<h2>활성물질의 분리</h2><p>토마토(Lycopersicon esculentum) 액상 \( 4 \mathrm{~kg} \)을 \( 70 \% \mathrm{MeOH} \) 수용액\( (68 \mathrm{~L} \times 4) \)으로 두 차례 걸쳐 추출한 후 여과지로 여과를 하였다. 얻어진 여액을 \( 45^{\circ} \mathrm{C} \)에서 감압농축하고, 이 농축물을 물과 ethyl acetate로 분배 추출하였으며, 물층은 다시 \( n \)-butanol로 분배 추출 하였다. 각 층을 감압농축하여 \( \mathrm{EtOAc} \) (TME, \( 120 \mathrm{~g} \) ), \( n \)-BuOH (TMB, \( 245 \mathrm{~g}) \) 및 \( \mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \) (TMW, \( \left.545 \mathrm{~g}\right) \) 분획을 얻었다. TME분획 \( (120 \mathrm{~g})^{\circ} \)에 대하여 silica gel \( \left(\mathrm{SiO}_{2}\right) \) column chromatography (CC) \( (\varphi 5 \times 22 \mathrm{~cm}\), \(\quad n \)-hexane-\( \mathrm{EtOAc} \) \( =10: 1 \rightarrow 5: 1 \rightarrow 3: 1 \rightarrow 1: 1 \rightarrow \) \( \left.\mathrm{CHCl}_{3}: \mathrm{MeOH}=10: 1 \rightarrow 7: 1 \rightarrow 5: 1 \rightarrow 3: 1 \rightarrow 2: 1 \rightarrow 1: 1\right) \)를 실시하여 \( 20 \)개의 분획물 (TME-\( 1 \) TME-\(21\))을 얻었다. 이 중에서 TME-\( 10 \) \( (1.1 \mathrm{~g}) \) 분획에 대하여 \( \mathrm{CHCl}_{3}-\mathrm{MeOH}= 7:1 \)를 실시하여, \( 17 \)개의 분획물 (TME\( 10 \)-\( 1 \)~TME\( 1 \)-\( 10 \)-\( 17 \))을 얻었으며, 화합물 \( \mathbf{1} \) (quercetin, TME\( 10 \)-\( 13 \)(\( 37 \)), \( 53 \mathrm{mg}\),\(\mathrm{Ve} / \mathrm{Vt} 0.614-0.705\), \(\mathrm{R}_{\mathrm{f}}=0.56 \) on \( \mathrm{SiO}_{2} \) TLC \( 60 \mathrm{~F}_{254 \mathrm{~S}}\), \(\mathrm{CHCl}_{3}-\mathrm{MeOH}- \left.\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}=7: 3: 1\right) \)을 분리 하였다.</p><p>화합물 \( 1 \) (quercetin): Yellow amorphous powder \( \left(\mathrm{MeOH}-\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}\right) \); m.p \( \quad 232-234^{\circ} \mathrm{C} \); \( \mid \alpha]_{\mathrm{D}}=-11.8 \), \( \mathrm{c}=0.8 \), \( \mathrm{MeOH}) \)); pos. FAB/MS \( m / z: 303[\mathrm{M}+1]^{+}\) ,\({ }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR}\)\( (400 \mathrm{MHz} \), \( \mathrm{CD}_{3} \mathrm{OD} \),\( \delta_{\mathrm{H}} \): \( 6.30 (1 \mathrm{H}, \mathrm{d}, J=1.6 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-6) \), \( 6.54(1 \mathrm{H}, \mathrm{d}, J=1.6 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-8) \), \( 7.01\left(1 \mathrm{H}\right. \), d. \( \left.J=8.4 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-5^{\prime}\right) \), \( 7.69\left(1 \mathrm{H}\right. \), dd. \( \left.J=8.4,2.0 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-6^{\prime}\right) \), \( 7.80\left(1 \mathrm{H}\right. \), d. \( \left.J=2.0 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-2^{\prime}\right) \), \( 12.16(1 \mathrm{H}, \mathrm{s}, \mathrm{OH}-5) \); \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR} \) \( \left(100 \mathrm{MHz}, \quad \mathrm{CDCl}_{3}, \ddot{a}_{\mathrm{C}}\right) \): \( 177.05 \) \( (\mathrm{C}-4) \), \( 165.26 \) \( (\mathrm{C}-7) \), \( 163.14 \) \( (\mathrm{C}-5) \), \( 157.03 \) \( (\mathrm{C}-9) \), \( 148.78 \) \( (\mathrm{C}-4') \), \( 147.85 \) \( (\mathrm{C}-2) \), \( 146.56 \) \( (\mathrm{C}-3') \), \( 137.62 \) \( (\mathrm{C}-3) \), \( 125.83 \) \( (\mathrm{C}-10) \), \( 121.91 \) \( (\mathrm{C}-1') \), \( 116.34 \) \( (\mathrm{C}-5') \), \( 116.17 \) \( (\mathrm{C}-2') \), \( 104.27 \) \( (\mathrm{C}-10) \), \( 99.56 \) \( (\mathrm{C}-6) \), \( 94.95 \) \( (\mathrm{C}-8) \) 
토마토 액상 \( 4 \mathrm{~kg} \)을 MeOH 수용액으로 추출할 때 사용되는 \( 70 \% \mathrm{MeOH} \) 수용액의 양은 얼마야?
\( (68 \mathrm{~L} \times 4) \)