Welches war das längste Wimbledon-Finale bei den Männern?
2019: Dritter Hopman Cup, 100. Titel, 1200. Matchgewinn und 12. Wimbledon-Finale
Hauptartikel: Roger Federers Tennissaison 2019
Federer eröffnete seine Saison mit dem Gewinn des Hopman Cups an der Seite von Belinda Bencic und wurde damit der erste Spieler, der das gemischtgeschlechtliche Turnier dreimal gewinnen konnte.

Bei den Australian Open 2019 war Federer an Position drei gesetzt und ging als zweifacher Titelverteidiger ins Turnier. Er besiegte Denis Istomin, Dan Evans und Taylor Fritz und erreichte die vierte Runde, wo er auf den an 14 gesetzten Stefanos Tsitsipas traf. Tsitsipas besiegte Federer in vier knappen Sätzen und sorgte damit für eine überraschende Wende. Entscheidend war, dass Federer keinen der zwölf Breakbälle, die er im Laufe des Spiels hatte, nutzen konnte, darunter vier Satzbälle im zweiten Satz. Nach dem Match gab Federer bekannt, dass er zum ersten Mal seit 2016 wieder eine Sandplatzsaison spielen wird.

Bei den Dubai Tennis Championships gewann Federer seinen 100. Karriere-Einzel-Titel, indem er Tsitsipas im Finale in einfachen Sätzen besiegte. Es war sein achter Titel in Dubai und er war nach Jimmy Connors erst der zweite Mann, der die dreistellige Marke in der Open Era erreichte. Federer erreichte dann das Finale der Indian Wells Masters 2019, wo er Dominic Thiem in drei Sätzen unterlag. Am 31. März besiegte Federer John Isner bei den Miami Open 2019 in drei Sätzen und gewann damit seinen vierten Miami Open-Titel und seinen 28. Masters-Titel. Bei den Madrid Open 2019 spielte Federer dann sein erstes Sandplatzturnier seit drei Jahren und sicherte sich seinen 1200. Im Viertelfinale unterlag er Dominic Thiem erneut in drei Sätzen, obwohl er im zweiten Satz zwei Matchbälle hatte. Anschließend spielte Federer bei den Italian Open und erreichte das Viertelfinale, musste aber sein Viertelfinalspiel gegen Stefanos Tsitsipas wegen einer Verletzung am rechten Bein aufgeben.

Als nächstes spielte Federer zum ersten Mal seit 4 Jahren bei den French Open und war in der Auslosung auf Platz 3 gesetzt. Federer erreichte mit komfortablen glatten Siegen gegen Lorenzo Sonego, Oscar Otte, Casper Ruud und Leonardo Mayer das Viertelfinale, wo er auf seinen guten Freund und Landsmann Stan Wawrinka traf. Federer gelang es, seine Niederlage gegen Wawrinka in der gleichen Phase des Turniers vor 4 Jahren zu rächen, indem er nach 3 Stunden und 35 Minuten in 4 Sätzen gewann. Mit diesem Sieg kehrte Federer zum ersten Mal seit 2012 ins Halbfinale der French Open zurück, wo er gegen den Titelverteidiger und 11-fachen Champion Rafael Nadal in einfachen Sätzen verlor.

Anschließend begann Federer seine Rasensaison bei den Halle Open, wo er seinen zehnten Titel bei diesem Turnier gewann, indem er David Goffin im Finale in einfachen Sätzen besiegte. Dies war das erste Mal, dass Federer ein Einzelturnier zehnmal oder öfter gewann. In Wimbledon erreichte Roger Federer sein zwölftes Rekordfinale, nachdem er seinen Erzfeind Rafael Nadal im Halbfinale in vier Sätzen besiegt hatte. Damit revanchierte er sich für seine frühere Niederlage gegen ihn bei den French Open. Dies war auch das erste Mal, dass Federer in Wimbledon gegen Nadal spielte, seit dem Wimbledon-Finale 2008, das von einigen als das größte Match in der Geschichte des Tennissports angesehen wird. Im Finale traf Federer dann auf Novak Djokovic, gegen den er in einem Fünf-Satz-Krimi mit einer Dauer von 4 Stunden und 57 Minuten verlor, obwohl er im fünften Satz zwei Meisterschaftspunkte bei Aufschlag hatte. Das Match markierte auch das erste Mal, dass ein Tiebreak im fünften Satz bei den Herren über 12 Spiele gespielt wurde und war das längste Herrenfinale in der Geschichte von Wimbledon.

