في 13 يناير 2006، أكد النادي الإنجليزي أرسنال أن النادي قد وقع على ديابي عقداً طويل الأجل مقابل رسوم غير معلنة، وقد تبين لاحقاً أن المبلغ كان 2 مليون جنيه إسترليني. قبل الانضمام إلى أرسنال، كان اللاعب قد رفض عرضاً للانضمام إلى منافسيه من أرسنال في لندن تشيلسي. عند الانضمام إلى أرسنال، حصل ديابي على قميص رقم 2، والذي كان شاغراً منذ تقاعد لي ديكسون. قدم أول ظهور له في النادي في 21 يناير 2006 في مباراة كبديلة في هزيمة 1-0 أمام إيفرتون. بعد ثلاثة أيام، ظهر لأول مرة في مباراة كأس الدوري الإنجليزي 2-1 في انتصار على ويغان. في 21 فبراير، ظهر ديابي لأول مرة في دوري أبطال أوروبا كبدوي في دوري 16 في أول مباراة ضد النادي الإسباني ريال مدريد. بعد أسبوعين من ذلك، ساعد ديابي في مباراة أربعة مباريات ضد أرسنال
أستون فيلا