كشخص خجول، قد لا تثق بك فورًا. يجب أن تثبت لها نفسك مع الوقت. احفظ كل وعودك وإذا قامت بأي خطأ اجتماعي بسيط، لا تفضح أمرها أمام أصدقائك، يمكنك أيضًا أن تخبرها بأحد أسرارك التي لم تشاركها سوى مع شخص أو شخصين. ستعلم أن علاقتكما تطورت عندما تبدأ في مشاركتك الأشياء التي تهمها. أخبرها بنفسك بدلًا من الاستعانة بصديق لفعل ذلك بالنيابة عنك. ابق هادئًا ومسترخيًا واعترف لها بمشاعرك بشكل طبيعي وعابر. عندما يخيم الصمت على المحادثة، قل شيئًا مثل: "أستمتع بالتحدث وقضاء الوقت معك، هل لديك أي مانع في الانتقال بصداقتنا إلى المستوى التالي؟"  لا تختبئ خلف شاشة الحاسوب أو الهاتف، أخبرها وجهًا لوجه. أعلمها بذلك عندما تكونا بمفردكما حتى لا تحرجها. تجنب مجاملتها على مظهرها في بداية الأمر حتى لا تشعر أنك تسخر منها. تعرف عليها جيدًا قبل أن تطلب مواعدتها. عندما تطلب مواعدتها، أدخل الطلب في المحادثة. ابدأ بالتحدث عن فيلم جديد ترغب في مشاهدته أو مناسبة ستحدث في عطلة نهاية الأسبوع أو مكان محلي لطالما رغبت في زيارته ثم اطرح أسئلة مثل:  "بمناسبة المطعم الذي يقدم أطباق البحر المتوسط، أردت أن أذهب لكن لم أحظ بفرصة بعد، هل ترغبين في الذهاب معي يوم الجمعة؟" "هذا الشاب مضحك جدًا، لدي تذكرة إضافية لعرضه عطلة نهاية هذا الأسبوع إذا أردت أن تذهبي معي". ابدأ بالحركات الخفيفة. على سبيل المثال، يمكنك لمس يدها عندما تستعير منها قلمًا. إذا تفاعلت بشكل جيد، استمر. إذا لم تفعل، توقف عن فعل أي شيء للوقت الحالي. أسوأ ما يمكنك فعله هو الضغط على شخص خجول لفعل شيء يشعره بعدم الراحة.
نل ثقتها بك. أخبرها أنك معجب بها. اطلب مواعدتها عندما يكون الوقت مناسبًا. احترس من الاتصال الجسدي.