Federer spielte als Nächstes bei den Cincinnati Masters 2019 und erreichte die dritte Runde, wo er in einem glatten Satz gegen Andrey Rublev verlor. Dies war seine schnellste Niederlage in 16 Jahren, denn er brauchte nur 62 Minuten. Bei den US Open 2019 war er an dritter Stelle gesetzt. In den ersten beiden Runden verlor er sowohl gegen Sumit Nagal als auch gegen Damir Džumhur den ersten Satz, konnte aber in der dritten und vierten Runde überzeugende Siege gegen Dan Evans und David Goffin einfahren. Im Viertelfinale traf er auf Grigor Dimitrov, der als Nummer 78 in das Turnier gegangen war. Trotz einer Zwei-Satz-Führung verlor Federer das Match schließlich in fünf Sätzen. Bei den Shanghai Masters 2019 besiegte Federer David Goffin in einfachen Sätzen und erreichte das Viertelfinale. Das Viertelfinale verlor er jedoch in drei Sätzen gegen Alexander Zverev.

Federer zog als zweifacher Titelverteidiger in die Swiss Indoors ein. Sein Erstrundenmatch gegen Peter Gojowczyk war bemerkenswert, denn es war das 1500ste Match seiner Karriere. Im Finale besiegte er Alex de Minaur in einfachen Sätzen und holte sich damit seinen zehnten Swiss Indoors-Titel. Bei den ATP Finals 2019 spielte Federer dann in der Björn Borg-Gruppe, wo er in der Vorrunde sein Auftaktmatch gegen Dominic Thiem in einfachen Sätzen verlor, aber Matteo Berrettini und Djokovic (sein erster Sieg gegen Djokovic seit 2015) in einfachen Sätzen besiegte und sich so für das Halbfinale qualifizierte. Das Halbfinale verlor er dann gegen Stefanos Tsitsipas in einfachen Sätzen.

2020: Halbfinale der Australian Open und Operation am rechten Knie
Federer begann seine Saison 2020 bei den Australian Open. Er erreichte das Halbfinale nach glatten Siegen über Steve Johnson und Filip Krajinović, einem Fünf-Satz-Sieg über John Millman und einem Vier-Satz-Sieg über Márton Fucsovics. Bei seinem Fünfsatz-Viertelfinalsieg gegen Tennys Sandgren wehrte Federer sieben Matchbälle ab. Anschließend verlor Federer sein Halbfinalspiel gegen Djokovic in zwei Sätzen, nachdem er sich zuvor im Turnier eine Leistenverletzung zugezogen hatte. Im Februar unterzog sich Federer wegen einer Verletzung am rechten Knie einer arthroskopischen Operation und zog sich anschließend von den Dubai Championships, Indian Wells, Miami Open und den French Open zurück, um seinem Knie Zeit zur Genesung zu geben, und kündigte an, dass er in der Rasensaison zurückkehren würde. Am 10. Juni gab Federer aufgrund eines Rückschlags bei seiner anfänglichen Rehabilitation von der Anfang des Jahres erlittenen Knieverletzung bekannt, dass er sich einem zusätzlichen arthroskopischen Eingriff an seinem rechten Knie unterziehen musste. Er beendete offiziell seine Saison, um sich die nötige Zeit zur Genesung zu nehmen, und schwor, 2021 zurückzukehren. Dies war erst das zweite Jahr in Federers Karriere seit seinem ersten Titelgewinn, das er ohne einen Titel beendete.

