text:
Axit axetic
Axit axetic, hay còn gọi là ethanoic hoặc etanoic, là một axit hữu cơ (axit cacboxylic), mạnh hơn axit cacbonic. Phân tử gồm nhóm methyl (-CH3) liên kết với nhóm carboxyl (-COOH).
Giấm là axit axetic nồng độ từ 2–6%. Giấm được điều chế bằng cách lên men rượu etylic. Axit axetic còn có thể được điều chế từ acetylen, cracking dầu mỏ hoặc chưng gỗ.
Mục lục
- 1 Lịch sử
- 2 Tính chất hóa học
- 3 Sản xuất
- 4 Ứng dụng
- 5 Tham khảo
Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]
Axit axetic được biết đến từ giấm khi cho bia và rượu vang tiếp xúc với không khí, phương pháp sản xuất axit axetic từ vi khuẩn này vẫn được sử dụng trên toàn cầu cho đến ngày nay.
Việc sử dụng axit axetic trong thuật giả kim kéo dài cho đến thế kỷ III TCN, khi nhà triết học Hy Lạp Theophrastus miêu tả cách mà giấm phản ứng với các kim loại tạo ra các chất nhuộm được sử dụng trong nghệ thuật, như chì trắng (chì cacbonat) và verdigris (xanh gỉ đồng), một hỗn hợp của các muối đồng màu xanh gồm đồng(II) axetat. Người La Mã cổ đại đung rượu chua trong các chậu chì tạo ra một loại xi-rô rất ngọt gọi là sapa. Sapa chứa nhiều chì axetat, một chất ngọt cũng gọi là đường chì (sugar of lead) hoặc đường của Saturn, đã làm nhiễm độc chì trong giới quý tộc La Mã.[1]
Trong thế kỷ thứ VIII, Jabir Ibn Hayyan (Geber) là người đầu tiên cô đọng axit axetic từ giấm bằng cách chưng cất. Trong thời Phục Hưng, axit axetic băng được điều chế bằng cách chưng cất khô các axetat kim loại nhất định (loại phổ biến nhất là đồng(II) axetat). Nhà giả kim thuật Đức thế kỷ thứ XVI Andreas Libavius đã miêu tả cách chưng cất như thế, và ông đã so sánh axit axetic tạo ra bằng phương pháp này với từ giấm. Sự có mặt của nước trong giấm đã làm ảnh hưởng đến tính chất của axit axetic mà đối với các nhà hóa học trong vài thế kỷ đã cho rằng axit axetic băng và axit axetic trong giấm là hai chất khác nhau. Nhà hóa học Pháp Pierre Adet đã chứng minh rằng chúng là một.[1]
Năm 1847, nhà hóa học Đức Hermann Kolbe lần đầu tiên đã tổng hợp axit axetic từ các vật liệu vô cơ. Chuỗi phản ứng này gồm quá trình clo hóa cacbon đisulfua thành cacbon tetraclorua, sau đó là quá trình nhiệt phân thành tetracloretylen và clo hóa trong nước tạo thành axit tricloraxetic, và cuối cùng là phản ứng oxy hóa khử vô cơ bằng cách điện phân tạo thành axit axetic.[2]
Năm 1910, hầu hết các axit axetic được sản xuất từ việc chưng cất gỗ từ sản phẩm trung gian là rượu chưng cất từ gỗ. Loại rượu này cho tác dụng với canxi hydroxit tạo ra canxi axetat, sau đó cho canxi axetat tác dụng với axit sulfuric thu được axit axetic. Lúc này, Đức sản xuất khoảng 10.000 tấn axit axetic băng, khoảng 30% số này được sản xuất thuốc nhuộm indigo.[1][3]
Tính chất hóa học[sửa | sửa mã nguồn]
Nguyên tử hidro (H) trong nhóm carboxyl (−COOH) trong các axit cacboylic như axit axetic có thể cung cấp một ion H+ (proton), làm cho chúng có tính chất axit. Axit axetic là một axit yếu, thuộc nhóm axit monoprotic, có Ka bằng 4,75. Nó tạo ra gốc liên kết là axetat (CH3COO−). Dung dịch 1,0 M (tương đương nồng độ giấm gia đình) có pH là 2,4, cho thấy chỉ 0,44% các phân tử axit axetic bị phân ly.
Cấu trúc tinh thể của axit axetic cho thấy các phân tử nhị trùng liên kết bởi các liên kết hiđrô.[4] Các chất nhị trùng cũng có thể được phát hiện ở dạng hơi ở 120 °C. Chúng cũng có mặt trong pha lỏng trong các dung dịch loãng trong các dung môi không có liên kết hydro, và một mức độ nhất định trong axit axetic tinh khiết,[5] nhưng bị phá vỡ trong các dung môi có liên kết hydro. Enthalpy phân ly của các chất này ước tính khoảng 65,0–66,0 kJ/mol, và entropy phân ly khoảng 154–157 J mol−1 K−1.[6] Cách thức nhị trùng này cũng có thể hiện ở các axit cacboxylyc thấp hơn khác.
Axit axetic lỏng là dung môi protic dính ướt (phân tử phân cực), tương tự như ethanol và nước. Với hằng số điện môi trung bình khoảng 6,2, nó có thể hoà tan không chỉ trong các hợp chất phân cực như các muối vô cơ và các loại đường mà nó còn có khả năng hòa tan trong các hợp chất không phân cực như dầu, và các nguyên tố như lưu huỳnh và iốt. Nó cũng có thể hòa trộn với các dung môi phân cực và không phân cực khác như nước, chloroform, và hexan. Đối với các ankan cao phân tử (từ octan trở lên) axit axetic không có khả năng trộn lẫn một cách hoàn toàn, và khả năng trộn lẫn tiếp tục giảm khi số n-ankan càng lớn.[7] Tính chất hòa tan và độ trộn lẫn của axit axetic làm cho nó được ứng dụng rộng rãi trong công nghiệp.
Các phản ứng hóa học[sửa | sửa mã nguồn]
Axit axetic có thể ăn mòn các kim loại như sắt, mangan và kẽm sinh ra khí hydro và các muối kim loại tương ứng gọi là các axetat. Nhôm khi tiếp xúc với oxy sẽ tạo thành một màng mỏng nhôm oxit trên bề mặt làm cho nó có khả năng chống lại một cách tương đối sự ăn mòn của axit, điều này cho phép các bình chứa bằng nhôm có thể dùng để vận chuyển axit axetic. Các axetat kim loại cũng có thể được điều chế từ axit axetic và một bazo tương ứng, như phản ứng phổ biến là "natri bicacbonat + giấm". Chỉ trừ crôm(II) axetat, thì hầu hết các axetat còn lại đều có thể hòa tan trong nước.
- NaHCO3(r) + CH3COOH(dd) → CH3COONa(dd) + CO2(k) + H2O(l)
Axit axetic có thể tạo các phản ứng hóa học đặc trưng của nhóm axit cacboxylic như tạo ra nước và ethanoat kim loại khi phản ứng với kiềm; tạo ra ethanoat kim loại khi phản ứng với kim loại; và tạo ra ethanoat kim loại, nước và cacbon dioxit khi phản ứng với các cacbonat và bicacbonat. Phản ứng đặc trưng nhất là tạo thành ethanol, và tạo thành các dẫn xuất như axetyl clorua bằng cách thay thế nhóm -OH bởi -Cl. Các dẫn xuất thay thế khác như anhydrit axetic; anhydrit này được tạo ra theo phản ứng trùng ngưng rách phân tử nước từ hai phân tử của axit axetic. Các este của axit axetic tương tự có thể được tạo ra bởi este hóa, và các amit. Khi nung trên 440 °C, axit axetic phân hủy tạo ra cacbon dioxit và metan, hoặc tạo ra ethenon và nước.
Axit axetic có thể được nhận biết bởi mùi đặc trưng của nó. Phản ứng biến đổi màu đối với các muối của axit axetic là cho tác dụng với dung dịch sắt(III) clorua, phản ứng này tạo ra màu đỏ đậm sau khi axit hóa. Khi nung nóng các axetat với arsen trioxit tạo ra cacodyl oxit, chất này có thể được nhận biết bởi các hơi có mùi hôi.
Hóa sinh[sửa | sửa mã nguồn]
Nhóm axetyl có gốc từ axit axetic, là thành phần cơ bản đối với sinh hóa học của tất cả các dạng sống. Khi nằm trong coenzyme A, nó là trung tâm của sự trao đổi chất của các cacbohydrat và mỡ. Tuy nhiên, nồng độ của các axit axetic tự do trong các tế bào ở mức thấp nhằm tránh phá vỡ pH của các tế bào. Không giống với các axit cacboxylic mạch dài, (các axit béo), axit axetic không có mặt trong các triglycerit tự nhiên. Tuy nhiên, các triglycerit nhân tạo như triacetin (glycerin triacetat) là một phụ gia thực phẩm phổ biến, và được tìm thấy trong các loại mỹ phẩm và thuốc đắp.
Axit axetic được sản xuất và chiết tách bằng vi khuẩn axit axetic, các vi khuẩn phổ biến là chi Acetobacter và Clostridium acetobutylicum. Các vi khuẩn này được tìm thấy trên khắp thế giới trong thức ăn, nước và đất, và do đó axit axetic thường được sản xuất từ trái cây và các thực phẩm hư khác. Axit axetic cũng là một thành phần của chất nhờn âm đạo của người và các linh trưởng khác, các chất này có tác dụng kháng khuẩn nhẹ.[8]
Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]
Axit axetic được sản xuất theo cả hai phương pháp sinh học và tổng hợp. Ngày nay, lượng axit sản xuất theo phương pháp sinh học chỉ chiếm khoảng 10% sản lượng thế giới, nhưng nó vẫn là một phương pháp quan trọng dùng để sản xuất giấm, theo các luật về độ tinh khiết thực phẩm ở một số quốc gia quy định rằng giấm sử dụng trong thực phẩm phải có nguồn gốc từ sinh học. Khoảng 75% axit axetic được sản xuất công nghiệp được dùng để sản xuất theo phương pháp cacbonyl hóa metanol. Khoảng 15% còn lại được sản xuất từ các phương pháp thay thế khác.[9] Tổng sản lượng axit axetic giấm ước tính khoảng 5 triệu tấn/năm, khoảng nửa trong số đó được sản xuất ở Hoa Kỳ. Sản lượng ở châu Âu khoảng 1 triệu tấn/năm và đang giảm, trong khi đó Nhật Bản sản xuất khoảng 0,7 triệu tấn/năm. Khoảng 1,5 triệu tấn được tái chế hàng năm, nâng tổng sản lượng trên thị trướng thế giới lên 6,5 triệu tấn/năm.[10][11] Hai nhà sản xuất axit axetic giấm lớn nhất là Celanese và Công ty hóa BP. Các nhà sản xuất lớn khác như Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman, và Svensk Etanolkemi.
Cacbonyl hóa metanol[sửa | sửa mã nguồn]
Hầu hết axit axetic giấm được sản xuất bằng phương pháp cacbonyl hóa metanol. Trong quy trình này, metanol và cacbon monoxit phản ứng với nhau tạo ra axit aextic theo phương trình:
- CH3OH + CO → CH3COOH
Quá trình này liên quan đến chất trung gian iodometan, và diễn ra theo 3 bước. Chất xúc tác, thường là phức chất kim loại, được dùng trong bước 2.
- CH3OH + HI → CH3I + H2O
- CH3I + CO → CH3COI
- CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Bằng cách theo thế các điều kiện phản ứng, anhydrit axetic cũng có thể được tạo ra trong từ các vật liệu này. Bởi vì cả metanol và cacbon monoxit đều là các hàng hóa nguyên liệu, cacbonyl hóa metanol trong một thời gian dài là phương pháp sản xuất axit axetic được ưa chuộng. Henry Drefyus ở British Celanese đã xây dựng một nhà máy sản xuất theo phương pháp này vào năm 1925.[12] Tuy nhiên do thiếu các vật liệu có thể chứa các hợp chất gây ăn mòn ở áp suất cao (khoảng 200 atm hoặc hơn) đã không được khuyến khích thương mại hóa phương pháp này. Phương pháp cacbonyl hóa metanol thương mại đầu tiên, sử dụng chất xúc tác coban, đã được công ty hóa chất Đức BASF phát triển năm 1963. Năm 1968, chất xúc tác gốc rhodi (cis−[Rh(CO)2I2]−) được phát hiện có thể vận hành một cách hiệu phả ở áp suất thấp mà hầu như không có sản phẩm phụ. Nhà máy đầu tiên cử dụng chất xúc tác này được công ty hóa chất Hoa Kỳ Monsanto xây dựng năm 1970, và cacbonyl hóa metanol với xúc tác rhodi trở thành một phương pháp phổ biến dùng để sản xuất (xem công nghệ Monsanto). Vào cuối thập niên 1990, Công ty hóa chất BP thương mại hóa chất xúc tác Cativa ([Ir(CO)2I2]−), được chết từ rutheni. Công nghệ Cativa dùng chất xúc tác iridi này sạch hơn và hiệu quả hơn[13] và đã thay thế phần lớn công nghệ Monsanto, thường dùng trong cùng một nhà máy sản xuất.
Oxy hóa axetaldehyt[sửa | sửa mã nguồn]
Trước khi thương mại hóa công nghệ Monsanto, hầu hết axit axetic được sản xuất bằng cách oxy hóa axetaldehyt. Phương pháp này là phương pháp quan trọng thứ hai vẫn còn được sử dụng mặc dù nó không thể cạnh tranh với phương pháp carbonyl hóa metanol.
Axetaldehyt có thể được sản xuất bằng cách oxy hóa butan hoặc naphtha nhẹ, hoặc hydrat hóa etylen. Khi butan hoặc naphtha nhẹ được nung nó trong không khí có mặt các ion kim loại khác nhau như mangan, coban, và crôm, peroxit và sau đó phân hủy tạo ra axit axetic theo phương trình phản ứng:
- 2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O
Phản ứng đặc trưng là sự kết hợp của nhiệt độ và áp suất được đều chỉnh sau cho đủ nóng để có thể giữ butan ở dạng lỏng. Các điều kiện phản ứng đặc trưng là 150 °C và 55atm. Các sản phẩm phụ cũng có thể được tạo ra, như butanon, etyl axetat, axit formic, và axit propionic. Các sản phẩm này cũng có giá trị thương mại, và các điều kiện phản ứng có thể được thay thế để tạo ra số lượng sản phẩm nhiều hơn. Tuy nhiên, việc phân tách axit axetic ra khỏi hỗn hợp này làm cho phương pháp này khá tốn kém.
Cùng các điều kiện và sử dụng các chất xúc tác tương tự trong việc oxy hóa butan, axetaldehyt có thể bị oxy hóa bởi oxy trong không khí tạo ra axit axetic:
- 2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
Sử dụng các chất xúc tác hiện đại, phản ứng này có thể tạo ra axit axetic hơn 95%. Các sản phẩm phụ là etyl axetat, axit formic, và formaldehyt đều có điểm sôi thấp hơn axit axetic nên sẽ dễ tách chúng ra bằng cách chưng cất.[14]
Oxy hóa etylen[sửa | sửa mã nguồn]
Axetaldehyt có thể được điều chế từ etylen theo phản ứng Wacker, và sau đó oxy hóa như nên bên dưới. Trong thời gian gần đây, việc chuyển đổi etylen thành axit axetic qua theo một bước, chi phí rẻ hơn đã được công ty Showa Denko thương mại hóa, công ty này đã xây dựng một nhà máy oxy hóa etylen ở Ōita, Nhật Bản năm 1997.[15] Quá trình này sử dụng chất xúc tác là kim loại palladi với sự hỗ trợ của axit heteropoly như axit tungstosilicic. Nó được xem là một phương pháp có thể cạnh tranh với phương pháp carbonyl hóa metanol đối với các nhà máy nhỏ hơn (100–250 ngàn tấn/năm), tùy thuộc vào giá địa phương của etylen.
Lên men oxy hóa[sửa | sửa mã nguồn]
Trong lịch sử nhân loại, axit axetic, ở dạng giấm, đã được tạo ra từ các vi khuẩn axit axetic thuộc chi Acetobacter. Khi cung cấp đủ oxy, các vi khuẩn này có thể tạo ra giấm từ các thực phẩm sinh cồn khác nhau. Các loại được sử dụng như rượu táo, rượu vang, và các loại ngũ cốc, gạo, mạch nha hoặc khoai tây lên men. Phản ứng hóa học chung nhất do các vi khuẩn thực hiện là:
- C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Dung dịch rượu loãng trộn với Acetobacter và giữ ở nơi thoáng khí, ấm sẽ tạo ra giấm trong vòng vài tháng. Các phương pháp sản xuất giấm công nghiệp, người ta tăng tốc độ phản ứng bằng cách cung cấp nhiều oxy cho vi khuẩn.
Các lô giấm đầu tiên được sản xuất bằng phương pháp lên men có thể là lỗi trong quá trình làm rượu vang. Nếu hèm rượu nho được lên men ở nhiệt độ quá cao, acetobacter sẽ phát triển lấn án nấm men có mặt tự nhiên trong nho. Vì nhu cầu giấm cho mục đích ẩm thực, y tế, và vệ sinh gia tăng, những người bán rượu nho học nhanh chóng cách sử dụng các vật liệu vô cơ khác để sản xuất giấm trong các tháng hè nóng trước khi nho đã chính và sẵn sàng để sản xuất rượu vang. Phương pháp này chậm, tuy nhiên, không phải lúc nào cũng thành công, khi những người bán rượu không hiểu quá trình này.[16]
Một trong những công nghệ thương mại hiện đại đầu tiên là "phương pháp nhanh" hoặc "phương pháp Đức", đã được ứng dụng ở Đức năm 1823. Trong phương pháp này, quá trình lên men diễn ra trong một tháp bọc bằng gỗ bào hoặc than. Các chất cung cấp cồn được cung cấp từ trên đỉnh tháp, và không khí sạch được cung cấp từ dưới lên bằng thông khí tự nhiên hoặc bơn đối lưu. Việc cung cấp không khí được cải thiên trong quá trình này làm giảm bớt thời gian điều chế giấm từ vài tháng còn vài tuần.[17]
Ngày nay, hầu hết giấm được sản xuất trong các thùng để ngầm được Otto Hromatka và Heinrich Ebner sử dụng đầu tiên năm 1949.[18] Trong phương pháp này, rượu được lên men thành giấm trong bồn được đảo liên tục, và oxy được cung cấp bằng cách thổi bọt khí qua dung dịch. Sử dụng các ứng dụng hiện đại của phương pháp này, giấm chứa 15% axit axetic có thể được đều chế trong vòng 24 giờ, thậm chí đạt được độ giấm 20% trong vòng 60 giờ.[16]
Lên men kỵ khí[sửa | sửa mã nguồn]
Các loài vi khuẩn kỵ khí bao gồm cả thuộc chi Clostridium, có thể chuyển đổi đường thành axit axetic một cách trực tiếp mà không cần phải qua bước trung gian là tạo thành etanol. Phản ứng chung mà các vi khuẩn thực hiện có thể được biểu diễn:
- C6H12O6 → 3 CH3COOH
Trên quan điểm của một nhà hóa học công nghiệp, một điểm đáng chú ý là các vi khuẩn acetogen có thể tạo ra axit axetic từ các hợp chất chứa 1 cacbon như metanol, cacbon monoxit, hay hỗn hợp của cacbon dioxit và hydro:
- 2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Khả năng Clostridium chuyển hóa trực tiếp các loại đường hoặc tạo ra axit axetic với chi phí đầu vào thấp, có nghĩa rằng các vi khuẩn này có thể có khả năng tạo ra axit axetic hiệu quả hơn phương pháp oxy hóa etanol như Acetobacter. Tuy nhiên, vi khuẩn Clostridium íy chịu axit hơn Acetobacter. Ngay cả hầu hết các chủng Clostridium chịu axit nhất có thể tạo ra giấm chỉ đạt vài phần trăm axit axetic, so với các chủng Acetobacter có thể tạo ra giấm với nồng độ axit lên đến hơn 20%. Hiện tại, chi phí để sản xuất giấm bằng Acetobacter vẫn cao hơn dùng Clostridium và sau đó tách nó. Kết quả là, mặc dù vi khuẩn acetogenic đã được biết đến rộng rãi từ năm 1940, việc sử dụng ở quy mô công nghiệp của loại vi khuẩn này vẫn còn giới hạn trong một vài ứng dụng.[19]
Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]
Axit axetic là một chất phản ứng được dùng để sản xuất các hợp chất hóa học. Lượng sử dụng riêng lẻ lớn nhất là để sản xuất momoner vinyl axetat, tiếp theo là sản xuất axetic anhydrit và ester. Lượng axit axetic dùng để sản xuất giấm là rất nhỏ so với ở trên.[11]
Monome vinyl axetat[sửa | sửa mã nguồn]
Ứng dụng chủ yếu của axit axetic là sản xuất monome vinyl axetate. Ứng dụng này tiêu thụ khoảng 40% đến 45% sản lượng axit axetic trên thế giới. Phản ứng có sự tham gia của etylen với oxy và chất xúc tác là palladi.
- 2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O
Vinyl axetate có thể được polyme hóa tạo thành polyvinyl axetat hoặc thành các polyme khác ứng dụng trong sơn và chất kết dính.
Sản xuất este[sửa | sửa mã nguồn]
Các este chính sản xuất từ axit axetic được sử dụng chủ yếu làm dung môi cho mực, sơn và chất phủ. Các este như ethyl axetat, n-butyl axetat, isobutyl axetat, và propyl axetat, chúng được sản xuất một cách đặc biệt bằng phản ứng có xúc tác từ axit axetic và rượu tương ứng:
- H3C-COOH + HO-R → H3C-CO-O-R + H2O, (R = nhóm ankyl tổng quát]])
Tuy nhiên, hầu hết este axetat được sản xuất từ acetaldehyt bằng phản ứng Tishchenko. Thêm vào đó, các ete axetat được sử dụng làm các dung môi để loại bỏ nitrocellulose, sơn acrylic, véc-ni, và chất tẩy gỗ. Đầu tiên, glycol monoete được tạo ra từ etylene oxit hoặc propylen oxit với rượu, sau đó chúng được este hóa với axit axetic. Ba sản phẩm chính là etylen glycol monoetyl ete axetat (EEA), etylen glycol mono-butyl ete axetat (EBA), và propylen glycol mono-metyl ete axetat (PMA). Ứng dụng này tiêu thụ khoảng 15% đến 20% sản lượng axit axetic thế giới. Các ete axetat, ví dụ như EEA, được cho là có hại đối với sức khỏe sinh sản con người.[11]
Axetic anhydrit[sửa | sửa mã nguồn]
Sản phẩm tách phân tử nước từ hai phân tử axit axetic tạo thành một phân tử gọi là axetic anhydrit. Sản xuất axetic anhydrit trên thế giới là một ứng dụng chính chiếm khoảng 25% đến 30% sản lượng axit axetic toàn cầu. Axetic anhydrit có thể được sản xuất trực tiếp bằng cacbonyl hóa metanol từ axit, và các nhà máy sản xuất theo công nghệ Cativa có thể được điều chỉnh để sản xuất anhydrit.
Axetic anhydrit là một chất acetyl hóa mạnh. Vì vậy, ứng dụng chính của nó là tạo cellulose acxtat, một chất dệt tổng hợp cũng được dùng trong phim chụp ảnh. Axetic anhydrit cũng là một chất phản ứng dùng để sản xuất aspirin, heroin, và các hợp chất khác.
Giấm[sửa | sửa mã nguồn]
Ở dạng giấm, các dung dịch axit axetic (nồng độ khối lượng của axit 4% đến 18%) được dùng trực tiếp làm gia vị, và cũng làm chất trộn rau và trong các thực phẩm khác. Giấm ăn (table vinegar) thì loãng hơn (4% đến 8%), trong khi loại giấm trộn thương mại thì nồng độ cao hơn. Lượng axit axetic dùng làm giấm không chiếm tỉ lệ lớn trên thế giới, nhưng là một ứng dụng nổi tiếng và được dùng từ rất lâu.
Làm dung môi[sửa | sửa mã nguồn]
Axit axetic băng là một dung môi protic phân cực tốt như đề cập ở trên. Nó thường được dùng làm dung môi tái kết tinh cho các hợp chất hữu cơ tinh khiết. Axit axetic tinh khiết được dùng làm dung môi trong việc sản xuất axit terephthalic (TPA), một nguyên liệu thô để sản xuất polyetylen terephthalat (PET). Năm 2006, khoảng 20% axit axetic được dùng để sản xuất TPA.[11]
Axit axetic thường được dùng làm dung môi cho các phản ứng liên quan đến cacbocation, như Friedel-Crafts alkylation. Ví dụ, một giai đoạn trong sản xuất long não tổng hợp thương mại liên quan đến sự tái sắp xếp Wagner-Meerwein của tạo amfen isobornyl axetat; ở đây axit axetic đóng vai trò vừa là dung môi, vừa là chất ái nhân để giữ carbocation tái sắp xếp. Axit axetic là dung môi tự chọn khi giảm một nhóm nitơ aryl tạo anilin bằng cách sử dụng cacbon mang palladi.
Axit axetic băng được sử dụng trong hóa phân tích để ước tính các chất có tính kiềm yếu như các amit hữu cơ. Axit axetic băng có tính bazơ yếu hơn nước, vì vậy amit ứng xử như một bazơ mạnh trong dung dịch axit trung bình này. Sau đó nó có thể được chuẩn độ bằng cách sử dụng một dung dịch axit axetic băng của một axit rất mạnh như axit percloric.
Các ứng dụng khác[sửa | sửa mã nguồn]
Các axit axetic loãng cũng được dùng tạo độ chua nhẹ. Ví dụ như trong quy mô gia đình, nó được dùng làm chất tẩy cặn vôi từ vòi nước và ấm đun nước.
Các dung dịch axit axetic băng loãng có thể được dùng trong các phòng thí nghiệm lâm sàng để dung giải các hồng cầu cũng như đếm bạch cầu. Một ứng dụng lâm sàng khác là dung giải các hồng cầu, mà có thể làm mờ các thành phần quan trọng khác trong nước tiểu khi phân tích dưới kính hiển vi.
Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]
- ^ a ă â Martin, Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry . Luân Đôn: Crosby Lockwood. tr. 330–31.
- ^ Goldwhite, Harold (tháng 9 năm 2003). “Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe” (PDF). New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. 20 (3).
- ^ Schweppe, Helmut (1979). “Identification of dyes on old textiles”. J. Am. Inst. Conservation (Journal of the American Institute for Conservation, Vol. 19, No. 1) 19 (1/3): 14–23. JSTOR 3179569. doi:10.2307/3179569.
- ^ Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). “The crystal structure of acetic acid”. Acta Crystallogr. 11 (7): 484–87. doi:10.1107/S0365110X58001341.
- ^ Briggs, James M.; Toan B. Nguyen, William L. Jorgensen (1991). “Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions”. J. Phys. Chem. 95: 3315–22. doi:10.1021/j100161a065.
- ^ Togeas, James B. (2005). “Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments”. J. Phys. Chem. A 109 (24): 5438. PMID 16839071. doi:10.1021/jp058004j.
- ^ Zieborak, K.; K. Olszewski (1958). Bull.Acad.Pol.Sci.Ser.Sci.Chim.Geol.Geogr. 6 (2): 3315–22.
|tựa đề=trống hay bị thiếu (trợ giúp)
- ^ executive ed.: J. Buckingham (1996). Dictionary of Organic Compounds 1 (ấn bản 6). Luân Đôn: Chapman & Hall. ISBN 0-412-54090-8.
- ^ Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). “Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid”. Applied Catalysis A, General 221 (1-2): 253–265. doi:10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
- ^ “Production report”. Chem. Eng. News: 67–76. 11 tháng 7 năm 2005.
- ^ a ă â b Suresh, Bala (2003). “Acetic Acid”. Chemicals Economic Handbook. SRI International. tr. 602.5000.
- ^ Wagner, Frank S. (1978). “Acetic acid”. Trong Grayson, Martin. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (ấn bản 3). New York: John Wiley & Sons.
- ^ Lancaster, Mike (2002). Green Chemistry, an Introductory Text. Cambridge: Royal Society of Chemistry. tr. 262–66. ISBN 0-85404-620-8.
- ^ “Acetic acid”. National Institute of Standards and Technology. Truy cập ngày 3 tháng 2 năm 2008.
- ^ Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene. Catalyst Surveys from Japan 3. tr. 66–60. doi:10.1023/A:1019003230537.
- ^ a ă Otto Hromatka and Heinrich Ebner (1959). “Vinegar by Submerged Oxidative Fermentation”. Ind. Eng. Chem. 51 (10): 1279–1280. doi:10.1021/ie50598a033.
- ^ Everett P. Partridge (1931). “Acetic Acid and Cellulose Acetate in the United States A General Survey of Economic and Technical Developments”. Ind. Eng. Chem. 23 (5): 482 –498. doi:10.1021/ie50257a005.
- ^ O Hromatka, H Ebner (1949). “Investigations on vinegar fermentation: Generator for vinegar fermentation and aeration procedures”. Enzymologia 13: 369.
- ^ Jia Huey Sim, Azlina Harun Kamaruddin, Wei Sing Long and Ghasem Najafpour (2007). “Clostridium aceticum—A potential organism in catalyzing carbon monoxide to acetic acid: Application of response surface methodology”. Enzyme and Microbial Technology 40 (5): 1234–1243. doi:10.1016/j.enzmictec.2006.09.017.

