نيكولسون جاء لأول مرة إلى هوليوود في عام 1954، عندما كان في السابعة عشرة من عمره، لزيارة شقيقته. أخذ وظيفة كعامل مكتب للرسوم المتحركة ويليام هانا وجوزيف باربيرا في استوديو كاريكاتير MGM. عرضوا عليه وظيفة بدءية كرسوم متحركة، لكنه رفض، مشيراً إلى رغبته في أن يصبح ممثلاً. تدرب على أن يكون ممثلاً مع مجموعة تسمى مسرح اللاعبين الحلقية، وبعد ذلك وجد أدوارًا صغيرة يؤديها على المسرح وفي المسلسلات التلفزيونية الصابونية. ظهر لأول مرة في فيلم درامي مراهق منخفض الميزانية The Cry Baby Killer (1958) ، حيث لعب الدور الرئيسي. على مدى العقد التالي، كان نيكولسون متعاونًا متكررًا مع منتج الفيلم، روجر كورمان. أخرج نيكولسون في عدة مناسبات، أبرزها في The Little Shop of Horrors، حيث لعب دور ماسك
قاتل الطفل الباكي (1958)