On découvre la riche histoire de cette ancienne cité médiévale en flânant dans les rues escarpées de la vieille ville , classée au Patrimoine mondial de l'Unesco . On parcourt la Piazza della Cisterna , le Musée SanGimignano1300 dédié à la ville , puis la Collégiale Santa Maria Assunta . On ne manque pas de s'arrêter aux célèbres Tours de San Gimignano , vestiges de l'époque médiévale . Faire une halte à Montepulciano On descend jusqu'à atteindre la ville de Montepulciano , posée au sommet d'une colline , réputée pour son style à la fois médiéval et de la Renaissance . On prend le soleil sur la Piazza Grande , lieu de rencontre favori des locaux et épicentre de monuments historiques comme le Palazzo Comunale . On en visite la tour pour profiter d'une vue sur le Val d'Orcia et le Val di Chiana , et on ne part pas sans goûter le fameux Vino Nobile di Montepulciano , le vin rouge traditionnel local . S'immerger dans un décor de film dans le Val d'Orcia On reste dans les environs pour explorer le Val d'Orcia , une vaste vallée qui offre un panorama pittoresque typique et plonge dans l'authenticité toscane avec son patrimoine et sa gastronomie . On passe devant les célèbres cyprès du petit village de San Quirico d'Orcia , en direction de la Cappella della Madonna di Vitaleta , une chapelle entourée par deux cyprès . On visite la timide bourgade de San Quirico , puis on termine en beauté par Pienza , joyau historique de la Renaissance italienne , célèbre pour son fromage pecorino . S'émerveiller dans le village de Pitigliano Située plus au sud , Pitigliano est une petite ville construite à flanc de falaise , considérée comme l'une des plus charmantes de la région . On découvre ce pittoresque hameau perché en visitant sa Cathédrale des Saints Pierre et Paul , puis sa fontaine Fontana delle Sette Cannelle , posée à côté de la jolie Piazza della Repubblica .