저는 甲회사에 1,500만원을 빌려주면서 그 채무에 대하여 甲회사와 乙회사의 대표이사를 겸하고 있는 丙이 乙회사의 대표이사 지위로 연대보증을 하도록 하였습니다. 그런데 변제기가 지나도 甲회사가 채무이행을 하지 않아 乙회사에 대하여 보증채무의 이행을 청구하였습니다. 그러나 乙회사는 대표이사 丙이 한 연대보증은 이사회의 승인을 얻지 않은 것이어서 무효라고 하며 책임질 수 없다고 합니다. 이 경우 乙회사의 주장이 맞는지요?
이사와 회사간의 이해충돌을 생기게 할 염려가 있는 재산상의 행위를 자기거래라고 하는데, 위의 사안도 자기거래의 일종으로 볼 수 있을 것입니다(대법원 1984. 12. 11. 선고 84다카1591 판결). 
이사와 회사간의 거래에 관하여 「상법」 제398조는 “다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 자가 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 거래를 하기 위하여는 미리 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받아야 한다. 이 경우 이사회의 승인은 이사 3분의 2 이상의 수로써 하여야 하고, 그 거래의 내용과 절차는 공정하여야 한다.
1. 이사 또는 제542조의8제2항제6호에 따른 주요주주
2. 제1호의 자의 배우자 및 직계존비속
3. 제1호의 자의 배우자의 직계존비속
4. 제1호부터 제3호까지의 자가 단독 또는 공동으로 의결권 있는 발행주식 총수의 100분의 50 이상을 가진 회사 및 그 자회사
5. 제1호부터 제3호까지의 자가 제4호의 회사와 합하여 의결권 있는 발행주식총수의 100분의 50 이상을 가진 회사“라고 규정하고 있습니다.
판례도 “甲, 乙 두 회사의 대표이사를 겸하고 있던 자에 의하여 甲회사와 乙회사 사이에 토지 및 건물에 대한 매매계약이 체결되고 乙회사 명의로 소유권이전등기가 경료된 경우, 그 매매계약은 이른바 ‘이사의 자기거래’에 해당하고, 달리 특별한 사정이 없는 한 이는 甲회사와 그 이사와의 사이에 이해충돌의 염려 내지 甲회사에 불이익을 생기게 할 염려가 있는 거래에 해당하는데, 그 거래에 대하여 甲회사 이사회의 승인이 없었으므로 그 매매계약의 효력은 乙회사에 대한 관계에 있어서 무효이다.”라고 하였습니다(대법원 1996. 5. 28. 선고 95다12101, 12118 판결)
그러므로 두 회사의 대표이사를 겸하고 있는 자가 그 한 회사의 채무에 관하여 다른 회사를 대표하여 연대보증을 하는 경우에도 이사회의 승인을 받아야 할 것입니다.
그런데 이사회의 승인을 받지 않은 경우에 대하여 판례는 “주식회사의 대표이사가 이사회의 결의를 거쳐야 할 대외적 거래행위에 관하여 이를 거치지 아니한 경우라도, 이와 같은 이사회 결의사항은 회사의 내부적 의사결정에 불과하다 할 것이므로, 그 거래 상대방이 그와 같은 이사회 결의가 없었음을 알았거나 알 수 있었을 경우가 아니라면 그 거래행위는 유효하다 할 것이고, 이 경우 거래의 상대방이 이사회의 결의가 없었음을 알았거나 알 수 있었음은 이를 주장하는 회사측이 주장·입증하여야 한다.”라고 하였습니다(대법원 2003. 1. 24. 선고 2000다20670 판결, 2005. 7. 28. 선고 2005다3649 판결).
따라서 乙회사는 귀하가 丙이 乙회사의 대표이사 자격으로 한 연대보증이 乙회사 이사회의 승인을 받지 못했음을 알았다는 사실을 입증하지 못하는 한, 귀하에 대하여 보증채무의 이행책임을 져야 할 것으로 보입니다.