クエリ: 1828年にドイツの化学者ウェーラーが、シアン酸アンモニウムから合成することに成功した、肥料や保湿クリームに使われる有機化合物は何?
文章: ヴェーラー合成 ヴェーラー合成(ヴェーラーごうせい、英:Whler synthesis)は、有機化学における合成法の一つで、シアン酸アンモニウムを尿素へ変換する手法である。この化学反応は、1828年にフリードリヒ・ヴェーラーによって発見され、現代有機化学の出発点であると考えられている。しかし、ヴェーラーの反応はシアン酸アンモニウムの変換に関係するが、この塩は不安定中間体として生ずるだけである。ヴェーラーは、最初の出版物では別の反応物の組み合わせ(シアン酸とアンモニア、シアン酸銀と塩化アンモニウム、シアン酸鉛とアンモニア、シアン酸水銀とシアン酸アンモニウム)で反応を立証した。実際には、シアン酸カリウムと塩化アンモニウムの溶液を使って反応は立証される。これらの溶液を混ぜ、加熱して再び冷やす。化学変化の証明にはシュウ酸溶液が用いられ、シュウ酸化尿素の白色沈殿が得られる。
文章: アンモニア 現在ではアンモニアの工業生産はハーバー・ボッシュ法によるものが一般的である。実際のプラントでは水素と窒素を鉄触媒存在下 25 - 35 MPa、約500°C で反応させると、の反応によってアンモニアが生成する。実験室レベルでは、アンモニア水を加熱するか、塩化アンモニウムと水酸化カルシウムを混合して熱する方法で、発生させることができる。水への溶解度が大きく、空気の平均分子量より小さいため、吸湿して構わないならば上方置換によって集めることができる。アンモニアを生成する事が出来ます。 文章: 油絵具 有機顔料には非金属元素のみからなる物もあれば、金属元素を含む物もある。有機顔料を構成する元素は有機化合物一般と同様、水素、炭素、窒素、酸素が主である。これ以外に、ハロゲンつまり、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を分子構造中に含む有機顔料もある。硫黄を含む有機顔料もある。これらは全て非金属元素である。金属錯体顔料はこれら元素以外に、アルミニウム、ニッケル、銅などの金属元素を分子構造中に含む。 無機顔料は金属元素と非金属元素からなる。ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、カリウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、モリブデン、カドミウム、バリウム、水銀、鉛、ビスマスなどの金属元素と、酸素や硫黄、窒素、水素などの非金属元素からなる。 以下、便宜的に白色顔料および黒色顔料と有色顔料に分けて説明する。 文章: ナトリウム 1807年、ハンフリー・デービーが水酸化ナトリウム(苛性ソーダ)を電気分解することにより発見した。 文章: ヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウム ヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウム(ヘキサニトラトセリウム よん さんアンモニウム、ammonium hexanitratocerate(IV))は、化学式が (NH4)2[Ce(NO3)6]で表されるセリウム(IV)を中心金属とする錯体である。硝酸セリウム(IV)アンモニウムともいう。セリウム(IV)に6つの硝酸イオンが配位した2価の錯イオンのアンモニウム塩である。略称として CAN と呼ばれる。 セリウムが3価であるヘキサニトラトセリウム(III)酸アンモニウムは工業的な需要が乏しく、単に硝酸セリウムアンモニウムというときは4価の塩を指すことがほとんどである。 化学的な性質は硝酸アンモニウムに類似し、爆発性や環境への影響(主に窒素化合物として)も同様である。 元素としてのセリウムに人体や環境への有害性は知られていないが、4価イオンは塩素に匹敵する強酸化性物質であり、有機合成で用いられる。消防法の規制を受けるほか腐食性物質として、取り扱いには配慮が必要。 試薬としての規格が JIS K 8556にある。 文章: シアン化ナトリウム シアン化ナトリウム(シアンかナトリウム、sodium cyanide)、あるいは青酸ナトリウム(せいさんナトリウム)は青酸ソーダ(せいさんソーダ)、青化ソーダとも呼ばれ、工業的に最も主要なシアン化アルカリである。 文章: 有機鉛化合物 有機鉛化合物(ゆうきなまりかごうぶつ)は炭素と鉛の化学結合を含む化学物質である。最初の有機鉛化合物は1852年にドイツの化学者カール・レーヴィヒ (Carl Lwig) によってPb/Na合金とヨードエタンから合成されたヘキサエチル二鉛 (CH3CH2)3PbPb(CH2CH3)3である。