markdown:
# Axit axetic
|Axit axetic|
|
|
|
|
|
|[Số CAS](/wiki/S%E1%BB%91_%C4%91%C4%83ng_k%C3%BD_CAS) [64-19-7](http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=64-19-7) [PubChem](/w/index.php?title=PubChem&action=edit&redlink=1) [176](http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=176) [Jmol](/w/index.php?title=Jmol&action=edit&redlink=1)-3D [ảnh](http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%3DC%28O%29C)
-
O=C(O)C
[InChI](/w/index.php?title=International_Chemical_Identifier&action=edit&redlink=1) [Khối lượng riêng](/wiki/Kh%E1%BB%91i_l%C6%B0%E1%BB%A3ng_ri%C3%AAng) 3( [l](/wiki/L%E1%BB%8Fng))
1,266 g/cm
3( [s](/wiki/R%E1%BA%AFn)) [Điểm nóng chảy](/wiki/Nhi%E1%BB%87t_%C4%91%E1%BB%99_n%C3%B3ng_ch%E1%BA%A3y) [Điểm sôi](/wiki/%C4%90i%E1%BB%83m_s%C3%B4i) [Độ hòa tan](/wiki/%C4%90%E1%BB%99_h%C3%B2a_tan)trong nước [Độ axit](/w/index.php?title=H%E1%BA%B1ng_s%E1%BB%91_%C4%91i%E1%BB%87n_li_axit&action=edit&redlink=1)(p *K* a) [Độ nhớt](/wiki/%C4%90%E1%BB%99_nh%E1%BB%9Bt) [Mômen lưỡng cực](/w/index.php?title=L%C6%B0%E1%BB%A1ng_c%E1%BB%B1c&action=edit&redlink=1) [D](/w/index.php?title=Debye&action=edit&redlink=1)(khí) [Phân loại của EU](/w/index.php?title=Ch%E1%BB%89_th%E1%BB%8B_67/548/EEC&action=edit&redlink=1) **Xn**)
Ăn mòn (
**C**)
Cháy (
**F**) [NFPA 704](/wiki/NFPA_704) [Chỉ dẫn R](/w/index.php?title=Danh_s%C3%A1ch_ch%E1%BB%89_d%E1%BA%ABn_r%E1%BB%A7i_ro&action=edit&redlink=1) [R10](/wiki/Danh_s%C3%A1ch_nh%C3%B3m_t%E1%BB%AB_R), R35 [Chỉ dẫn S](/w/index.php?title=Danh_s%C3%A1ch_ch%E1%BB%89_d%E1%BA%ABn_an_to%C3%A0n&action=edit&redlink=1) [S1/2](/w/index.php?title=Danh_s%C3%A1ch_nh%C3%B3m_t%E1%BB%AB_S&action=edit&redlink=1), S23, S26, S45 [LD](/w/index.php?title=Li%E1%BB%81u_g%C3%A2y_t%E1%BB%AD_vong_m%E1%BB%99t_n%E1%BB%ADa&action=edit&redlink=1) 50 [Axit cacboxylic](/wiki/Axit_cacboxylic)liên quan [Axit formic](/wiki/Axit_formic) [Axit propionic](/wiki/Axit_propionic) [Acetamide](/w/index.php?title=Acetamide&action=edit&redlink=1), [Ethyl axetat](/w/index.php?title=Ethyl_axetat&action=edit&redlink=1), [Axetyl clorua](/w/index.php?title=Axetyl_clorua&action=edit&redlink=1), [Axetic anhydrit](/wiki/Axetic_anhydrit), [Axetonitrile](/w/index.php?title=Axetonitrile&action=edit&redlink=1), [Axetaldehyt](/w/index.php?title=Axetaldehyt&action=edit&redlink=1), [Etanol](/wiki/Etanol), [Axit Thioaxetic](/w/index.php?title=Axit_Thioaxetic&action=edit&redlink=1), [Natri axetat](/wiki/Natri_axetat), [Kali axetat](/wiki/Kali_axetat) **Axit axetic**, hay còn gọi là **ethanoic** hoặc **etanoic**, là một [axit hữu cơ](/wiki/Axit_h%E1%BB%AFu_c%C6%A1) (axit cacboxylic), mạnh hơn [axit cacbonic](/wiki/Axit_cacbonic). Phân tử gồm [nhóm methyl](/wiki/Nh%C3%B3m_methyl) (-CH 3) liên kết với [nhóm carboxyl](/wiki/Axit_cacboxylic) (-COOH). [Giấm](/wiki/Gi%E1%BA%A5m) là axit axetic nồng độ từ 2–6%. Giấm được điều chế bằng cách [lên men](/wiki/L%C3%AAn_men) [rượu etylic](/wiki/%C3%8Atanol). Axit axetic còn có thể được điều chế từ [acetylen](/wiki/Acetylen), [cracking dầu mỏ](/wiki/Cracking_(h%C3%B3a_h%E1%BB%8Dc)) hoặc chưng gỗ.
## Mục lục
[1 Lịch sử](#Lịch_sử) [2 Tính chất hóa học](#Tính_chất_hóa_học) [3 Sản xuất](#Sản_xuất) [4 Ứng dụng](#Ứng_dụng) [5 Tham khảo](#Tham_khảo)
## Lịch sử[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=1) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=1)]
Axit axetic được biết đến từ
[giấm](/wiki/Gi%E1%BA%A5m) khi cho [bia](/wiki/Bia) và [rượu vang](/wiki/R%C6%B0%E1%BB%A3u_vang) tiếp xúc với không khí, phương pháp sản xuất axit axetic từ vi khuẩn này vẫn được sử dụng trên toàn cầu cho đến ngày nay.
Việc sử dụng axit axetic trong
[thuật giả kim](/w/index.php?title=Thu%E1%BA%ADt_gi%E1%BA%A3_kim&action=edit&redlink=1) kéo dài cho đến thế kỷ III [TCN](/wiki/C%C3%B4ng_Nguy%C3%AAn), khi nhà triết học [Hy Lạp](/wiki/Hy_L%E1%BA%A1p) [Theophrastus](/wiki/Theophrastos) miêu tả cách mà giấm phản ứng với các kim loại tạo ra các [chất nhuộm](/wiki/Ch%E1%BA%A5t_nhu%E1%BB%99m) được sử dụng trong nghệ thuật, như *chì trắng* ( [chì cacbonat](/wiki/Ch%C3%AC_cacbonat)) và *verdigris* (xanh gỉ đồng), một hỗn hợp của các muối [đồng](/wiki/%C4%90%E1%BB%93ng) màu xanh gồm [đồng(II) axetat](/wiki/%C4%90%E1%BB%93ng(II)_axetat). Người La Mã cổ đại đung rượu chua trong các chậu chì tạo ra một loại xi-rô rất ngọt gọi là *sapa*. Sapa chứa nhiều [chì axetat](/w/index.php?title=Ch%C3%AC(II)_axetat&action=edit&redlink=1), một chất ngọt cũng gọi là *đường chì* (sugar of lead *) hoặc* đường của [Saturn](/wiki/Saturn_(th%E1%BA%A7n_tho%E1%BA%A1i)) *, đã làm nhiễm độc chì trong giới quý tộc La Mã. [1]*
Trong thế kỷ thứ VIII,
[Jabir Ibn Hayyan (Geber)](/w/index.php?title=J%C4%81bir_ibn_Hayy%C4%81n&action=edit&redlink=1) là người đầu tiên cô đọng axit axetic từ giấm bằng cách [chưng cất](/wiki/Ch%C6%B0ng_c%E1%BA%A5t). Trong thời [Phục Hưng](/wiki/Ph%E1%BB%A5c_H%C6%B0ng), axit axetic băng được điều chế bằng cách [chưng cất khô](/w/index.php?title=Ch%C6%B0ng_c%E1%BA%A5t_kh%C3%B4&action=edit&redlink=1) các axetat kim loại nhất định (loại phổ biến nhất là đồng(II) axetat). Nhà giả kim thuật Đức thế kỷ thứ XVI [Andreas Libavius](/w/index.php?title=Andreas_Libavius&action=edit&redlink=1) đã miêu tả cách chưng cất như thế, và ông đã so sánh axit axetic tạo ra bằng phương pháp này với từ giấm. Sự có mặt của nước trong giấm đã làm ảnh hưởng đến tính chất của axit axetic mà đối với các nhà hóa học trong vài thế kỷ đã cho rằng axit axetic băng và axit axetic trong giấm là hai chất khác nhau. Nhà hóa học Pháp [Pierre Adet](/w/index.php?title=Pierre_Adet&action=edit&redlink=1) đã chứng minh rằng chúng là một. [[1]](#cite_note-martin-1)
Năm 1847, nhà hóa học Đức
[Hermann Kolbe](/wiki/Adolph_Wilhelm_Hermann_Kolbe) lần đầu tiên đã tổng hợp axit axetic từ các vật liệu [vô cơ](/wiki/H%C3%B3a_v%C3%B4_c%C6%A1). Chuỗi phản ứng này gồm quá trình [clo hóa](/w/index.php?title=Clo_h%C3%B3a&action=edit&redlink=1) [cacbon đisulfua](/wiki/Cacbon_disulfua) thành [cacbon tetraclorua](/wiki/Cacbon_tetraclorua), sau đó là quá trình [nhiệt phân](/w/index.php?title=Nhi%E1%BB%87t_ph%C3%A2n&action=edit&redlink=1) thành [tetracloretylen](/w/index.php?title=Tetracloretylen&action=edit&redlink=1) và clo hóa trong nước tạo thành [axit tricloraxetic](/w/index.php?title=Axit_tricloraxetic&action=edit&redlink=1), và cuối cùng là phản ứng oxy hóa khử vô cơ bằng cách [điện phân](/wiki/%C4%90i%E1%BB%87n_ph%C3%A2n) tạo thành axit axetic. [[2]](#cite_note-goldwhite-2)
Năm 1910, hầu hết các axit axetic được sản xuất từ việc chưng cất gỗ từ sản phẩm trung gian là rượu chưng cất từ gỗ. Loại rượu này cho tác dụng với
[canxi hydroxit](/wiki/Canxi_hydroxit) tạo ra [canxi axetat](/wiki/Canxi_axetat), sau đó cho canxi axetat tác dụng với [axit sulfuric](/wiki/Acid_sulfuric) thu được axit axetic. Lúc này, Đức sản xuất khoảng 10.000 tấn axit axetic băng, khoảng 30% số này được sản xuất thuốc nhuộm indigo. [[1]](#cite_note-martin-1) [[3]](#cite_note-schweppe-3)
## Tính chất hóa học[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=2) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=2)]
Nguyên tử hidro (H) trong
[nhóm carboxyl](/wiki/Axit_cacboxylic) (−COOH) trong các axit cacboylic như axit axetic có thể cung cấp một ion H + ( [proton](/wiki/Proton)), làm cho chúng có tính chất axit. Axit axetic là một axit yếu, thuộc nhóm [axit monoprotic](/wiki/Axit#Axit_monoprotic), có [K a](/w/index.php?title=H%E1%BA%B1ng_s%E1%BB%91_%C4%91i%E1%BB%87n_ly&action=edit&redlink=1) bằng 4,75. Nó tạo ra gốc [liên kết](/wiki/Axit_li%C3%AAn_h%E1%BB%A3p)là axetat (CH 3COO −). Dung dịch 1,0 [M](/wiki/N%E1%BB%93ng_%C4%91%E1%BB%99#Nồng_độ_mol)(tương đương nồng độ giấm gia đình) có [pH](/wiki/PH)là 2,4, cho thấy chỉ 0,44% các phân tử axit axetic bị phân ly.
Cấu trúc tinh thể của axit axetic cho thấy các phân tử nhị trùng liên kết bởi các
[liên kết hiđrô](/wiki/Li%C3%AAn_k%E1%BA%BFt_hi%C4%91r%C3%B4). Các chất nhị trùng cũng có thể được phát hiện ở dạng hơi ở 120 °C. Chúng cũng có mặt trong pha lỏng trong các dung dịch loãng trong các dung môi không có liên kết hydro, và một mức độ nhất định trong axit axetic tinh khiết, [4] nhưng bị phá vỡ trong các dung môi có liên kết hydro. [[5]](#cite_note-briggs-5) [Enthalpy](/wiki/Entanpi)phân ly của các chất này ước tính khoảng 65,0–66,0 kJ/mol, và entropy phân ly khoảng 154–157 J mol −1K −1. Cách thức nhị trùng này cũng có thể hiện ở các axit cacboxylyc thấp hơn khác. [[6]](#cite_note-togeas-6)
Axit axetic
[lỏng](/wiki/Ch%E1%BA%A5t_l%E1%BB%8Fng) là [dung môi protic](/w/index.php?title=Dung_m%C3%B4i_protic&action=edit&redlink=1) [dính ướt](/w/index.php?title=D%C3%ADnh_%C6%B0%E1%BB%9Bt&action=edit&redlink=1) (phân tử phân cực), tương tự như [ethanol](/wiki/%C3%8Atanol) và [nước](/wiki/N%C6%B0%E1%BB%9Bc). Với [hằng số điện môi](/wiki/H%E1%BA%B1ng_s%E1%BB%91_%C4%91i%E1%BB%87n_m%C3%B4i) trung bình khoảng 6,2, nó có thể hoà tan không chỉ trong các hợp chất phân cực như các muối vô cơ và các loại [đường](/wiki/%C4%90%C6%B0%E1%BB%9Dng) mà nó còn có khả năng hòa tan trong các hợp chất không phân cực như dầu, và các [nguyên tố](/wiki/Nguy%C3%AAn_t%E1%BB%91) như [lưu huỳnh](/wiki/L%C6%B0u_hu%E1%BB%B3nh) và [iốt](/wiki/I%E1%BB%91t). Nó cũng có thể hòa trộn với các dung môi phân cực và không phân cực khác như nước, [chloroform](/wiki/Clorofom), và [hexan](/wiki/Hexan). Đối với các ankan cao phân tử (từ [octan](/wiki/Octan) trở lên) axit axetic không có khả năng trộn lẫn một cách hoàn toàn, và khả năng trộn lẫn tiếp tục giảm khi số n-ankan càng lớn. Tính chất hòa tan và độ trộn lẫn của axit axetic làm cho nó được ứng dụng rộng rãi trong công nghiệp. [7]
### Các phản ứng hóa học[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=3) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=3)]
Axit axetic có thể
[ăn mòn](/wiki/%C4%82n_m%C3%B2n) các [kim loại](/wiki/Kim_lo%E1%BA%A1i) như [sắt](/wiki/S%E1%BA%AFt), [mangan](/wiki/Mangan) và [kẽm](/wiki/K%E1%BA%BDm) sinh ra khí [hydro](/wiki/Hi%C4%91r%C3%B4) và các muối kim loại tương ứng gọi là các axetat. [Nhôm](/wiki/Nh%C3%B4m) khi tiếp xúc với oxy sẽ tạo thành một màng mỏng [nhôm oxit](/w/index.php?title=Nh%C3%B4m_oxit&action=edit&redlink=1) trên bề mặt làm cho nó có khả năng chống lại một cách tương đối sự ăn mòn của axit, điều này cho phép các bình chứa bằng nhôm có thể dùng để vận chuyển axit axetic. Các axetat kim loại cũng có thể được điều chế từ axit axetic và một bazo tương ứng, như phản ứng phổ biến là " [natri bicacbonat](/wiki/Natri_bicacbonat) + giấm". Chỉ trừ [crôm(II) axetat](/w/index.php?title=Cr%C3%B4m(II)_axetat&action=edit&redlink=1), thì hầu hết các axetat còn lại đều có thể hòa tan trong nước.
- NaHCO
3(r) + CH 3COOH(dd) → CH 3COONa(dd) + CO 2(k) + H 2O( [l](/wiki/L%E1%BB%8Fng))
Axit axetic có thể tạo các
[phản ứng hóa học](/wiki/Ph%E1%BA%A3n_%E1%BB%A9ng_h%C3%B3a_h%E1%BB%8Dc) đặc trưng của nhóm axit cacboxylic như tạo ra nước và [ethanoat](/w/index.php?title=Ethanoat&action=edit&redlink=1) kim loại khi phản ứng với [kiềm](/wiki/Baz%C6%A1); tạo ra ethanoat kim loại khi phản ứng với kim loại; và tạo ra ethanoat kim loại, nước và [cacbon dioxit](/w/index.php?title=Cacbon_%C4%91ioxit&action=edit&redlink=1) khi phản ứng với các [cacbonat](/wiki/Cacbonat) và [bicacbonat](/wiki/Bicacbonat). Phản ứng đặc trưng nhất là tạo thành [ethanol](/wiki/%C3%8Atanol), và tạo thành các dẫn xuất như [axetyl clorua](/w/index.php?title=Axetyl_clorua&action=edit&redlink=1) bằng cách thay thế nhóm -OH bởi -Cl. Các dẫn xuất thay thế khác như [anhydrit axetic](/w/index.php?title=Anhydrit_axetic&action=edit&redlink=1); [anhydrit](/wiki/Anhydrit) này được tạo ra theo [phản ứng trùng ngưng](/wiki/Ph%E1%BA%A3n_%E1%BB%A9ng_tr%C3%B9ng_h%E1%BB%A3p#Phản_ứng_trùng_ngưng) rách phân tử nước từ hai phân tử của axit axetic. Các [este](/wiki/Este) của axit axetic tương tự có thể được tạo ra bởi [este hóa](/w/index.php?title=Ph%E1%BA%A3n_%E1%BB%A9ng_este_h%C3%B3a_Fischer&action=edit&redlink=1), và các [amit](/w/index.php?title=Amit&action=edit&redlink=1). Khi nung trên 440 °C, axit axetic phân hủy tạo ra [cacbon dioxit](/w/index.php?title=Cacbon_%C4%91ioxit&action=edit&redlink=1) và [metan](/wiki/M%C3%AAtan), hoặc tạo ra [ethenon](/w/index.php?title=Ethenon&action=edit&redlink=1) và nước.
Axit axetic có thể được nhận biết bởi mùi đặc trưng của nó. Phản ứng biến đổi màu đối với các muối của axit axetic là cho tác dụng với dung dịch
[sắt(III) clorua](/wiki/S%E1%BA%AFt(III)_clorua), phản ứng này tạo ra màu đỏ đậm sau khi axit hóa. Khi nung nóng các axetat với [arsen trioxit](/w/index.php?title=Arsen_trioxit&action=edit&redlink=1) tạo ra [cacodyl oxit](/w/index.php?title=Cacodyl_oxit&action=edit&redlink=1), chất này có thể được nhận biết bởi các hơi có mùi hôi.
### Hóa sinh[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=4) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=4)] [Nhóm](/wiki/Nh%C3%B3m_ch%E1%BB%A9c) [axetyl](/w/index.php?title=Axetyl&action=edit&redlink=1) có gốc từ axit axetic, là thành phần cơ bản đối với sinh hóa học của tất cả các dạng sống. Khi nằm trong [coenzyme A](/wiki/Coenzyme_A), nó là trung tâm của sự [trao đổi chất](/wiki/Trao_%C4%91%E1%BB%95i_ch%E1%BA%A5t) của các [cacbohydrat](/wiki/Cacbohydrat) và [mỡ](/wiki/M%E1%BB%A1). Tuy nhiên, nồng độ của các axit axetic tự do trong các tế bào ở mức thấp nhằm tránh phá vỡ [pH](/wiki/PH) của các tế bào. Không giống với các axit cacboxylic mạch dài, (các [axit béo](/wiki/Axit_b%C3%A9o)), axit axetic không có mặt trong các [triglycerit](/wiki/Triglycerit) tự nhiên. Tuy nhiên, các triglycerit nhân tạo như [triacetin](/w/index.php?title=Triacetin&action=edit&redlink=1) (glycerin triacetat) là một phụ gia thực phẩm phổ biến, và được tìm thấy trong các loại mỹ phẩm và thuốc đắp.
Axit axetic được sản xuất và
