في بداية التسعينيات كان يعمل ممثلاً طفلاً في أوائل التسعينيات، غالباً ما لعب أدواراً أصغر بكثير من عمره الزمني، وفي أواخر عام 2002 كان لا يزال يلعب دور المراهقين بينما كان في منتصف العشرينات من عمره. ظهر في مجموعة متنوعة من الإعلانات التجارية والأدوار التلفزيونية والسينمائية، ويعمل مقابل ممثلين مثل تشاك نوريس (والكر، تيكساس رينجر) ، روز باران (روزان) ، وتراسي أولمان (تراسي تاكيس...). في نهاية المطاف، تم إلقاءه في المسلسل التلفزيوني فوكس سكوت العظيم!، الذي تم إلغاؤه. بعد خمسة أسابيع من اختبارات الأداء، تلعب ماغواير دورًا كطفل صغير في كل دور ممثل، حيث كان دائمًا ما يلعب دور الممثل الأصغر سناً في بداية التسعينيات، وسرعانًا ما حصل على جزء من الممثل الرئ
المراهقين