<p>PG-9 (287 mg)에 대하여 분취컬럼 (\( \Phi 10 \mathrm{~mm} \)) 및 이동상의 기울기는 \( \mathrm{A}: \mathrm{B} (90:10, 0-15 \mathrm{min})\)의 조건에서 \( 2 \mathrm{~mL} / \mathrm{min} \) 의 유속으로 \( 203 \mathrm{~nm} \) 파장에서 분리를 하였고 총 7개의 분획물(PG-9-1-PG-9-7)을 얻었다. PG-9-3 (\(40 \mathrm{mg}\))에 대하여 앞 분획과 동일한 컬럼을 사용하였으며 이동상의 기울기는 \( \mathrm{A}: \mathrm{B}\left(\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}: \mathrm{MeOH}\right. \), \( 28: 72,60 \mathrm{~min}) \) 의 조건에서 \( 2.5 \mathrm{~mL} / \mathrm{min} \) 의 유속으로 \( 203 \mathrm{~nm} \) 파장에서 분리를 하였으며 총 4개의 분획물을 얻었고, 그중 화합물 3(\( 13.5 \mathrm{mg} \)) 를 분리하였다. PG-10 (\( 267 \mathrm{mg} \)) 에 대하여 앞분획과 동일한 컬럼을 사용하였으며 이동상의 기울기는 \( \mathrm{A}: \mathrm{B} \) \( \left(\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}: \mathrm{MeOH}, 71: 29,0-50 \mathrm{~min}\right) \) 의 조건에서 \( 3 \mathrm{~mL} / \mathrm{min} \) 의 유속으로 \( 203 \mathrm{~nm} \) 파장에서 분리를 하였으며 총 7개의 분획물(PG-10-1-PG-10-7)을 얻었다. 그 중PG-10-4 분획 (\( 204 \mathrm{mg} \)) 에 대하여 앞 분획과 동일한 조건으로 MPLC진행결과 총 5 개의 분획물을 얻었으며, PG-10-4-4 분획 (\( 119.5 \mathrm{mg} \)) 으로 이동상의 기울기를 \( \mathrm{A}: \mathrm{B} \) \( \left(\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}: \mathrm{MeOH}, 28: 72,0-60 \mathrm{~min}\right) \) 로 조절하여 MPLC를 진행한 결과 화합물 2 (PG-10-4-4-3, \( 7 \mathrm{mg} \) )를 분리하였다. PG-11 분획 (\( 1 \mathrm{~g} \))에 사용된 컬럼은 YMC-pack pro \( \mathrm{Y} 18(20 \mathrm{~mm} \times 250 \mathrm{~mm} \), \( 10 \mu \mathrm{m}) \) 를 사용하였으며 이동상의 기울기는 \( \mathrm{A}: \mathrm{B}(90: 10,0 \mathrm{~min}) \), \( \mathrm{A} : \mathrm{B} (0: 100,70 \mathrm{~min}) \) 의 조건에서 \( 15 \mathrm{~mL} / \mathrm{min} \) 의 유속으로 \(210 \mathrm{nm} \) 파장에서 분획을 진행하였으며, 총 9개의 분획물(PG-11-1-PG-11-9)을 얻었다. 그중 PG-11-6 분획(\(408 \mathrm{mg}\))에 사용된 컬럼은 YMC-pack pro \( \mathrm{C} 18(10 \mathrm{~mm} \times 250 \mathrm{~mm}, 5 \mu \mathrm{m}) \) 를 사용하였으 며 기울기는 \( \mathrm{A}: \mathrm{B}(90: 10,0 \mathrm{~min})\), \(\mathrm{A}: \mathrm{B}(0: 100,70 \mathrm{~min}) \) 조건에서 \( 2 \mathrm{~mL} / \mathrm{min} \) 의 유속으로 \( 210 \mathrm{~nm} \) 파장에서 분리를 진행한 결과 총 9개의 분획물(PG-11-6-1-PG-11-6-9)을 얻었다. PG-13 분획 (\( 1.3 \mathrm{~g} \)) 에 대하여 앞 PG-11 분획과 동일한 조건으로 MPLC진행결과 총 7개의 분획물(PG-13-1-PG-13-7)을 얻었다. PG-13-5 분획 (\( 408 \mathrm{mg} \)) 에 대하여 앞 PG-11-6 분획과 동일한 조건으로 MPLC 진행결과 총 7개의 분획물(PG-13-5-1-PG-13-5-7)을 얻었다. PG-14분획 (\( 1.7 \mathrm{~g} \)) 에 대하여 분취컬럼 (\( \Phi 20 \mathrm{~mm} \)) 및 이동상의 기울기는 \( \mathrm{A:B}(78: 22,0 \mathrm{~min})\), \(\mathrm{A}: \mathrm{B}(50: 50,30 \mathrm{~min}) \) 의 조건에서 \( 16 \mathrm{~mL} / \mathrm{min} \) 의 유속으로 \( 203 \mathrm{~nm} \) 파장에서 MPLC 를 진행한결과 총 3개의 분획물(PG-14-1-PG-14-3)을 얻었다. PG-14-2 분획 (\( 875 \mathrm{mg} \)) 분획에 대하여 분취컬럼 (\( \Phi 20 \mathrm{~mm} \)) 및 이동상의 기울기는 \( \mathrm{A}: \mathrm{B}(65: 35,0-30 \mathrm{~min}) \) 조건에서 \( 2 \mathrm{~mL} / \mathrm{min} \) 의 유속으로 \( 203 \mathrm{~nm} \) 파장에서 분리를 하였으며, 총 7개의 분획물(PG-14-2-1-PG-14-2-7)을 얻었다. 위에서 얻어진 분획물 중 TLC로 확인 시 malonyl ginsenoside가 존재할 것으로 예상되는 PG-11-6-7, PG-13-5-4, 및 PG14-2-1,2,6,7 분획(총 \( 98.8 \mathrm{mg} \) )을 합쳐서 다음 분획을 진행하였다. 