text:
Kinh Doanh - Tiếp Thị
Quản trị kinh doanh
Tải bản đầy đủ - 72 (trang)
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Tải bản đầy đủ - 72trang
Header Page 26 of 161.
S
HC
N
H
N
NH2
OCH3
Hình 3: Phổ IR của hợp chất (2a)
Trên phổ IR của hợp chất (2a) (xem hình 3) ta thấy có các vân hấp thụ đặc trưng
cho các dao động của các liên kết có trong phân tử như:
Các vân hấp thụ ở 3156 tới 3402 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của
liên kết N-H, NH 2 .
Vân hấp thụ ở 1597 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết C=N.
Trên phổ IR còn xuất hiện vân phổ ở 1357 cm-1 đặc trưng cho dao động
hoá trị của liên kết C=S.
Trên phổ IR của các sản phẩm (2b-c) cũng xuất hiện các vân hấp thụ đặc trưng
tương
tự như phổ IR của sản phẩm (2a). Ngoài ra, trên phổ IR của (2c) còn thấy xuất
hiện vân phổ 3186 cm-1 trải rộng đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết O-H.
Kết quả phân tích phổ IR của các chất (2a-c) được tóm tắt trong bảng 4 dưới đây:
26
Footer Page 26 of 161.
Header Page 27 of 161.
Bảng 4: Kết quả phân tích phổ IR của các hợp chất (2a-c)
Hợp
chất
ν (cm-1)
R
NH và NH 2
OH
C=N
C=S
2a
OCH 3
3155 - 3287 – 3403
-
1597
1358
2b
Cl
3175 – 3286 – 3440
-
1600
1313
2c
OH
3016 – 3356 – 3472
3187
1582
1337
Ngoài ra, các dữ liệu về phổ thu được trùng khớp với các giá trị vân phổ trong tài
liệu tham khảo [12]. Điều đó cho phép chúng tôi có thể kết luận phản ứng đã xảy ra và
chất (2a-c) đã được tổng hợp thành công.
2.
Tổng hợp các hợp chất 3-(arylideneamino)-2-thioxoimidazolidin-4-one (3a-c)
Phân tích cấu trúc
2.1 Phổ hồng ngoại (IR)
Hình 4: Phổ IR của 3-(4-methoxybenzylideneamino)-2-thixoimizadolidin-4-one (3a)
27
Footer Page 27 of 161.
Header Page
28 phổ
of 161.
So với
IR của hợp chất (2a), phổ IR của các hợp chất (3a) trong vùng hấp thụ
từ 3100-3400 cm-1 chỉ xuất hiện một vân phổ chứng tỏ nhóm NH 2 đã mất đi chỉ còn
nhóm NH ngoài ra xuất hiện thêm vân phổ ở vùng 1720 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa
trị của nhóm C=O. Bên cạnh đó, các tần số hấp thụ của liên kết C=S (1327 cm-1), C=N
(1605 cm-1) cũng được thấy trên phổ.
Tương tự như phổ IR của hợp chất (3a), phổ IR của hợp chất (3b) cũng xuất hiện
các vân phổ đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết C=O (1721 cm-1), C=N (1597
cm-1), C=S (1327 cm-1), tuy nhiên trong vùng hấp thụ từ 3000-3400 cm-1 không thấy xuất
hiện vân phổ nào.
Phổ IR của hợp chất (3c) cũng xuất hiện các phổ tương tự như phổ IR của hợp
chất (3a), tuy nhiên xuất hiện thêm vân phổ dãn rộng ở tần số hấp thụ 3163 cm-1 đặc
trưng cho dao động hóa trị của nhóm O-H.
Kết quả phân tích phổ IR của các chất (3a-c) được tóm tắt trong bảng 2 dưới đây:
Bảng 2: Kết quả phân tích phổ IR của các hợp chất (3a-b)
Hợp
chất
ν (cm-1)
R
NH
OH
C=O
C=N
C=S
3a
OCH 3
3450
-
1721
1505
1304
3b
Cl
-
-
1712
1643
1327
3c
OH
3232
3163
