<h1>결과 및 고찰</h1><p>화합물 1은 positive FAB/MS에서 \( m / z \) 661.4 \( [\mathrm{M}+\mathrm{Na}]^{+} \)의 분자이온 peak가 관측되어 분자량을 638로 결정하였다. IR 스펙트럼으로부터 수산기(\(3398 \mathrm{cm}^{-1} \))와 이중결합(\(1660 \mathrm{cm}^{-1} \))이 있는 것으로 확인되었다. \( { }^{1} \mathrm{H}\)-NMR 스펙트럼에서8개의 methyl proton signal 로부터 화합물 1의 aglycone이 4개의 환을 가지는 tetracyclic triterpene,즉 dammarane 골격임을 예상하였다. Shen 등의 연구에서 일반적으로 28번 proton signal은 \( \delta_{\mathrm{H}} \) 1.30에서 관측되는데, 해당화합물의 경우 \( \delta_{\mathrm{H}} \) 1.91까지 저자장으로 이동하는 것을 알 수 있었다. 따라서, 이 화합물이 protopanaxatriol (PPT)-type인 것을예상하였다. 또한 한 개의 olefin methine proton signal과, 세개의 oxygenatedmethine proton signal을 관측하였으며, 1개의 hemiacetal proton signal과 4개의 oxygenated methine proton signal과 1개의 oxygenatedmethylene proton signal 로부터 한 개의 육탄당이 존재함을 알 수 있었다. Anomer proton signal의 결합 정수(\( J =7.6 \mathrm{Hz}\))로부터 당의 1번과 2번 수소가 서로 axial-axial 형태를 이루는 것을 알 수 있었으며, 이를 통해 이 화합물이 PPT-type dammarane triterpene monoglycoside임을 예상하였다. \( \delta_{\mathrm{H}} \) 스펙트럼에서 당 유래 signal을 제외한 총 카본 수는 30개로 \( { }^{1} \mathrm{H}\)-NMR에서 예상한 triterpenoid임이 확인되었다. 이때 당으로부터 유래한 1개의 hemiacetal \( \delta_{\mathrm{C}} \) 98.1 (C-1'),4개의 oxygenated methine, 1개의 oxygenated methylene \( \delta_{\mathrm{C}} \) 62.8 (C-6') carbon signal결과와 구성당의 \( { }^{1} \mathrm{H}\)-NMR 및 HSQC를 종합분석하여 이 당이 \( \beta \)-glucopyranose임을 확인하였다. 한 개의olefin quaternary carbon signal \( \delta_{\mathrm{C}} \) 130.8 (C-25), 한 개의olefin methine carbon signal \( \delta_{\mathrm{C}} \) 125.8 (C-24), 한 개의oxygenated quaternary carbon signal \( \delta_{\mathrm{C}} \) 83.2 (C-20), 3개의oxygenated methine carbon signal , 4 개의 quaternary carbon signal , 4개의 methinecarbon signal , 8개의 methylene carbon signal, 8개의 methyl carbon signal을 관측하여, Wu 등의 연구에서 보고된 문헌 값과 비교하여 PPT-type임을 확인하였다. 또한 Peng 등의 연구에서 C-20의 carbon signal은 대개 72.9 ppm에서 관측되나, \( \delta_{\mathrm{C}} \) 83.2까지 저자장으로 이동한 것으로 보아 \( \beta \)-D-glucopyranose가 C-20의 수산기와 결합하여 glycosidation shift가 일어난 것임을 알 수 있었다. gHMBC 스펙트럼에서 glucopyranose의 anomer proton signal \( \delta_{\mathrm{H}} \) 5.12(H-1')이 aglycone의 oxygenated quaternary carbon signal \( \delta_{\mathrm{C}} \) 83.2 (C-20)과 cross peak를 보여 glucopyranose가 20번 수산기에 결합하는 것을 확인하였다. 두개의 methyl proton signal 이 olefin methinecarbon signal \( \delta_{\mathrm{H}} \) 5.22 (1H, dd, J =6.0, 6.0 Hz, H-24)과 cross peak가 확인되어 이중결합의 결합 위치를 결정하였다. 위결과를 종합하여, 화합물 1을 Su 등이 보고한 문헌과 비교 분석한 결과, ginsenoside F1으로 구조 동정하였다.</p>
화합물 1의 aglycone이 4개의 환을 가지는 tetracyclic triterpene임을 예상하는 근거는 무엇인가?
\( { }^{1} \mathrm{H}\)-NMR 스펙트럼에서8개의 methyl proton signal