يمكنك في إصدار "سان أندرياس" من لعبة "جراند ثيفت أوتو" مواعدة 6 من الشخصيات النسائية في اللعبة، لكن لتنجح في مواعدة أي منهن، سوف تحتاج لتخطي مجموعة من التحديات المحددة مسبقًا لكل فتاة أو امرأة منهن. تتعرف على اثنين منهن (دينيس وميلي) خلال مهام/ مراحل اللعب الطبيعية، بينما يجب أن تسعى بشكل مخصص من أجل الوصول للأربعة فتيات الأخريات. بمجرد البدء في مواعدة أي فتاة في اللعبة، يصبح بمقدورك زيادة مقياس/ عداد التقدم من خلال النجاح في قضاء لقاءات عاطفية جيدة مع الفتاة ومشاركتها الرقص وقيادة السيارات الحذرة وغيرها الكثير.  يتم فتح إحدى المزايا الحصرية لمواعدة الفتاة الحالية بمجرد وصول عداد التقدم إلى 50%، بينما يتم فتح ميزة أخرى عند الوصول إلى نسبة 100%. في المقابل، يقل عدّاد التقدم إذا قضيت لقاءً عاطفيًا سيئًا مع الفتاة أو هجرتها أو تسببت في إيذائها، كما يقل كذلك في حالة غادرت الموقع الجغرافي للفتاة ثم دخلته مرة أخرى دون أن تُعيد مواعدة الفتاة قبل المغادرة مرة أخرى. لكل فتاة تفضيلاتها المختلفة، سواء كان ذلك فيما يتعلق بالمطعم المفضل أو سرعة القيادة أو قبول/عدم قبول الوجود في مناطق وأحياء معينة. لتضمن قضائك لموعد عاطفي ناجح مع الفتاة، يجب عليك مراعاة الذهاب بها إلى مطعمها المفضل وإتمام العديد من المهام والألعاب المصغرة، وكذلك تجنب زيادة سرعة القيادة عن سرعتها المفضلة أو الذهاب بها بالسيارة لأحياء أو مناطق لا تقبل الفتاة التواجد بها. يتسبب عدم الذهاب إلى اللقاء العاطفي مع الفتاة في انخفاض تقييم العلاقة التي تجمع بينك وبينها، وبالتالي تناقص عدّاد التقدم. يمكنك مواعدة كل الست فتيات في اللعبة في نفس الفترة الزمنية دون مشكلة ودون أن تتحمل أي عواقب سيئة محتملة، لكن كل ما عليك مراعاته هو الذهاب في موعد عاطفي واحد على الأقل مع الفتاة في كل مرة تدخل فيها إلى منطقتها الجغرافية على خريطة اللعب. على سبيل المثال: يمكنك أن تجمع بين مواعدة هيلينا (من منطقة فيلينت كاونتي) وكاتي (من منطقة سان فييرو) في الوقت نفسه، لكن يجب عليك في كل مرة تدخل فيها إلى سان فييرو من أي موقع جغرافي آخر أن تسارع فورًا بالذهاب في موعد عاطفي مع كاتي، وإذا تواجدت في منطقة فلينت كاونتي، فمن الضروري مواعدة هيلين قبل الخروج من ذلك الحي. في كل مرة تذهب فيها لمقابلة حبيبتك، سوف تقترح عليك واحدًا من ثلاثة احتمالات: تناول العشاء أو ركوب السيارة أو الرقص، وفي كل مرة عليك أن توافقها وتذهب بها إلى المكان الصحيح بناءً على اقتراحها المفضل. تبدأ فتيات جاتا أيضًا في الشعور بالغيرة عند اكتشافهن أنك تواعد أكثر من فتاة، وخاصة إذا قصرت في الخروج معها في لقاءات عاطفية لانشغالك بغيرها. الخطر الأكبر أنك ستعاني من تناقص في عداد التقدم مع الفتاة إذا أمسكت بك وأنت مع فتاة أخرى، لذا سيكون عليك اتباع أحد الحلول التالية لتجنب ظهورها المفاجئ في لقاءاتك العاطفية الأخرى والإمساك بك متلبسًا:   اذهب في لقاء عاطفي مع الفتاة العاطفية الأقدم قبل البدء في التودد إلى فتاة أخرى تهرب من الفتاة الغيورة عن طريق مطاردة طويلة للغاية بالسيارة تضمن لك اختفائها من عالم اللعبة. تعمد أن يتم الإمساك بك متلبسًا في موعد عاطفي مع فتاة أخرى من قبل الفتاة الغيورة.
تعلم كيفية المواعدة في اللعبة. راقب مقياس التقدم. تعلم كيفية تجنب اللقاءات العاطفية الفاشلة. استفد من إمكانية مواعدة أكثر من فتاة في الوقت نفسه. تعلم كيفية إقامة اللقاءات العاطفية. تجنب الارتباط بالفتيات الغيورات.