<p>화합물 1 (a brown amorphous powder)는 ESI / MS 에서 \( m / z \) \( 655[\mathrm{M}+\mathrm{Na}]^{+} \)의 분자이온 peak가 관츧되어 분자량을 632로 결정하였다. IR 스펙트럼으로부터 수산기 (\( 3328 \mathrm{~cm}^{-1} \)), 이중결합 (\(1618, 1513 \mathrm{~cm}^{-1}\)), 그리고 탄소와 산소의 결합 (\( 1146 \mathrm{~cm}^{-1}\)) 이 있는 것으로 확인되었다. \( { }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR} \) spectrum에서 1, 2, 3, 4-사치환 benzene ring 유래의 vicinal coupling (\( J_{3}\)) 을 보이는 2 개의 olefin methine proton signal, allylic methylene proton signal 1 개, olefin methine proton signal 1 개, allylic methyl proton signal 2개로부터 2,4-dihydroxy-3-isoprenylbenzoyl기가 존재하는 것으로 추정되었다. 또한 4개의 olefin methine proton signal 을 통해 para-이치환 benzene ring을 확인하였다. 또한, 1 개의 olefin methine proton signal 3개의 methine proton signal과 2개의 methylene proton signal, 1 개의 allylic methyl proton signal 로부터 methylcyclohexene ring이 존재함을 알 수 있었다. Olefin methine proton signal 이 \( \delta_{\mathrm{H}} 7.28\)과 vicinal coupling하고, \( \delta_{\mathrm{H}} 6.83\)과는 long range (\(J_{4}\)) coupling을 확인하여 1,2,4-삼치환 benzene ring 1 개가 확인되었으며, 그외에 olefin methine proton signal 1개로부터 6번에 수산기가 결합한 benzofuran의 존재가 확인되었다. 또한, 2 개의 olefin methine proton signal 이 singlet으로 관측되어 대칭형태의 1,2,3,5-사치환 benzene ring 1 개를 예측하였다. \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR}\) \(100 \mathrm{MHz}\), \(\mathrm{CD}_{3} \mathrm{OD}\) 에서 총 39 개의 signal 이 관측되었으며 탄소의 다중도는 DEPT를 통하여 확인하였다. 1개의 ketone carbon signal, 8 개의 oxygenated olefin quarternary carbon signal, 8개의 olefin quarternary carbon signal, 14개의 olefin methine carbon signal, 3 개의 methine carbon signal, 2개의 methylene carbon signal ,3 개의 methyl carbon signal이 관측되었다. 위의 data 를 문헌값과 비교하여 화합물 1을 mulberrofuran E로 구조 동정하였다.</p><p>화합물 2 (a brown amorphous powder)는 ESI/MS에서 \(m/ z 649 [\mathrm{M}+\mathrm{H}]^{+} \)의 분자이온 peak가 관측되어 분자량을 648 로 결정하였다. 화합물 1과 분자량이 \( 16 \mathrm{amu} \) 차이가 나는 것으로부터 수산기가 한 개 더 존재함을 예상할 수 있었다. IR 스펙트럼으로부터 수산기 (\( 3298 \mathrm{~cm}^{-1} \)), 이중결합 (\(1620,1505,1355 \mathrm{~cm}^{-1} \)), 그리고 탄소와 산소의 결합 (\( 1144 \mathrm{~cm}^{-1} \)) 이 존재하는 것으로 확인되었다. \( { }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR}\) 과 \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR}\) spectrum을 통하여 화합물 1 과 매우 비슷한 구조임을 알 수 있었다. 다른점은 3개의 olefin methine signal을 관측하여 Diels-Alder 부가화합물의 E ring이 화합물 1에서는 para-이치환 benzene ring이고, 화합물 2 는 1,2,4-삼치환 benzene ring인 것임을 획인할 수 있었다. 이를 토대로 화합물 2를 chalcomoracin으로 구조 동정하였다. 이 두 화합물 모두 오디에서는 이번에 처음으로 분리 및 동정 하였다. Mulberrofuran E (1)는 항암 활성, chalcomoracin (2)는 당뇨병에 대한 치로 활성, 유방암 억제 활성이 보고되어 있으며 이 두 화합물 모두 포도상구균(Staphylococcus aureus)에 대해 억제 활성을 가지고 있다고 보고되어 있다.</p>
화합물 1은 무엇인가?
a brown amorphous powder