พวกเขาออกอัลบั้มที่ออกเอง 2 อัลบั้มคือ Twenty One Pilots ในปี 2009 และ Regional at Best ในปี 2011 ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับ Fueled by Ramen ในปี 2012 ค่ายเพลงเปิดตัว Vessel เปิดตัวในปี 2013 ทั้งคู่ประสบความสำเร็จอย่างก้าวกระโดดด้วยผลงานชุดที่ 4 อัลบั้ม Blurryface (2015) ซึ่งผลิตซิงเกิ้ลที่ประสบความสำเร็จ "Stressed Out" และ "Ride" นอกจากนี้ ซิงเกิล "Heathens" ที่บันทึกเป็นเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่อง Suicide Squad ทำให้กลุ่มนี้กลายเป็นศิลปินทางเลือกกลุ่มแรกที่มีซิงเกิลติดอันดับท็อปเท็นพร้อมกันสองเพลงในสหรัฐอเมริกา Trench สตูดิโออัลบั้มชุดที่ 5 ของทั้งคู่วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 5 ตุลาคม 2018 พวกเขาได้รับรางวัลแกรมมี่สาขา Best Pop Duo / Group Performance\n\nตอบคำถามนี้: อัลบั้ม 211 Pilots ออกมาเมื่อไหร่ ตกลง. ลองคิดดู กระแสแห่งจิตสำนึกของฉัน:
ส่วนสำคัญในการตอบคำถามนี้คือ Trench สตูดิโออัลบั้มชุดที่ 5 ของทั้งคู่วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 5 ตุลาคม 2018 คำตอบคือวันที่ 5 ตุลาคม 2018