ولد في باركينغ، لندن، شارك تيري في مدرسة إيستبوري الشاملة ولعب في فريق الدوري الأحد المحلي سينراب، الذي شارك فيه أيضًا لاعبو الدوري الممتاز المستقبلي تشيلسي سول كامبل وجيرمين ديفو وبوبي زمورا وليدلي كينغ وجلويد صموئيل. عندما كان صبيا، كان في البداية جزءًا من نظام شباب ويست هام يونايتد، وانضم إليهم كوسط في عام 1991. انتقل إلى تشيلسي في سن 14، لعب في فريق شباب النادي وفريق الاحتياطي. بسبب نقص المدافعين المركزيين تم نقله إلى الوسط، وهو الموقف الذي يلعب فيه اليوم. بعد الانتهاء من المدرسة، انضم إلى النادي في سن 16 ووقع شروطًا مهنية بعد عام. ظهر تيري في 28 أكتوبر 1998 كبديل في مباراة كأس الدوري مع أستون؛ ظهر في أول مباراة في كأس الاتحاد الأوروبي مع تشيلسي.
النباح