تم إصدار الألبوم الثاني لألبوم سويفت الاستوديوي ، Fearless ، في 11 نوفمبر 2008. تم إصدار الأغنية الرئيسية ، "Love Story" ، في سبتمبر 2008. بلغ ذروته في المرتبة الرابعة على Billboard Hot 100 ورقم واحد في أستراليا. تم إصدار أربعة أغانٍ أخرى خلال عامي 2008 و 2009: "White Horse" و "You Belong with Me" و "Fifteen" و "Fearless". كان "You Belong with Me" أعلى أغنية في البيانات على Billboard Hot 100 ، حيث بلغت المرتبة الثانية. ظهر الألبوم في المرتبة الأولى على Billboard 200 وكان الألبوم الأكثر مبيعًا في عام 2009 في الولايات المتحدة. تلقى الألبوم ترويجًا من جولة حفلات سويفت الأولى ، Fearless Tour ، التي حققت أكثر من 63 مليون دولار. تم بث فيلم Taylor Swift: Journey to Fearless ، في التلفزيون ثم تم إصداره على DVD و Blu-ray. كما أدى سويفت كعمل دعم لألبوم كيث
11 نوفمبر 2008