في يناير 2000 ، غادر هوفمان SocialNet وانضم إلى PayPal بدوام كامل كمدير عملي للشركة. قال ألين بلو ، الذي استأجر هوفمان في PayPal ، أن "PayPal كان عليه أن يخطط ويخدش كل ميزة لديه ، وأصبح ريد خبيرًا في المنافسة بفعالية في بيئة تنافسية للغاية". كان هوفمان مسؤولًا عن جميع العلاقات الخارجية لـ PayPal ، بما في ذلك البنية التحتية للدفع (VISA و MasterCard و ACH و WellsFargo) ، وتطوير الأعمال (eBay و Intuit وغيرها) ، والحكومة (التنظيمية والقضائية) ، والقانونية. قال بيتر ثيل ، رئيس هوفمان في PayPal ، إن هوفمان "كان رئيس مكافحة الحرائق في PayPal. على الرغم من أن هذا يقلل من دوره في العلاقات التنفيذية ، فقد كان هناك العديد من الحرائق المتكاملة مع PayPal". في عام 2002 ، كان هوفمان نائب الرئيس التنفيذي لشركة eBay ، والتي استحوذ
بايبال