これは当初テトラエチル鉛であると考えられていたが、後に訂正された。 鉛は炭素と同じ第14族元素であり、原子価は4である。第14族(炭素族)元素のC-X結合(X = C, Si, Sn, Pb)は周期表を下るにつれて長く、弱くなる。例えばテトラメチル鉛のC-Pb結合は222 pmで、その結合解離エネルギーは204 kcal/mol (854 kJ/mol) である。対して、テトラメチルスズのC-Sn結合は長さ214 pm、解離エネルギー297 kcal/mol (1240 kJ/mol) である。 これまで知られている中で最も重要な有機鉛化合物は、アンチノッキング剤として使われたテトラエチル鉛である。鉛の誘導体を得る際には酢酸鉛(IV) や塩化鉛が繁用される。 その毒性のため有機鉛化合物の使用には制限を受けるが、毒性はパラジウム化合物の10パーセントに過ぎないといわれている。 文章: 重ウラン酸アンモニウム 重ウラン酸アンモニウムまたは重ウラン酸アンモン ((NH4)2U2O7) はウランの化合物の一つで、ウランを精製する際のイエローケーキ(ウラン精鉱) に含まれる。また、MOX燃料を製造する際の中間生成物である。英名の Ammonium diuranate から ADU と呼ばれることもある。「イエローケーキ」は重ウラン酸アンモニウムからなるウラン精鉱の外観が鮮黄色だったことから名付けられたものだが、現在は各種ウラン酸化物の混合物の総称として使われており、必ずしも黄色ではなくなっている。 文章: 独立栄養生物 有機化合物は通常、バイオマスの形で蓄積され、従属栄養生物(heterotroph)や混合栄養生物(mixotroph)などの他の生物群の炭素源やエネルギー源として使用される。特に光合成独立栄養体は、地球環境における主要な一次生産者であり、光合成により光エネルギーを化学エネルギーに変換することで、無機炭素源である二酸化炭素から有機分子を構築する。無機化合物から炭素を取り込む過程は炭素固定と呼ばれ、現在6種類が知られている。 ほとんどの独立栄養生物は還元剤として水を使用するが、硫化水素などの他の水素化合物を使用するものも知られている。ほとんどの化学独立栄養体はリソトロフ(無機栄養生物)であり、硫化水素、水素ガス、元素硫黄、アンモニウム、酸化第一鉄などの無機電子供与体を還元剤(生合成と化学エネルギー放出のための水素源)として使用する。独立栄養生物は、光合成や化合物の酸化中に生成されるATPの一部を利用して、 NADPをNADPHに還元することで有機化合物を形成する。 光独立栄養生物(Photoautotroph)は、光合成を発達させることによって、従属栄養細菌から進化したと考えられている。初期の光合成細菌は硫化水素を使用していたが、一部の光合成細菌は光合成に硫化水素ではなく水を利用するように進化し、シアノバクテリアの誕生に至ったと考えられている。 文章: ソーダ石灰 ソーダ石灰(ソーダせっかい、soda lime)とは、ガラス生産や二酸化炭素、水の吸収材として利用される塩基性混合物である。生石灰を水酸化ナトリウムの濃厚溶液に浸し加熱乾燥して製造する、強塩基性を示す不定形の白色粒状の固体。ソーダ石灰の顆粒は、長時間使用しても粒形が崩れ難いため、実験室では二酸化炭素吸着剤や乾燥剤として利用される。もともとソーダ石灰を原料としたガラスがソーダ石灰ガラスと呼ばれたが、今日では同じものがソーダ灰から製造される。 文章: ウォール・アウエ反応 ウォール・アウエ反応は、塩基性条件下で芳香族ニトロ化合物とアニリンからフェナジンを合成する化学反応である。この反応は、アルフレッド・ウォールとW・アウエによって命名された。例えば、ニトロベンゼンとアニリンとの反応がある。 文章: ヨウ素酸アンモニウム ヨウ素酸アンモニウム(ヨウそさんアンモニウム、英 ammonium iodate)はアンモニアのヨウ素酸塩で、化学式NH4IO3で表される無機化合物。酸化性があり、還元剤や有機化合物、硫黄、リン、金属粉に触れると激しく反応する。加熱により分解し、ヨウ化水素や窒素酸化物を生じる。 文章: ホウ素化 金属触媒を用いたC-H結合のホウ素化反応(英: Metal-catalyzed CH borylation reaction)とは、遷移金属によって触媒される有機化学反応であり、脂肪族化合物もしくは芳香族化合物のCH結合を活性化して有機ホウ素化合物に変換する反応である。金属触媒を用いたC-Hホウ素化反応は遷移金属を用いてCH結合をCB結合に直接変換する反応である。