قام دينكليج بأول ظهور له في فيلم الكوميديا المستقلة ذات الميزانية المنخفضة Living in Oblivion (1995) حيث أدى جنبا إلى جنب مع ستيف بوسيمي. يحكي الفيلم قصة المخرج والطاقم والممثلين الذين يقومون بتصوير فيلم مستقل منخفض الميزانية في وسط مدينة نيويورك. كان دور دينكليج ممثلًا محبطًا يعاني من القزم يشكو من أدواره الكليشيه. تلقى الفيلم استحسانًا من النقاد. في العام التالي ظهر كمدير مبنى في الدراما الجنائية Bullet التي يشارك فيها الراب توباك شاكور. حتى بعد أدائه الذي حظى بتقبيلاً جيداً في Living in Oblivion ، لم يستطع دينكليج العثور على شخص مستعد ليكون وكيله. بعد توصية من بوسيمي إلى المخرج ألكسندر روكويل ، تم اختيار دينكليج في فيلم الكوميديا 13 Moons (2002). عندما سئل في وقت لاحق عن أول دور له في المسرح
كوميديا درامية