분취컬럼 (\( \Phi 10 \mathrm{~mm} \)), 이동상의 기울기 \([\mathrm{A}:\mathrm{B} (60: 40,0 \mathrm{~min}) , \mathrm{A}:\mathrm{B} (50: 50,30 \mathrm{~min}) , \mathrm{A}: \mathrm{B} (0: 100 , 35 \mathrm{~min}), \mathrm{A}: \mathrm{B}(0: 100,40 \mathrm{~min})]\), \(0.8 \mathrm{~mL} / \mathrm{min} \) 의 유속 및 203 \( \mathrm{nm} \) 의 흡광도 값을 설정하고 MPLC를 진행한 결과 화합물 4 [14 mg]을 얻었다(Fig. 1).</p><p>화합물 1 (Malonyl ginsenoside \( \mathrm{Rd} \) ): White amorphous powder \( (\mathrm{MeOH}) ; \) m.p. \( 158-161^{\circ} \mathrm{C} ; \quad[\alpha]_{\mathrm{D}}^{20}+16.4^{\circ} ; \) IR \( (\mathrm{KBr}) \) \( v_{\max } 3383,2937,1730,1600,1383,1074 \mathrm{~cm}^{-1} ; \) Negative ESI/MS \( 1031.54201[\mathrm{M}-\mathrm{H}] ;{ }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR} (600 \mathrm{MHz}\), \( \mathrm{CD}_{3} \mathrm{OD} \),\(\delta_{\mathrm{H}} \)) and \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR}\left(150 \mathrm{MHz}, \mathrm{CD}_{3} \mathrm{OD}, \delta_{\mathrm{C}}\right) \) in Table 1.</p><p>화합물 2 (Malonyl ginsenoside \( \mathrm{Rc} \) ): White amorphous powder \( (\mathrm{MeOH}) ; \) m.p. \( 150-152^{\circ} \mathrm{C} ;[\alpha]_{\mathrm{D}}^{20}+1.7^{\circ} ; \mathrm{IR}(\mathrm{KBr}) v_{\max } 3381 \), \( 2934, \quad 1733, \quad 1630, \quad 1381, \quad 1071 \mathrm{~cm}^{-1} ; \quad \) Negative \( \quad \) ESI/MS \( 1163.46301[\mathrm{M}-\mathrm{H}] ;{ }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR} \quad\left(600 \mathrm{MHz}\right. \), pyridine- \( \left.d_{5}, \delta_{\mathrm{H}}\right) \) and \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR}\left(150 \mathrm{MHz}\right. \), pyridine- \( \left.d_{5}, \delta_{\mathrm{C}}\right) \) in Table 1 .</p><p>화합물 3 (Malonyl ginsenoside \( \mathrm{Rb} 2 \) ): White amorphous powder (MeOH); m.p. 148-150 \( \mathrm{C} ;[\alpha]_{\mathrm{D}}^{20}+11.5^{\circ} ; \) IR (KBr) \( v_{\max } 3384,2925,1731,1630,1378,1068 \mathrm{~cm}^{-1} ; \) Negative ESI/MS \( \mathrm{m} / \mathrm{z} 1163.46301[\mathrm{M}-\mathrm{H}] ;{ }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR}(600 \mathrm{MHz} \), pyridine- \( \left.d_{5}, \delta_{\mathrm{H}}\right) \) and \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR}\left(150 \mathrm{MHz}\right. \), pyridine- \( \left.d_{5}, \delta_{\mathrm{C}}\right) \) in Table 1.</p><p>화합물 4 (Malonyl ginsenoside \( \mathrm{Rb1} \) ): White amorphous powder \( (\mathrm{MeOH}) ; \quad \) m.p. \( 150-152^{\circ} \mathrm{C} ; \quad[\alpha]_{\mathrm{D}}^{20}+10.2^{\circ} ; \quad \mathrm{IR} \) (KBr) \( v_{\max } \) \( 3421,2918,1729,1597,1380,1071 \mathrm{~cm}^{-1} \); Negative ESI/MS \( \mathrm{m} / \mathrm{z} 1194.59931[\mathrm{M}-\mathrm{H}] ;{ }^{-1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR}\left(600 \mathrm{MHz}\right. \), pyridine- \( \left.d_{5}, \delta_{\mathrm{H}}\right) \) and \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR}\left(150 \mathrm{MHz}\right. \), pyridine- \( \left.d_{5}, \delta_{\mathrm{C}}\right) \) in Table 1.</p>
PG-13 분획 (\( 1.3 \mathrm{~g} \))에 대하여 MPLC를 진행하면 몇 개의 분획물을 획득할 수 있어?
7개