1690
1643
1397
Kết quả phổ IR bước đầu cho thấy sự tạo thành các hợp chất (3a-c). Để có kết luận
chính xác và thuyết phục hơn về cấu tạo của các sản phẩm này, chúng tôi khảo sát phổ
cộng hưởng từ proton 1H-NMR của chúng.
28
Footer Page 28 of 161.
Header Page 29 of 161.
2.2 Phổ 1H-NMR của hợp chất (3a-c)
Hình 7: Phổ 1H-NMR của hợp chất (3a)
Về cường độ tín hiệu, phố 1H-NMR của hợp chất (3a) (xem hình 7) cho thấy có tổng
cộng 11 proton được tách thành các tín hiệu có cường độ tương đối lần lượt là
3:2:2:2:1:1, các tín hiệu này phù hợp với công thức dự kiến của hợp chất (3a).
Dựa vào độ chuyển dịch hóa học, sự tách tín hiệu spin-spin giữa các tín hiệu và cường
độ các peak hấp thụ chúng tôi qui kết các tín hiệu trong phổ cộng hưởng từ proton như
sau:
-
Tín hiệu singlet với cường độ tương đối bằng 3 và độ chuyền dịch δ = 3,82 ppm
được quy kết cho proton H1a.
-
Tín hiệu singlet với cường độ tương đối bằng 2 và độ chuyển dịch δ = 3,89 ppm
được qui kết cho proton H9. Tín hiệu ở vùng trường yếu δ = 11,90 ppm không có
29
Footer Page 29 of 161.
Header Page
of 161.
hiện30tượng
tách spin-spin ứng với proton H10 của nhóm –NH trong vòng
imidazolidin.
-
Tín hiệu singlet với cường độ tương đối bằng 1 ở độ chuyển dịch δ = 8,34 ppm
được chúng tôi qui kết cho proton H7 của nhóm –CH=N.
Hình 8 :Một phần phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất (3a)
Ngoài ra trong vùng trường trung bình còn có sự xuất hiện của các tín hiệu proton của
vòng benzene. Do các proton H2 và H6 cũng như H3 và H5 tương đương nhau nên sẽ cho
các tín hiệu có cường độ tương đối bằng 2. Các proton H2 và H6 chịu sự ảnh hưởng của
nhóm đẩy electron OCH 3 nên mật độ electron tại vị trí này tăng lên, do đó tín hiệu proton
H2 và H6 sẽ chuyển về vùng trường mạnh ứng với độ chuyển dịch thấp hơn tín hiệu
proton H3 và H5 . Vậy tín hiệu doublet với cường độ tương đối bằng 2 tại δ = 7,03 ppm
(J=8,5 Hz) được qui kết cho các proton H2 và H6. Các tín hiệu doublet tại δ = 7,71 ppm
(J=8,5 Hz) với cường độ tương đối bằng 2 được quy kết cho proton H3 và H5.
Về cường độ tín hiệu trên phổ 1H-NMR của chất (3b) cho thấy có tổng cộng 8
proton được tách thành các tín hiệu có cường độ tương đối 2:2:2:1:1, các tín hiệu phù hợp
với công thức dự kiến của hợp chất (3b). So với phổ của hợp chất (3a) trên phổ đồ của
30
Footer Page 30 of 161.
Header
31 of
161.
hợpPage
chất (3b)
không
thấy xuất hiện tín hiệu singlet với độ chuyển dịch δ = 3,82 ppm có
cường độ bằng 3 của nhóm OCH 3 . Trong vùng trường trung bình còn có sự xuất hiện của
các tín hiệu proton của vòng benzene. Trái ngược với phổ đồ của chất (3a), các proton H2
và H6 chịu sự ảnh hưởng của nhóm rút electron –Cl nên mật độ electron tại vị trí này
giảm mạnh, do đó tín hiệu proton H2 và H6 sẽ chuyển về vùng trường yếu ứng với độ
chuyển dịch cao hơn tín hiệu proton H3 và H5 . Vậy tín hiệu doublet với cường độ tương
