<h1>결과 및 고찰</h1><p>식용 식물자원으로부터 활성물질을 탐색하기 위한 연구의 일환으로 달래를 MeOH로 추출하였고, 이 추출물을 극성에 따라 EtOAc, n-BuOH 및 \( \mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \)로 분획하였다. 각 분획을 silica gel TLC를 이용하여 함유성분을 추정하였고, 그 중 자외선 조사와 \( 10 \% \) 황산으로 발색하였을 때, 다양한 성분이 합유된 것으로 판명된 n-BuOH 분획으로부터 silica gel column chromatography를 실시하여 glycosylglyceride 화합물 1을 분리하였다.</p><p>화합물 1, colorless oil, 은 IR spectrum에서 강한 수산기 ( \(3445 \left.\mathrm{cm}^{-1}\right) \) 및 ester \( \left(1732 \mathrm{~cm}^{-1}\right) \)의 흡수 peak가 관찰되어, ester 결합을 가진 배당체로 추정되었다. NMR spectrum으로부터 이 화합물은 몇 가지 화합물의 혼합물로 추정되었는데, 우선은 그 중에서 가장 주요성분으로부터 유래한 signal을 해석하여 구조를 구명하고자 하였다. \( { }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR} \) (\(400 \mathrm{MHz}\), \( \mathrm{CDCl}_{3} \) )에 있어서 1개의 hemiacetal signal이 \( \delta \)4.29에서 관측되었고, \( \delta \)4.04-3.54에서 다수의 signal이 관측되어 1분자의 당이 존재하는 것으로 판명되었다. 또한 \( \delta \)5.37에서 관측된 다수의 olefine signal과 \( \delta \)0.96에서 관측된 말단 methyl, \( \delta \)2.79, 2.31, 2.07,2.06, 1.59에서 관측된 allyl methylene, 그리고 \( \delta \)1.30-1.25에서 관측된 methylene signal 들로부터 불포화도가 늪은 지방산의 존재가 확인되었다. 따라서 화합물 1은 1분자의 당과 불포화지방산으로 이루어진 glycosyiglyceride 화합물로 추정되었다. \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR} \) ( \(100 \mathrm{MHz}, \mathrm{CDCl}_{3} \) ) spectrum에 있어서도 2개의 carbonyl(\( \delta \) 173.88,173.61) \), 6개의 olefine-methine (\( \delta \)131.93, 130.19, 128.29, 128.21, 127.75, 127.10), 1개의 anomer (8103.87) signal이 관측되었다. 또한 \( \delta \)74.39-61.37에서 포두 8개의 oxygenated-carbon signal이 관측되었는데, DEPT 측정결과 이중 5개는 methine carbon, 3개는 methylene carbon 인 것으로 판명되었다. Glycerol에서 유래한 3개의 signal (\( \delta\) 70.23,67.99,62.91)을 제하고 남은 5개의 signal의 chemical shift를 문헌과 비교한 결과, 구성당은 galactopyranose로 판명되었다. 또한 \( { }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR} \) 에 있어서 anomeric proton의 coupling constant 값이 \( 7.0 \mathrm{~Hz} \) 인 점으로부터 \( \beta \)-결합하기 있는 것으로 밝혀졌다. 한편, 화합물 1의 glycerol의 sn-C-3 signal만이 \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR} \)에 있어서 \( \delta \)67.99 에서 관측되어 glyco-sidation shift가 인정되어, galactopyranose는 sn-C-3 수산기에 결합하고 있는 것을 알 수 있었다. 고자장 영역에서는 10개의 methylcne과 1개의 methyl signal이 관측되어 가장 다량으로 함유되어 있는 구성지방산은 2중 결합 3쌍을 가지고 18개의 탄소로 이루어진 linolenic acid로 추정되었다.</p><p>구성당을 확인하기 위하여 화합물 1을 염산으로 산가수 분해하여 얻어진 반응액을 표준품과 함께 TLC로 검정한 결과 D-galactose만이 검출되었다. 또한 구성지방산의 종류 및 조성을 결정하기 위하여 ester 결합을 KOH로 처리하여 끊어내고, 얻어진 지방산 혼합물을 diazomethane으로 처리하여 지방산의 methyl ester 혼합물을 얻었다. 이 혼합물을 gas chromatography로 분석하여 구성지방산의 종류는 표준품과의 retention time을 비교하여 결정하였고, 조성비는 peak의 면적비로부터 환산하여 구하였는데, linolenic acid가 \( 82.4 \% \) 로 월등히 많았고, linoleic acid, stearic acid, palmitic acid 및 oleic acid가 각각 \(7.2, 4.2, 3.7, 2.5\% \) 를 차지하고 있는 것으로 나타났다. 이상의 결과를 종합하여 화합물 1의 화학구조를 1-O-linolenoyl-2-O-linolenoyl-3-O- \( \beta \)-D-galactopyranosyl-sn-glycerol로 결정하였다.<p>달래와 같은 Allium 속 식물로부터 glyceride 화합물의 분리, 동정에 관한 보고는 이번이 처음이다. 또한 다수의 glycosylglyceride 화합물에서 항암, 고지혈증 개선과 관련된 연구결과가 보고되고 있어, 이 화합물에 대해서도 추후 다양한 생물활성에 관하여 연구할 가치가 있다고 본다.</p>
각 분획의 함유성분을 추정하는 방법은 뭐야?
silica gel TLC