في عام 1966، تزوج توني من مدبرة منزل العائلة جوان غوستافسون. كان لديهم طفلين، جينيفر وماريو. استاءت مادونا من والدها بسبب إعادة زواجها، وبدأت في التمرد ضده، مما أدى إلى توتر علاقتهم لسنوات عديدة بعد ذلك. درست في مدارس سانت فريدريك وسانت أندرو الكاثوليكية الابتدائية، ومدرسة ويست ميدل. كانت مادونا معروفة بمتوسط درجاتها العالية، وحققت شهرة سيئة لسلوكها غير التقليدي. كانت تقوم بأداء عجلات العربات والقفازات في الممرات بين الصفوف، وتتدلى بركبتيها من القضبان القردية أثناء الاستراحة، وتسحب تنورتها أثناء الصف حتى يتمكن الأولاد من رؤية ملابسها الداخلية. وضع والد مادونا ملابس البيانو الكلاسيكية أقل، لكنها أقنعته لاحقًا بالسماح لوالدها بأخذ دروس الباليه أقل. هجرت مدونة الباليه كري
راقصة خلفية