đối bằng 2 tại δ = 7,79 ppm (J=8,5 Hz) được qui kết cho các proton H2 và H6. Các tín
hiệu doublet tại δ = 7,56 ppm (J=8,5 Hz) với cường độ tương đối bằng 2 được quy kết
cho proton H3 và H5. Ngoài ra, các tín hiệu khác trên phổ đồ của hợp chất (3b) có độ
chuyển dịch, cường độ, sự tách tín hiệu tương đồng với các tín hiệu của hợp chất (3a).
Đối với phổ 1H-NMR của hợp chất (3c), thấy có tổng cộng 8 proton được tách
thành các tín hiệu có cường độ tương đối 2:2:2:1:1:1, các tín hiệu phù hợp với công thức
dự kiến của hợp chất (3c). Các tín hiệu trên phổ đồ của hợp chất (3c) tương đồng với các
tín hiệu trên phổ (3a), tuy nhiên, phổ đồ của hợp chất (3c) không thấy xuất hiện tín hiệu
singlet với độ chuyển dịch δ = 3,82 ppm có cường độ bằng 3 của nhóm OCH 3 mà thay
vào đó là tín hiệu singlet có chuyển dịch δ = 9,99 ppm có cường độ bằng 1 của nhóm OH.
Bảng 4: Các tín hiệu trên phổ 1H-NMR (δ, ppm và J, Hz) của các hợp chất (3a-c)
O
3
2
1aa
R
R
Hợp
chất
(R)
H1a
3a
(OCH 3 )
3,82
(s)
3b
(Cl)
-
3c
(OH)
9,99
(s)
1
4
7
N
8
N
9
10
H
NH
11
S
55
6
H2,6
H3,5
7,03
( d)
J=8,5 Hz
7,79
(d)
J=8,5 Hz
7,71
(d )
J=8,5 Hz
7,55
(d)
J=8,5 Hz
6,84
(d)
J=8,5 Hz
7,60
(d)
J=8,5 Hz
H7
H9
H10
8,34
(s)
3,89
(s)
11,90
(s)
8,43
(s)
3,92
(s)
12,01
(s)
8,28
(s)
3,88
(s)
11,86
(s)
31
Footer Page 31 of 161.
Header Page
32 tài
of liệu
161.[13], các tín hiệu phổ trên phổ đồ của hợp chất (3a-c) rất phù hợp
So với
với các tín hiệu phổ 1H-NMR của hợp chất 3-[(p-tolylethylidene)amino]-2-thiohydantoin.
Như vậy hợp chất (3a-c) có cấu trúc phù hợp với công thức dự kiến.
3. Tổng hợp các hợp chất 3-(arylideneamino)-1-acetyl-2-thioxoimidazolidin-4one (4a-c)
Các hợp chất 3-(arylideneamino)-1-acetyl-2-thioxoimidazolidin-4-one (4a-c) được
tổng hợp thông qua phản ứng acyl hóa hợp chất (3a-c), thực hiện bằng cách đun hồi lưu
hợp chất chứa dị vòng thioxoimidazolidin-4-one (3a-c) với anhydride acetic theo quy
trình được mô tả trong tài liệu [13].
3.1 Cơ chế phản ứng
Chúng tôi đề nghị cơ chế phản ứng như sau:
O
NH
N
CH3
O
CH3
N
S
O
O
R
O
O
O
NH C
N
N
O
C
CH3
CH3
S
R
H
O
N
N
N
C
CH3
O
O
O
O
C
CH3
CH-3CH3COOH
N
C
O
S
S
R
N
N
R
32
Footer Page 32 of 161.
Header PagePhản
33 of
ứng161.
xảy ra theo cơ chế cộng nucleophile (A N ). Đầu tiên, cặp electron chưa
tham gia liên kết trên nguyên tử nitơ của hợp chất (3a-c) đóng vai trò là tác nhân
nucleophile tấn công vào carbon của nhóm carbonyl trong anhydrid acetic. Giai đoạn tiếp
theo là sự loại tách phân tử axit acetic tạo thành hợp chất (4a-c).
3.2 Phân tích phổ
3.2.1 Phổ IR của hợp chất (4a-c)
O
NH
N
N
S
H3CO
Hình 9: Phổ IR của hợp chất (4a)
So với phổ IR của hợp chất (3a), phổ IR của các hợp chất (4a) (xem hình 11) trong
vùng từ 3000-3400 cm-1 không thấy xuất hiện vân hấp thụ nào chứng tỏ lien kết N–H
không còn nữa. Bên cạnh đó, các tần số hấp thụ của liên kết C=S (1312 cm-1), C=N (1512
