<h1>결과 및 고찰</h1><p>Acylthiocholine을 합성하기 위해 첫 번째 방법으로 ethylene sulfide에 acylation 시킨 후 trimethyl amine과 첨가반응을 시도하였다.</p><p>첫 단계로 ethylene sulfide에 hexanoyl chloride, heptanoyl chloride 그리고 octanoyl chloride를 천천히 적가하여 2-chloroethyl thioalkanoate를 합성하였고 flash col-umn chromatography로 분리하였다. 2-chloroethyl thiohexanoates와 2-chloroethyl thio-hexanoate의 수율이 각각 67, \( 38 \% \)인데 비하여 2-chloroethyl thiohexanoate의 경우 수율이 \( 12 \% \)로 매우 낮았다. 두 번째 단계는 2-chloroethyl thioal-kanoate 유도체에 triethyl amine을 첨가시키는 것인데 trimethyl amine은 상온에서 기체(3- \( 4^{\circ} \mathrm{C}) \)이므로 반응기를 냉각시켜 첨가하였고 반응 시간이 매우 길어 일주일이 걸렸다. 이것은 두 반응물이 각각 액상과 기상으로 존재하여 반응 충돌이 어렵기 때문인 것으로 생각되어진다. 같은 조건에서 HexTCh(hexanoyl thiocholine)은 \( 98 \% \) 의 높은 수득율로 합성되어 정제가 필요없었고, OcTCh(octanoyl thiocholine)은 \( 12 \% \)로 수득율이 비교적 낮았으며 HepTCh (heptanoyl thiocholine)은 이 방법으로 합성 할 수 없었다.</p><p>Acylthiocholine을 합성하기 위한 두 번째 방법으로 먼저 ethylene sulfide에 dimethyl amine을 첨가반응시켰다. Dimethyl amine은 상온에서 기체(bp \( 7^{\circ} \mathrm{C} \))이므로 반응기를 냉각시켜 첨가하였고 반응시간은 4일 정도 필요했다. 이 반응 혼합물에 heptanoic anhydride와 decanoic anhydride를 넣어 acylation 시킨 후 methyl iodide를 첨가 반응 시켰다. HepTCh(heptanoyl thiocholine)은 \( 78 \% \)의 수득율로 합성되었느데 분자 구조상 긴 탄소 사슬을 가지면서 4차 암모늄 구조를 가지고 있어 극성 및 비극성 용매에 모두 용해되었다. 반응 혼합물을 chloroform에 녹여 증류수로 추출하면 HepTCh은 chloroform과 증류수에 대해 \( 6:4 \)의 비율로 분배되는데 수층에서 더욱 순수한 HepTCh을 얻을 수 있었고 이를 반복하여 HepTCh을 분리해 내었다. DecTCh(decanoyl thiocholine)은 \( 48 \% \)의 수득율로 합성되었는데 분자 구조상 4차 암모늄 구조를 가지지만 탄소 사슬이 길어짐에 따라 물에는 용해되지 않았다. 따라서 먼저 물로 세척하여 불순물을 제거한 후 alcohol, ether, methylene chloride등에 용해시켜 용해되지 않은 불순물을 제거하여 순수한 DecTCh(decanoyl thiocholine)을 얻었다. 첫번째 방법으로 합성한 acylthiocholine chloride(hexanoylthiocholine, octanoyl thiocholine)는 흡수성이 매우 강하여 효소와의 반응에서 기질로 사용하기 위해 매우 조심스럽게 취급해야했다. 반면에 두 번째 방법으로 합성한 acylthiocholine iodide(heptanoyl-thiocholine, decanoyl-thiocho-line)는 흡수성이 없었고 아실기 탄소수가 10개인 DecTCh은 물에 용해되지 않았다. 첫 번째 방법으로 DecTCh chloride를 합성한다면 반응 속도론적 연구에 적합한 수용성 Dec-TCh을 합성 할 수 있을 것으로 기대된다.</p>
trimethyl amine은 상온에서 기체이므로 반응기를 냉각시켜서 2-chloroethyl thioal-kanoate 유도체에 첨가했니?
YES