2021: Wimbledon-Viertelfinale und letztes Einzelspiel, Verletzungen
Im Januar zog Federer seine Teilnahme an den Australian Open 2021 zurück, da er sich immer noch von einer Knieoperation erholte und in Australien strenge COVID-19-Quarantänemaßnahmen gelten. Am 8. März überholte ihn Novak Djokovic in Bezug auf die meisten Karrierewochen als Nummer 1 der ATP-Rangliste. Am 10. März kehrte er bei den Qatar Open auf die ATP-Tour zurück. Er gewann sein erstes ATP-Match seit 14 Monaten gegen Dan Evans, verlor aber im Viertelfinale gegen Nikoloz Basilashvili.

Anschließend spielte Federer bei den Geneva Open, wo er sein Auftaktmatch gegen Pablo Andújar in drei Sätzen verlor. Nachdem er in der dritten Runde den Deutschen Dominik Koepfer in vier Sätzen besiegt hatte, zog Federer bei den French Open in die vierte Runde ein. Er zog sich jedoch vor seinem Viertrundenmatch mit Knieproblemen aus dem Turnier zurück und überließ dem Italiener Matteo Berrettini ein Freilos.

Bei den Halle Open 2021, wo er an Position fünf gesetzt war, verlor er in der zweiten Runde gegen Félix Auger-Aliassime. Federer spielte zum ersten Mal gegen den 20-Jährigen. Ihr Altersunterschied von 19 Jahren war der größte in Federers 1.521 Karrierematches. Dies war das früheste Ausscheiden bei diesem Turnier für Federer, der in Halle seinen 70. Matchsieg anstrebte und sein 18. Viertelfinale bei diesem Turnier in ebenso vielen Auftritten erreichte. In Wimbledon erreichte der 39-jährige Federer das Viertelfinale und wurde damit der älteste Wimbledon-Viertelfinalist der Open Era. Damit brach er den von Ken Rosewall gehaltenen Rekord, nachdem er Adrian Mannarino durch Aufgabe, Richard Gasquet, den an 29 gesetzten Cameron Norrie und den an 23 gesetzten Lorenzo Sonego besiegt hatte. Im Viertelfinale wurde er jedoch von dem an Nummer 14 gesetzten Hubert Hurkacz in zwei Sätzen besiegt. Es war das erste Mal seit 19 Jahren in Wimbledon, dass er in einem Satz verlor, und erst das zweite Mal im 21. Jahrhundert, dass er einen Satz mit 0:6 verlor (das letzte Mal gegen Nadal im Finale der French Open 2008).

Am 15. August gab Federer bekannt, dass er sich nach einer weiteren Verletzung während der Rasensaison einer weiteren Knieoperation unterziehen musste. Er zog sich von den US Open zurück und erklärte, dass er für "viele Monate" ausfallen würde, aber er hoffte, 2022 auf die Tour zurückzukehren.

2022: Rücktritt und Abschied an der Seite von Rivalen
Federer spielte nach Wimbledon 2021 nicht mehr und fiel am 13. Juni 2022 aus den Top 50 heraus. Am 11. Juli 2022 wurde er zum ersten Mal seit seinem Profidebüt nicht mehr in der Rangliste geführt.

Federer kündigte jedoch an, dass er beim Laver Cup 2022 im September auf die Tour zurückkehren würde. Am 15. September 2022 gab er seinen bevorstehenden Rücktritt vom Profitennis auf der ATP-Tour bekannt und erklärte, dass der Laver Cup sein letztes ATP-Turnier sein würde. Er erklärte, dass er "in Zukunft natürlich weiter Tennis spielen wird, aber nicht mehr bei Grand Slams oder auf der Tour." Sein letztes Spiel war eine Niederlage im Doppel mit seinem langjährigen Rivalen und Freund Rafael Nadal gegen Jack Sock und Frances Tiafoe. Das Match war sein 1750. auf der Tour.
Das Herrenfinale 2019 war mit einer Dauer von 4 Stunden und 57 Minuten das längste Finale in der Geschichte Wimbledons. Roger Federer traf in diesem Match auf Novak Djokovic und verlor in fünf Sätzen gegen ihn.
Which was the longest Wimbledon men's final?
2019: Record third Hopman Cup, 100th title, 1200th match win and 12th Wimbledon final
Main article: 2019 Roger Federer tennis season
Federer opened his campaign by retaining the Hopman Cup alongside Belinda Bencic, becoming the first player to win the mixed-gender event three times.[245]