cm-1), C=O (1703 cm-1) cũng được thấy trên phổ.
Phổ IR của hợp chất (4b-c) cũng xuất hiện các vân phổ tương tự như phổ IR của
hợp chất (4a). Ngoài ra, trên phổ đồ của (4c) không thấy xuất hiện vân phổ đặc trưng của
nhóm –OH chứng tỏ nhóm –OH cũng đã bị acyl hóa trở thành nhóm –OCOCH 3
33
Footer Page 33 of 161.
Header Page
161.
Kết 34
quảof
phân
tích phổ IR của các chất (4a-c) được tóm tắt trong bảng 2 dưới đây:
Bảng 5: Kết quả phân tích phổ IR của các hợp chất (4a-c)
ν (cm-1)
Hợp chất
R
C=O
C=N
C=S
4a
OCH 3
1703
1512
1312
4b
Cl
1728
1597
1312
4c
OH
1736
1604
1319
Kết quả phổ IR bước đầu cho thấy sự tạo thành các hợp chất (4a-c). Ngoài ra, các
dữ liệu về phổ thu được trùng khớp với các giá trị vân phổ trong tài liệu tham khảo [13]
Để có kết luận chính xác và thuyết phục hơn về cấu tạo của các sản phẩm này, chúng tôi
khảo sát phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR,13C-NMR, MS của chúng.
3.2.2 Phổ 1NMR, phổ 13C-NMR
Phổ 1H-NMR của các hợp chất (4a-c) xuất hiện đầy đủ tín hiệu của các proton phù
hợp với công thức dự kiến. Để thuận tiện cho việc quy kết các tín hiệu, chúng tôi quy ước
vị trí của các proton có trong công thức dự kiến của các hợp chất (4a-c) như sau:
O
8
9
12
CH3
R
N
4
2
1a
N
7
3
10
N
5
1
11
O
S
6
Trên phổ cộng hưởng từ proton của các hợp chất (4a-c) (xem phụ lục 16 - 21) đều
xuất hiện đầy đủ các cường độ tín hiệu như dự kiến.
34
Footer Page 34 of 161.
Header Page
35 oftrường
161.mạnh (δ = 2,10-2,50 ppm) trên phổ 1H-NMR của các đều xuất
Ở vùng
hiện tín hiệu singlet ở với cường độ tương đối bằng 3 được quy kết cho proton H12 của
nhóm acetyl gắn với nitơ.
Hai tín hiệu doublet ở độ chuyển dịch δ = 4,30-4,47 ppm với cường độ tương đối
là 1:1 được chúng tôi qui kết cho 2 proton của H9, do 2 proton này không tương đương
với nhau nên có độ chuyển dịch khác nhau và chúng tương tác spin-spin với nhau làm
cho mỗi tín hiệu bị tách thành dạng doublet.
Các proton từ H1 đến H7 cũng xuất hiện đầy đủ các tín hiệu và cường độ tương đối
tương tự như các hợp chất (3a-c).
Ngoài ra, đối với hợp chất (4c), trên phổ đồ có sự xuất hiện tín hiệu singlet và
doublet với cường độ tương đối bằng 3 tại δ = 2,82 ppm và δ = 2,14 ppm chứng tỏ ngoài
hydro linh động của nhóm NH trên dị vòng 2-thioxoimidazolidin-4-one bị thay thế bởi
nhóm CH 3 CO- trong phản ứng acyl hóa bởi anhydrid acetic thì nhóm OH gắn trên vòng
benzene cũng bị acyl hóa. Do proton H12 trong nhóm acetyl gắn với nguyên tử nitơ,
proton H1a trong nhóm acetyl gắn với nguyên tử oxygen nên mật độ electron tại proton
H12 lớn hơn mật độ electron tại H1a, do đó tín hiệu của proton H12 sẽ chuyển về vùng
trường mạnh ứng với độ dịch chuyển thấp hơn tín hiệu của proton H1a. Do đó, tín hiệu
singlet với cường độ tương đối bằng 3 tại δ = 2,14 ppm được qui kết cho proton H1a và
tín hiệu singlet tại δ = 2,82 ppm với cường độ tương đối bằng 3 được quy kết cho proton
