<p>가지 잎으로부터 유용한 이차대사산물의 분리를 통해 건강 기능성 식품 및 의약품 소재로 개발하여 부산물로서의 가지 잎의 부가가치를 높이고자 본 실험을 수행하였다. 가지 ( S melongena L.) 잎으로부터 용매추출, 용매분획 및 column chromatography 를 반복 실시하여 \(3\)종의 phenylpropanoid, \(1\)종의 flavonoid glycoside, 그리고 \( 1 \)종의 megastigmane 골격의 norsesquiterpenoid glycoside 화합물을 분리 동정하였다.</p><p>가지 잎 생체 \( 15 \mathrm{kg} \)을 \( 80 \% \mathrm{MeOH} \) 수용액 \( (45 \mathrm{~L} \times 3) \) 으로 실온에서 \(24\)시간 추출하였다. 얻어진 추출물을 여과지로 여과하여 얻어진 여액을 모두 합쳐 감압 농축하여 \( \mathrm{MeOH} \) 추출물(\(672\)g)을 얻었다. \( \mathrm{MeOH} \) 추출물을 water \( 3 \mathrm{L} \)와 \( n \)-hexane \( (3 \mathrm{~L} \times 3) \) 으로 분배 추출하였고, water 분획 \( 3 \mathrm{L} \)을 다시 ethyl acetate \( (\mathrm{EtOAc}\) , \(3 \mathrm{~L} \times 3) \) 로 분배 추출 하였고, 다시 water 분획 \( (3 \mathrm{~L}) \) 을 \( n \)-butyl alcohol \( (n-\mathrm{BuOH}, 3 \mathrm{~L} \times 3) \) 로 분배 추출하였다. 각 층을 감압 농축하여, \( n \)-hexane 분획(SMLH, \( 55 \mathrm{~g}) \), \(\mathrm{EtOAc}\)분획(SMLE, \( 19 \mathrm{~g}), n \)-BuOH 분획(SMLB, \( 59 \mathrm{~g}) \) 및 water 분획(SMLW, \( 539 \mathrm{~g}) \)을 얻었다.</p><p>\( n \)-\(\mathrm{BuOH}\) 분획(SMLB, \( 59 \mathrm{~g}) \) 으로부터 \( \mathrm{SiO}_{2} \) c.c. ) \( [12 \times 15 \mathrm{~cm} \), chloroform \( \left(\mathrm{CHCl}_{3}\right)-\mathrm{MeOH}=5: 1 \rightarrow 3: 1 \rightarrow 1: 1 \)\(\quad \mathrm{CHCl}_{3}-\mathrm{MeOH}- \) water \( =6: 4: 1 \), 각 \( 13 \mathrm{~L} \) 를 실시하여 \( 9 \)개의 분획 (SMLB-1-SMLB-9) 을 얻었다. SMLB-\( 2 \) \( [2.0 \mathrm{~g} \), elution volume/total volume (\( \mathrm{Ve}\) / \( \mathrm{Vt}) \) \( 0.040 .10] \) 을 \( \mathrm{SiO}_{2} \) c.c. \(( 5.5 \times 30 \mathrm{~cm} \), \( \mathrm{CHCl}_{3}-\mathrm{MeOH}=15: 1 \), \( 5.2 \mathrm{~L}) \)를 실시하여 \(9\)개의 분획(SMLB-\( 2 \)-\( 1 \)-SMLB-\( 2 \)-\( 9 \))으로 나누었다. SMLB-\(2\) - \(7 \) \( (260 \mathrm{mg}, \mathrm{Ve} / \mathrm{Vt}\) \(0.06-0.08) \)를 Sephadex LH-\( 20\) c.c. \( (2.5 \times 41 \mathrm{~cm}\), \(\mathrm{MeOH}\)-water\(=1: 1\),\(1.2 \mathrm{~L}) \) 를 실시하여 \(5\) 개의 분획 (SMLB-\( 2 \)-\(7\)-\(1\)-SMLB-\(2\)-\(7\)-\(5\))을 얻었고, 그 중 SMLB-\(2\)-\(7\)-\(2\) ( \( 119\mathrm{mg}\), \(\mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.06-0.08) \) 를 ODS c.c. \( (3.0 \times 10 \mathrm{~cm} \), \(\mathrm{MeOH}\)-water \( =1: 2 \rightarrow 1: 1 \), 각 \( 0.7 \mathrm{~L}) \) 를 실시하여 \(11\)개의 분획(SMLB-\( 2 \)-\( 7\)-\(2\)-\(1\)-SMLB-\(2\)-\(7\)-\(2\)-\(11\))으로 나누었고, 그 중 화합물 \(5\) [SMLB-\(2\)-\(7\)-\(2\)-\( 4,27 \mathrm{mg}, \mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.06-0.10 \), TLC (RP-\(18\) \( \left.