كان وينسلو هومر الثاني من بين ثلاثة أبناء هنريتا بنسون وتشارلز سافاج هومر. ولد في بوسطن، ماساتشوستس في عام 1836 ونشأ في كامبريدج. كان والده مستورد أدوات وبضائع أخرى. والدته كانت رسامة حصل ويندو على اهتمامه بالرسم والرسم من والدته. لكن والده أيضاً دعم اهتمام ابنه ذات مرة، في رحلة عمل إلى (لندن) ، اشترى (تشارلز هومر) مجموعة من نماذج الرسومات لابنه ليقوم بنسخها استخدم (وينسلو) الشاب هذه لتطوير مهاراته المبكرة  شقيق وينسلو الأكبر تشارلز ذهب إلى جامعة هارفارد في كامبريدج. العائلة توقعت أن يذهب (وينسلو) أيضاً لكن في ذلك الوقت، لم تكن هارفارد تدرس الفن. لذا وجد والد وينسلو له وظيفة كمساعد في تجارة صنع وتجهيز الصور للوسائط المطبوعة. في 19 ، تعلمت ويندو عملية الطباعة الحجرية. كان هذا العمل هو التدريب الرسمي الوحيد الذي تلقته وينسلو في الفن.  في عام 1859، انتقلت ويندو هومر إلى مدينة نيويورك للعمل في مجلة هاربر الأسبوعية. بدأ (هومر) الرسم بجدية أيضاً. كان يأمل أن يذهب إلى أوروبا لدراسة الرسم. لكن، شيء ما قد يتدخل في توجيه عمل "ويندو هومر" الفني مجلة (هاربر) سترسله ليرسم الصور لأكبر حدث في التاريخ الأمريكي منذ الاستقلال كانت الحرب الأهلية بين الاتحاد والولايات الجنوبية المتمردة  ذهب وينسلو هومر إلى واشنطن العاصمة في عام 1861. رسم صور لحملة جيش الاتحاد الجنرال جورج ماكليلان في العام التالي. صوره عن الحرب أظهرت العديد من الطرق التي تؤثر بها الصراعات على الناس  أجب على الأسئلة التالية: 1. من أين حصل (وينسلو) على اهتمامه بالرسم؟ 2. ماذا كانت تعمل؟ ووالده؟ ماذا كان اسم والده؟ خمسة. هل تلقّى (وينسلو) أيّ تدريب في الفن؟ ستة أين وجد تلك الوظيفة؟ سبعة. هل تدرب في هارفارد؟ 8. من فعل ذلك؟ تسعة متى تعلم الطباعة الحجرية؟ عشرة ماذا أحضره والده إلى المنزل من رحلة عمل؟ هل استخدم هذه؟ 12 من أجل ماذا؟ ثلاثة عشر أين كان يعمل في نيويورك؟ أربعة عشر إلى أين كان يأمل أن يذهب؟ خمسة عشر هل ذهب؟ 16 لماذا لا؟ سبعة عشر هل كان هذا حدثاً صغيراً؟ -ثمانية عشر إلى أين ذهب ؟ متى؟ عشرون ماذا أظهرت صوره؟  إجابات مرقمة:
1. أمه 2. كانت رسامة كان مستورد أدوات وسلع أخرى 4. تشارلز سافيج 5- من خلال وظيفة كمساعد في صنع وإعداد الصور لوسائل الإعلام المطبوعة 6. والده لا 7 8. شقيقه الأكبر تشارلز تسعة عندما كان في التاسعة عشر 10. مجموعة من أمثلة الرسم 11 نعم 12. لتطوير مهاراته المبكرة ثلاثة عشر "هارفيرز ويكلي" أربعة عشر أوروبا 15 لا 16 سنة. أرسلته مجلة (هاربر) لرسم صور للحرب الأهلية لا، لا. -ثمانية عشر واشنطن العاصمة 19 في عام 1861 20. العديد من الطرق التي تؤثر بها الصراعات على الناس