다. 따라서 화합물 3은 quinic acid의 \(4\)번위치에 caffeic acid가 결합한 화합물 \(2\) 번의 구조 이성질체임을 확인하였고, 이를 토대로 문헌과 비교하여 cryptochlorogenic acid( \(3 \)) 로 구조 동정하였다.</p><p>화합물 4 (yellow needles)는 TLC에 전개시킨 후, \( 10 \% \) 황산을 분무하고 가열했을 때 노란색으로 발색되었다. \( \mathrm{EI} / \mathrm{MS} \) 에서 \( m / z 610[\mathrm{M}]^{+} \)의 분자이온 peak 가 관측되어 분자량을 \(610\) 으로 결정하였다. IR 스펙트럼으로부터 수산기 \( \left(3380 \mathrm{~cm}^{-1}\right) \) 와 공역 ketone기 \( \left(1650 \mathrm{~cm}^{-1}\right) \), 이중결합 \( \left(1610 \mathrm{~cm}^{-1}\right) \) 을 확인하였다. \( { }^{1} \mathrm{H}- \) NMR, (\( 400 \mathrm{MH} \mathrm{z} \),\( \mathrm{CD}_{3} \mathrm{OD} \), \( \left.\delta_{H}\right) \) 스펙트럼의 저자장 영역에서 \(4\)개의 olefin methine proton signal로부터 para-이치환 벤젠링이 하나 존재함을 알 수 있었고, \(2\) 개의 olefin methine proton signal 이 관측되어 long range coupling \( \left(J^{4}\right) \) 하는 \( 1,2,3,5 \)-사치환 벤젠링이 하나 존재함을 알 수 있었다. 또한 당부에서 유래한 \(2\)개의 hemiacetal proton 이 관측되었으며, \(8\)개의 oxygenated methine proton signal 및 \(2\) 개의 oxygenated methylene proton signal 이 중첩되어 관측되었다. 이를 통해 flavonol diglycoside임을 예상할 수 있었다. \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR} \) 및 DEPT스펙트럼에서 총 \(27\) 개의 carbon signal과 다중도를 각각 확인하여 flavonol 골격에 hexose 두 분자가 결합한 화합물임을 확인하였다. 저자장 영역에서 \(1\) 개의 공역 ketone carbon signal \(6 \) 개의 oxygenated olefin quaternary carbon signal , \( 6 \)개의 olefin methin carbon signal, \(2 \)개의 olefin quaternary carbon signal, \(6 \) 개의 olefin methin carbon signal 이 관측되었다. 이를 통하여 aglycone이 kaempferol임을 확인하였다. 당으로부터 유래한 \( 2 \)개의 hemiacetal carbon signal , \( 8 \)개의 oxygenated methine carbon signal \(2\)개의 oxygenated methylene carbon signal 의 chemical shift 값으로부터 결합된 당이 각각 \( \beta \)-galactopyranose와 \( \beta \)-glucopyranose로 판명되었다. \( \beta \)-Galactopyranose의 carbon signal이 저자장으로 glycosidation shift되어 관측됨에 따라 말단 glucose 가 galactose의 \(2\) 번 위치에 결합한 것으로 예상하였다. gHMBC 스펙트럼에서 말단 glucose의 hemiacetal proton signal 이 galactose의 \( 2 \)번 oxygenated methine carbin signal 과 cross-peak를 보이고, galactose의 hemiacetal proton signal 이 kaempferol의 \(3\)번 oxygenated olefin quaternary carbon signal 과 cross-peak를 보여 각 당의 결합 위치를 확인하였다. 이를 토대로 문헌과 비교하여 panasenoside로 구조 동정하였다.</p><p>화합물 \( 3 \) 과 \( 4 \) 는 가지 잎에서는 이번 연구에서 처음으로 분리하였다. 화합물 \( 1 \)은 항산화 활성이, 화합물 \( 2 \)는 항산화, 항염증 활성이, 화합물 \( 3 \)은 항산화 활성이, 화합물 \( 4 \)는 항산화와 항당뇨 활성이, 화합물 \( 5 \) 은 항종양 활성이 보고되어 있다. 이와 같은 결과를 통해 가지 잎을 이용하여 고부가가치 기능성 소재로서의 가능성을 확인하였으며 부산물 활용 및 농가소득 증대에 기여 할 것으로 여겨지며, 추후 이의 활용과 관련된 연구를 추진하고자 한다.</p><h2>초 록</h2><p>가지 잎으로부터 \(3\)종의 phenylpropanoid, \( 1 \)종의 flavonoid glycoside, 그리고 \( 1 \)종의 norsesquiterpenoid glycoside 화합물을 분리 동정하였다. 가지 잎을 \( 80 \% \mathrm{MeOH} \) 로 추출하였으며, 얻어진 추출물을 \( n \)-hexane, \( \mathrm{EtOAc} \), \( n-\mathrm{BuOH} \) 및 물 층으로 계통 분획을 실시하였다. 이 중 \( n-\mathrm{BuOH} \) 분획에 대하여 \( \mathrm{SiO}_{2}\), ODS 및 Sephadex LH-\( 20 \) column chromatography를 반복 실시하여 \( 5 \)종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여 이 화합물들을 caffeic acid (\( 1 \)), chlorogenic acid (\( 2 \)), cryptochlorogenic acid (\( 3 \)), panasenoside (\( 4 \)), 및 (\( 6 \) R, \( 7 \) E, \( 9 \) R)-\( 4,7 \) -megastigmadien-\( 3 \)-one-\( 9 \)- \( \beta \)-D-glucopyranoside 로 각각 동정하였다. 본 연구에서 화합물 \( 3 \) 과 \( 4 \) 는 가지 잎에서 처음으로 분리, 동정하였다.</p>
가지 잎에서 분리된 5가지의 화합물은 각각 어떤 생리학적 효과를 나타내고 있나요?
화합물 \( 1 \)은 항산화 활성이, 화합물 \( 2 \)는 항산화, 항염증 활성이, 화합물 \( 3 \)은 항산화 활성이, 화합물 \( 4 \)는 항산화와 항당뇨 활성이, 화합물 \( 5 \) 은 항종양 활성