この変換は一般的なホウ素化に比べ、安くて豊富に存在する炭化水素を出発物質として、有機化合物の官能化(prefunctionalization)を抑え、毒性のある副生成物の生成を抑制しつつ、生理活性を有した化学物質の合成を進めることができる。ボロン酸とボロン酸エステルが有機分子のホウ素化によく用いられるホウ素源である。ボロン酸は3価のホウ素を含む有機化合物で、1つのアルキル置換基と2つのヒドロキシ基を持っている。同様に、ボロン酸エステルは1つのアルキル基と2つのエステル基を持っている。ボロン酸とボロン酸エステルはホウ素原子に結合しているアルキル基の種類(アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールなど)によって分類される。最もよく用いられる出発物質はボロン酸エステルを含む化合物で、一般式(RO)2B-B(OR)2で表される。例えば、ビス(ピナコラート)ジボロン(B2Pin2)や、ビス(カテコラート)ジボロン(B2Cat2)などである。 ボロン酸もしくはボロン酸エステルのホウ素原子はsp混成であり、空のp軌道が存在する。このため、ボロン酸やボロン酸エステルはルイス酸として機能する。ボロン酸やボロン酸エステルのCB結合はCC単結合よりやや長く、1.55-1.59 である。CB結合の結合長がCC結合より長いので、C-Bの結合エネルギーはCC結合のそれよりやや小さい(C-B結合:323 kJ/mol、C-C結合:358 kJ/mol)。 The 炭素-水素結合の結合長は約1.09 であり、結合エネルギーは約413 kJ/molである。ゆえにCB結合は反応性の低いC-H結合を置き換える中間体として有用である。 有機ホウ素化合物は炭素-ホウ素結合を含む有機化合物である。有機ホウ素化合物は、C-B結合がCX (X = Br,Cl)、CO、CN、CC結合に容易に変換できるため、有機合成化学において幅広い用途がある。このため、C-B結合を分子に取り込む多くの方法が開発されている。有機ホウ素化合物は古典的にはグリニャール試薬からヒドロホウ素化もしくは二ホウ素化を経由して合成される。ホウ素化反応はこの代替法を示している。 文章: シクロペンタデカノリド 本物質のような大環状化合物は分子内閉環法と環拡大法(英語版)が研究されたが、工業的にはアゼライン酸半エステルから、ウォーレス・カロザースがナイロンの研究中に1935年に発見した重合-解重合法を経て製造される。他に、ドデカンジオールやウンデシレン酸からの合成、オキサビシクロアルケンからの環拡大法の研究も行われたが、商業化には至っていない。 文章: アダマンタン 分子式C10H16を持ち、ダイヤモンドに構造の似た炭化水素分子が存在する可能性は、ヘルマン・デッカー(ドイツ語版) によって1924年の学術会議で提案されていた。デッカーはこの分子を「デカテルペン」と呼び、いまだ合成されていないことを突然に示した。 アダマンタンの合成は難航した。実験室での合成を最初に試みたのは1924年のドイツの化学者ハンス・メールワイン(ドイツ語版)で、ピペリジン存在下でホルムアルデヒドとマロン酸ジエチルを反応させたが、1,3,5,7-テトラカルボメトキシビシクロ[3.3.1]ノナン-2,6-ジオン (1) を得るにとどまった。この化合物はのちに「メールワインエステル」と名づけられ、アダマンタンやその誘導体の合成に使われた。その後、もう1人のドイツ人化学者ベトガー (D. Bttger) がメールワインエステルを使ってアダマンタン合成を試みたがこれも成功せず、得られたのはトリシクロ[3.3.1.1]デカン環を持つアダマンタンの誘導体であった。 他にも、フロログルシノールやシクロヘキサノンの誘導体を使ってアダマンタンの合成を試みた研究者はいたが、いずれも失敗に終わっていた。 文章: マルセラン・ベルテロ 医師の子としてパリに生まれた。アンリ四世中学から高校をおえて、プルーズ研究所(laboratoire de Pelouze)で実験の手伝いをした。1851年、コレージュ・ド・フランスで化学者アントワーヌ・バラール (fr:Antoine Jrme Balard) の助手となった。グリセリンと酸との化合物についての学位論文で名声を博し、理学博士を授けられた。1859年に薬学専門学校の有機化学の教授、1865年にはコレージュ・ド・フランスで有機化学の教授に就任した。さらに1873年には科学アカデミー会員、ついでルイ・パストゥールの後に、科学アカデミーの幹事となった。 政治家としては共和党に席を置き、1876年には高等教育総監、1895年からはレオン・ブルジョワ内閣において外務大臣を務めた。 多くの有機化合物の合成に成功し、可逆反応と化学平衡の現象を系統的に研究し多くの化学の著書を残した。1900年コプリ・メダル受賞。