[chiết tách](/w/index.php?title=Chi%E1%BA%BFt_t%C3%A1ch&action=edit&redlink=1) bằng [vi khuẩn axit axetic](/w/index.php?title=Vi_khu%E1%BA%A9n_axit_axetic&action=edit&redlink=1), các vi khuẩn phổ biến là chi * và Acetobacter* *. Các vi khuẩn này được tìm thấy trên khắp thế giới trong* [Clostridium acetobutylicum](/w/index.php?title=Clostridium_acetobutylicum&action=edit&redlink=1) [thức ăn](/wiki/Th%E1%BB%B1c_ph%E1%BA%A9m), nước và [đất](/wiki/%C4%90%E1%BA%A5t), và do đó axit axetic thường được sản xuất từ [trái cây](/wiki/Qu%E1%BA%A3)và các thực phẩm hư khác. Axit axetic cũng là một thành phần của [chất nhờn âm đạo](/w/index.php?title=Ch%E1%BA%A5t_nh%E1%BB%9Dn_%C3%A2m_%C4%91%E1%BA%A1o&action=edit&redlink=1)của [người](/wiki/Lo%C3%A0i_ng%C6%B0%E1%BB%9Di)và các [linh trưởng](/wiki/B%E1%BB%99_Linh_tr%C6%B0%E1%BB%9Fng)khác, các chất này có tác dụng kháng khuẩn nhẹ. [[8]](#cite_note-dict-8)
## Sản xuất[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=5) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=5)]
Axit axetic được sản xuất theo cả hai phương pháp sinh học và tổng hợp. Ngày nay, lượng axit sản xuất theo phương pháp sinh học chỉ chiếm khoảng 10% sản lượng thế giới, nhưng nó vẫn là một phương pháp quan trọng dùng để sản xuất giấm, theo các luật về độ tinh khiết thực phẩm ở một số quốc gia quy định rằng giấm sử dụng trong thực phẩm phải có nguồn gốc từ sinh học. Khoảng 75% axit axetic được sản xuất công nghiệp được dùng để sản xuất theo phương pháp cacbonyl hóa metanol. Khoảng 15% còn lại được sản xuất từ các phương pháp thay thế khác.
Tổng sản lượng axit axetic giấm ước tính khoảng 5 triệu tấn/năm, khoảng nửa trong số đó được sản xuất ở [9] [Hoa Kỳ](/wiki/Hoa_K%E1%BB%B3). Sản lượng ở [châu Âu](/wiki/Ch%C3%A2u_%C3%82u)khoảng 1 triệu tấn/năm và đang giảm, trong khi đó [Nhật Bản](/wiki/Nh%E1%BA%ADt_B%E1%BA%A3n)sản xuất khoảng 0,7 triệu tấn/năm. Khoảng 1,5 triệu tấn được tái chế hàng năm, nâng tổng sản lượng trên thị trướng thế giới lên 6,5 triệu tấn/năm. [[10]](#cite_note-10) Hai nhà sản xuất axit axetic giấm lớn nhất là [[11]](#cite_note-suresh-11) [Celanese](/w/index.php?title=Celanese&action=edit&redlink=1)và [Công ty hóa BP](/wiki/BP). Các nhà sản xuất lớn khác như [Millennium Chemicals](/w/index.php?title=Millennium_Chemicals&action=edit&redlink=1), [Sterling Chemicals](/w/index.php?title=Sterling_Chemicals&action=edit&redlink=1), [Samsung](/wiki/T%E1%BA%ADp_%C4%91o%C3%A0n_Samsung), [Eastman](/w/index.php?title=C%C3%B4ng_ty_h%C3%B3a_Eastman&action=edit&redlink=1), và [Svensk Etanolkemi](/w/index.php?title=Svensk_Etanolkemi&action=edit&redlink=1).
### Cacbonyl hóa metanol[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=6) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=6)]
Hầu hết axit axetic giấm được sản xuất bằng phương pháp cacbonyl hóa metanol. Trong quy trình này,
[metanol](/wiki/Methanol) và [cacbon monoxit](/wiki/Cacbon_monoxit) phản ứng với nhau tạo ra axit aextic theo phương trình:
- CH
3OH + CO → CH 3COOH
Quá trình này liên quan đến chất trung gian
[iodometan](/w/index.php?title=Iodometan&action=edit&redlink=1), và diễn ra theo 3 bước. [Chất xúc tác](/wiki/Ch%E1%BA%A5t_x%C3%BAc_t%C3%A1c), thường là [phức chất](/wiki/Ph%E1%BB%A9c_ch%E1%BA%A5t) kim loại, được dùng trong bước 2.
- CH
3OH + HI → CH 3I + H 2O
- CH
3I + CO → CH 3COI
- CH
3COI + H 2O → CH 3COOH + HI
Bằng cách theo thế các điều kiện phản ứng,
[anhydrit axetic](/w/index.php?title=Anhydrit_axetic&action=edit&redlink=1) cũng có thể được tạo ra trong từ các vật liệu này. Bởi vì cả metanol và cacbon monoxit đều là các hàng hóa nguyên liệu, cacbonyl hóa metanol trong một thời gian dài là phương pháp sản xuất axit axetic được ưa chuộng. Henry Drefyus ở [British Celanese](/w/index.php?title=British_Celanese&action=edit&redlink=1) đã xây dựng một nhà máy sản xuất theo phương pháp này vào năm 1925. Tuy nhiên do thiếu các vật liệu có thể chứa các hợp chất gây ăn mòn ở [12] [áp suất](/wiki/%C3%81p_su%E1%BA%A5t)cao (khoảng 200 [atm](/w/index.php?title=Atm&action=edit&redlink=1)hoặc hơn) đã không được khuyến khích thương mại hóa phương pháp này. Phương pháp cacbonyl hóa metanol thương mại đầu tiên, sử dụng chất xúc tác [coban](/wiki/Coban), đã được công ty hóa chất Đức [BASF](/wiki/BASF)phát triển năm 1963. Năm 1968, chất xúc tác gốc [rhodi](/wiki/Rhodi)( *cis*−[Rh(CO) 2I 2] −) được phát hiện có thể vận hành một cách hiệu phả ở áp suất thấp mà hầu như không có sản phẩm phụ. Nhà máy đầu tiên cử dụng chất xúc tác này được công ty hóa chất Hoa Kỳ [Monsanto](/w/index.php?title=C%C3%B4ng_ty_Monsanto&action=edit&redlink=1)xây dựng năm 1970, và cacbonyl hóa metanol với xúc tác rhodi trở thành một phương pháp phổ biến dùng để sản xuất (xem [công nghệ Monsanto](/w/index.php?title=C%C3%B4ng_ngh%E1%BB%87_Monsanto&action=edit&redlink=1)). Vào cuối thập niên 1990, [Công ty hóa chất BP](/wiki/BP)thương mại hóa chất xúc tác [Cativa](/w/index.php?title=C%C3%B4ng_ngh%E1%BB%87_Cativa&action=edit&redlink=1)([Ir(CO) 2I 2] −), được chết từ [rutheni](/wiki/Rutheni). [Công nghệ Cativa](/w/index.php?title=C%C3%B4ng_ngh%E1%BB%87_Cativa&action=edit&redlink=1)dùng chất xúc tác [iridi](/wiki/Iridi)này sạch hơn và hiệu quả hơn và đã thay thế phần lớn công nghệ Monsanto, thường dùng trong cùng một nhà máy sản xuất. [[13]](#cite_note-lancaster-13)
### Oxy hóa axetaldehyt[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=7) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=7)]
Trước khi thương mại hóa công nghệ Monsanto, hầu hết axit axetic được sản xuất bằng cách oxy hóa
[axetaldehyt](/w/index.php?title=Axetaldehyt&action=edit&redlink=1). Phương pháp này là phương pháp quan trọng thứ hai vẫn còn được sử dụng mặc dù nó không thể cạnh tranh với phương pháp carbonyl hóa metanol.
Axetaldehyt có thể được sản xuất bằng cách oxy hóa
[butan](/wiki/Butan) hoặc [naphtha](/w/index.php?title=Naphtha&action=edit&redlink=1) nhẹ, hoặc hydrat hóa etylen. Khi butan hoặc naphtha nhẹ được nung nó trong không khí có mặt các ion kim loại khác nhau như [mangan](/wiki/Mangan), [coban](/wiki/Coban), và [crôm](/wiki/Crom), [peroxit](/w/index.php?title=Peroxit_h%E1%BB%AFu_c%C6%A1&action=edit&redlink=1) và sau đó phân hủy tạo ra axit axetic theo phương trình phản ứng:
- 2 C
4H 10+ 5 O 2→ 4 CH 3COOH + 2 H 2O
Phản ứng đặc trưng là sự kết hợp của nhiệt độ và áp suất được đều chỉnh sau cho đủ nóng để có thể giữ butan ở dạng lỏng. Các điều kiện phản ứng đặc trưng là 150 °C và 55atm. Các sản phẩm phụ cũng có thể được tạo ra, như
[butanon](/w/index.php?title=Butanon&action=edit&redlink=1), [etyl axetat](/wiki/Axetat_etyl), [axit formic](/wiki/Axit_formic), và [axit propionic](/wiki/Axit_propionic). Các sản phẩm này cũng có giá trị thương mại, và các điều kiện phản ứng có thể được thay thế để tạo ra số lượng sản phẩm nhiều hơn. Tuy nhiên, việc phân tách axit axetic ra khỏi hỗn hợp này làm cho phương pháp này khá tốn kém.
Cùng các điều kiện và sử dụng các chất xúc tác tương tự trong việc oxy hóa butan,
[axetaldehyt](/w/index.php?title=Axetaldehyt&action=edit&redlink=1) có thể bị oxy hóa bởi [oxy](/wiki/Oxy) trong [không khí](/wiki/Kh%C3%AD_quy%E1%BB%83n_Tr%C3%A1i_%C4%90%E1%BA%A5t) tạo ra axit axetic:
- 2 CH
3CHO + O 2→ 2 CH 3COOH
Sử dụng các chất xúc tác hiện đại, phản ứng này có thể tạo ra axit axetic hơn 95%. Các sản phẩm phụ là
[etyl axetat](/wiki/Axetat_etyl), [axit formic](/wiki/Axit_formic), và [formaldehyt](/w/index.php?title=Formaldehyt&action=edit&redlink=1) đều có [điểm sôi](/wiki/Nhi%E1%BB%87t_%C4%91%E1%BB%99_bay_h%C6%A1i) thấp hơn axit axetic nên sẽ dễ tách chúng ra bằng cách [chưng cất](/wiki/Ch%C6%B0ng_c%E1%BA%A5t). [[14]](#cite_note-NIST-14)
### Oxy hóa etylen[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=8) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=8)]
Axetaldehyt có thể được điều chế từ
[etylen](/wiki/%C3%8Atilen) theo [phản ứng Wacker](/w/index.php?title=Ph%E1%BA%A3n_%E1%BB%A9ng_Wacker&action=edit&redlink=1), và sau đó oxy hóa như nên bên dưới. Trong thời gian gần đây, việc chuyển đổi etylen thành axit axetic qua theo một bước, chi phí rẻ hơn đã được công ty [Showa Denko](/w/index.php?title=Showa_Denko&action=edit&redlink=1) thương mại hóa, công ty này đã xây dựng một nhà máy oxy hóa etylen ở [Ōita](/wiki/%C5%8Cita), [Nhật Bản](/wiki/Nh%E1%BA%ADt_B%E1%BA%A3n) năm 1997. Quá trình này sử dụng chất xúc tác là kim loại [15] [palladi](/wiki/Palladi)với sự hỗ trợ của [axit heteropoly](/w/index.php?title=Axit_heteropoly&action=edit&redlink=1)như [axit tungstosilicic](/w/index.php?title=Axit_tungstosilicic&action=edit&redlink=1). Nó được xem là một phương pháp có thể cạnh tranh với phương pháp carbonyl hóa metanol đối với các nhà máy nhỏ hơn (100–250 ngàn tấn/năm), tùy thuộc vào giá địa phương của etylen.
### Lên men oxy hóa[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=9) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=9)]
Trong lịch sử nhân loại, axit axetic, ở dạng
[giấm](/wiki/Gi%E1%BA%A5m), đã được tạo ra từ các vi khuẩn axit axetic thuộc chi *. Khi cung cấp đủ oxy, các vi khuẩn này có thể tạo ra giấm từ các thực phẩm sinh cồn khác nhau. Các loại được sử dụng như Acetobacter* [rượu táo](/w/index.php?title=R%C6%B0%E1%BB%A3u_t%C3%A1o&action=edit&redlink=1), [rượu vang](/wiki/R%C6%B0%E1%BB%A3u_vang), và các loại [ngũ cốc](/wiki/Ng%C5%A9_c%E1%BB%91c), [gạo](/wiki/G%E1%BA%A1o), [mạch nha](/wiki/M%E1%BA%A1ch_nha)hoặc [khoai tây](/wiki/Khoai_t%C3%A2y)lên men. Phản ứng hóa học chung nhất do các vi khuẩn thực hiện là:
- C
2H 5OH + O 2→ CH 3COOH + H 2O
Dung dịch rượu loãng trộn với
*Acetobacter* và giữ ở nơi thoáng khí, ấm sẽ tạo ra giấm trong vòng vài tháng. Các phương pháp sản xuất giấm công nghiệp, người ta tăng tốc độ phản ứng bằng cách cung cấp nhiều [oxy](/wiki/Oxy) cho vi khuẩn.
Các lô giấm đầu tiên được sản xuất bằng phương pháp lên men có thể là lỗi trong quá trình làm rượu vang. Nếu hèm rượu nho được lên men ở nhiệt độ quá cao, acetobacter sẽ phát triển lấn án
[nấm men](/wiki/N%E1%BA%A5m_men) có mặt tự nhiên trong [nho](/wiki/Nho). Vì nhu cầu giấm cho mục đích [ẩm thực](/wiki/%E1%BA%A8m_th%E1%BB%B1c), [y tế](/wiki/Y_t%E1%BA%BF), và vệ sinh gia tăng, những người bán rượu nho học nhanh chóng cách sử dụng các vật liệu vô cơ khác để sản xuất giấm trong các tháng hè nóng trước khi nho đã chính và sẵn sàng để sản xuất rượu vang. Phương pháp này chậm, tuy nhiên, không phải lúc nào cũng thành công, khi những người bán rượu không hiểu quá trình này. [[16]](#cite_note-Hromatka-16)
Một trong những công nghệ thương mại hiện đại đầu tiên là "phương pháp nhanh" hoặc "phương pháp Đức", đã được ứng dụng ở Đức năm 1823. Trong phương pháp này, quá trình lên men diễn ra trong một tháp bọc bằng gỗ bào hoặc
[than](/wiki/Than_(%C4%91%E1%BB%8Bnh_h%C6%B0%E1%BB%9Bng)). Các chất cung cấp cồn được cung cấp từ trên đỉnh tháp, và không khí sạch được cung cấp từ dưới lên bằng thông khí tự nhiên hoặc bơn đối lưu. Việc cung cấp không khí được cải thiên trong quá trình này làm giảm bớt thời gian điều chế giấm từ vài tháng còn vài tuần. [[17]](#cite_note-17)
Ngày nay, hầu hết giấm được sản xuất trong các thùng để ngầm được Otto Hromatka và Heinrich Ebner sử dụng đầu tiên năm 1949.
Trong phương pháp này, rượu được lên men thành giấm trong bồn được đảo liên tục, và oxy được cung cấp bằng cách thổi bọt khí qua dung dịch. Sử dụng các ứng dụng hiện đại của phương pháp này, giấm chứa 15% axit axetic có thể được đều chế trong vòng 24 giờ, thậm chí đạt được độ giấm 20% trong vòng 60 giờ. [18] [[16]](#cite_note-Hromatka-16)
### Lên men kỵ khí[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=10) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=10)]
Các loài
[vi khuẩn kỵ khí](/w/index.php?title=Vi_khu%E1%BA%A9n_k%E1%BB%B5_kh%C3%AD&action=edit&redlink=1) bao gồm cả thuộc chi *, có thể chuyển đổi đường thành axit axetic một cách trực tiếp mà không cần phải qua bước trung gian là tạo thành etanol. Phản ứng chung mà các vi khuẩn thực hiện có thể được biểu diễn: Clostridium*
- C
6H 12O 6→ 3 CH 3COOH
Trên quan điểm của một nhà hóa học công nghiệp, một điểm đáng chú ý là các
[vi khuẩn acetogen](/w/index.php?title=Acetogen&action=edit&redlink=1) có thể tạo ra axit axetic từ các hợp chất chứa 1 cacbon như [metanol](/wiki/Methanol), [cacbon monoxit](/wiki/Cacbon_monoxit), hay hỗn hợp của [cacbon dioxit](/wiki/Cacbon_dioxit) và [hydro](/wiki/Hydro):
- 2 CO
2+ 4 H 2→ CH 3COOH + 2 H 2O
Khả năng
*Clostridium* chuyển hóa trực tiếp các loại đường hoặc tạo ra axit axetic với chi phí đầu vào thấp, có nghĩa rằng các vi khuẩn này có thể có khả năng tạo ra axit axetic hiệu quả hơn phương pháp oxy hóa etanol như *Acetobacter*. Tuy nhiên, vi khuẩn *Clostridium* íy chịu axit hơn *Acetobacter*. Ngay cả hầu hết các chủng *Clostridium* chịu axit nhất có thể tạo ra giấm chỉ đạt vài phần trăm axit axetic, so với các chủng *Acetobacter* có thể tạo ra giấm với nồng độ axit lên đến hơn 20%. Hiện tại, chi phí để sản xuất giấm bằng *Acetobacter* vẫn cao hơn dùng *Clostridium* và sau đó tách nó. Kết quả là, mặc dù vi khuẩn acetogenic đã được biết đến rộng rãi từ năm 1940, việc sử dụng ở quy mô công nghiệp của loại vi khuẩn này vẫn còn giới hạn trong một vài ứng dụng. [[19]](#cite_note-19)
