بدأ تيري في تأسيس نفسه في فريق تشيلسي الأول من موسم 2000-2001، حيث بدأ 23 مباراة وأُنتخب لاعب العام في النادي. وواصل تقدمه خلال 2001-2002، ليصبح منتظما في الدفاع إلى جانب قائد النادي والدولي الفرنسي مارسيل ديسالي. في 5 ديسمبر 2001، قاد تشيلسي لأول مرة، في مباراة الدوري ضد تشارلتون أتليتيك. وصلت تشيلسي إلى نهائي كأس الإنجلترا، بعد الانتصارات على منافسي لندن ويست هام يونايتد وتوتنهام هوتسبور في الجولات الرابعة والسادسة على التوالي، وفولام في الدور نصف النهائي حيث سجل تيري الهدف الوحيد في فوز 1-1. حرم فيروس تيري من مكان في تشكيل البداية في النهائي، على الرغم من أنه جاء كبديل في الشوط الثاني بينما خسر 2-0 أمام أرسنال. في موسم 2003-2004، أدت أدائه إلى أن يصبح نائب مدير تشيلسي، ويليام كلاوديو ديسالي.
5 ديسمبر 2001