Le 28 novembre 1895, Frank remporte dans sa voiture la toute première course automobile des États-Unis, organisée par le journal Chicago Times-Herald : il parcourt 87 kilomètres en 8 heures et 23 minutes. 
En 1896, l’entreprise des deux frères, la Duryea Motor Wagon Company, fabrique à Springfield et vend dans tout le pays 13 voitures à essence, devenant ainsi la première véritable usine de voitures des États-Unis.
Seul un autre pilote, Oscar Mueller, dans sa Benz, parviendra à terminer la course, plus d’une heure et demi après les deux frères. 