クエリ: 「エタナール」という別名もある、エタノールが酸化することによって生じる、二日酔いの原因となる物質は何でしょう?
文章: 人体へのエタノールの作用 短時間に代謝量を上回るエタノールを摂取すると、代謝が追いつかず急激に血中濃度が上昇し、発揚期・酩酊期を経ずにいきなり中枢神経系を抑制してしまうことで最悪の場合死に至る(急性アルコール中毒)。上記の酔いは、エタノールが体内でアセトアルデヒドに分解されるまでに、エタノールの脳への作用で生じる酔いであり、一般的に言われているお酒に強い体質・弱い体質(アセトアルデヒド脱水素酵素の活性度合いの差による体質)とは関係がない。
文章: 2-メトキシエタノール メトキシエタノールはアルコールデヒドロゲナーゼによってメトキシ酢酸に変換される。これは有害な影響を引き起こす物質である。 エタノールと酢酸エステルの両方に保護効果がある。 メトキシ酢酸エステルはクレブス回路に入り、メトキシクエン酸エステルを形成する。 文章: ヘプタン酸エチル ヘプタン酸エチル(ヘプタンさんエチル 英: ethyl heptanoate)は、ヘプタン酸エステルの一種。エナント酸エチル(enantic ether)とも呼ばれる。ワインに似た強い果実香を持ち、食品香料などに用いられる。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。 文章: 2-ノネナール 2-ノネナール(2-Nonenal)は、不飽和アルデヒドの一種であり、油臭くて青臭いニオイを有する。熟成したビールとソバの重要な芳香成分であり、品質劣化したビール、長時間加熱したリノール酸を豊富に含む食用油からも検出されるもので、オリス(ニオイアヤメ)、脂肪そしてキュウリの知覚概念である。資生堂リサーチセンターの土師信一郎らによってヒトの体臭中にも存在することが見出され、加齢臭との関連が研究されている。 文章: エタノール 一般的な第一級アルコールとしての性質を持つ。また、炭化水素鎖が2つと充分に短く、親水性のヒドロキシ基の影響が強く出るために、プロトン性の極性溶媒である水と自由な割合で混和することが可能。 そして2つとは言え、疎水性の炭化水素鎖を持っていることから、様々な有機溶媒とも比較的自由な割合で混和することが可能な場合がある。なお、エタノールそれ自体も、れっきとした有機溶媒の1種に数えられ、様々な物質を溶解させる能力を持つ。この他、金属組織を顕微鏡観察しやすくするための腐蝕液の溶媒として用いられる。 エタノールの製造は、主にエチレンと硫酸を反応させて硫酸エチルを生成した後に加水分解する方法で行われていたが、現在はエチレンの水和反応にほぼ置き換わっている。 文章: 二日酔い 写真家ロバート・キャパが「神はこの世を六日間で創り給うた。そして七日目には二日酔いを与え給うた。」との言葉を残したように、二日酔いは洋の東西を問わず、人類を古くから悩ませてきた。「酒のない 国へ行きたい 二日酔い また三日目には 帰りたくなる」(蜀山人) 文章: マロラクティック発酵 この劣化は、パスツールが“graisse”(フランス語で「獣脂」の意)、“les vins filant”(フランス語で「ねっとりとしたワイン」の意)と呼んだものであるが、アップルワインやシードルでも発生する。また、Streptococcus mucilaginous、Candida krusei、Acetobacter rancensといった菌が原因になることもある。 L. brevis、L. hilgardii、L. fermentumは齧歯類の糞を想起させるような匂いの原因になりうることで知られている。この匂いはワインを指の間でこするとより強く感じられ、飲んだ時には不快な余韻が長く続く。極めて明確に知覚される匂いであり、認識できる濃度のしきい値はわずか1.6ppbである。原因物質は、エタノールの酸化によって作られたアミノ酸の一種リシンから生じる誘導体である。この劣化を引き起こすのは、大多数の場合は望ましくない種の乳酸菌であるが、ブレタノマイセス属の酵母もリン酸アンモニウムとリシンの存在下では劣化の原因になることが知られている。 ソルビン酸塩は、自家醸造で甘口ワインを造る際にアルコール発酵を途中で止めるために用いる酵母の阻害剤として一般的である。