\mathrm{F}_{2544} \mathrm{~s}\right)\) \(\mathrm{R}_{\mathrm{f}} 0.60\), \(\mathrm{MeOH}\) -water=\(2:1\)]을 분리하였다. SMLB-\( 6\) \( (3.2 \mathrm{~g}\), \(\mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.52-0.67) \) 분획 중 일부를 취한 SMLB-\( 6 \)(\( 1\)) ( \( 218\mathrm{mg}\), \(\mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.52-0.67) \)를 Sephadex LH-\( 20 \) c.c. \( (1.5 \times 56 \mathrm{~cm} \), \(\mathrm{MeOH} \)-water \( =1: 1,0.9 \mathrm{~L}) \)를 실시하여 \(17\)개의 분획 [SMLB-\(6\)(\(1\))-\(1\)-SMLB-\(6\)(\(1\))-\(17\)]을 나누었고, 그 중 화합물 \(2\) [SMLB-\(6\)(\(1\))-\(8\), \( 32 \mathrm{mg}\), \(\mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.10 \) \( 0.12 \), TLC (RP-\( 18\) \( \mathrm{F}_{254 \mathrm{~S}} \mathrm{~S}\) \(\mathrm{R}_{\mathrm{f}} 0.91\), \(\mathrm{MeOH} \)-water \( \left.=1: 1\right] \) 와 화합물 \(1\) [SMLB-\(6\)(\(1\))-\(16\), \( 2.3 \mathrm{mg}\), \(\mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.28-0.57 \), TLC (RP-\(18\) \( \mathrm{F}_{254\mathrm{S}} \)) \( \mathrm{R}_{\mathrm{f}} 0.25 \), \( \mathrm{MeOH} \)-water \( =1: 1 \)] SMLB-\( 6 \)(\( 2 \))\( (3.0 \mathrm{~g}\), \(\mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.52-0.67) \) 에 대하여 Sephadex LH-\( 20 \) c.c. \( (2.5 \times 50 \) \( \mathrm{cm}\), \(\mathrm{MeOH}\)-water=\( 1: 1,2.8 \mathrm{~L}) \) 를 실시하여 \(23\) 개의 분획 [SMLB-\( 6 \)(\( 2\))-\(1\)-SMLB-\(6\)(\(2\))-\(23\)]으로 나누었다. SMLB-\(6\)(\(2\)))-15 \( (639 \mathrm{mg}\),\( \mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.25-0.27) \) 를 \( \mathrm{SiO}_{2} \) c.c. \( (3.5 \times 18 \mathrm{~cm} \), \( \mathrm{CHCl}_{3}\)- \( \mathrm{MeOH} \)-water \( =65: 35: 10,1.7 \mathrm{~L}) \) 를 실시하여 \(21\) 개의 분획 (SMLB-\(6\)(\(2\))-\(15\)-\(1\)-SMLB-\(6\)(\(2\))-\(15\)-\(21\))으로 나누었고, 그 중 화합물 \(3\) [SMLB-\(6\)(\(2\))-\(15\)-\(10\), \( 5.4 \mathrm{mg}\), \(\mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} \) \(0.23-0.24\), TLC (RP-\( \left.18 \mathrm{~F}_{2545} \mathrm{~S}\right) \mathrm{R}_{\mathrm{f}} 0.90, \mathrm{MeOH} \)-water \( \left.=1: 1\right] \) 을 분리하였다. SMLB-7 \( (9.0 \mathrm{~g}, \mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} \quad 0.68-0.86) \) 을 \( \mathrm{SiO}_{2} \) c.c. \( \left(7.5 \times 15 \mathrm{~cm}, \quad \mathrm{CHCl}_{3}-\right. \) \( \mathrm{MeOH} \)-water \( =5: 3: 1 \rightarrow 4: 3: 1 \), 각 \( 5.2 \mathrm{~L} \) )를 실시하여 \(9\)개의 분획 (SMLB-\( 7 \)-\( 1 \)-SMLB-\( 7 \)-\( 9\))으로 나누었다. SMLB-\( 7\)-\( 4 \) (\( 600 \mathrm{mg} \), \( \mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.24 -0.36 \) )를 Sephadex LH-20 c.c. \( (2.0 \times 48 \mathrm{~cm}\), \(\mathrm{MeOH}- \) water \( =1: 1,0.8 \mathrm{~L}) \) 를 실시하여 \( 13 \)개의 분획[SMLB-\( 7\)-\( 4\)-\(1\)-\(13\) \( 16.0 \mathrm{mg},\) \(\mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.47-0.52 \), TLC (RP-\( 18 \) \( \left.\mathrm{F}_{254} \mathrm{~S}\right)\) \(\mathrm{R}_{\mathrm{f}} 0.7, \mathrm{MeOH}- \) water \( =3: 2] \)를 분리하였다.</p>
가지 잎으로 부터 어떤 화합물들을 분리 동정하였나요?
\(3\)종의 phenylpropanoid, \(1\)종의 flavonoid glycoside, 그리고 \( 1 \)종의 megastigmane 골격의 norsesquiterpenoid glycoside