خلال منتصف التسعينيات ، كان لدى بورتمان العديد من الأدوار السينمائية ، بما في ذلك Heat و Everyone Says I Love You و Mars Attacks!. وقد حظي أدائها في فيلم Beautiful Girls الصغير بالتقدير الكبير. كانت أول خيار للعب دور جولييت في فيلم Romeo + Juliet لويليام شكسبير ، لكن المنتجين شعروا أن عمرها لم يكن مناسبًا. في عام 1997 ، لعبت بورتمان دور آن فرانك في تكييف برودواي ل The Diary of Anne Frank. بعد فيلم Beautiful Girls لعام 1996 ، أصبحت بورتمان مترددة في قبول الأدوار التي كانت فيها شخصيتها شابة جنسية. في مقابلة مع صحيفة The Guardian ، سأل كاتب السيناريو سيمون هاتنستون بورتمان عما إذا كانت تدرك أنها بسببهم "لم تكن تتطلع إلى حلم بورتمان" ، والذي أجاب بورتمان أنه "أغلق الكثير من خياراتي بعد عام 1999".
أواخر عام 1999