تولى تشيخوف مسؤولية دعم جميع أفراد الأسرة، ودفع الرسوم الدراسية عنهم، كان يكتب يوميًا مختصراً استكشافات فُكاهية ومقالات قصير من الحياة الروسية المُعاصرة تحت أسماء مستعارة مثل "Antosha Chekhonte" (Чехонте Антоша) و"رجل بلا طحال" (Человек без селезенки).