## Ứng dụng[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=11) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=11)]
Axit axetic là một
[chất phản ứng](/w/index.php?title=Ch%E1%BA%A5t_ph%E1%BA%A3n_%E1%BB%A9ng&action=edit&redlink=1) được dùng để sản xuất các hợp chất hóa học. Lượng sử dụng riêng lẻ lớn nhất là để sản xuất [momoner](/w/index.php?title=Momoner&action=edit&redlink=1) vinyl axetat, tiếp theo là sản xuất axetic anhydrit và [ester](/wiki/Este). Lượng axit axetic dùng để sản xuất giấm là rất nhỏ so với ở trên. [[11]](#cite_note-suresh-11)
### Monome vinyl axetat[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=12) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=12)]
Ứng dụng chủ yếu của axit axetic là sản xuất
[monome vinyl axetate](/w/index.php?title=Vinyl_axetat&action=edit&redlink=1). Ứng dụng này tiêu thụ khoảng 40% đến 45% sản lượng axit axetic trên thế giới. Phản ứng có sự tham gia của [etylen](/wiki/%C3%8Atilen) với oxy và chất xúc tác là [palladi](/wiki/Palladi).
- 2 H
3C-COOH + 2 C 2H 4+ O 2→ 2 H 3C-CO-O-CH=CH 2+ 2 H 2O
Vinyl axetate có thể được polyme hóa tạo thành
[polyvinyl axetat](/w/index.php?title=Polyvinyl_axetat&action=edit&redlink=1) hoặc thành các [polyme](/wiki/Polyme) khác ứng dụng trong [sơn](/wiki/S%C6%A1n) và [chất kết dính](/w/index.php?title=Ch%E1%BA%A5t_k%E1%BA%BFt_d%C3%ADnh&action=edit&redlink=1).
### Sản xuất este[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=13) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=13)]
Các
[este](/wiki/Este) chính sản xuất từ axit axetic được sử dụng chủ yếu làm dung môi cho [mực](/wiki/M%E1%BB%B1c), [sơn](/wiki/S%C6%A1n) và [chất phủ](/w/index.php?title=Ch%E1%BA%A5t_ph%E1%BB%A7&action=edit&redlink=1). Các este như [ethyl axetat](/w/index.php?title=Ethyl_axetat&action=edit&redlink=1), n- [butyl axetat](/wiki/Butyl_axetat), [isobutyl axetat](/w/index.php?title=Isobutyl_axetat&action=edit&redlink=1), và [propyl axetat](/wiki/Propyl_axetat), chúng được sản xuất một cách đặc biệt bằng phản ứng có [xúc tác](/wiki/X%C3%BAc_t%C3%A1c) từ axit axetic và [rượu](/wiki/R%C6%B0%E1%BB%A3u) tương ứng:
- H
3C-COOH + HO-R → H 3C-CO-O-R + H 2O, (R = nhóm ankyl tổng quát]])
Tuy nhiên, hầu hết este axetat được sản xuất từ
[acetaldehyt](/w/index.php?title=Acetaldehyt&action=edit&redlink=1) bằng [phản ứng Tishchenko](/w/index.php?title=Ph%E1%BA%A3n_%E1%BB%A9ng_Tishchenko&action=edit&redlink=1). Thêm vào đó, các ete axetat được sử dụng làm các dung môi để loại bỏ [nitrocellulose](/wiki/Nitrocellulose), [sơn acrylic](/w/index.php?title=S%C6%A1n_acrylic&action=edit&redlink=1), [véc-ni](/w/index.php?title=V%C3%A9c-ni&action=edit&redlink=1), và chất tẩy gỗ. Đầu tiên, glycol monoete được tạo ra từ [etylene oxit](/w/index.php?title=Etylene_oxit&action=edit&redlink=1) hoặc [propylen oxit](/w/index.php?title=Propylen_oxit&action=edit&redlink=1) với rượu, sau đó chúng được este hóa với axit axetic. Ba sản phẩm chính là etylen glycol monoetyl ete axetat (EEA), etylen glycol mono-butyl ete axetat (EBA), và propylen glycol mono-metyl ete axetat (PMA). Ứng dụng này tiêu thụ khoảng 15% đến 20% sản lượng axit axetic thế giới. Các ete axetat, ví dụ như EEA, được cho là có hại đối với sức khỏe sinh sản con người. [[11]](#cite_note-suresh-11)
### Axetic anhydrit[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=14) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=14)]
Sản phẩm tách phân tử nước từ hai phân tử axit axetic tạo thành một phân tử gọi là
[axetic anhydrit](/wiki/Axetic_anhydrit). Sản xuất axetic anhydrit trên thế giới là một ứng dụng chính chiếm khoảng 25% đến 30% sản lượng axit axetic toàn cầu. Axetic anhydrit có thể được sản xuất trực tiếp bằng [cacbonyl hóa metanol](#Cacbonyl_hóa_metanol) từ axit, và các nhà máy sản xuất theo [công nghệ Cativa](/w/index.php?title=C%C3%B4ng_ngh%E1%BB%87_Cativa&action=edit&redlink=1) có thể được điều chỉnh để sản xuất anhydrit.
Axetic anhydrit là một chất acetyl hóa mạnh. Vì vậy, ứng dụng chính của nó là tạo
[cellulose acxtat](/w/index.php?title=Cellulose_acxtat&action=edit&redlink=1), một chất dệt tổng hợp cũng được dùng trong phim chụp ảnh. Axetic anhydrit cũng là một chất phản ứng dùng để sản xuất [aspirin](/wiki/Aspirin), [heroin](/wiki/B%E1%BA%A1ch_phi%E1%BA%BFn), và các hợp chất khác.
### Giấm[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=15) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=15)]
Ở dạng
[giấm](/wiki/Gi%E1%BA%A5m), các dung dịch axit axetic (nồng độ khối lượng của axit 4% đến 18%) được dùng trực tiếp làm [gia vị](/wiki/Gia_v%E1%BB%8B), và cũng làm chất trộn rau và trong các thực phẩm khác. Giấm ăn (table vinegar) thì loãng hơn (4% đến 8%), trong khi loại giấm trộn thương mại thì nồng độ cao hơn. Lượng axit axetic dùng làm giấm không chiếm tỉ lệ lớn trên thế giới, nhưng là một ứng dụng nổi tiếng và được dùng từ rất lâu.
### Làm dung môi[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=16) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=16)]
Axit axetic băng là một
[dung môi protic](/w/index.php?title=Dung_m%C3%B4i_protic&action=edit&redlink=1) phân cực tốt như đề cập [ở trên](/wiki/Axit_axetic#Tính_chất_hóa_học). Nó thường được dùng làm dung môi [tái kết tinh](/w/index.php?title=T%C3%A1i_k%E1%BA%BFt_tinh&action=edit&redlink=1) cho các hợp chất hữu cơ tinh khiết. Axit axetic tinh khiết được dùng làm dung môi trong việc sản xuất [axit terephthalic](/w/index.php?title=Axit_terephthalic&action=edit&redlink=1) (TPA), một nguyên liệu thô để sản xuất [polyetylen terephthalat](/w/index.php?title=Polyetylen_terephthalat&action=edit&redlink=1) (PET). Năm 2006, khoảng 20% axit axetic được dùng để sản xuất TPA. [[11]](#cite_note-suresh-11)
Axit axetic thường được dùng làm dung môi cho các phản ứng liên quan đến
[cacbocation](/w/index.php?title=Cacbocation&action=edit&redlink=1), như [Friedel-Crafts alkylation](/w/index.php?title=Friedel-Crafts&action=edit&redlink=1). Ví dụ, một giai đoạn trong sản xuất [long não](/wiki/Long_n%C3%A3o) tổng hợp thương mại liên quan đến sự [tái sắp xếp Wagner-Meerwein](/w/index.php?title=T%C3%A1i_s%E1%BA%AFp_x%E1%BA%BFp_Wagner-Meerwein&action=edit&redlink=1) của tạo amfen isobornyl axetat; ở đây axit axetic đóng vai trò vừa là dung môi, vừa là [chất ái nhân](/w/index.php?title=Ch%E1%BA%A5t_%C3%A1i_nh%C3%A2n&action=edit&redlink=1) để giữ carbocation [tái sắp xếp](/w/index.php?title=Ph%E1%BA%A3n_%E1%BB%A9ng_t%C3%A1i_s%E1%BA%AFp_x%E1%BA%BFp&action=edit&redlink=1). Axit axetic là dung môi tự chọn khi [giảm](/w/index.php?title=Ph%E1%BA%A3n_%E1%BB%A9ng_oxy_h%C3%B3a_kh%E1%BB%AD&action=edit&redlink=1) một nhóm [nitơ](/w/index.php?title=H%E1%BB%A3p_ch%E1%BA%A5t_nit%C6%A1&action=edit&redlink=1) [aryl](/w/index.php?title=Aryl&action=edit&redlink=1) tạo [anilin](/wiki/Anilin) bằng cách sử dụng [cacbon mang palladi](/w/index.php?title=Cacbon_mang_palladi&action=edit&redlink=1).
Axit axetic băng được sử dụng trong hóa phân tích để ước tính các chất có tính kiềm yếu như các amit hữu cơ. Axit axetic băng có tính
[bazơ](/wiki/Baz%C6%A1) yếu hơn nước, vì vậy amit ứng xử như một bazơ mạnh trong dung dịch axit trung bình này. Sau đó nó có thể được chuẩn độ bằng cách sử dụng một dung dịch axit axetic băng của một axit rất mạnh như [axit percloric](/wiki/Axit_pecloric).
### Các ứng dụng khác[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=17) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=17)]
Các axit axetic loãng cũng được dùng tạo
[độ chua](/w/index.php?title=%C4%90%E1%BB%99_chua&action=edit&redlink=1) nhẹ. Ví dụ như trong quy mô gia đình, nó được dùng làm chất tẩy cặn [vôi](/wiki/Canxi_hi%C4%91roxit) từ vòi nước và ấm đun nước.
Các dung dịch axit axetic băng loãng có thể được dùng trong các
[phòng thí nghiệm lâm sàng](/w/index.php?title=Ph%C3%B2ng_th%C3%AD_nghi%E1%BB%87m_l%C3%A2m_s%C3%A0ng&action=edit&redlink=1) để dung giải các [hồng cầu](/wiki/H%E1%BB%93ng_c%E1%BA%A7u) cũng như đếm [bạch cầu](/wiki/B%E1%BA%A1ch_c%E1%BA%A7u). Một ứng dụng lâm sàng khác là dung giải các hồng cầu, mà có thể làm mờ các thành phần quan trọng khác trong nước tiểu khi phân tích dưới kính hiển vi.
## Tham khảo[
[sửa](/w/index.php?title=Axit_axetic&veaction=edit§ion=18) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Axit_axetic&action=edit§ion=18)]
- ^
**a** **ă** [Martin, Geoffrey (1917).](#cite_ref-martin_1-2) **â** *Industrial and Manufacturing Chemistry*. Luân Đôn: Crosby Lockwood. tr. 330–31. **Goldwhite, Harold (tháng 9 năm 2003).** [^](#cite_ref-goldwhite_2-0) [“Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe”](http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf)(PDF). *New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc.* **20**(3). **Schweppe, Helmut (1979).** [^](#cite_ref-schweppe_3-0) [“Identification of dyes on old textiles”](http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html). *J. Am. Inst. Conservation*(Journal of the American Institute for Conservation, Vol. 19, No. 1) **19**(1/3): 14–23. [JSTOR](/wiki/JSTOR) [3179569](//www.jstor.org/stable/3179569). [doi](/wiki/DOI): [10.2307/3179569](//dx.doi.org/10.2307%2F3179569). **Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). “The crystal structure of acetic acid”.** [^](#cite_ref-jones_4-0) *Acta Crystallogr.* **11**(7): 484–87. [doi](/wiki/DOI): [10.1107/S0365110X58001341](//dx.doi.org/10.1107%2FS0365110X58001341). **Briggs, James M.; Toan B. Nguyen, William L. Jorgensen (1991). “Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions”.** [^](#cite_ref-briggs_5-0) *J. Phys. Chem.* **95**: 3315–22. [doi](/wiki/DOI): [10.1021/j100161a065](//dx.doi.org/10.1021%2Fj100161a065). **Togeas, James B. (2005). “Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments”.** [^](#cite_ref-togeas_6-0) *J. Phys. Chem. A* **109**(24): 5438. [PMID](/wiki/%C4%90%E1%BB%8Bnh_danh_PubMed) [16839071](//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16839071). [doi](/wiki/DOI): [10.1021/jp058004j](//dx.doi.org/10.1021%2Fjp058004j). **Zieborak, K.; K. Olszewski (1958).** [^](#cite_ref-Zieborak_7-0) *Bull.Acad.Pol.Sci.Ser.Sci.Chim.Geol.Geogr.* **6**(2): 3315–22.
|tựa đề=trống hay bị thiếu (
[trợ giúp](https://en.wikipedia.org/wiki/Help:CS1_errors#citation_missing_title)) **executive ed.: J. Buckingham (1996).** [^](#cite_ref-dict_8-0) *Dictionary of Organic Compounds* **1**(ấn bản 6). Luân Đôn: Chapman & Hall. [ISBN](/wiki/ISBN) [0-412-54090-8](/wiki/%C4%90%E1%BA%B7c_bi%E1%BB%87t:Ngu%E1%BB%93n_s%C3%A1ch/0-412-54090-8). **Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). “Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid”.** [^](#cite_ref-Yoneda2001_9-0) *Applied Catalysis A, General* **221**(1-2): 253–265. [doi](/wiki/DOI): [10.1016/S0926-860X(01)00800-6](//dx.doi.org/10.1016%2FS0926-860X%2801%2900800-6). **“Production report”.** [^](#cite_ref-10) *Chem. Eng. News*: 67–76. 11 tháng 7 năm 2005.
- ^
**a** **ă** **â** [Suresh, Bala (2003). “Acetic Acid”.](#cite_ref-suresh_11-3) **b** [. SRI International. tr. 602.5000.](http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/) *Chemicals Economic Handbook* **Wagner, Frank S. (1978). “Acetic acid”. Trong Grayson, Martin.** [^](#cite_ref-wagner_12-0) *Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*(ấn bản 3). New York: [John Wiley & Sons](/wiki/John_Wiley_%26_Sons). **Lancaster, Mike (2002).** [^](#cite_ref-lancaster_13-0) *Green Chemistry, an Introductory Text*. Cambridge: Royal Society of Chemistry. tr. 262–66. [ISBN](/wiki/ISBN) [0-85404-620-8](/wiki/%C4%90%E1%BA%B7c_bi%E1%BB%87t:Ngu%E1%BB%93n_s%C3%A1ch/0-85404-620-8). [^](#cite_ref-NIST_14-0) [“Acetic acid”](http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase). National Institute of Standards and Technology. Truy cập ngày 3 tháng 2 năm 2008. **Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999).** [^](#cite_ref-sano_15-0) *A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene*. [Catalyst Surveys from Japan](/w/index.php?title=Catalyst_Surveys_from_Japan&action=edit&redlink=1) **3**. tr. 66–60. [doi](/wiki/DOI): [10.1023/A:1019003230537](//dx.doi.org/10.1023%2FA%3A1019003230537).
- ^
**a** [Otto Hromatka and Heinrich Ebner (1959). “Vinegar by Submerged Oxidative Fermentation”.](#cite_ref-Hromatka_16-1) **ă** *Ind. Eng. Chem.* **51**(10): 1279–1280. [doi](/wiki/DOI): [10.1021/ie50598a033](//dx.doi.org/10.1021%2Fie50598a033). **Everett P. Partridge (1931). “Acetic Acid and Cellulose Acetate in the United States A General Survey of Economic and Technical Developments”.** [^](#cite_ref-17) *Ind. Eng. Chem.* **23**(5): 482 –498. [doi](/wiki/DOI): [10.1021/ie50257a005](//dx.doi.org/10.1021%2Fie50257a005). **O Hromatka, H Ebner (1949). “Investigations on vinegar fermentation: Generator for vinegar fermentation and aeration procedures”.** [^](#cite_ref-18) *Enzymologia* **13**: 369. **Jia Huey Sim, Azlina Harun Kamaruddin, Wei Sing Long and Ghasem Najafpour (2007). “Clostridium aceticum—A potential organism in catalyzing carbon monoxide to acetic acid: Application of response surface methodology”.** [^](#cite_ref-19) *Enzyme and Microbial Technology* **40**(5): 1234–1243. [doi](/wiki/DOI): [10.1016/j.enzmictec.2006.09.017](//dx.doi.org/10.1016%2Fj.enzmictec.2006.09.017).

