كان هناك تكهنات بأن الانتقادات التي تلقىها بعد إبعاده في كأس العالم ستؤدي إلى مغادرته إنجلترا ، لكن بيكهام قرر البقاء في مانشستر يونايتد. لضمان فوزه بلقب الدوري الإنجليزي ، كان على يونايتد الفوز بمباراة الدوري الأخيرة من الموسم ، على أرضه أمام توتنهام. كانت هناك تقارير تشير إلى أن المعارضة ستسمح لنفسها بالهزيمة لمنع منافسيها المحليين أرسنال من الاحتفاظ باللقب ، لكن توتنهام تولى زمام المبكر في المباراة. سجل بيكهام هدف التساوي بضربة من 25 ياردة في الزاوية العلوية اليسرى من هدف يونايتد وذهب للفوز بمباراة الدوري.
جائزة أفضل لاعب كرة قدم أوروبي لعام 1999 وجائزة أفضل لاعب كرة قدم في العالم لعام 1999.