لا شك أن ميكروسوفت تعرضت من جهتها لمتاعب قانونية حين استولت على الوضع المهيمن الذي كان لشركة آي بي إم سابقاً، فانهمكت في دعاوى قانونية مطولة على كل من جانبي الأطلنطي. ولقد بدأ الاتحاد الأوروبي، الذي احتذى بنموذج قانون المنافسة في الولايات المتحدة، باتخاذ الإجراءات القانونية ضد شركة ميكروسوفت في العام 1993. ولم تبدأ الولايات المتحدة إلا بعد انتصار ميكروسوفت في حرب برامج التصفح، بدعوى قضائية بدأت في العام 1998. في مستهل الأمر سارت القضيتين ضد مصلحة ميكروسوفت على طول المدى، حيث أصدرت المحكمة في الولايات المتحدة في العام 2000 حكماً يقضي بتفكيك الشركة، إلا أن محكمة الاستئناف نقضت ذلك الحكم فيما بعد.