Federer was seeded third at the 2019 Australian Open, entering as the two-time defending champion. He defeated Denis Istomin, Dan Evans, and Taylor Fritz to reach the fourth round, where he faced 14th seed Stefanos Tsitsipas. In a stunning upset, Tsitsipas defeated Federer in four close sets. Critically, Federer was unable to convert any of the twelve break points he held throughout the match, including four set points in the second set. After the match Federer announced he would play the clay court season for the first time since 2016.[246][247]

At the Dubai Tennis Championships Federer won his 100th Career Singles Title, beating Tsitsipas in straight sets in the final. It was his eighth title in Dubai and he became only the second man after Jimmy Connors to reach the three figure mark in the Open Era.[248] Federer then reached the final of the 2019 Indian Wells Masters where he lost to Dominic Thiem in three sets.[249] On 31 March, Federer defeated John Isner at the 2019 Miami Open in straights sets to win his 4th Miami Open title and 28th Masters title.[250] Federer then played his first clay court tournament in three years at the 2019 Madrid Open and secured his 1200th career win, beating Gaël Monfils in the third round. In the quarterfinals he lost to Dominic Thiem again in three sets, despite having two match points in the second set.[251] Federer then played at the Italian Open and reached the quarterfinals but was forced to withdraw from his quarterfinal match against Stefanos Tsitsipas due to a right leg injury.[252]

Federer next played at the French Open for the first time in 4 years and seeded 3rd in the draw. Federer achieved comfortable straight-set victories against Lorenzo Sonego, Oscar Otte, Casper Ruud and Leonardo Mayer to reach the quarterfinals, where he faced good friend and compatriot Stan Wawrinka. Federer managed to avenge his loss to Wawrinka at the same stage of the tournament 4 years ago, winning in 4 sets after 3 hours and 35 minutes. With the victory Federer returned to the semifinals of the French Open for the first time since 2012, where he lost to defending and 11-time champion Rafael Nadal in straight sets.[253]

Federer then began his grass court season at the Halle Open where he won his tenth title at the event, defeating David Goffin in the final in straight sets. This marked the first time Federer had won a singles tournament ten times or more.[254] At Wimbledon, Roger Federer reached his record 12th final at the tournament after ousting his nemesis Rafael Nadal in four sets in the semifinal; thus, exacting revenge for his earlier defeat to him at the French Open. This was also the first time Federer played Nadal at Wimbledon since the 2008 Wimbledon final, a match regarded by some as the greatest match in the history of tennis.[255] Federer then faced Novak Djokovic in the final, against whom he lost in a five set thriller lasting 4 hours and 57 minutes, despite having two championship points on serve in the fifth set. The match also marked the first time a fifth set tiebreaker was played at 12 games all in the men's singles and was the longest men's final in Wimbledon history.[256]

Federer next played at the 2019 Cincinnati Masters and reached the third round where he lost in straight sets to Andrey Rublev. This was his quickest defeat in 16 years, taking just 62 minutes.[257] At the 2019 US Open, he was seeded third. He dropped the first set against both Sumit Nagal and Damir Džumhur in the first two rounds, but pulled out convincing straight sets wins over Dan Evans and David Goffin in the third and fourth. In the quarterfinals, he faced Grigor Dimitrov, who was ranked No. 78 going into the tournament. Despite taking a two sets to one lead, Federer ultimately lost the match in five sets.[258][259] At the 2019 Shanghai Masters, Federer defeated David Goffin in straight sets to reach the quarterfinals.[260] However, he lost the quarterfinal to Alexander Zverev in three sets.[261]

Federer advanced to the Swiss Indoors as the two-time defending champion. His first round match, against Peter Gojowczyk, was remarkable for being the 1500th match of his career. In the final, he defeated Alex de Minaur in straight sets for a record-extending tenth Swiss Indoors title.[262] Federer then played in the Björn Borg group at the 2019 ATP Finals where in the round robin, he lost his opening match to Dominic Thiem in straight sets but beat Matteo Berrettini and Djokovic (his first win over Djokovic since 2015) in straight sets to qualify for the semifinals.[263] He then lost the semifinal to Stefanos Tsitsipas in straight sets.[264]

