<h2>Gomisin N의 구조동정</h2><p>Gomisin N은 무색프리즘을 나타내었고, 분자식은 \( \mathrm{C}_{23} \mathrm{H}_{28} \mathrm{O}_{6 \text {, }} \) 분자량은 \( 400,[\alpha]^{23}_{D} \) 값은 \( -84.7^{\circ} \) (in \( \mathrm{CHCl}_{3} \) )이었다. Gomisin N의 \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR} \) spectrum은 \( \delta \mathrm{c}: \) 151.7 (C-1), 140.2 (C-2), 151.6 (C-3), 110.7 (C-4), 134.1 (C-5), 39.2 (C-6), 33.6 (C-7), 40.8 (C-8), 35.6 (C-9), 137.8 (C-10), 102.9 (C-11), 21.5 (C-17), 12.9 (C-18), 60.5, 59.6 (C-1, 14), 61.0 (C-12, 13)의 22개의 탄소로 구성되어 있다. Gomisin N의 \( { }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR} \) data를 분석한 결과, 벤질기에 1개의 methylenedioxy기[ \( \left[{ }_{\mathrm{H}} 5.96, \mathrm{~s}, 2 \mathrm{H}\right] \), 2개의 methoxy기[ \( \left[\delta_{\mathrm{H}} 3.57, \mathrm{~s}, 3 \mathrm{H}, \delta_{\mathrm{H}} 3.84, \mathrm{~s}, 3 \mathrm{H}\right] \)가 있으며, cyclooctadiene ring에 2개의 methyl기[ \( \left[\delta_{\mathrm{H}} 0.98, \mathrm{~d}, 3 \mathrm{H}, \delta_{\mathrm{H}} 0.75\right., \mathrm{d}, 3 \mathrm{H}], 2 \) 개의 benzylic methylene기 \( \left[\delta_{\mathrm{H}} 2.56\right. \), center, \( (2 \times \mathrm{H}, \mathrm{m}), \delta \mathrm{c} ~2.25, \mathrm{dd}, 9 \mathrm{a}-\mathrm{H}, 2.04, \mathrm{dd}, 9 \beta-\mathrm{H}] \)를 가지고 있다. 이러한 스펙트럼을 Ikeya 등이 보고한 \( { }^{1} \mathrm{H} \) 과 \( { }^{13} \mathrm{C} N M R \) 및 \( \mathrm{IR} \) 스펙트럼을 비교한 결과 Gomisin N으로 확인되었다.</p><h2>Gomisin A의 구조동정</h2><p>Gomisin A는 무색의 침상(colorless needles from \( \mathrm{MeOH} \) )으로 분자식은 \( \mathrm{C}_{23} \mathrm{H}_{28} \mathrm{O},[\alpha]^{25}_{D} \) 값은 \( +67.9^{\circ} \) (in \( \mathrm{CDCl}_{3} \) )으로서 dibenzocyclooctadiene lignan이다. Gomisin A의 \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR} \) spectrum (125 MHz, \( \left.\mathrm{CDCl}_{3}\right) \) 에서 olefine 영역의 12개 aromatic carbon중에서 methoxy group과 연결된 4개의 quaternary carbon [\( \delta \mathrm{c} \) 152.1 (C-1), 140.8 (C-2), 152.3 (C-3), 141.3 (C-14)], methylenedioxy기와 연결된 2개의 quaternary carbon \( \delta \mathrm{c} \) 147.9 (C-12), 135.0 (C-13) 및 2개의 methine carbon [\( \delta \mathrm{c} \) 110.4 (C-4), 105.9 (C-11)]이 있었다. 4개의 methoxy group [\( \delta \mathrm{c} \) 60.6 (C-1), 61.0 (C-2), 56.0 (C-3), 59.6 (C-14)], 2개의 methyl기 [\( \delta \mathrm{c} \) 30.1 (C-18), 15.8 (C-17)]가 있었으며, 4개의 aliphatic 탄소 중 2개의 methylene group [\( \delta \mathrm{c} \) 40.6 (C-6), 33.8 (C-9)], 1개의 methine \( \delta \mathrm{c} \) 42.1 (C-8), 및 tertiary carbon \( \delta \mathrm{c} \) 71.7 (C-7) 등 23개의 carbon으로 구성된 dibenzocyclooctadiene의 구조를 가진 lignan계 화합물인 gomisin A로 밝혀졌다.</p>
Gomisin N의 분자식은 무엇이야?
\( \mathrm{C}_{23} \mathrm{H}_{28} \mathrm{O}_{6 \text {, }} \)