多くの乳酸菌はソルビン酸塩から2-エトキシヘキサ-3,5-ジエンを合成するが、これはゼラニウムの葉を潰したときのような匂いがある。 文章: 2-(2-エトキシエトキシ)エタノール 2-(2-エトキシエトキシ)エタノール(2-(2-ethoxyethoxy)ethanol)は、工業的溶媒の一つ。カルビトール(Carbitol)、カルビトールセロソルブ(Carbitol cellosolve)、トランスクトール(Transcutol)、ジオキシトール(Dioxitol)、ポリソルブ(Poly-solv)、ドワナール(Dowanal) などの別名・商標名がある。無色透明の吸湿性・可燃性の液体である。アルコールとエーテル基があり、トリエチレングリコールのヒドロキシル基の一つが欠落した構造をしており、化学式はCH3CH2OCH2CH2OCH2CH2OHである。 直接触れると脂肪の浸出により皮膚が乾燥し、また、目をやや刺激する。 消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。 文章: 二日酔い メタノールの代謝が早い人ほど二日酔いに苦しむという説もある。ペクチンを含む果実から作る酒にメタノールが含まれやすく、似たような化学構造を持つことから蒸留でも共沸を起こしてしまい取り除くのも難しい。そのため、各国で規制は行われるものの、若干量のメタノールは許容値とされ、多くはワインなどの果実酒、果実酒から作った蒸留酒などに含まれる。 文章: 3-ヒドロキシブタナール 3-ヒドロキシブタナール(3-hydroxybutanal)は、睡眠薬および抗不安薬に使用されるアルドール。 文章: シンナー 特にトルエンを主として、シンナーに含まれる有機溶剤には中枢神経麻痺作用があり、蒸気吸引により酔っ払い状態になる。例えばトルエンの場合は100 ppm程度から急性中毒を起こし、軽度であれば悪心・頭痛・嘔吐・倦怠感などが起こり、重症になると運動機能異常・意識消失・知覚異常などが起こり、最悪の場合呼吸困難をおこして死に至ることもある。また生きていたとしても中枢神経の変化を起こす可能性がある。長期にわたって吸い続けると依存症になり、吸引常習者は感情不安、意識障害、幻覚、妄想、一時的意識喪失などの症状が現れ、脳神経が冒されて中毒性精神病になりやすい。MRI画像を見ると脳が萎縮していることが多い。中枢神経麻痺作用がある理由は、アルコール(酒)と同様に有機溶剤が脂溶性であり、大脳の構成物質も脂肪の一種であるリン脂質であることから、血液脳関門を容易に突破するためである。 文章: 法化学 特定の薬物が人体に及ぼす影響を正確に判断するために、法毒物学者は、まざまなレベルの耐性と、医薬品の治療指数を認識している必要がある。法毒物学者は、体内で見つかった毒素が原因であったのか、あるいはそれが効果を発揮するほどのものではなかったのかを判断することが役目となる。多数の物質が死因と成りうるため、毒素の決定は時間のかかるものの、いくつかのヒントによって、実際に何が起きたのか、という可能性を絞り込むことができる。例えば、一酸化炭素中毒では、血液が真っ赤になるが、硫化水素による中毒死は脳が緑色の色合いとなる 。 毒物学者はまた、薬が体内で分解される際の様々な代謝物質を元に物質を同定する。例えば、ヘロインの分解によってだけ生じる6-モノアセチルモルヒネの存在によって、ヘロインしたことを確認することができる。 文章: アクロレイン ラットによる経口毒性LD50が82mg/kg、ウサギによる経皮毒性LD50が250mg/kgと、毒性が強い他、可燃性も強く、取り扱いには十分注意する必要がある。日本では毒物及び劇物取締法の関連法令である毒物及び劇物取締法施行令(別表第二)により原体が劇物に、消防法により第1石油類に指定されている。また重合を起こしやすいため、市販の物には重合停止剤としてヒドロキノンが含まれていることが多い。純粋なものが必要なときには、蒸留などで精製してすぐ用いるべきである。食用油を使って揚げ物等の調理作業を長時間行ったために気分が悪くなる現象を「油酔い」と呼ぶ。「油酔い」は加熱分解された油脂から発生するアクロレインが引き起こすものとされている。