2020: Australian Open semifinals and right knee surgery
Federer began his 2020 season at the 2020 Australian Open. He reached the semifinals after straight sets wins over Steve Johnson and Filip Krajinović, a five-set win over John Millman and a four-set win over Márton Fucsovics. Federer saved seven match points in his five-set quarterfinal win over Tennys Sandgren.[265] Federer then lost his semifinal match to Djokovic in straight sets, having sustained a groin injury earlier in the tournament.[266] In February, Federer underwent arthroscopic surgery for a right knee injury and subsequently withdrew from the Dubai Championships, Indian Wells, Miami Open, and the French Open to give time for his knee to recover, announcing that he would return in the grass season.[267] On 10 June, due to a setback from his initial rehabilitation from the knee injury suffered earlier in the year, Federer announced that he had to have an additional arthroscopic procedure on his right knee. He officially shut down his season to take the necessary time to recover, vowing to return in 2021. This was only the second year in Federer's career since he won his first title that he finished without a title.[268]

2021: Wimbledon quarterfinal and last singles match, injuries
In January, Federer withdrew from the 2021 Australian Open due to still recovering from knee surgery and strict COVID-19 quarantine measures in Australia.[269][270] On 8 March, Novak Djokovic surpassed him for the most career weeks spent as the ATP number 1 ranked player.[271] On 10 March, he made his return to the ATP Tour at the Qatar Open. He won his first ATP match in 14 months against Dan Evans, but lost to Nikoloz Basilashvili in the quarterfinals.[272]

Federer then played at the Geneva Open where he lost his opening match to Pablo Andújar in three sets.[273] After defeating Dominik Koepfer of Germany in four sets in the third round, Federer advanced to the fourth round at the French Open. However, he withdrew from the tournament before his fourth-round match citing knee problems, giving a walkover to Matteo Berrettini of Italy.[274]

In 2021 Halle Open where he was seeded fifth, he lost in the second round to Félix Auger-Aliassime. Federer was playing against the 20-year-old for the first time. Their 19-year age difference was the biggest in Federer's 1,521 career matches. This was the earliest exit at this tournament for Federer who was seeking his 70th match win in Halle, and his 18th quarterfinal at this event in as many appearances.[275][276] At Wimbledon, 39-year-old Federer advanced to the quarterfinals and thus became the oldest Wimbledon quarterfinalist in the Open Era, breaking the record held by Ken Rosewall,[277] following wins over Adrian Mannarino by retirement, Richard Gasquet, 29th seed Cameron Norrie, and 23rd seed Lorenzo Sonego. However, he was then upset by 14th seed Hubert Hurkacz in the quarterfinal in straight sets. This was the first time in 19 years at Wimbledon he had lost in straight sets, and only the second time he had lost a set 6–0 in the 21st century (the previous occasion was against Nadal in the 2008 French Open final).[278][279][280]

On 15 August, Federer announced that he underwent another knee surgery after further injury during the grass court season. He withdrew from the US Open and stated that he would be off the tour for "many months," but he hoped to make a return to the tour in 2022.[281]

2022: Retirement and farewell alongside rivals
Federer did not play after Wimbledon 2021, and dropped out of the top 50 on 13 June 2022. On 11 July 2022, he became unranked for the first time since his professional debut.[282][283]

However, Federer announced that he was set to return to the tour at the 2022 Laver Cup in September.[284] On 15 September 2022, he announced his impending retirement from professional tennis on the ATP Tour, noting that the Laver Cup would be his final ATP event.[285] He stated that he "will play more tennis in the future, of course, but just not in Grand Slams or on the tour."[286] His final match resulted in a loss in doubles partnering long-time rival and friend Rafael Nadal, against Jack Sock and Frances Tiafoe. The match was his 1750th on the tour.[287]
The 2019 men's final was the longest final in Wimbledon's history, lasting 4 hours and 57 minutes. Roger Federer faced Novak Djokovic in this match and lost to him in five sets.