في بداية مسيرته المهنية، في عام 1987، لعب ساندلر دور صديق ثيو هوكستيبل، سميتي، في برنامج كوسبي وولد الدب أو تريفيا ديلينكنت في برنامج لعبة ريموت كونترول على إم تي في. بعد ظهوره الأول في فيلم Going Overboard في عام 1989، أدى ساندلر في نوادي الكوميديا، بعد أن ظهر لأول مرة على خشبة المسرح بناءً على حث شقيقه عندما كان في السابعة عشر. اكتشفه الكوميدي دينيس ميلر، الذي التقط تصرف ساندلر في لوس أنجلوس وأوصاه بمنتج Saturday Night Live لورني مايكلز. تم تعيين ساندلر ككاتب لـ SNL في عام 1990 وأصبح لاعبًا مميزًا في العام التالي، مما جعله مشهورًا بأداء الأغاني الأصلية الممتعة في البرنامج، بما في ذلك "The Thanksgiving Song" و "The Sand Chanukah". أخبر ساندلر نفسه في The Conan O'Brien Show (1998) أن بيلي أطلقه من برنامج NBC
بيلي ماديسون