في عام 2002، لعب نيكولسون دور عميل متقاعد في أوماها، نبراسكا، يتساءل عن حياته بعد وفاة زوجته. حصل أداءه الهادئ على ترشيح لجائزة الأوسكار لأفضل ممثل. في إدارة الغضب (2003) ، لعب دور معالج عدواني تم تعيينه لمساعدة رجل أكثر من مسالم (آدم ساندلر). في عام 2003، لعب نيكولسون أيضًا دور البطولة في شيء ما يجب أن يعطيه، كشاب مسرحي مسن يقع في حب أم (دايان كيتون) من صديقته الشابة. في أواخر عام 2006، أشار نيكولسون إلى عودته إلى الجانب المظلم كفرانك كوست، رئيس عصابة بوسطن الأيرلندي الشرير، استنادًا إلى وايت بلجر الذي كان لا يزال هاربًا في ذلك الوقت، ترأس مات ديمون وليوناردو دي كابريو في فيلم مارتن سكورس الفائز بجائزة الأوسكار، وهو إعادة صياغة لدور أندرو لاو في قض
عام 2002