X-Cache-Status: hit-front


text:
Bản mẫu:Ngôi sao Socrates
Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới:
menu
,
tìm kiếm
Ngôi sao Socrates
{{{1}}}
Lấy từ “
https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Bản_mẫu:Ngôi_sao_Socrates&oldid=13048590
”
Trình đơn chuyển hướng
Công cụ cá nhân
Chưa đăng nhập
Thảo luận cho địa chỉ IP này
Đóng góp
Mở tài khoản
Đăng nhập
Không gian tên
Bản mẫu
Thảo luận
Biến thể
Các hiển thị
Đọc
Sửa mã nguồn
Xem lịch sử
Khác
Tìm kiếm
Xem nhanh
Trang Chính
Bài viết chọn lọc
Tin tức
Bài viết ngẫu nhiên
Thay đổi gần đây
Phản hồi lỗi
Quyên góp
Tương tác
Hướng dẫn
Giới thiệu Wikipedia
Cộng đồng
Thảo luận chung
Giúp sử dụng
Liên lạc
Công cụ
Các liên kết đến đây
Thay đổi liên quan
Các trang đặc biệt
Liên kết thường trực
Thông tin trang
Khoản mục Wikidata
In/xuất ra
Tải về PDF
Ngôn ngữ khác
বাংলা
English
Simple English
ไทย
اردو
Sửa liên kết
Trang này được sửa đổi lần cuối lúc 00:35 ngày 8 tháng 8 năm 2013.
Văn bản được phát hành theo
Giấy phép Creative Commons Ghi công–Chia sẻ tương tự
; có thể áp dụng điều khoản bổ sung. Với việc sử dụng trang web này, bạn chấp nhận
Điều khoản Sử dụng
và
Quy định quyền riêng tư
.
Wikipedia® là thương hiệu đã đăng ký của
Wikimedia Foundation, Inc.
, một tổ chức phi lợi nhuận.
Quy định quyền riêng tư
Giới thiệu Wikipedia
Lời phủ nhận
Nhà phát triển
Tuyên bố về cookie
Phiên bản di động

