في عام 1923، اشترى منزلًا صغيرًا في 7244 South Prairie Avenue في حي Park Manor على الجانب الجنوبي من المدينة مقابل 5,500 دولار أمريكي. في السنوات الأولى من العقد، بدأ اسمه في الظهور في صفحات الصحف الرياضية حيث تم وصفه بأنه مدرب ملاكمة. غادر كابوني نيويورك إلى شيكاغو بناءً على دعوة من جوني توريو بعد حروب سيد كولوسيمو بعد مقتل جيمس "بيغ جيم" كولوسيمو في 11 أكتوبر 1920، والذي كان متورطًا فيها. بدأ كابوني في شيكاغو كحارس في بيت دعارة، حيث تعرض للإصابة بالزهري. كان الاستخدام في الوقت المناسب لسالفارسان ربما يمكن أن يعالج العدوى، لكنه لم يسعى إلى العلاج على ما يبدو. في عام 1924، اشترى منزلًا صغيرًا في 7244 South Prairie Avenue في حي بارك مانور على الجانب الجنوبي من المدينة مقابل 5,500 دولار أمريكي. في السنوات الأولى من العقد، بدأ اسمه في الظه
5500 دولار أمريكي