ألن ولد في 21 يناير 1953، في سياتل، واشنطن، لأبويه كينيث سام ألن وإدنا فاي (مواليدها جاردنر) ألن. درس ألن في مدرسة ليكسايد، وهي مدرسة خاصة في سياتل، حيث أصبح صديقاً لبيل غيتس الأصغر منه بسنتين، والذي شارك معه حماسة للكمبيوتر. استخدموا محطة تلي تايب في ليكسايد لتطوير مهاراتهم في البرمجة على العديد من أنظمة الكمبيوتر المشتركة في الوقت. كما استخدموا مختبر قسم علوم الكمبيوتر في جامعة واشنطن، للقيام بأبحاث شخصية وبرمجة الكمبيوتر؛ في مناسبة واحدة على الأقل في عام 1971 تم حظرهم من المختبر بسبب إساءة استخدام امتيازاتهم هناك. وفقًا لألن، في سنوات المراهقة، كان هو وبيل غيتس يذهبون إلى القمامة للتخلص من شفرات الكمبيوتر. بعد التخلي عن البرمجة والحصول
هارفارد