WARC-Type: response

Content-Type: application/http; msgtype=response

WARC-Truncated: length

WARC-Identified-Payload-Type: text/html

P3P: CP="This is not a P3P policy! See https://vi.wikipedia.org/wiki/%C4%90%E1%BA%B7c_bi%E1%BB%87t:CentralAutoLogin/P3P for more info."

X-Cache-Status: miss

Set-Cookie: GeoIP=US:VA:Ashburn:39.09:-77.65:v4; Path=/; secure; Domain=.wikipedia.org

Content-Type: text/html; charset=UTF-8

X-Cache: cp1055 miss, cp1053 miss

X-Content-Type-Options: nosniff

Connection: close

Via: 1.1 varnish (Varnish/5.1), 1.1 varnish (Varnish/5.1)

Accept-Ranges: bytes

X-UA-Compatible: IE=Edge

Cache-Control: private, s-maxage=0, max-age=0, must-revalidate

Vary: Accept-Encoding,Cookie,Authorization

Link: </static/images/project-logos/viwiki.png>;rel=preload;as=image;media=not all and (min-resolution: 1.5dppx),</static/images/project-logos/viwiki-1.5x.png>;rel=preload;as=image;media=(min-resolution: 1.5dppx) and (max-resolution: 1.999999dppx),</static/images/project-logos/viwiki-2x.png>;rel=preload;as=image;media=(min-resolution: 2dppx)

Content-Language: vi


text:
Hopea semicuneata
Hopea semicuneata là một loài thực vật thuộc họ Dipterocarpaceae. Loài này có ở Indonesia và Malaysia.
Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]
- Ashton, P. 1998. Hopea semicuneata. 2006 IUCN Red List of Threatened Species. Truy cập 21 tháng 8 năm 2007.

markdown:
# Hopea semicuneata
|
|Hopea semicuneata
|
|[Phân loại khoa học](/wiki/Ph%C3%A2n_lo%E1%BA%A1i_sinh_h%E1%BB%8Dc) [Giới](/wiki/Gi%E1%BB%9Bi_(sinh_h%E1%BB%8Dc))( *regnum*) [Plantae](/wiki/Th%E1%BB%B1c_v%E1%BA%ADt) [Angiospermae](/wiki/Th%E1%BB%B1c_v%E1%BA%ADt_c%C3%B3_hoa) [Eudicots](/wiki/Th%E1%BB%B1c_v%E1%BA%ADt_hai_l%C3%A1_m%E1%BA%A7m_th%E1%BA%ADt_s%E1%BB%B1) [Rosids](/wiki/Nh%C3%A1nh_hoa_H%E1%BB%93ng) [Bộ](/wiki/B%E1%BB%99_(sinh_h%E1%BB%8Dc))( *ordo*) [Malvales](/wiki/B%E1%BB%99_C%E1%BA%A9m_qu%E1%BB%B3) [Họ](/wiki/H%E1%BB%8D_(sinh_h%E1%BB%8Dc))( *familia*) [Dipterocarpaceae](/wiki/H%E1%BB%8D_D%E1%BA%A7u) [Chi](/wiki/Chi_(sinh_h%E1%BB%8Dc))( *genus*) [Hopea](/wiki/Hopea) [Loài](/wiki/Lo%C3%A0i)( *species*) **H. semicuneata** [Danh pháp hai phần](/wiki/Danh_ph%C3%A1p_hai_ph%E1%BA%A7n) *Hopea semicuneata*
Symington
* là một loài Hopea semicuneata* [thực vật](/wiki/Th%E1%BB%B1c_v%E1%BA%ADt)thuộc họ [Dipterocarpaceae](/wiki/H%E1%BB%8D_D%E1%BA%A7u). Loài này có ở [Indonesia](/wiki/Indonesia)và [Malaysia](/wiki/Malaysia).
## Tham khảo[
[sửa](/w/index.php?title=Hopea_semicuneata&veaction=edit§ion=1) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Hopea_semicuneata&action=edit§ion=1)]
- Ashton, P. 1998.
[.](http://www.iucnredlist.org/search/details.php/33396/all) *Hopea semicuneata* [2006 IUCN Red List of Threatened Species.](http://www.iucnredlist.org)Truy cập 21 tháng 8 năm 2007.

X-Cache: cp1053 miss, cp1053 miss


text:
Lá cờ Montana
Lá cờ Montana có hình ảnh huy hiệu Montana trên nền màu xanh lam. Trên hình huy hiệu của tiểu bang có một cái xẻng, một cái cuốc và những hình ảnh thiên nhiên tiêu biểu cho chuỗi các thác nước Great Falls thuộc phần sông Missouri trên lãnh thổ Montana. Dải ruy-băng trên hình huy hiệu là Oro y plata (tiếng Tây Ban Nha có nghĩa là "vàng và bạc"). Lá cờ hiện tại của Montana lần đầu được thông qua sử dụng vào năm 1905, sau đó đến năm 1981 thì hàng chữ Montana được thêm vào trên lá cờ. Kiểu chữ của hàng chữ này sau đó đã được đổi lại một lần vào năm 1985. Trước khi được chấp nhận làm lá cờ của tiểu bang, lá cờ này đã được những người lính Montana sử dụng trong cuộc chiến tranh Mỹ - Tây Ban Nha.

markdown:
# Lá cờ Montana
**Lá cờ Montana** có hình ảnh [huy hiệu Montana](/wiki/Huy_hi%E1%BB%87u_Montana)trên nền màu xanh lam. Trên hình huy hiệu của tiểu bang có một cái xẻng, một cái cuốc và những hình ảnh thiên nhiên tiêu biểu cho chuỗi các thác nước Great Falls thuộc phần [sông Missouri](/wiki/S%C3%B4ng_Missouri)trên lãnh thổ Montana. Dải ruy-băng trên hình huy hiệu là *Oro y plata*( [tiếng Tây Ban Nha](/wiki/Ti%E1%BA%BFng_T%C3%A2y_Ban_Nha)có nghĩa là "vàng và bạc"). Lá cờ hiện tại của Montana lần đầu được thông qua sử dụng vào năm [1905](/wiki/1905), sau đó đến năm [1981](/wiki/1981)thì hàng chữ Montana được thêm vào trên lá cờ. Kiểu chữ của hàng chữ này sau đó đã được đổi lại một lần vào năm 1985. Trước khi được chấp nhận làm lá cờ của tiểu bang, lá cờ này đã được những người lính Montana sử dụng trong cuộc chiến tranh Mỹ - Tây Ban Nha.
|
|[Quốc kỳ Hoa Kỳ](/wiki/Qu%E1%BB%91c_k%E1%BB%B3_Hoa_K%E1%BB%B3) [Alabama](/w/index.php?title=L%C3%A1_c%E1%BB%9D_Alabama&action=edit&redlink=1) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Flag_of_Alabama.svg) ![ Flag of Alabama.svg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Flag_of_Alabama.svg/15px-Flag_of_Alabama.svg.png)
![ Flag of Alabama.svg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Flag_of_Alabama.svg/15px-Flag_of_Alabama.svg.png)
[Alaska](/w/index.php?title=L%C3%A1_c%E1%BB%9D_Alaska&action=edit&redlink=1) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Flag_of_Alaska.svg) ![ Flag of Alaska.svg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/Flag_of_Alaska.svg/15px-Flag_of_Alaska.svg.png)
![ Flag of Alaska.svg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/Flag_of_Alaska.svg/15px-Flag_of_Alaska.svg.png)
[Arizona](/w/index.php?title=L%C3%A1_c%E1%BB%9D_Arizona&action=edit&redlink=1) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Flag_of_Arizona.svg) ![ Flag of Arizona.svg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Flag_of_Arizona.svg/15px-Flag_of_Arizona.svg.png)
![ Flag of Arizona.svg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Flag_of_Arizona.svg/15px-Flag_of_Arizona.svg.png)
[Arkansas](/w/index.php?title=L%C3%A1_c%E1%BB%9D_Arkansas&action=edit&redlink=1) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Flag_of_Arkansas.svg) ![ Flag of Arkansas.svg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Flag_of_Arkansas.svg/15px-Flag_of_Arkansas.svg.png)
![ Flag of Arkansas.svg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Flag_of_Arkansas.svg/15px-Flag_of_Arkansas.svg.png)
[California](/w/index.php?title=L%C3%A1_c%E1%BB%9D_California&action=edit&redlink=1) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Flag_of_California.svg) ![ Flag of California.svg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/Flag_of_California.svg/15px-Flag_of_California.svg.png)
![ Flag of California.svg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/Flag_of_California.svg/15px-Flag_of_California.svg.png)
[Colorado](/wiki/L%C3%A1_c%E1%BB%9D_Colorado) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Flag_of_Colorado.svg) ![ Flag of Colorado.svg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Flag_of_Colorado.svg/15px-Flag_of_Colorado.svg.png)
![ Flag of Colorado.svg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Flag_of_Colorado.svg/15px-Flag_of_Colorado.svg.png)
[Connecticut](/w/index.php?title=L%C3%A1_c%E1%BB%9D_Connecticut&action=edit&redlink=1) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Flag_of_Connecticut.svg) ![ Flag of Connecticut.svg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Flag_of_Connecticut.svg/15px-Flag_of_Connecticut.svg.png)
![ Flag of Connecticut.svg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Flag_of_Connecticut.svg/15px-Flag_of_Connecticut.svg.png)
[Delaware](/w/index.php?title=L%C3%A1_c%E1%BB%9D_Delaware&action=edit&redlink=1) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Flag_of_Delaware.svg) ![ Flag of Delaware.svg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Flag_of_Delaware.svg/15px-Flag_of_Delaware.svg.png)
![ Flag of Delaware.svg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Flag_of_Delaware.svg/15px-Flag_of_Delaware.svg.png)
[Florida](/w/index.php?title=L%C3%A1_c%E1%BB%9D_Florida&action=edit&redlink=1) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Flag_of_Florida.svg) ![ Flag of Florida.svg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Flag_of_Florida.svg/15px-Flag_of_Florida.svg.png)
![ Flag of Florida.svg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Flag_of_Florida.svg/15px-Flag_of_Florida.svg.png)
[Georgia](/w/index.php?title=L%C3%A1_c%E1%BB%9D_Georgia_(U.S._state)&action=edit&redlink=1) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Georgia_state_flag.png) ![ Georgia state flag.png](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/Georgia_state_flag.png/15px-Georgia_state_flag.png)
![ Georgia state flag.png](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/Georgia_state_flag.png/15px-Georgia_state_flag.png)
[Hawaii](/wiki/L%C3%A1_c%E1%BB%9D_Hawaii) [|](/wiki/T%E1%BA%ADp_tin:Flag_of_Hawaii.svg) ![ Flag of Hawaii.svg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Flag_of_Hawaii.svg/15px-Flag_of_Hawaii.svg.png)
![ Flag of Hawaii.svg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Flag_of_Hawaii.svg/15px-Flag_of_Hawaii.svg.png)

X-Cache: cp1066 miss, cp1053 miss


text:
Ploskovice
Ploskovice là một làng thuộc huyện Litoměřice, vùng Ústecký, Cộng hòa Séc.[1]
Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]
- ^ “Struktura území ČR od 1.1.2008 do 1.1.2012 - xls”. Truy cập ngày 8 tháng 8 năm 2012.
Ploskovice là một làng thuộc huyện Litoměřice, vùng Ústecký, Cộng hòa Séc.[1]

markdown:
# Ploskovice
|Ploskovice|
|—
|![ Ploskovice, West 2.jpg](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Ploskovice%2C_West_2.jpg/250px-Ploskovice%2C_West_2.jpg)
![ Ploskovice, West 2.jpg](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Ploskovice%2C_West_2.jpg/250px-Ploskovice%2C_West_2.jpg)
|
|![]()
**Hiệu kỳ** ![ Ploskovice LT CZ.png](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Ploskovice_LT_CZ.png/250px-Ploskovice_LT_CZ.png)
![ Ploskovice LT CZ.png](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Ploskovice_LT_CZ.png/250px-Ploskovice_LT_CZ.png)
![ ](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Flag_of_the_Czech_Republic.svg/23px-Flag_of_the_Czech_Republic.svg.png)
[Cộng hòa Séc](/wiki/C%E1%BB%99ng_h%C3%B2a_S%C3%A9c) [Vùng](/w/index.php?title=V%C3%B9ng_c%E1%BB%A7a_C%E1%BB%99ng_h%C3%B2a_S%C3%A9c&action=edit&redlink=1) [Ústecký](/wiki/%C3%9Ast%C3%AD_nad_Labem_(v%C3%B9ng)) [Huyện](/w/index.php?title=Huy%E1%BB%87n_c%E1%BB%A7a_C%E1%BB%99ng_h%C3%B2a_S%C3%A9c&action=edit&redlink=1) [Litoměřice](/wiki/Litom%C4%9B%C5%99ice_(huy%E1%BB%87n)) [Múi giờ](/wiki/M%C3%BAi_gi%E1%BB%9D) [CET](/wiki/Gi%E1%BB%9D_chu%E1%BA%A9n_Trung_%C3%82u)( [UTC+1](/wiki/UTC%2B1)) [DST](/wiki/Quy_%C6%B0%E1%BB%9Bc_gi%E1%BB%9D_m%C3%B9a_h%C3%A8)) [CEST](/wiki/Gi%E1%BB%9D_M%C3%B9a_h%C3%A8_Trung_%C3%82u)( [UTC+2](/wiki/UTC%2B2)) [NUTS 5](/wiki/C%C3%A1c_v%C3%B9ng_c%E1%BB%A7a_Li%C3%AAn_minh_ch%C3%A2u_%C3%82u) **Ploskovice** là một [làng](/w/index.php?title=L%C3%A0ng_c%E1%BB%A7a_C%E1%BB%99ng_h%C3%B2a_S%C3%A9c&action=edit&redlink=1) thuộc huyện [Litoměřice](/wiki/Litom%C4%9B%C5%99ice_(huy%E1%BB%87n)), vùng [Ústecký](/wiki/%C3%9Ast%C3%AD_nad_Labem_(v%C3%B9ng)), [Cộng hòa Séc](/wiki/C%E1%BB%99ng_h%C3%B2a_S%C3%A9c). [[1]](#cite_note-1)
## Tham khảo[
[sửa](/w/index.php?title=Ploskovice&veaction=edit§ion=1) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=Ploskovice&action=edit§ion=1)] [^](#cite_ref-1) [“Struktura území ČR od 1.1.2008 do 1.1.2012 - xls”](http://www.czso.cz/csu/klasifik.nsf/i/ii_struktura_uzemi_ceske_republiky/). Truy cập ngày 8 tháng 8 năm 2012.

