<h1>서 론</h1><p>옥신은 식물의 생장에 일차적인 기능을 나타내지만 옥신의 작용은 조직과 발달단계에 따라 매우 다양하게 나타나기 때문에 여러 방식에 의한 활성조절이 매우 중요할 것으로 생각된다. 식물생장에 영향을 미칠 수 있는 여러 물질들 중에 옥신작용을 촉진하거나 억제하는 물질들도 존재한다는 것이 이미 반세기 전부터 알려져 왔다. 예로 Kefford는 종이 크로마토그래피를 이용한 분석 실험에서 \(\mathrm{pH} 3\)의 에테르 추출물에 indole-3-acetic acid (IAA), indoleacetonitrile (IAN) 및 다른 생장 촉진제와 생장 억제제가 존재하는 것을 발견하고 이들을 각각 \( \alpha \)-촉진제(a-accelerator)와 \( \beta \)-억제제 \( (\beta \) -inhibitor)라 명명하였다. 이 중 \( \alpha \)-촉진제는 이소프로파놀 (isopropanol) : 물 = 10:1 (암모니아 포함) 용매를 이용하여 전개하였을 때 종이 크로마토그래피 상에서 IAA 보다 작은 Rf 값을 가지며, \( \beta \)-억제제는 IAA보다 큰 Rf 값을 가지고 있었다. 이 산성분획물에 포함된 생장 촉진 물질과 억제 물질은 황백화된 콩의 어린 싹과 뿌리, 옥수수의 뿌리, 감자의 껍질 등 여러 식물의 여러 조직에서 발견되었다. 그러나 Kefford는 \( \alpha \)-촉진제와 \( \beta \)-억제제의 화학적 실체와 이들 물질의 작용 기작을 밝혀내지는 못하였다.</p><p>옥신작용의 촉진제나 억제제로 작용하는 물질로 그 화학적 실체와 작용기작이 알려진 것으로는 여러 가지 페놀산(phenolic acids)들이 있는데, caffeic acid나 chlorogenic acid 등 2개나 3개의 \( \mathrm{OH} \)기를 가진 페놀산들은 IAA의 작용을 촉진하는 반면, p-coumaric acid 등 하나의 \( \mathrm{OH} \)기를 가진 페놀산들은 IAA의 작용을 억제한다. 이들 페놀산들이 옥신반응을 촉진하거나 억제하는 결과를 나타내는 이유는 IAA oxidase 활성이 2개나 3개의 \( \mathrm{OH} \)기를 가진 페놀산들에 의해 억제되는 반면 하나의 \( \mathrm{OH} \)기를 가진 페놀산들에 의해서는 촉진되기 때문이었다. 즉 페놀산들은 옥신의 분해를 변화시켜 옥신의 함량에 영향을 미침으로써 옥신작용에 변화를 일으키는 것이다.</p><p>또한 flavonoids는 옥신의 수송을 억제하며 이와 동시에 옥신 수송의 속도제한단계 (rate-limiting step)인 옥신 유출 운반자(efflux carrier)를 특이적으로 억제하는 N-naphthylphthalamic acid (NPA)의 결합을 방해하므로 옥신수송의 내부 조절인자이며 이제까지 알려지지 않았던 조절인자로 작용할 가능성이 대두되었다.</p><p>한편 광조건 하에서 키운 옥수수에는 benzoxazolinone이라 불리는 생장 억제 물질이 존재한다. 이 물질은 그 생장억제 효과가 알려지기 이전에 이미 식물에서 준비한 막 vesicle에 옥신이 특이적으로 결합하는 것을 방해하는 물질, 이른바 supernatant factor로 분리되었으며, 구조와 활성을 비교, 조사한 결과 이 물질이 옥신작용을 억제하는데에 6번 탄소에 붙어있는 측쇄가 중요한 기능을 하는 것으로 알려젔다.</p><p>Oligosaccharide도 옥신작용에 영향을 미칠 수 있는데 xyloglucan (XG9)이 옥신에 의해 유도되는 신장 반응을, oligogalactouronides가 옥신에 의한 신장 반응과 뿌리 형성을, galactoglucomannan이 옥신에 의한 신장을 억제한다고 알려져 있다. 그러나 \( \mathrm{nM} \) 범위에서 옥신에 의한 생장을 억제했던 xyloglucan이 \( \mu \mathrm{M} \) 범위에서는 완두 줄기의 생장을 촉진하였고, 합성된 lipo-chitooligosaccharide는 옥신에 반응하는 promoter를 활성화시키며, 포도(Vitis vinifera)의 물관에는 oligosaccharide인 생장 촉진 물질이 포함되어 있다고 보고되어, oligosaccharide가 단순히 생장 억제제로만 작용하지는 않는 것으로 생각된다. 이들 oligosaccharide들이 옥신작용에 영향을 미치는 기작은 확립되어 있지 않으므로 이들이 어떠한 조건에서 어떠한 방식으로 옥신작용의 내재적인 조절인자로 작용하는지에 관한 문제는 매우 흥미로운 과제이다.</p><p>이외에 식물에서 분리되는 chelidonic acid, chrysartemin A와 B 등도 옥신작용을 촉진한다고 알려져 있으며, 탄닌과 stigmasteryl-\(\beta\)-D-glucoside에 의해서도 옥신에 의해 유도되는 생장반응이 촉진된다는 것이 알려져 있다. 그 밖의 화학적 실체가 밝혀지지 않은 옥신작용 촉진제들도 존재한다.</p><p>옥신작용을 촉진하는 또 다른 물질로 dihydroconiferyl alcohol을 들 수 있는데, 이는 지베렐린 작용의 보족인자로 분리되었으나, 곧 이어 일부 식물에서 옥신과도 상승작용을 일으킨다는 것이 알려졌다. 처음에는 dihydroconiferylalcohol이 옥신작용을 촉진하는 이유가 옥신의 분해를 막아주기 때문인 것으로 생각되었으나, 다른 옥신 분해 억제제가 전혀 dihydroconiferyl alcohol과 같은 활성을 지니지 않으므로 이의 촉진 효과가 단순히 옥신 분해를 방지하기 때문에 나타나는 현상은 아닌 것으로 추정되었다.</p><p>이와 같이 옥신의 작용을 조절하는 다양한 내생물질들에 관한 연구가 진행되었지만, 화학 구조를 정확히 밝혀내지 못한 경우가 많았으며, 특히 옥신 작용을 시험하는 재료로 널리 사용되어 온 옥수수 자엽초에 존재하는 내생 조절물질들에 관하여는 자세히 알려진 바가 없었다. 본 연구에서는 옥수수 자엽초에 옥신의 작용을 촉진하는 물질들이 존재한다는 것을 확인하였으며, 화학 구조 분석에 필요한 정제 조건을 확립하였다.</p>
p-coumaric acid는 몇 개의 \( \mathrm{OH} \)기를 가진 페놀산이야?
하나