ويتعرض كوبشان بالدراسة أيضاً لبعض حالات الفشل الملحوظة: مثل الحرب الأهلية في الولايات المتحدة (1861-1865)؛ ونهاية التحالف الأنجلوياباني (1923)؛ وانهيار العلاقات الصينية السوفييتية (1960)؛ وتفكك الجمهورية العربية المتحدة (1961)؛ وطرد سنغافورة من ماليزيا (1965).
Kupchan also examines some notable failures of friendship: the United States’ Civil War (1861-65); the end of the Anglo-Japanese Alliance (1923); the breakdown of Sino-Soviet relations (1960); the demise of the United Arab Republic (1961); and the expulsion of Singapore from Malaysia (1965).
Kupchan ยังตรวจสอบความล้มเหลวของมิตรภาพที่น่าทึ่ง: สงครามกลางเมืองของสหรัฐอเมริกา (2404-65); การสิ้นสุดของพันธมิตรแองโกล-ญี่ปุ่น (พ.ศ. 2466); การล่มสลายของความสัมพันธ์จีน-โซเวียต (พ.ศ. 2503); การสวรรคตของสาธารณรัฐอาหรับ (พ.ศ. 2504); และการขับไล่สิงคโปร์ออกจากมาเลเซีย (พ.ศ. 2508)