X-Cache: cp1054 miss, cp1053 miss


text:
Sân bay quốc tế Jacinto Lara
Sân bay quốc tế Jacinto Lara (IATA: BRM, ICAO: SVBM) là một sân bay ở Barquisimeto, Venezuela. Sân bay này có 1 đường băng dài 2850 m có bề mặt rải bê tông nhựa
Mục lục
Các hãng hàng không và các tuyến điểm[sửa | sửa mã nguồn]
Hiện có các hãng hàng không sau hoạt động ở sân bay quốc tế Jacinto Lara:
Nội địa[sửa | sửa mã nguồn]
- Aeropostal Alas de Venezuela (Caracas)
- Aserca Airlines (Caracas)
- Avior Airlines (Caracas)
- Santa Bárbara Airlines (Caracas, Mérida, Maracaibo, Cumana, San Antonio del Tachira, Valencia)
Quốc tế[sửa | sửa mã nguồn]
- Insel Air (Curaçao)
Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]
Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]
- Dữ liệu hàng không thế giới thông tin về sân bay cho SVBM

markdown:
# Sân bay quốc tế Jacinto Lara
|Sân bay quốc tế Jacinto Lara|
|
|
|
|BRM [Mã ICAO](/wiki/T%E1%BB%95_ch%E1%BB%A9c_H%C3%A0ng_kh%C3%B4ng_D%C3%A2n_d%E1%BB%A5ng_Qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF) **SVBM** [m](/wiki/M%C3%A9t)(2.042 [ft](/wiki/Foot)) [10°02′34″B 069°21′31″T / 10,04278°B 69,35861°T](//tools.wmflabs.org/geohack/geohack.php?language=vi&pagename=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara¶ms=10_02_34_N_069_21_31_W_type:airport) **Sân bay quốc tế Jacinto Lara** ( [IATA](/wiki/M%C3%A3_s%C3%A2n_bay_IATA): **BRM**, [ICAO](/wiki/M%C3%A3_s%C3%A2n_bay_ICAO): **SVBM**) là một sân bay ở [Barquisimeto](/wiki/Barquisimeto), [Venezuela](/wiki/Venezuela). Sân bay này có 1 [đường băng](/wiki/%C4%90%C6%B0%E1%BB%9Dng_b%C4%83ng) dài 2850 m có bề mặt rải [bê tông nhựa](/wiki/B%C3%AA_t%C3%B4ng_nh%E1%BB%B1a)
## Mục lục
## Các hãng hàng không và các tuyến điểm[
[sửa](/w/index.php?title=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara&veaction=edit§ion=1) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara&action=edit§ion=1)]
Hiện có các hãng hàng không sau hoạt động ở sân bay quốc tế Jacinto Lara:
### Nội địa[
[sửa](/w/index.php?title=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara&veaction=edit§ion=2) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara&action=edit§ion=2)] [Aeropostal Alas de Venezuela](/w/index.php?title=Aeropostal_Alas_de_Venezuela&action=edit&redlink=1)(Caracas) [Aserca Airlines](/wiki/Aserca_Airlines)(Caracas) [Avior Airlines](/wiki/Avior_Airlines)(Caracas) [Santa Bárbara Airlines](/w/index.php?title=Santa_B%C3%A1rbara_Airlines&action=edit&redlink=1)(Caracas, Mérida, Maracaibo, Cumana, San Antonio del Tachira, Valencia)
### Quốc tế[
[sửa](/w/index.php?title=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara&veaction=edit§ion=3) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara&action=edit§ion=3)] [Insel Air](/w/index.php?title=Insel_Air&action=edit&redlink=1)(Curaçao)
## Tham khảo[
[sửa](/w/index.php?title=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara&veaction=edit§ion=4) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara&action=edit§ion=4)]
## Liên kết ngoài[
[sửa](/w/index.php?title=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara&veaction=edit§ion=5) | [sửa mã nguồn](/w/index.php?title=S%C3%A2n_bay_qu%E1%BB%91c_t%E1%BA%BF_Jacinto_Lara&action=edit§ion=5)]
- Dữ liệu hàng không thế giới
[thông tin về sân bay cho SVBM](http://worldaerodata.com/wad.cgi?airport=SVBM)

X-Cache: cp1065 miss, cp1053 miss


text:
dotting
Từ điển mở Wiktionary
Bước tới:
dẫn lái
,
tìm
Tiếng Anh
[
sửa
]
Động từ
[
sửa
]
dotting
Phân từ
hiện tại
và hiện tại
tiếp diễn
của
dot
.
Chia động từ
[
sửa
]
dot
Dạng không chỉ ngôi
Động từ
nguyên mẫu
to
dot
Phân từ
hiện tại
dotting
Phân từ
quá khứ
dotted
Dạng chỉ ngôi
số
ít
nhiều
ngôi
thứ nhất
thứ hai
thứ ba
thứ nhất
thứ hai
thứ ba
Lối trình bày
I
you/thou¹
he/she/it/one
we
you/ye¹
they
Hiện tại
dot
dot
hoặc
dottest
¹
dots
hoặc
dotteth
¹
dot
dot
dot
Quá khứ
dotted
dotted
hoặc
dottedst
¹
dotted
dotted
dotted
dotted
Tương lai
will
/
shall
²
dot
will/shall
dot
hoặc
wilt
/
shalt
¹
dot
will/shall
dot
will/shall
dot
will/shall
dot
will/shall
dot
Lối cầu khẩn
I
you/thou¹
he/she/it/one
we
you/ye¹
they
Hiện tại
dot
dot
hoặc
dottest
¹
dot
dot
dot
dot
Quá khứ
dotted
dotted
dotted
dotted
dotted
dotted
Tương lai
were
to
dot
hoặc
should
dot
were to
dot
hoặc should
dot
were to
dot
hoặc should
dot
were to
dot
hoặc should
dot
were to
dot
hoặc should
dot
were to
dot
hoặc should
dot
Lối mệnh lệnh
—
you/thou¹
—
we
you/ye¹
—
Hiện tại
—
dot
—
let’s
dot
dot
—
Cách chia động từ cổ.
Thường nói
will
; chỉ nói
shall
để nhấn mạnh. Ngày xưa, ở ngôi thứ nhất, thường nói
shall
và chỉ nói
will
để nhấn mạnh.
Lấy từ “
https://vi.wiktionary.org/w/index.php?title=dotting&oldid=1827993
”
Thể loại
:
Mục từ tiếng Anh
Động từ
Phân từ hiện tại
Hiện tại tiếp diễn tiếng Anh
Chia động từ
Động từ tiếng Anh
Chia động từ tiếng Anh
Trình đơn chuyển hướng
Công cụ cá nhân
Chưa đăng nhập
Thảo luận
Đóng góp
Mở tài khoản
Đăng nhập
Không gian tên
Mục từ
Thảo luận
Biến thể
Các hiển thị
Tra
Sửa đổi
Xem lịch sử
Khác
Tìm kiếm
Chuyển hướng
Trang Chính
Cộng đồng
Thay đổi gần đây
Mục từ ngẫu nhiên
Trợ giúp
Thảo luận chung
Quyên góp
Chỉ mục
Ngôn ngữ
Chữ cái
Bộ thủ
Từ loại
Chuyên ngành
In/xuất ra
Tạo một quyển sách
Tải về dưới dạng PDF
Bản in được
Công cụ
Các liên kết đến đây
Thay đổi liên quan
Tải tập tin lên
Các trang đặc biệt
Liên kết thường trực
Thông tin trang
Trích dẫn trang này
Ngôn ngữ định nghĩa
Català
Deutsch
English
Français
Magyar
Simple English
Svenska
தமிழ்
Trang này được sửa đổi lần cuối lúc 13:05 ngày 6 tháng 5 năm 2017.
Văn bản được phát hành theo
Giấy phép Creative Commons Ghi công–Chia sẻ tương tự
; có thể áp dụng điều khoản bổ sung. Xem
Điều khoản Sử dụng
để biết thêm chi tiết.
Quy định quyền riêng tư
Giới thiệu Wiktionary
Lời phủ nhận
Nhà phát triển
Tuyên bố về cookie
Phiên bản di động

markdown:
# dotting
## Tiếng Anh[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-eng-&action=edit§ion=T-1)]
### Động từ[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-verb-&action=edit§ion=T-1)] **dotting**
#### Chia động từ[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-forms-&action=edit§ion=T-1)]
dot
|Dạng không chỉ ngôi|
|Động từ
|[dot](/wiki/dot) [Phân từ](/wiki/ph%C3%A2n_t%E1%BB%AB) [hiện tại](/wiki/hi%E1%BB%87n_t%E1%BA%A1i) [dotting] [quá khứ](/wiki/qu%C3%A1_kh%E1%BB%A9) [dotted](/wiki/dotted) [Lối trình bày](/wiki/l%E1%BB%91i_tr%C3%ACnh_b%C3%A0y) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot)hoặc [dottest](/w/index.php?title=dottest&action=edit&redlink=1)¹ [dots](/wiki/dots)hoặc [dotteth](/w/index.php?title=dotteth&action=edit&redlink=1)¹ [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot) [dotted](/wiki/dotted) [dotted](/wiki/dotted)hoặc [dottedst](/w/index.php?title=dottedst&action=edit&redlink=1)¹ [dotted](/wiki/dotted) [dotted](/wiki/dotted) [dotted](/wiki/dotted) [dotted](/wiki/dotted) [Tương lai](/wiki/t%C6%B0%C6%A1ng_lai) [will](/wiki/will)/ [shall](/wiki/shall)² [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot)hoặc [wilt](/wiki/wilt)/ [shalt](/wiki/shalt)¹ [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot) [Lối cầu khẩn](/wiki/l%E1%BB%91i_c%E1%BA%A7u_kh%E1%BA%A9n) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot)hoặc [dottest](/w/index.php?title=dottest&action=edit&redlink=1)¹ [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot) [dotted](/wiki/dotted) [dotted](/wiki/dotted) [dotted](/wiki/dotted) [dotted](/wiki/dotted) [dotted](/wiki/dotted) [dotted](/wiki/dotted) [were](/wiki/were)to [dot](/wiki/dot)hoặc [should](/wiki/should) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot)hoặc should [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot)hoặc should [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot)hoặc should [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot)hoặc should [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot)hoặc should [dot](/wiki/dot) [Lối mệnh lệnh](/wiki/l%E1%BB%91i_m%E1%BB%87nh_l%E1%BB%87nh) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot) [dot](/wiki/dot)
- Cách chia động từ cổ.
- Thường nói
*will*; chỉ nói *shall*để nhấn mạnh. Ngày xưa, ở ngôi thứ nhất, thường nói *shall*và chỉ nói *will*để nhấn mạnh.

P3P: CP="This is not a P3P policy! See https://vi.wiktionary.org/wiki/%C4%90%E1%BA%B7c_bi%E1%BB%87t:CentralAutoLogin/P3P for more info."

Set-Cookie: GeoIP=US:VA:Ashburn:39.09:-77.65:v4; Path=/; secure; Domain=.wiktionary.org

X-Cache: cp1066 miss, cp1065 miss

Link: </static/images/project-logos/viwiktionary.png>;rel=preload;as=image;media=not all and (min-resolution: 1.5dppx),</static/images/project-logos/viwiktionary-1.5x.png>;rel=preload;as=image;media=(min-resolution: 1.5dppx) and (max-resolution: 1.999999dppx),</static/images/project-logos/viwiktionary-2x.png>;rel=preload;as=image;media=(min-resolution: 2dppx)


text:
ed
Tiếng Na Uy[sửa]
Danh từ[sửa]
ed gđ
- Lời thề, lời tuyên thệ, lời thệ ước.
- å avlegge ed på noe — Tuyên thệ, thề về việc gì,
- å ta noen i ed — Xác nhận lời thề, tuyên thệ với ai.
- falsk ed — Lời thề giả dối.
- Lời nguyền rủa, chửi rủa.
- Han satte i en kraftig ed.
Từ dẫn xuất[sửa]
Tham khảo[sửa]
- Hồ Ngọc Đức, Dự án Từ điển tiếng Việt miễn phí (chi tiết)

markdown:
# ed
## Tiếng Na Uy[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-nor-&action=edit§ion=T-1)]
### Danh từ[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-noun-&action=edit§ion=T-1)]
|Xác định||Bất định|
|Số ít||
|[eden](/wiki/eden) [eder](/w/index.php?title=eder&action=edit&redlink=1) [edene](/w/index.php?title=edene&action=edit&redlink=1) **ed** gđ
[Lời thề](/w/index.php?title=l%E1%BB%9Di_th%E1%BB%81&action=edit&redlink=1), [lời](/wiki/l%E1%BB%9Di) [tuyên thệ](/wiki/tuy%C3%AAn_th%E1%BB%87), [lời](/wiki/l%E1%BB%9Di) [thệ](/w/index.php?title=th%E1%BB%87&action=edit&redlink=1)ước. *å avlegge*— Tuyên thệ, thề về việc gì, **ed**på noe *å ta noen i*— Xác nhận lời thề, tuyên thệ với ai. **ed** *falsk*— Lời thề giả dối. **ed**
-
[Lời](/wiki/l%E1%BB%9Di) [nguyền rủa](/wiki/nguy%E1%BB%81n_r%E1%BB%A7a), [chửi rủa](/wiki/ch%E1%BB%ADi_r%E1%BB%A7a). *Han satte i en kraftig* **ed**.
#### Từ dẫn xuất[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-drv-&action=edit§ion=T-1)]
### Tham khảo[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-ref-&action=edit§ion=T-1)]
- Hồ Ngọc Đức,
[Dự án Từ điển tiếng Việt miễn phí](http://www.informatik.uni-leipzig.de/~duc/Dict/)( [chi tiết](/wiki/Wiktionary:Ngu%E1%BB%93n_g%E1%BB%91c/FVDP))

X-Cache: cp1055 miss, cp1065 miss


text:
eksemplarisk
Từ điển mở Wiktionary
Bước tới:
dẫn lái
,
tìm
Tiếng Na Uy
[
sửa
]
Tính từ
[
sửa
]
Các dạng
Biến tố
Giống
gđc
eksemplarisk
gt
eksemplarisk
Số nhiều
eksemplariske
Cấp
so sánh
—
cao
—
eksemplarisk
Gương mẫu
,
khuôn mẫu
,
mẫu mực
.
eleven har en
eksemplarisk
oppførsel.
Tham khảo
[
sửa
]
Hồ Ngọc Đức,
Dự án Từ điển tiếng Việt miễn phí
(
chi tiết
)
Lấy từ “
https://vi.wiktionary.org/w/index.php?title=eksemplarisk&oldid=1832111
”
Thể loại
:
Mục từ tiếng Na Uy
Tính từ
Tính từ tiếng Na Uy
Trình đơn chuyển hướng
Công cụ cá nhân
Chưa đăng nhập
Thảo luận
Đóng góp
Mở tài khoản
Đăng nhập
Không gian tên
Mục từ
Thảo luận
Biến thể
Các hiển thị
Tra
Sửa đổi
Xem lịch sử
Khác
Tìm kiếm
Chuyển hướng
Trang Chính
Cộng đồng
Thay đổi gần đây
Mục từ ngẫu nhiên
Trợ giúp
Thảo luận chung
Quyên góp
Chỉ mục
Ngôn ngữ
Chữ cái
Bộ thủ
Từ loại
Chuyên ngành
In/xuất ra
Tạo một quyển sách
Tải về dưới dạng PDF
Bản in được
Công cụ
Các liên kết đến đây
Thay đổi liên quan
Tải tập tin lên
Các trang đặc biệt
Liên kết thường trực
Thông tin trang
Trích dẫn trang này
Ngôn ngữ định nghĩa
English
Кыргызча
Nederlands
Norsk
Trang này được sửa đổi lần cuối lúc 15:07 ngày 6 tháng 5 năm 2017.
Văn bản được phát hành theo
Giấy phép Creative Commons Ghi công–Chia sẻ tương tự
; có thể áp dụng điều khoản bổ sung. Xem
Điều khoản Sử dụng
để biết thêm chi tiết.
Quy định quyền riêng tư
Giới thiệu Wiktionary
Lời phủ nhận
Nhà phát triển
Tuyên bố về cookie
Phiên bản di động

markdown:
# eksemplarisk
## Tiếng Na Uy[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-nor-&action=edit§ion=T-1)]
### Tính từ[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-adj-&action=edit§ion=T-1)]
|Các dạng||Biến tố|
|Giống||gđc|[eksemplarisk] [eksemplariske](/w/index.php?title=eksemplariske&action=edit&redlink=1) **eksemplarisk**
### Tham khảo[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-ref-&action=edit§ion=T-1)]
- Hồ Ngọc Đức,
[Dự án Từ điển tiếng Việt miễn phí](http://www.informatik.uni-leipzig.de/~duc/Dict/)( [chi tiết](/wiki/Wiktionary:Ngu%E1%BB%93n_g%E1%BB%91c/FVDP))
|Các dạng||Biến tố|
|Giống||gđc|**eksemplarisk**

