إذا كنت جديًا بشأن إنشاء صداقة مع شخص شديد الخجل، يجب أن تكون مبادرًا. هذا يعني أن تحتفظ بعدد من فواتح المحادثات وأن تكون مستعدًا لإعادة الحيوية إلى المحادثة عندما تبدأ في التلاشي. بالطبع يتأقلم الشخص الخجول معك بسرعة، في بعض الحالات، ويبدأ في التفاعل بشكل أكبر. لكن، في المراحل الأولى من الصداقة، ستحتاج إلى الاستعداد للبدء و/أو التحكم في المحادثة. عندما تبدأ محادثة مع شخص خجول، يجب أن تتجنب الأحاديث المقتضبة. بشكل عام، يُفضِّل الشخص المنطوي المحادثات العميقة التي يمكنه أن يشاركك أفكاره فيها بدلًا من المواضيع السطحية كالطقس أو خطط عطلة نهاية الأسبوع.  حاول أن تشجّع صديقك الخجول عن طريق ملاحظة الأشياء المثيرة للاهتمام بالنسبة له والتحدث عنها والالتزام بهذه المواضيع. مثلًا، إذا كان صديقك يتحمس عند مناقشة برنامج تلفزيوني معيّن، حاول أن تشجعه على الخوض في تفاصيله بشكل أكبر. يمكنك أن تسأله "من هي شخصيتك المفضلة في هذا البرنامج، ولماذا؟" أو "أخبرني عن الحلقة التي جعلتك من معجبي هذا البرنامج." عادًة ما يخاف الشخص الخجول من التعاملات الاجتماعية، أحيانًا ما يكون ردّه على هذه المواقف متمثلًا في أعراضٍ جسديةٍ كالتعرّق أو تسارع ضربات القلب أو احمرار الوجه. عادًة ما يكون شديد القلق بشأن الطريقة التي ينظر إليه بها الآخرون.استخدم لغة الجسد الخاصة بك بطريقة أكثر هدوءً وأقل تهديدًا. عندما تقضي الوقت مع صديقك الخجول، تأكد من:  النظر في عينيه من حينٍ إلى آخر (لا تتوقع أن يبادلك النظرات). وجّه نفسك تجاهه عند التحدث معه. وجّه نظرك إليه حتى تظهر اهتمامك بالحديث. أبق يديك وذراعيك بجانبك. ابتسم وقم بإيماء رأسك لتشجيعه على إكمال حديثه. الكشف عن الذات هي طريقة جريئة لكنها فعّالة لتحويل أحد معارفك إلى صديقٍ مقرّب.يعرف الأصدقاء معلومات قد لا يعرفها عامة الناس عن بعضهم البعض. إذا كنت تأمل في تعميق علاقتك بشخص خجول، اكشف له عن نفسك بطريقة شخصية.  الحميمية هي أحد الجوانب الأساسية للصداقة. يمكنك أن تحقق الحميمية عن طريق الكشف عن الذات بطريقة ملائمة. احذر من مشاركة أسرارك الدفينة، فهذا ليس ضروريًا. بل في الغالب سيؤدي ذلك إلى إخافة صديقك الجديد نتيجًة للحميمة المفاجئة. ابدأ بشيء صغير لا يعرفه الكثيرون عنك. يمكنك حتى أن تعلن عن أنه سر عن طريق أن تقول "لا يعلم ذلك الكثيرون عني لكن...."
كن مستعدًا لبدء المحادثات. تحدّث معه عن الاهتمامات المشتركة. أبرِز لغة جسدية مفتوحة. شاركه أحد أسرارك لتعزيز الحميمية بينكما.