クエリ: 1828年にドイツの化学者ウェーラーが、シアン酸アンモニウムから合成することに成功した、肥料や保湿クリームに使われる有機化合物は何?
文章: シアン酸アンモニウム シアン酸アンモニウム水溶液を加熱すると、尿素が生じる。 これは1828年にフリードリヒ・ヴェーラーが発見したものである。
文章: イソキノリン イソキノリンは Hoogewerf と van Dorp により 1885年に、コールタール中から部分結晶法で硫酸塩の形として単離された。Weissgerber は 1914年にイソキノリンがキノリンよりも塩基性が強いことを利用して、コールタールからのより迅速な選択的抽出法を開発した。イソキノリンの誘導体を化学合成する手法はいくつか知られているが、無置換のイソキノリンを直接得る方法は比較的少ない。Pomeranz-Fritsch 反応はイソキノリンを得る有効な方法である。イソキノリンのさまざまな誘導体の合成法を以下に示す。 文章: シアン酸 シアン酸(シアンさん、cyanic acid)とは、分子式 CNHO で表される化合物である。構造異性体として、イソシアン酸 (H-N=C=O) と雷酸 (HO-N=C:) が挙げられる。ただし、シアン酸はイソシアン酸とは互変異性であり、相互に変換し続けて平衡状態にある。 文章: フリードリヒ・ヴェーラー エッシャースハイム(ドイツ語版)(現在フランクフルト・アム・マインの一部)で生まれた。1820年にマールブルク大学の医学部に入学したが、物理学と化学に興味を持ち、下宿で化学実験してヨウ化シアンを発見した。1820年にハイデルベルク大学の化学と医学の教授であるレオポルト・グメリンの研究室に転校した。 1823年、23歳で学位を取得すると、グメリンの紹介でストックホルムのカロリンスカ研究所に留学し、イェンス・ベルセリウスの研究室で鉱物の化学分析、シアンガスとアンモニアの反応の実験指導を受けた。この留学時代の回想を随筆『一化学者の若き日の思い出』(Jugenderinnerungen eines Chemikers) として1875年に書き残している。 1825年から1831年(25歳から31歳)までベルリン工芸学校(ドイツ語版)で化学を教え、1836年(36歳)までカッセルの高等工芸学校に留まった後、ゲッティンゲン大学の化学の正教授となり、生涯ゲッティンゲン大学に留まった。 文章: ニトログリセリン 1846年にイタリアの化学者、アスカニオ・ソブレロ が初めて合成に成功した。出来上がった新物質を調べようと自分の舌全体でなめてみたところ、こめかみがずきずきしたという記録があるが、これは彼自身の毛細血管が拡張されたためである。爆発力がすさまじく、一滴を加熱しただけでガラスのビーカーが割れて吹き飛ぶほどの威力があり、ソブレロは危険すぎて爆薬としては不向きであると判断した。しかしその後、アルフレッド・ノーベルらの工夫により実用化された。ニトログリセリンの原料となるグリセリンは油脂の加水分解によって得られるが、第一次世界大戦中には爆薬として大量の需要が生じたため、発酵による大量生産法を各国が探索した。 文章: ヨウ素酸アンモニウム ヨウ素酸アンモニウム(ヨウそさんアンモニウム、英 ammonium iodate)はアンモニアのヨウ素酸塩で、化学式NH4IO3で表される無機化合物。酸化性があり、還元剤や有機化合物、硫黄、リン、金属粉に触れると激しく反応する。加熱により分解し、ヨウ化水素や窒素酸化物を生じる。 文章: 有機化学 有機化学で化合物の合成方法を考える場合、炭素骨格の構築と官能基の変換に大別することが多い。 一般の有機化合物は、鎖式炭化水素(アルカン、アルケン、アルキン)あるいは環式有機化合物(シクロアルカン、芳香族炭化水素、複素環式化合物など)を骨格とし、そこに官能基(ヒドロキシ基、カルボキシル基など)が結合した構造を持っている。 官能基を変換することは比較的容易である。例えば、アルコールは適当な酸化剤を用いることによって、アルデヒドあるいはカルボン酸に変換でき、カルボン酸からさらにアミドやエステルへと変換することが可能である(官能基については基に詳しい説明がある)。 文章: 亜ジチオン酸 ナトリウム塩にあたる亜ジチオン酸ナトリウム(別名: ナトリウムハイドロサルファイト)は、還元剤、漂白剤として利用される無色の粉末である。ニトロ基をアミノ基に還元する有機反応にも用いられる。 文章: シアン化物 シアン化カリウム、シアン化ナトリウムは、シアン化物イオンの源として有機合成で用いられる。シアン化物イオンは求核剤としての性質を持ち、適当な炭素求電子剤に置換、あるいは付加して対応するニトリルを与える。 ハロゲン化アルキルとの求核置換反応 ハロゲン化アリールを芳香族ニトリルとするためには、遷移金属化合物を利用する。シアン化銅を用いる古典的な手法は Rosenmund-von Braun 合成と呼ばれる。 文章: 塩化テトラメチルアンモニウム 塩化テトラメチルアンモニウムは、塩化アンモニウムを炭酸ジメチルでアルキル化することで合成できる。 