بعد التخرج من مدرسة الاستقلال الثانوية (الان هى مدرسة وليام كريسمان الثانوية) عام 1901، عمل ترومان كناظما في اتشيسون، توبيكا و سانتا في السكك الحديدية، و نام في مخيمات المتشردين قرب خطوط السكك الحديدية.