دخلت مادونا إلى الأفلام السينمائية السائدة في فبراير 1985، بدءًا من ظهورها القصير كمغنية نادي في فيلم Vision Quest، وهو فيلم درامي رومانسي. تضمنت الموسيقى الصوتية له اثنين من الأغاني الفردية الجديدة، أغنيتها رقم واحد في الولايات المتحدة، "Crazy for You"، وأغنية أخرى "Gambler". كما لعبت دورًا رئيسيًا في فيلم الكوميديا Desperately Seeking Susan لعام 1985، وهو فيلم قدم أغنية "Into the Groove" ، أول أغنية رقم واحد لها في المملكة المتحدة. أدت شعبيتها إلى إبعاد الفيلم كمركبة مادونا، على الرغم من عدم وجود فواتير الممثلة الرئيسية. وصفه الناقد السينمائي في نيويورك تايمز فنسنت كانبي أحد أفضل عشر أفلام عام 1985. بدءًا من أبريل 1985، شرعت مادونا في أول ظهور لها في أمريكا الشمالية، The Virgin Beastie Tour، مع الفيلم الروقي كعمل الافتتاحي لها. تقدمت من اللعب في
25 دولار