ولد في باركينغ، لندن، شارك تيري في مدرسة إيستبوري الشاملة ولعب في فريق الدوري الأحد المحلي سينراب، الذي شارك فيه أيضًا لاعبي الدوري الإنجليزي المستقبلي تشيلسي سول كامبل وجيرمان ديفو وبوبي زامورا ولدلي كينغ وجلويد صموئيل. عندما كان صبياً، كان في البداية جزءًا من نظام شباب وست هام يونايتد، وانضم إليهم كمنتصف في عام 1991. انتقل إلى تشيلسي في سن 14 عامًا، ليلعب في فريق شباب النادي وفريق الاحتياطي. بسبب نقص المدافعين المركزيين تم نقله إلى الوسط الخلفي، وهو الموقف الذي يلعب فيه اليوم. بعد الانتهاء من المدرسة، انضم إلى النادي في سن 16 عامًا وقام بالتوقيع على شروط مهنية بعد عام. ظهر تيري في 28 أكتوبر 1998 كبديل في مباراة كأس الدوري المحلي مع أستون؛ بدأ أول مباراة له مع تشيلسي في مباراة كأس الاتحاد الأ
هجمات 11 سبتمبر