X-Cache: cp1054 miss, cp1065 miss


text:
predicatively
Từ điển mở Wiktionary
Bước tới:
dẫn lái
,
tìm
Tiếng Anh
[
sửa
]
Phó từ
[
sửa
]
predicatively
Xác nhận
,
khẳng định
.
<ngôn> (thuộc)
vị ngữ
.
Tham khảo
[
sửa
]
Hồ Ngọc Đức,
Dự án Từ điển tiếng Việt miễn phí
(
chi tiết
)
Lấy từ “
https://vi.wiktionary.org/w/index.php?title=predicatively&oldid=1896755
”
Thể loại
:
Mục từ tiếng Anh
Phó từ
Phó từ tiếng Anh
Trình đơn chuyển hướng
Công cụ cá nhân
Chưa đăng nhập
Thảo luận
Đóng góp
Mở tài khoản
Đăng nhập
Không gian tên
Mục từ
Thảo luận
Biến thể
Các hiển thị
Tra
Sửa đổi
Xem lịch sử
Khác
Tìm kiếm
Chuyển hướng
Trang Chính
Cộng đồng
Thay đổi gần đây
Mục từ ngẫu nhiên
Trợ giúp
Thảo luận chung
Quyên góp
Chỉ mục
Ngôn ngữ
Chữ cái
Bộ thủ
Từ loại
Chuyên ngành
In/xuất ra
Tạo một quyển sách
Tải về dưới dạng PDF
Bản in được
Công cụ
Các liên kết đến đây
Thay đổi liên quan
Tải tập tin lên
Các trang đặc biệt
Liên kết thường trực
Thông tin trang
Trích dẫn trang này
Ngôn ngữ định nghĩa
English
Ido
한국어
Norsk
Polski
中文
Trang này được sửa đổi lần cuối lúc 07:30 ngày 10 tháng 5 năm 2017.
Văn bản được phát hành theo
Giấy phép Creative Commons Ghi công–Chia sẻ tương tự
; có thể áp dụng điều khoản bổ sung. Xem
Điều khoản Sử dụng
để biết thêm chi tiết.
Quy định quyền riêng tư
Giới thiệu Wiktionary
Lời phủ nhận
Nhà phát triển
Tuyên bố về cookie
Phiên bản di động

X-Cache: cp1053 miss, cp1065 miss


text:
sunk
Mục lục
Tiếng Anh[sửa]
Cách phát âm[sửa]
Danh từ[sửa]
sunk
- Thùng rửa bát, chậu rửa bát.
- (Thường) (nghĩa bóng)) vũng nước bẩn, vũng lầy; ổ.
- a sink of vices — một ổ truỵ lạc
- Đầm lầy.
- Khe kéo phông (trên sân khấu).
Nội động từ[sửa]
sunk nội động từ sank; sunk
- Chìm.
- ship sinks — tàu chìm
- Hạ thấp, xuống thấp, cụt, mất dần, lắng xuống, lún xuống.
- voice sinks — giọng hạ thấp
- river sinks — nước sông xuống
- prices sink — giá sụt xuống
- the sun is sinking — mặt trời đang lặn
- to sink in someone's estimation — mất uy tín đối với ai
- cart sinks into mud — xe bò lún xuống bùn
- Hõm vào, hoắm vào (má... ).
- his eyes have sunk in — mắt anh ta hõm vào
- Xuyên vào, ăn sâu vào, ngập sâu vào; thấm vào.
- bayonet sinks in to the hilt — lưỡi lê ngập sâu vào đến tận cán
- impression sinks into mind — ấn tượng thấm sâu vào óc
- dye sinks in — thuốc nhuộm ăn vào
- (Nghĩa bóng) Chìm, chìm đắm.
- to sink into degradation — chìm sâu vào sự đê hèn
Ngoại động từ[sửa]
sunk ngoại động từ
- Làm chìm, đánh đắm.
- to sink a ship — đánh chìm tàu
- Hạ xuống, làm thấp xuống.
- drought sinks stream — hạn hán làm mực nước suối thấp xuống
- Để ngả xuống, để rủ xuống.
- Đào, khoan, khắc.
- to sink a well — đào giếng
- to sink a die — khắc con súc sắc
- Giấu.
- to sink one's name — giấu tên tuổi
- to sink a fact — giấu một sự việc
Thành ngữ[sửa]
- to sink oneself; to sink one's own interests: Quên mình.
- to sink one's knees: Quỳ sụp xuống.
- to sink money: Đầu tư vốn vào một việc kinh doanh mà khó rút ra; mất vốn bị mắc kẹt trong một việc kinh doanh.
- to sink or swim: Một mất một còn.
- his heart sank at the sad news: Được tin buồn lòng anh ta se lại.
- sunk cost: chi phí đã phát sinh và không thể thu hồi được (nếu bỏ việc đầu tư giữa chừng).
Tham khảo[sửa]
- Hồ Ngọc Đức, Dự án Từ điển tiếng Việt miễn phí (chi tiết)

markdown:
# sunk
## Mục lục
## Tiếng Anh[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-eng-&action=edit§ion=T-1)]
### Cách phát âm[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-pron-&action=edit§ion=T-1)]
|Hoa Kỳ|
### Danh từ[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-noun-&action=edit§ion=T-1)] **sunk**
[Thùng](/wiki/th%C3%B9ng) [rửa](/wiki/r%E1%BB%ADa) [bát](/wiki/b%C3%A1t), [chậu](/wiki/ch%E1%BA%ADu) [rửa](/wiki/r%E1%BB%ADa) [bát](/wiki/b%C3%A1t).
- (
*Thường*) (nghĩa bóng)) [vũng](/wiki/v%C5%A9ng) [nước](/wiki/n%C6%B0%E1%BB%9Bc) [bẩn](/wiki/b%E1%BA%A9n), [vũng lầy](/w/index.php?title=v%C5%A9ng_l%E1%BA%A7y&action=edit&redlink=1); ổ. *a sink of vices*— một ổ truỵ lạc
- Đầm
[lầy](/wiki/l%E1%BA%A7y). [Khe](/wiki/khe) [kéo](/wiki/k%C3%A9o) [phông](/wiki/ph%C3%B4ng)(trên sân khấu).
### Nội động từ[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-intr-verb-&action=edit§ion=T-1)] **sunk** *nội động từ sank; sunk*
[Chìm](/wiki/ch%C3%ACm). *ship sinks*— tàu chìm [Hạ](/wiki/h%E1%BA%A1) [thấp](/wiki/th%E1%BA%A5p), xuống [thấp](/wiki/th%E1%BA%A5p), [cụt](/wiki/c%E1%BB%A5t), [mất](/wiki/m%E1%BA%A5t) [dần](/wiki/d%E1%BA%A7n), [lắng](/wiki/l%E1%BA%AFng)xuống, [lún](/wiki/l%C3%BAn)xuống. *voice sinks*— giọng hạ thấp *river sinks*— nước sông xuống *prices sink*— giá sụt xuống *the sun is sinking*— mặt trời đang lặn *to sink in someone's estimation*— mất uy tín đối với ai *cart sinks into mud*— xe bò lún xuống bùn
-
[Hõm](/wiki/h%C3%B5m)vào, [hoắm](/wiki/ho%E1%BA%AFm)vào (má... ). *his eyes have*— mắt anh ta hõm vào **sunk**in [Xuyên](/wiki/xuy%C3%AAn)vào, ăn [sâu](/wiki/s%C3%A2u)vào, [ngập](/wiki/ng%E1%BA%ADp) [sâu](/wiki/s%C3%A2u)vào; [thấm](/wiki/th%E1%BA%A5m)vào. *bayonet sinks in to the hilt*— lưỡi lê ngập sâu vào đến tận cán *impression sinks into mind*— ấn tượng thấm sâu vào óc *dye sinks in*— thuốc nhuộm ăn vào
-
- (
*Nghĩa bóng*) [Chìm](/wiki/ch%C3%ACm), [chìm](/wiki/ch%C3%ACm)đắm. *to sink into degradation*— chìm sâu vào sự đê hèn
### Ngoại động từ[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-tr-verb-&action=edit§ion=T-1)] **sunk** *ngoại động từ*
- Làm
[chìm](/wiki/ch%C3%ACm), đánh đắm. *to sink a ship*— đánh chìm tàu [Hạ](/wiki/h%E1%BA%A1)xuống, làm [thấp](/wiki/th%E1%BA%A5p)xuống. *drought sinks stream*— hạn hán làm mực nước suối thấp xuống
- Để
[ngả](/wiki/ng%E1%BA%A3)xuống, để [rủ](/wiki/r%E1%BB%A7)xuống.
- Đào,
[khoan](/wiki/khoan), [khắc](/wiki/kh%E1%BA%AFc). *to sink a well*— đào giếng *to sink a die*— khắc con súc sắc
-
[Giấu](/wiki/gi%E1%BA%A5u). *to sink one's name*— giấu tên tuổi *to sink a fact*— giấu một sự việc
-
#### Thành ngữ[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-expr-&action=edit§ion=T-1)] **to sink oneself; to sink one's own interests**: [Quên mình](/wiki/qu%C3%AAn_m%C3%ACnh). **to sink one's knees**: [Quỳ](/wiki/qu%E1%BB%B3) [sụp](/wiki/s%E1%BB%A5p)xuống. **to sink money**: Đầu [tư](/wiki/t%C6%B0) [vốn](/wiki/v%E1%BB%91n)vào một [việc](/wiki/vi%E1%BB%87c) [kinh doanh](/wiki/kinh_doanh) [mà](/wiki/m%C3%A0) [khó](/wiki/kh%C3%B3) [rút](/wiki/r%C3%BAt) [ra](/wiki/ra); [mất](/wiki/m%E1%BA%A5t) [vốn](/wiki/v%E1%BB%91n)bị [mắc kẹt](/wiki/m%E1%BA%AFc_k%E1%BA%B9t)trong một [việc](/wiki/vi%E1%BB%87c) [kinh doanh](/wiki/kinh_doanh). **to sink or swim**: Một [mất](/wiki/m%E1%BA%A5t)một [còn](/wiki/c%C3%B2n). **his heart sank at the sad news**: Được tin buồn lòng [anh](/wiki/anh) [ta](/wiki/ta) [se](/wiki/se)lại. **sunk cost**: chi phí đã phát sinh và không thể thu hồi được (nếu bỏ việc đầu tư giữa chừng).
### Tham khảo[
[sửa](/w/index.php?title=B%E1%BA%A3n_m%E1%BA%ABu:-ref-&action=edit§ion=T-1)]
- Hồ Ngọc Đức,
[Dự án Từ điển tiếng Việt miễn phí](http://www.informatik.uni-leipzig.de/~duc/Dict/)( [chi tiết](/wiki/Wiktionary:Ngu%E1%BB%93n_g%E1%BB%91c/FVDP))

X-Cache: cp1068 miss, cp1065 miss


text: Video Mua Samsung Galaxy A5 hay HTC Desire 820S ? Date: Tháng Hai 25, 2015Author: Duy Anh 0 Bình luận Advertisements Chia sẻ bài viết hay này :GoogleTwitterFacebookTumblrLike this:Số lượt thích Đang tải... Liên quan

Server: nginx

Vary: Cookie

X-hacker: If you're reading this, you should visit automattic.com/jobs and apply to join the fun, mention this header.

X-ac: 5.dca _dca


text:
Trung tâm lốp xe chính hãng
0283.500.9000
0931.55.77.75
0931.55.99.09
0982.59.45.67
0931.55.99.09
0982.59.45.67
29, QL 51, Phước Tân, Biên Hòa, Đồng Nai
Giờ làm việc: Từ 7g30 - 17g00
(Cả Thứ 7 & CN)
(Cả Thứ 7 & CN)
Khách hàng
Nhận báo giá, tin tức, khuyến mãi
Đăng ký làm đại lý

markdown:
Trung tâm lốp xe chính hãng
0283.500.9000
0931.55.77.75
0931.55.99.09
0982.59.45.67
0931.55.99.09
0982.59.45.67
29, QL 51, Phước Tân, Biên Hòa, Đồng Nai
Giờ làm việc: Từ 7g30 - 17g00
(Cả Thứ 7 & CN)
(Cả Thứ 7 & CN)
## Khách hàng
Nhận báo giá, tin tức, khuyến mãi
Đăng ký làm đại lý

Pragma: no-cache

Cache-Control: no-store, no-cache, must-revalidate, post-check=0, pre-check=0

Vary: Accept-Encoding,User-Agent


text:
Chính Sách Khách sạn VIETRIP
1 Thời Gian Nhận và trả khách sạn:
- Giờ nhận phòng: 14:00
- Giờ trả phòng: 12:00
2 Qui định xuất trình giấy tờ nhận phòng:
- Tấtcả Khách đến nhận Khách sạn, vui lòng mang theo CMND hay Hộ Chiếu cho tất cả các thành viên đi chung đoàn.
- Phiếu xác nhận đặ tphòng ( Voucher Hotel) của Vietrip.
3 Qui định hủy đổi của Vietrip
3.1 Mùa thấp điểm (02/05/2016 – 31/10/2016)
- Hủy phòng trước 11 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với ngày khách đến, không tính phí tiền phòng.
- Hủy phòng trong vòng 10 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với khách đến, tính phí 100% đêm tiền phòng đầu tiên.
- Hủy phòng trong vòng 06 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với khách đến hoặc không đến, tính phí 100% tổng booking.
3.2 Mùa cao điểm (01/11/2015 – 01/05/2016)
- Hủy phòng trước 18 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với ngày khách đến, không tính phí tiền phòng.
- Hủy phòng trong vòng 18 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với khách đến, tính phí 100% đêm tiền phòng đầu tiên.
- Hủy phòng trong vòng 10 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với khách đến hoặc không đến, tính phí 100% tổng booking.
3.3 Các giai đoạn lễ tết và các chương trình khuyến mãi không được hoàn, hủy hoặc thay đổi.
3.4 Mức phí xử lý Hủy giao dịch Booking của Vietrip như sau:
- Đặt dịch vụ dưới 5 triệu: 50,000 vnđ .
- Đặt dịch vụ từ 5 triệu – 10 triệu : 1.5% tổng giá trị dịch vụ.
- Đặt dịch vụ trên 10 triệu: 1,2% tổng giá trị dịch vụ .
CHÍNH SÁCH PHỤ THU:

markdown:
**Chính Sách Khách sạn VIETRIP** **1 Thời Gian Nhận và trả khách sạn:**
- Giờ nhận phòng: 14:00
- Giờ trả phòng: 12:00
**2 Qui định xuất trình giấy tờ nhận phòng:**
- Tấtcả Khách đến nhận Khách sạn, vui lòng mang theo CMND hay Hộ Chiếu cho tất cả các thành viên đi chung đoàn.
- Phiếu xác nhận đặ tphòng ( Voucher Hotel) của Vietrip.
**3 Qui định hủy đổi của Vietrip** **3.1 Mùa thấp điểm (02/05/2016 – 31/10/2016)**
- Hủy phòng trước 11 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với ngày khách đến, không tính phí tiền phòng.
- Hủy phòng trong vòng 10 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với khách đến, tính phí 100% đêm tiền phòng đầu tiên.
- Hủy phòng trong vòng 06 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với khách đến hoặc không đến, tính phí 100% tổng booking.
**3.2 Mùa cao điểm (01/11/2015 – 01/05/2016)**
- Hủy phòng trước 18 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với ngày khách đến, không tính phí tiền phòng.
- Hủy phòng trong vòng 18 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với khách đến, tính phí 100% đêm tiền phòng đầu tiên.
- Hủy phòng trong vòng 10 ngày (không tính thứ 7, Chủ Nhật) so với khách đến hoặc không đến, tính phí 100% tổng booking.
**3.3 Các giai đoạn lễ tết và các chương trình khuyến mãi không được hoàn, hủy hoặc thay đổi.** **3.4 Mức phí xử lý Hủy giao dịch Booking của Vietrip như sau:**
- Đặt dịch vụ dưới 5 triệu: 50,000 vnđ .
- Đặt dịch vụ từ 5 triệu – 10 triệu : 1.5% tổng giá trị dịch vụ.
- Đặt dịch vụ trên 10 triệu: 1,2% tổng giá trị dịch vụ .
CHÍNH SÁCH PHỤ THU:

Cache-Control: private

Content-Type: text/html; charset=utf-8