2013年に、東京工科大学と築野食品工業株式会社の研究チームにより、アクロレインの生成において、油脂中に含まれるリノレン酸が大きく関係していることが発見された。 文章: ホワイトリカー ホワイトリカーとは、製糖残渣の廃糖蜜を発酵させ、連続式蒸留器で得たエタノールに加水し、アルコール度数36度未満とした日本の酒税法における焼酎(主に焼酎甲類)を指す。無色透明で香りやクセも無く、純粋なエタノール水溶液に近い。和製英語であり、英語の"White liquor"は別の意味(製紙業におけるパルプ材料の白液)になる("white distilled liquor"という言い方であれば無色の蒸留酒という意味)。ウイスキーやブランデーなどの熟成蒸留酒を「ブラウンリカー」と呼び、これに対比させた呼称とみられる。梅酒などの果実酒(リキュール)や、チューハイなど風味付けアルコール飲料の原材料として利用される。 文章: 抗酸化物質 次に、栄養学や食品化学的観点に立つと、酸素は保存中の食品の金属イオンを酸化することで生体内へ吸収しにくくしたり、食品の成分を変質させることで、香りや見た目を損なう。それだけでなく、植物油中の必須脂肪酸は分子状酸素のラジカル反応により、変色、固化しさらに毒性を示す酸敗と称される不都合な反応を引き起こす。このような食品としての品質劣化を防止する目的で、食物由来の食品添加物であるアスコルビン酸や α-トコフェロールが一般的に利用されている。 このような抗酸化物質は食品のみならず医薬品や化粧品の変質防止のための酸化防止剤としても利用される。また工業的には酸化防止剤の BHA や BHT およびその誘導体がゴムや合成樹脂、ガソリンの酸化による劣化を防ぐ目的で広く使われている。 酸化ストレスはヒトの多くの病気で原因の一つとして注目されており、疾患の予防や健康維持の目的で医薬品候補や栄養補給食品の候補として広く研究ないしは利用されている。たとえば脳卒中、神経変性病の治療に対する研究が顕著である。しかし、現状では酸化ストレスが病気の原因であるのかそれとも結果であるのかも不明であり、抗酸化物質は医薬分野では研究中の域を出ない。 文章: エタノールアミン エタノールアミン、2-アミノエタノール(2-aminoethanol)ないしはモノエタノールアミンは、一級アミン(分子構造上ではアミノ基)と一級アルコール(同様にヒドロキシ基)の両方を有する有機化合物である。他のアミン同様にモノエタノールアミンも弱い塩基として作用する。エタノールアミンは毒性、可燃性、腐食性を持つ無色、粘調な弱いアンモニア臭がする液体である。エタノールアミンの屈折率は1.4539である。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。 一般にエタノールアミンはジエタノールアミン(DEA)やトリエタノールアミン(TEA)と区別する場合は、モノエタノールアミンないしはMEAと呼ばれる。モノエタノールアミンは酸化エチレンとアンモニアを反応させて製造される。さらに酸化エチレンが反応するとDEAやTEAが得られる。エタノールアミンはリン脂質の二番目に豊富な頭部構造であり、それらは生体膜中で見いだされる。 エタノールアミンは抗ヒスタミン薬の共通構造において、ジフェニルメタンに連結しているエチルアミン部分として見いだされる。例えばジフェンヒドラミン(ドリエル)、フェニルトロキサミン(Percogesic)、ドキシラミン(Unisom、睡眠導入剤)等の部分構造である。これらは第一世代の抗ヒスタミン薬であり、今日でもアレルギー疾患に有効である。しかし、スイッチOTCや処方医薬品のロラタジン (クラリチン)やフェキソフェナジン(アレグラ)など新しい第二世代抗ヒスタミン薬も登場している。第一世代は、エタノールアミンにより血液脳関門を通過するので、バルビツール酸系を凌駕する鎮静作用を持つ(新しい抗ヒスタミン薬はそうではない)。この理由のため、エタノールアミン構造を持つ抗ヒスタミン薬の強い眠気の作用を避けることができる第二世代抗ヒスタミン薬がしばしば処方される。逆に、この鎮静作用を持つため第一世代の抗ヒスタミン薬は抗アレルギー薬として以外にも、睡眠導入剤として薬局薬店で販売されている。