H12.
Trong vùng trường trung bình có sự xuất hiện của các proton của vòng benzene:
do các proton H2 và H6 cũng như H3 và H5 tương đương nhau nên sẽ cho các tín hiệu có
cường độ tương đối bằng 2.
+ Đối với hợp chất (4a) các proton H2 và H6 chịu sự ảnh hưởng của nhóm đẩy
electron –OCH 3 nên mật độ electron tại vị trí này tăng mạnh, do đó tín hiệu proton H2 và
H6 sẽ chuyển về vùng trường mạnh ứng với độ chuyển dịch thấp hơn tín hiệu proton H3
và H5 . Vậy tín hiệu doublet với cường độ tương đối bằng 2 tại δ = 6,94 ppm (J=8,5 Hz)
được qui kết cho các proton H2 và H6. Các tín hiệu doublet tại δ = 7,33 ppm (J=8,5 Hz)
với cường độ tương đối bằng 2 được quy kết cho proton H3 và H5.
35
Footer Page 35 of 161.
Header Page 36 of 161.
O
4
2
1a
H3CO
1
5
9
12
10 11
N
7
3
8
CH3
N
N
11
O
S
Hình 10 : Phổ H1-NMR của hợp chất (4a)
+ Đối với hợp chất (4b), ngoài các tín hiệu được chúng tôi quy kết ở trên, tín hiệu
multiplet ở δ = 7,47 ppm, cường độ tương đối là 4, được chúng tôi quy kết cho các
proton của vòng benzene. Mặc các proton trong nhân thơm không tương đương nhau
nhưng có độ chuyển dịch rất gần nhau và độ phân giải của máy không đủ cao nên các tín
hiệu của các proton này chồng chập lên nhau trên phổ đồ.
+ Đối với hợp chất (4c) các proton H2 và H6 chịu sự ảnh hưởng của nhóm đẩy
electron –OCOCH 3 nên mật độ electron tại vị trí này tăng, do đó tín hiệu proton H2 và H6
sẽ chuyển về vùng trường mạnh ứng với độ chuyển dịch thấp hơn tín hiệu proton H3 và
H5 . Vậy tín hiệu doublet ( J = 8,5 Hz) với cường độ tương đối bằng 2 tại δ = 7,48 ppm
36
Footer Page 36 of 161.
Tài liệu liên quan
TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT AMIDE CHỨA DỊ VÒNG 1,3,4-OXADIAZOLE LÀ DẪN XUẤT CỦA ACID SALICYLIC
Phương pháp nghiên cứu
Sự tạo thành dị vòng 1,3,4-oxadiazole từ hydrazide và TMTD có lẽ đã xảy ra như sau:
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Phụ lục 6 : Phổ P13PC-NMR giãn rộng của hợp chất (6c)
3 Một số phản ứng chuyển hóa từ acid salicylic và ứng dụng
2 Phương pháp tổng hợp dị vòng 1,3,4-oxadiazole
Tổng hợp 5-(2-hydroxy-5-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (5)
5 .2.2 Phổ P1PH-NMR,P13PC-NMR, HMBC, HSQC của hợp chất (6a-e)
Thăm đó hoạt tính sinh học
Tài liệu mới
Tình hình chung của các doanh nghiệp VN. Phơng hớng phát triển TMĐT cho các doanh nghiệp VN.
§èi víi chÝnh phđ.
Môi trờng pháp lí Cơ sở nhân lự
Lợi ích của TMĐT đối với xã hội.
Hạ tầng cơ sở chính trị, xã hội.
Hạ tầng cơ sở pháp lí
Chủ thể tham gia vào TMĐT và kĩ năng của họ.
Hạ tầng cơ sở công nghệ thông tin.
Các chính sách của nhà nớc về việc phát triển công nghệ thông tin và TMĐT
Hạ tầng cơ sở kinh tế và pháp lí.
Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT AMIDE CHỨA DỊ VÒNG 1,3,4-OXADIAZOLE LÀ DẪN XUẤT CỦA ACID SALICYLIC-72 (trang)
Tải bản đầy đủ ngay(72 tr)
×