文章: ヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウム ヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウム(ヘキサニトラトセリウム よん さんアンモニウム、ammonium hexanitratocerate(IV))は、化学式が (NH4)2[Ce(NO3)6]で表されるセリウム(IV)を中心金属とする錯体である。硝酸セリウム(IV)アンモニウムともいう。セリウム(IV)に6つの硝酸イオンが配位した2価の錯イオンのアンモニウム塩である。略称として CAN と呼ばれる。 セリウムが3価であるヘキサニトラトセリウム(III)酸アンモニウムは工業的な需要が乏しく、単に硝酸セリウムアンモニウムというときは4価の塩を指すことがほとんどである。 化学的な性質は硝酸アンモニウムに類似し、爆発性や環境への影響(主に窒素化合物として)も同様である。 元素としてのセリウムに人体や環境への有害性は知られていないが、4価イオンは塩素に匹敵する強酸化性物質であり、有機合成で用いられる。消防法の規制を受けるほか腐食性物質として、取り扱いには配慮が必要。 試薬としての規格が JIS K 8556にある。 文章: クプラート 一価の銅塩 CuX に対して1当量の有機金属化合物 RM を反応させるとトランスメタル化により、有機銅化合物 RCu が得られる。しかし、この有機銅化合物は多くの場合、溶媒への溶解性が低く、反応性も乏しいため、単独では有機合成にはあまり用いられない。 この有機銅化合物に対して、さらにもう1当量の有機金属化合物を反応させるとルイス塩基であるアルキル基が銅に配位してアート錯体 MR2Cu が得られる。この化合物は RCu に比べて熱安定性も良く、特異な反応性を示すために有機合成に試薬としてしばしば用いられる。代表的なものとしてはハロゲン化銅と2当量のアルキルリチウムから調製されるギルマン試薬 LiR2Cu がある。 シアン化銅(I)ではシアン化物イオンの配位力が強いため、1当量の有機金属化合物 RM を反応させるだけでアート錯体 MRCu(CN) が生成する。また、シアン化銅(I)に2当量の有機金属試薬を加えて調製される M2R2Cu(CN) は高次クプラート、あるいは報告者の名前をとってリプシュッツクプラート (Lipshutz cuprate) と呼ばれている。 文章: ペンタクロロニトロベンゼン 1868年に研究室での合成に成功し、1930年代に水銀系農薬の代替品としてドイツのバイエル社により開発された。日本では1956年4月7日に農薬登録を受け、殺菌剤として野菜の根こぶ病や立枯れ病、根腐れ病の防除に使用されたが2000年3月26日に登録失効した。 文章: シアン化アンモニウム シアン化アンモニウム(シアンかアンモニウム、英: Ammonium cyanide)は無機化合物の一種。分子式はNH4CN. 文章: 酢酸 日本語の「酢酸」は江戸時代後期に宇田川榕菴が著書舎密開宗で用いたのが最初である。オランダ語 azijnzuur の訳語であり、これはさらにドイツ語 Essigsure、英語 acetic acid の訳語であった。これらの名称はそのまま現代でも使われ、acetic acid や「酢酸」はIUPAC命名法における許容慣用名かつ優先IUPAC名 (PIN) およびその訳語である。IUPAC系統名は「エタン酸」ethanoic acid であり、これは母体化合物「エタン」 ethane にカルボン酸官能基を表す接尾辞「酸」 -oic acid を付加したものである。 有機化学ではアセチル基 CH3C(=O)- の略号 Ac を用いて文章や化学式中で AcOH または HOAc と略記される。酢酸のエステルや塩は英語ではアセテート(アセタート) acetate と呼ばれる。たとえばエチルエステルの酢酸エチルは ethyl acetate、アンモニウム塩の酢酸アンモニウムは ammonium acetate である。 純粋な酢酸は、融点が約摂氏16度であることから、温度がそれを下回ると固体になり、特にその外見が氷に似ていることから「氷酢酸」(glacial acetic acid) とも呼ばれる。水が凍るか凍らないか程度の気候であっても、室温で固体になることが珍しくない物質のひとつでもある。 文章: ソーダ石灰 ソーダ石灰(ソーダせっかい、soda lime)とは、ガラス生産や二酸化炭素、水の吸収材として利用される塩基性混合物である。生石灰を水酸化ナトリウムの濃厚溶液に浸し加熱乾燥して製造する、強塩基性を示す不定形の白色粒状の固体。ソーダ石灰の顆粒は、長時間使用しても粒形が崩れ難いため、実験室では二酸化炭素吸着剤や乾燥剤として利用される。もともとソーダ石灰を原料としたガラスがソーダ石灰ガラスと呼ばれたが、今日では同じものがソーダ灰から製造される。