text:
Chủ đề nóng: Phương pháp kỷ luật tích cực - Cổ học tinh hoa - Những thói hư tật xấu của người Việt - Công lý: Việc đúng nên làm - Giáo án Điện tử - Sách giáo khoa - Học tiếng Anh - Bài giảng trực tuyến - Món ăn bài thuốc - Chăm sóc bà bầu - Môi trường - Tiết kiệm điện - Nhi khoa - Ung thư - Tác hại của thuốc lá - Các kỹ thuật dạy học tích cực - Dạy học phát triển năng lực
Tập tin:Cu-chi-thong-thuong-cua-nguoi-viet-5.jpg
Từ Thư viện Khoa học VLOS
Cu-chi-thong-thuong-cua-nguoi-viet-5.jpg (255×166 điểm ảnh, kích thước tập tin: 43 kB, kiểu MIME: image/jpeg)
Lịch sử tập tin
Nhấn vào một ngày/giờ để xem nội dung tập tin tại thời điểm đó.
- Bạn không có thể ghi đè lên tập tin này.
Các trang sử dụng tập tin
Trang sau có liên kết đến tập tin này:

markdown:
![ Bulbgraph.png](https://tusach.thuvienkhoahoc.com/images/thumb/6/60/Bulbgraph.png/32px-Bulbgraph.png)
**Chủ đề nóng:** [Phương pháp kỷ luật tích cực](/wiki/Ph%C6%B0%C6%A1ng_ph%C3%A1p_k%E1%BB%B7_lu%E1%BA%ADt_t%C3%ADch_c%E1%BB%B1c)- [Cổ học tinh hoa](/wiki/C%E1%BB%95_h%E1%BB%8Dc_tinh_hoa._Nguy%E1%BB%85n_V%C4%83n_Ng%E1%BB%8Dc,_Tr%E1%BA%A7n_L%C3%AA_Nh%C3%A2n)- [Những thói hư tật xấu của người Việt](/wiki/Nh%E1%BB%AFng_th%C3%B3i_h%C6%B0_t%E1%BA%ADt_x%E1%BA%A5u_c%E1%BB%A7a_ng%C6%B0%E1%BB%9Di_Vi%E1%BB%87t)- [Công lý: Việc đúng nên làm](/wiki/C%C3%B4ng_l%C3%BD:_Vi%E1%BB%87c_%C4%91%C3%BAng_n%C3%AAn_l%C3%A0m)- [Giáo án Điện tử](/wiki/Th%E1%BB%83_lo%E1%BA%A1i:Gi%C3%A1o_%C3%A1n_%C4%90i%E1%BB%87n_t%E1%BB%AD)- [Sách giáo khoa](/wiki/Th%E1%BB%83_lo%E1%BA%A1i:S%C3%A1ch_gi%C3%A1o_khoa)- [Học tiếng Anh](/wiki/H%E1%BB%8Dc_ti%E1%BA%BFng_Anh_tr%E1%BB%B1c_tuy%E1%BA%BFn_v%E1%BB%9Bi_Mr_Duncan)- [Bài giảng trực tuyến](/wiki/Th%E1%BB%83_lo%E1%BA%A1i:B%C3%A0i_gi%E1%BA%A3ng_tr%E1%BB%B1c_tuy%E1%BA%BFn)- [Món ăn bài thuốc](/wiki/Th%E1%BB%83_lo%E1%BA%A1i:M%C3%B3n_%C4%83n_b%C3%A0i_thu%E1%BB%91c)- [Chăm sóc bà bầu](/wiki/Ch%C4%83m_s%C3%B3c_b%C3%A0_b%E1%BA%A7u)- [Môi trường](/wiki/Th%E1%BB%83_lo%E1%BA%A1i:200_c%C3%A2u_h%E1%BB%8Fi_%C4%91%C3%A1p_v%E1%BB%81_m%C3%B4i_tr%C6%B0%E1%BB%9Dng)- [Tiết kiệm điện](/wiki/C%C3%A1c_ph%C6%B0%C6%A1ng_ph%C3%A1p_ti%E1%BA%BFt_ki%E1%BB%87m_%C4%91i%E1%BB%87n_hi%E1%BB%87u_qu%E1%BA%A3)- [Nhi khoa](/wiki/Th%E1%BB%83_lo%E1%BA%A1i:Nhi_khoa)- [Ung thư](/wiki/Th%E1%BB%83_lo%E1%BA%A1i:Ung_th%C6%B0)- [Tác hại của thuốc lá](/wiki/Th%E1%BB%83_lo%E1%BA%A1i:T%C3%A1c_h%E1%BA%A1i_c%E1%BB%A7a_thu%E1%BB%91c_l%C3%A1)- [Các kỹ thuật dạy học tích cực](/wiki/C%C3%A1c_k%E1%BB%B9_thu%E1%BA%ADt_d%E1%BA%A1y_h%E1%BB%8Dc_t%C3%ADch_c%E1%BB%B1c)- [Dạy học phát triển năng lực](/wiki/Th%E1%BB%83_lo%E1%BA%A1i:D%E1%BA%A1y_h%E1%BB%8Dc_ph%C3%A1t_tri%E1%BB%83n_n%C4%83ng_l%E1%BB%B1c)
# Tập tin:Cu-chi-thong-thuong-cua-nguoi-viet-5.jpg
Từ Thư viện Khoa học VLOS
[Cu-chi-thong-thuong-cua-nguoi-viet-5.jpg](https://tusach.thuvienkhoahoc.com/images/a/ac/Cu-chi-thong-thuong-cua-nguoi-viet-5.jpg)(255×166 điểm ảnh, kích thước tập tin: 43 kB, kiểu MIME: image/jpeg)
## Lịch sử tập tin
Nhấn vào một ngày/giờ để xem nội dung tập tin tại thời điểm đó.
|Ngày/Giờ||Hình nhỏ||Kích cỡ||Thành viên||Miêu tả|
|hiện|![ Hình thu nhỏ của phiên bản vào lúc 11:13, 1/10/2017](https://tusach.thuvienkhoahoc.com/images/thumb/a/ac/Cu-chi-thong-thuong-cua-nguoi-viet-5.jpg/120px-Cu-chi-thong-thuong-cua-nguoi-viet-5.jpg)
![ Hình thu nhỏ của phiên bản vào lúc 11:13, 1/10/2017](https://tusach.thuvienkhoahoc.com/images/thumb/a/ac/Cu-chi-thong-thuong-cua-nguoi-viet-5.jpg/120px-Cu-chi-thong-thuong-cua-nguoi-viet-5.jpg)
[Tủ sách Khoa học - VLOS](/wiki/Th%C3%A0nh_vi%C3%AAn:T%E1%BB%A7_s%C3%A1ch_Khoa_h%E1%BB%8Dc_-_VLOS)( [Thảo luận](/wiki/Th%E1%BA%A3o_lu%E1%BA%ADn_Th%C3%A0nh_vi%C3%AAn:T%E1%BB%A7_s%C3%A1ch_Khoa_h%E1%BB%8Dc_-_VLOS)| [đóng góp](/wiki/%C4%90%E1%BA%B7c_bi%E1%BB%87t:%C4%90%C3%B3ng_g%C3%B3p/T%E1%BB%A7_s%C3%A1ch_Khoa_h%E1%BB%8Dc_-_VLOS))
- Bạn không có thể ghi đè lên tập tin này.
## Các trang sử dụng tập tin
Trang sau có liên kết đến tập tin này:

WARC-Type: response

Content-Type: application/http; msgtype=response

WARC-Identified-Payload-Type: text/html

X-Content-Type-Options: nosniff

Connection: close

Cache-Control: private, must-revalidate, max-age=0

Vary: Accept-Encoding,Cookie,User-Agent

Content-Language: vi

Content-Type: text/html; charset=UTF-8


text:
Nhiệt Huyết Trường An - Tập 13 Nhiệt Huyết Trường An
-
Thể loại:
Phim,
Phim Hoa Ngữ,
Tâm Lý - Lãng Mạn,
Lịch Sử - Cổ Trang
-
Tag:
Nhiệt Huyết Trường An
lượt xemBáo lỗi
Nhấn Shift + Enter để xuống dòng. Bình luận phải dài hơn 50 ký tự. Bình luận 0 ký tự

markdown:
#
**Nhiệt Huyết Trường An - Tập 13 Nhiệt Huyết Trường An**
-
**Thể loại:**
### ,
[Phim](/the-loai/Phim/IWZ9Z0DW.html)
### ,
[Phim Hoa Ngữ](/the-loai/Phim-Hoa-Ngu/IWZ9ZI0A.html)
### ,
[Tâm Lý - Lãng Mạn](/the-loai/Tam-Ly-Lang-Man/IWZ9ZI0I.html) [Lịch Sử - Cổ Trang](/the-loai/Lich-Su-Co-Trang/IWZ9ZI06.html)
-
**Tag:**
### Nhiệt Huyết Trường An
** lượt xem** [Báo lỗi](#)
Nhấn Shift + Enter để xuống dòng. Bình luận phải dài hơn 50 ký tự. Bình luận 0 ký tự

WARC-Truncated: length

WARC-Identified-Payload-Type: application/xhtml+xml

Server: nginx

Cache-Control: private

Vary: Accept-Encoding

X-Server: TV-main